分子的性质氢键、手性、含氧酸的酸性.ppt

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1、第三节第三节 分子的性质分子的性质非极性共价键非极性共价键一、键的极性和分子的极性一、键的极性和分子的极性(一)键的极性(一)键的极性HClCl22.1 2 2、键的极性判断方法:、键的极性判断方法:同种原子形成的共价键是非极性键。同种原子形成的共价键是非极性键。不同种原子间形成的共价键是极性键。不同种原子间形成的共价键是极性键。极性共价键极性共价键(共用电子对共用电子对是否有偏移)是否有偏移)1、共价键、共价键电负性相差越大,键的极性越强电负性相差越大,键的极性越强练习:指出下列微粒中的共价键类型练习:指出下列微粒中的共价键类型1、O22、CH43、CO24、H2O2非极性键非极性键极性键极

2、性键极性键极性键(H-O-O-H)极性键极性键非极性键非极性键极性分子极性分子:正电中心和负电中心不重合正电中心和负电中心不重合非极性分子非极性分子:正电中心和负电中心重合正电中心和负电中心重合看正电中心和负电中心是否重合看正电中心和负电中心是否重合(2 2)化学键极性的向量和是否等于零)化学键极性的向量和是否等于零(1 1)看键的极性,也看分子的空间构型)看键的极性,也看分子的空间构型2、判断方法:、判断方法:1、概念、概念(二)分子的极性(二)分子的极性(3 3)实验)实验由非极性键组成的分子是非极性分子由非极性键组成的分子是非极性分子 如:如:H2、P4、C60、S8 、B12 XYXY

3、型分子型分子如:如:CO、NO、HClXn型分子型分子由极性键组成的由极性键组成的双原子双原子分子一定是极性分子分子一定是极性分子XYXY2 2型分子型分子直线形是非极性分子直线形是非极性分子CO2、CS2、BeCl2V形是极性分子形是极性分子SO2、H2O、Cl2O经验规律经验规律:在在XYn型分子中,当型分子中,当X 的化合价绝对值的化合价绝对值等于其族序数时,该分子为非极性分子等于其族序数时,该分子为非极性分子.C=O键是极性键,但键是极性键,但从分子总体而言从分子总体而言CO2是直线形分子,两个是直线形分子,两个C=O键是对称排列的,键是对称排列的,两键的极性互相抵消两键的极性互相抵消

4、(F合合=0),),整个整个分子没有极性,电荷分子没有极性,电荷分布均匀,是非极性分布均匀,是非极性分子分子180F1F2F合合=0OOCHOH10430F1F2F合合0O-H键是极性键,共用电键是极性键,共用电子对偏子对偏O原子,由于分子原子,由于分子是是V形,两个形,两个O-H键的极键的极性不能抵消(性不能抵消(F合合0),),整个分子电荷分布不均整个分子电荷分布不均匀,是极性分子匀,是极性分子HHHNBF3NH312010718三角锥形三角锥形,不对称,键的极不对称,键的极性不能抵消,是极性分子性不能抵消,是极性分子F1F2F3F平面三角形,对称,平面三角形,对称,键的极性互相抵消(键的

5、极性互相抵消(F合合=0),是非极性,是非极性分子分子一般非极性键组成的分子是非极性分子一般非极性键组成的分子是非极性分子 如:如:H2、P4、C60、S8 、B12 XYXY型分子型分子如:如:CO、NO、HClXn型分子型分子由极性键组成的双原子分子一定是极性分子由极性键组成的双原子分子一定是极性分子XYXY2 2型分子型分子直线形是非极性分子直线形是非极性分子CO2、CS2、BeCl2V形是极性分子形是极性分子SO2、H2O、Cl2OXY3型分子型分子平面正三角形是非极性分子平面正三角形是非极性分子BF3、SO3等等三角锥形是极性分子三角锥形是极性分子NH3、PCl3、H3O+等等109

6、28正四面体形正四面体形,对称结构,对称结构,C-H键的极性键的极性互相抵消(互相抵消(F合合=0),是非极性分子,是非极性分子CHHHHF合合由非极性键组成的分子是非极性分子由非极性键组成的分子是非极性分子 如:如:H2、P4、C60、S8 、B12 XYXY型分子型分子如:如:CO、NO、HClXn型分子型分子由极性键组成的双原子分子一定是极性分子由极性键组成的双原子分子一定是极性分子XYXY2 2型分子型分子直线形是非极性分子直线形是非极性分子CO2、CS2、BeCl2V形是极性分子形是极性分子SO2、H2O、Cl2OXY3型分子型分子平面正三角形是非极性分子平面正三角形是非极性分子BF

7、3、SO3等等三角锥形是极性分子三角锥形是极性分子NH3、PCl3、H3O+等等XY4型分子型分子正四面体形是非极性分子正四面体形是非极性分子CH4、CCl4等等四面体形是极性分子四面体形是极性分子CH3Cl、CH2Cl2等等键的极性与分子的极性的区别与联系键的极性与分子的极性的区别与联系概念概念键的极性键的极性分子的极性分子的极性分类分类决定因素决定因素联系联系说明说明极性键和非极性键极性键和非极性键是否由同种元素原子形成是否由同种元素原子形成极性分子和非极性分子极性分子和非极性分子正电中心和负电中心是否重合正电中心和负电中心是否重合1.以非极性键结合的双原子分子必为非极性分子;以非极性键结

8、合的双原子分子必为非极性分子;2.以极性键结合的双原子分子一定是极性分子;以极性键结合的双原子分子一定是极性分子;3.以极性键结合的多原子分子,是否是极性分子,由该分子以极性键结合的多原子分子,是否是极性分子,由该分子的空间构型决定。的空间构型决定。键有极性,分子不一定有极性。键有极性,分子不一定有极性。1、带静电的有机玻璃棒靠近下列液体的细流,细流会、带静电的有机玻璃棒靠近下列液体的细流,细流会发生偏转的是发生偏转的是 ()A.苯苯 B.二硫化碳二硫化碳 C.溴水溴水 D四氯化碳四氯化碳 2.2.现现已已知知0 03 3分分子子为为V V字字形形结结构构,据据理理推推断断O O3 3应应为为

9、 (极极性性或或非极性非极性)分子,分子,0 03 3在水中的溶解度比在水中的溶解度比O O2 2要要 (大或小大或小)得多,其得多,其主要原因是主要原因是 .结论:由同种元素组成的非金属单质分子不一定是非性结论:由同种元素组成的非金属单质分子不一定是非性分子。分子。C大大极性极性极性分子极性分子练习:练习:二、二、范德华力及其对物质性质的影响范德华力及其对物质性质的影响分子分子HClHBrHI范范 德德 华华 力力(kJ/mol)21.1423.1126.00共价键键能共价键键能(kJ/mol)431.8366298.71.1.定义:把分子聚集在一起的作用力叫分子间定义:把分子聚集在一起的作

10、用力叫分子间作用,作用,又称范德华力。又称范德华力。请分析下表中数据请分析下表中数据范德华力范德华力 ,约比化学键键能,约比化学键键能 。很弱很弱小小1-2数量级数量级2.2.影响范德华力大小的因素影响范德华力大小的因素(1 1)组成和结构)组成和结构 的分子,相对分子质量越的分子,相对分子质量越 ,范德华力越范德华力越 ,熔、沸越,熔、沸越 。分子分子HClHBrHI相对分子质量相对分子质量36581128范德华力范德华力(kJ/mol)21.1423.1126.00熔点熔点/-114.8-98.5-50.8沸点沸点/-84.9-67-35.4相似相似大大大大请分析下表中数据请分析下表中数据

11、高高 分子分子相对分子质量相对分子质量分子的极性分子的极性 熔点熔点/沸点沸点/CO28极性极性-205.05-191.49N228非极性非极性-210.00-195.81(2 2)相对分子质量)相对分子质量 或或 时,分子的极性越时,分子的极性越 ,范德华力越,范德华力越 ,熔、沸越,熔、沸越 。相同相同相近相近大大大大高高3.3.范德华力几个特征:范德华力几个特征:(1 1)作用力的范围很小)作用力的范围很小(2 2)范德华力比化学键弱(大约只有几到几十)范德华力比化学键弱(大约只有几到几十 KJmolKJmol-1-1)(3 3)一般无方向性和饱和性)一般无方向性和饱和性 (4 4)相对

12、分子质量越大,)相对分子质量越大,范德华力越大;分子范德华力越大;分子 的极性越大,范德华力越大的极性越大,范德华力越大一般破坏分子间作用力发生物理变化,破坏化一般破坏分子间作用力发生物理变化,破坏化学键发生化学变化学键发生化学变化(1)将干冰气化,破坏了)将干冰气化,破坏了CO2分子晶分子晶体的体的。(2)将)将CO2气体溶于水,破坏了气体溶于水,破坏了CO2分子分子。分子间作用力分子间作用力共价键共价键思考:思考:(3)解释)解释CCl4(液体)(液体)CH4及及CF4是气体,是气体,CI4是固体的原因。是固体的原因。它们均是正四面体结构,它们的分子间它们均是正四面体结构,它们的分子间作用

13、力随相对分子质量增大而增大,相对分作用力随相对分子质量增大而增大,相对分子质量越大,分子间作用力越大。子质量越大,分子间作用力越大。分子间作用力大小分子间作用力大小:CI4 CCl4 CF4 CH4四卤化碳的熔沸点与相对原子质量的关系四卤化碳的熔沸点与相对原子质量的关系三、氢键三、氢键及其对物质性质的影响及其对物质性质的影响1.1.氢键概念氢键概念常用常用AHB表示,虚线是氢键,实线为共价键表示,虚线是氢键,实线为共价键 X、Y代表代表F、O、N等电负性大、原子半径较小等电负性大、原子半径较小的原子。的原子。分子中与电负性很大的元素(一般指分子中与电负性很大的元素(一般指F F、O O、N N

14、)相结合的)相结合的H H和另一个分子中电负性极大的原和另一个分子中电负性极大的原子间产生的作用力。子间产生的作用力。2.氢键形成的条件氢键形成的条件实际上只有实际上只有F F、O O、N N等原子与等原子与H H原子结合的原子结合的物质,才能形成较强的氢键。物质,才能形成较强的氢键。有一个与有一个与电负性大电负性大且且半径小半径小的的X原子原子(F,O,N)相连的相连的 H;在附近有在附近有电负性大电负性大,半径小半径小且且有孤电子对有孤电子对的的Y原子原子(F,O,N).AHB甲醇甲醇FH-FOH-ONH-N氢氢 键键 键键 能能 (kJ/mol)28.118.817.9范德华力范德华力(

15、kJ/mol)13.416.412.1共价键键能共价键键能(kJ/mol568462.8390.83.氢键的特点:氢键的特点:(1)氢键强于范德华力但弱于化学键,是较强的)氢键强于范德华力但弱于化学键,是较强的分子间作用力。分子间作用力。(比化学键键能小比化学键键能小1-2个数量级个数量级)FHFOHOOHNNHN(2)氢键具有方向性和饱和性)氢键具有方向性和饱和性方向性:方向性:分子间形成的氢键是直线形的(即分子间形成的氢键是直线形的(即X、H、Y三个原子在一条直线上)。三个原子在一条直线上)。饱和性:饱和性:一般情况下,一个氢原子只能和一个一般情况下,一个氢原子只能和一个Y原子形成氢键。原

16、子形成氢键。4.氢键的类型氢键的类型(1)分子间氢键)分子间氢键如:如:HF、H2O、NH3C2H5OH、CH3COOH、H2O相互之间相互之间(2)分子内氢键)分子内氢键分子间氢键分子间氢键分子内氢键分子内氢键 (1 1)分子间氢键使物质熔沸点升高)分子间氢键使物质熔沸点升高HF、H2O、NH3 沸点比同主族其他氢化物显著高沸点比同主族其他氢化物显著高5.氢键对物理性质的影响:氢键对物理性质的影响:H2S H2Se H2Te H2O HClHBrHIHF-150-125-100-75-50-2502550751002345CH4SiH4GeH4SnH4NH3PH3AsH3SbH3HFHClH

17、BrHIH2OH2SH2SeH2Te沸点沸点/周期周期一些氢化物的沸点一些氢化物的沸点HFHF、H H2 2O O、NHNH3 3的的沸点出现沸点出现反常反常(1 1)分子间氢键使物质熔沸点升高)分子间氢键使物质熔沸点升高HF、H2O、NH3 沸点比同主族其他氢化物显著高沸点比同主族其他氢化物显著高5.氢键对物理性质的影响:氢键对物理性质的影响:思考:思考:NHNH3 3为什么极易溶于水?为什么极易溶于水?NH3溶于水是形成溶于水是形成N-H还是形成还是形成O-HN?(2)分子内氢键使物质熔沸点降低)分子内氢键使物质熔沸点降低(3)溶质和溶剂形成氢键使溶解度增大)溶质和溶剂形成氢键使溶解度增大

18、 H2S H2Se H2Te H2O HClHBrHIHF溶质分子间形成氢键溶质分子间形成氢键 若为极性溶剂使溶解度减小若为极性溶剂使溶解度减小若为非极性溶剂使溶解度增大若为非极性溶剂使溶解度增大(1)(1)水的密度大于冰水的密度大于冰液液态态水水中中的的氢氢键键水蒸气是单个的水蒸气是单个的H H2 20 0无氢键;无氢键;液态水是几个水分子通过氢键缔合形成(液态水是几个水分子通过氢键缔合形成(H H2 20 0)n n6.氢键的应用氢键的应用冰中分子间大范围地以氢键互相结合,形成冰中分子间大范围地以氢键互相结合,形成疏松的晶体,体积膨胀,密度减小疏松的晶体,体积膨胀,密度减小冰中冰中1mol

19、水平均能形成水平均能形成2mol氢键氢键 随温度升高,同时发生两种相反的过程:一是冰晶随温度升高,同时发生两种相反的过程:一是冰晶结构小集体受热不断崩溃,缔合分子减少;二是水分子结构小集体受热不断崩溃,缔合分子减少;二是水分子间距因热运动不断增大间距因热运动不断增大0-40-4间,前者占优势,间,前者占优势,44以上,后者占优势,以上,后者占优势,44时,两者互不相让,导致水的时,两者互不相让,导致水的密度最大密度最大(2)(2)水在水在44时密度时密度最大最大(3)接近沸点的水蒸气相对分子质量测定值比)接近沸点的水蒸气相对分子质量测定值比用化学式用化学式H2O计算出的偏大的原因是:计算出的偏

20、大的原因是:存在因氢键而缔合的(存在因氢键而缔合的(H2O)n(4)(4)醇比含有相同碳原子的烃熔沸点高醇比含有相同碳原子的烃熔沸点高(5)(5)低级醇易溶于水低级醇易溶于水(6)HF(6)HF酸是弱酸酸是弱酸(7 7)许多高分子分子内也含有)许多高分子分子内也含有氢键。氢键。DNADNA双螺旋的两个螺旋双螺旋的两个螺旋链是用氢键相结合的。链是用氢键相结合的。DNA的双螺旋结构的双螺旋结构(碱基配对碱基配对)讨论:讨论:尿素、醋酸、硝酸是相对分子尿素、醋酸、硝酸是相对分子质量相近的三种分子,但这三种物质质量相近的三种分子,但这三种物质的熔点和沸点相差比较大尿素常温的熔点和沸点相差比较大尿素常温

21、下是固体,熔点在下是固体,熔点在200以上;醋酸以上;醋酸的熔点为的熔点为16.6,在温度低于,在温度低于16.6时即凝结成冰状的固体;常温下硝酸时即凝结成冰状的固体;常温下硝酸是一种具有挥发性的液体是一种具有挥发性的液体,熔点为熔点为-41.6.根据上述三种物质熔、沸点根据上述三种物质熔、沸点差异较大的事实,分析它们可能含有差异较大的事实,分析它们可能含有的氢键,画出示意图的氢键,画出示意图 变性作用是蛋白质受物理或化学因素变性作用是蛋白质受物理或化学因素 的影响,改变其分子内部结构和性质的作的影响,改变其分子内部结构和性质的作 用。一般认为蛋白质的二级结构和三级结用。一般认为蛋白质的二级结

22、构和三级结 构有了改变或遭到破坏,都是变性的结果。构有了改变或遭到破坏,都是变性的结果。强酸、强碱使蛋白质变性,是因为强酸、强酸、强碱使蛋白质变性,是因为强酸、强碱可以使蛋白质中的氢键断裂强碱可以使蛋白质中的氢键断裂,从而使蛋从而使蛋 白质发生变性白质发生变性.(04广东)下列关于氢键的说法中正确的是广东)下列关于氢键的说法中正确的是()A.每个水分子内含有两个氢键每个水分子内含有两个氢键B.在所有的水蒸气、水、冰中都含有氢键在所有的水蒸气、水、冰中都含有氢键C.分子间能形成氢键,使物质的熔沸点升高分子间能形成氢键,使物质的熔沸点升高D.HF.HF稳定性很强,是因为其分子间能形成氢键稳定性很强

23、,是因为其分子间能形成氢键练习:练习:C回顾:回顾:范德华力、氢键和共价键的对比范德华力、氢键和共价键的对比范德华范德华力力氢键氢键共价键共价键概念概念 分子间分子间普遍存普遍存在的作在的作用力用力已经与电负性很强的原子已经与电负性很强的原子形成共价键的氢原子与另形成共价键的氢原子与另一分子中电负性很强的原一分子中电负性很强的原子之间的作用力子之间的作用力原子之间通原子之间通过共用电子过共用电子对形成的化对形成的化学键学键存在存在范围范围分子之分子之间间分子间或分子内氢原子与分子间或分子内氢原子与电负性很强的电负性很强的N N、O O、F F之间之间相邻原子之相邻原子之间间强度强度微弱微弱较弱

24、较弱很强很强对物对物质的质的影响影响熔沸点熔沸点溶解性、熔沸点溶解性、熔沸点键长:键长:A A-H-HB B的长的长度度主要影响化主要影响化学性质学性质2.若存在氢键,溶质和溶剂之间的氢键作用力越若存在氢键,溶质和溶剂之间的氢键作用力越大大,溶解性越,溶解性越好好。(氨气、乙醇易溶于水。(氨气、乙醇易溶于水)1.“相似相溶相似相溶”规律:规律:非极性非极性溶质一般易溶于溶质一般易溶于非非极性极性溶剂,溶剂,极性极性溶质一般易溶于溶质一般易溶于极性极性溶剂。溶剂。3.若溶质若溶质遇水能反应遇水能反应将将增加增加其在水中的其在水中的溶解度溶解度。(SO2)4.“相似相溶相似相溶”还适用于还适用于分

25、子结构的相似性。分子结构的相似性。(乙醇与水互溶)(乙醇与水互溶)一、溶解性一、溶解性(如苯、汽油、四氯化碳等)能溶解非极性物质(如苯、汽油、四氯化碳等)能溶解非极性物质(Br2、I2等)等)试一试:是否重合试一试:是否重合左手和右手不能重叠左手和右手不能重叠 左右手互为镜像左右手互为镜像 具具有有完完全全相相同同的的组组成成和和原原子子排排列列的的一一对对分分子子,如如同同左左手手与与右右手手一一样样互互为为镜镜像像,却却在在三三维维空空间间里里不不能能重重叠叠,互互称称手手性性异异构构体体 (又又称称对对映映异异构构体、光学异构体体、光学异构体)。1.1.手性异构体手性异构体2.2.手性分

26、子手性分子:有手性异构体的分子叫做手性分子。有手性异构体的分子叫做手性分子。二二.手性手性3.手性碳原子手性碳原子 当碳原子结合的四个原子或原当碳原子结合的四个原子或原子团各不相同时,该碳原子是手性子团各不相同时,该碳原子是手性碳原子。碳原子。判断一种有机物是否具有手性异构体,判断一种有机物是否具有手性异构体,可以看其含有的碳原子是否连有可以看其含有的碳原子是否连有四四个不个不同的原子或原子团,符合上述条件的碳同的原子或原子团,符合上述条件的碳原子叫做手性碳原子。原子叫做手性碳原子。4 4、判断分子是否手性的依据:、判断分子是否手性的依据:凡具有对称面、对称中心的分子,都是非手性分子。凡具有对

27、称面、对称中心的分子,都是非手性分子。有无对称轴,对分子是否有手性无决定作用。有无对称轴,对分子是否有手性无决定作用。一般:一般:当分子中只有一个当分子中只有一个C*,分子一定有手性。,分子一定有手性。当分子中有多个手性中心时,要借助对称因素。无对称当分子中有多个手性中心时,要借助对称因素。无对称面,又无对称中心的分子,必是手性分子。面,又无对称中心的分子,必是手性分子。5 5 应用:应用:绝大多数构成生命体的有机物分子,都是手性分子。绝大多数构成生命体的有机物分子,都是手性分子。互手性异构体的物理化学互手性异构体的物理化学尤其生理活性尤其生理活性都有区别都有区别如:药物多巴胺如:药物多巴胺

28、一种对帕金森氏症有疗效,一种无作用一种对帕金森氏症有疗效,一种无作用手手性性分分子子在在生生命命科科学学和和生生产产手手性性药药物物方方面面有有广广泛泛的的应应用用。如如图图所所示示的的分分子子,是是由由一一家家德德国国制制药药厂厂在在19571957年年1010月月1 1日日上上市市的的高高效效镇镇静静剂剂,中中文文药药名名为为“反反应应停停”,它它能能使使失失眠眠者者美美美美地地睡睡个个好好觉觉,能能迅迅速速止止痛痛并并能能够够减减轻轻孕孕妇妇的的妊妊娠娠反反应应。然然而而,不不久久就就发发现现世世界界各各地地相相继继出出现现了了一一些些畸畸形形儿儿,后后被被科科学学家家证证实实,是是孕孕

29、妇妇服服用用了了这这种种药药物物导导致致的的随随后后的的药药物物化化学学研研究究证证实实,在在这这种种药药物物中中,只只有有图图左左边边的的分分子子才才有有这这种种毒毒副副作作用用,而而右右边边的的分分子子却却没没有有这这种种毒毒副副作作用用。人人类类从从这这一一药药物物史史上上的的悲悲剧剧中中吸吸取取教教训训,不不久久各各国国纷纷纷纷规规定定,今今后后凡凡生生产产手手性性药药物物,必必须须把把手手性性异异构构体体分分离离开开,只只出出售售能治病的那种手性异构体的药物。能治病的那种手性异构体的药物。“反应停反应停”事件事件 常用常用Fischer投影式表示糖的结构,采用投影式表示糖的结构,采用

30、D-和和 L-表示表示构型异构构型异构 D 相距醛(酮)基最远的手性碳上的羟基处在相距醛(酮)基最远的手性碳上的羟基处在右右边边;L 相距醛(酮)基最远的手性碳上的羟基处在相距醛(酮)基最远的手性碳上的羟基处在左左边边D-(+)-甘油醛甘油醛L-(-)-甘油醛甘油醛D-(+)-甘油醛甘油醛D-(-)-赤藓糖赤藓糖D-(-)-苏阿糖苏阿糖D-(-)-核糖核糖D-(-)-阿拉伯糖阿拉伯糖D-(+)-木糖木糖D-(-)-来苏糖来苏糖D-(+)-阿洛糖阿洛糖 D-(+)-阿卓糖阿卓糖D-(+)-葡萄糖葡萄糖 D-(+)-甘露糖甘露糖D-(-)-古罗糖古罗糖 D-(-)-艾杜糖艾杜糖D-(+)-半乳糖半

31、乳糖 D-(+)-塔罗糖塔罗糖绝对构型绝对构型1949年年魏欧德用魏欧德用X射线法测定了酒石酸的射线法测定了酒石酸的绝对构型绝对构型(+)酒石酸D-(+)-(+)-甘油醛甘油醛D-(-)-酒石酸阅读:巴斯德与手性阅读:巴斯德与手性1下列化合物中含有手性碳原子的是下列化合物中含有手性碳原子的是()A.CCl2F2B.CH3CHCOOHC.CH3CH2OHD.CHOH练习:练习:CH2OHCH2OHOH1下列化合物中含有手性碳原子的是下列化合物中含有手性碳原子的是()A.CCl2F2B.CH3CHCOOHC.CH3CH2OHD.CHOH练习:练习:CH2OHCH2OHOHA.OHCCHCH2OHB

32、.OHCCHCClC.HOOCCHCCClD.CH3CHCCH3HClOHBrOHClHBrBrCH3CH32下列化合物中含有下列化合物中含有2个个“手性手性”碳原子的是碳原子的是()2A.OHCCHCH2OHB.OHCCHCClC.HOOCCHCCClD.CH3CHCCH3HClOHBrOHClHBrBrCH3CH33.下下列列有有机机物物CH3COCHCHO含含有有一一个个手手性性碳碳原原子子,具具有有光光学学活活性性。当当发发生生下下列列化化学学反反应应时,生成新的有机物无光学活性的是时,生成新的有机物无光学活性的是()A与银氨溶液反应与银氨溶液反应B与甲酸在一定条件下发生酯化反应与甲酸

33、在一定条件下发生酯化反应C与金属钠发生反应与金属钠发生反应D与与H2发生加成反应发生加成反应O*CH2OH分析分析:CH3COCHCHOA与银氨溶液反应与银氨溶液反应B与甲酸在一定条件下发生酯化反应与甲酸在一定条件下发生酯化反应C与金属钠发生反应与金属钠发生反应D与与H2发生加成反应发生加成反应O*CH2OHCHOCOOH或或COOCHOCH2OHCH2OHCH2ONaCH2OHCH2OCHO4分子式为分子式为C4H10O的有机物中含的有机物中含“手性手性”碳原碳原子的结构简式为子的结构简式为_,葡萄糖分子,葡萄糖分子中含有中含有_个个“手性手性”碳原子,其加氢后碳原子,其加氢后“手性手性”碳

34、原子数为碳原子数为_个。个。CH3CCH2CH3HOHCH2CHCHCHCHCHOOH OHOHOHOHCH2CHCHCHCHCH2OHOH OHOHOHOH手性分子在生命科学和生产手性药物方面有手性分子在生命科学和生产手性药物方面有广泛的应用。由德国一家制药厂在广泛的应用。由德国一家制药厂在19571957年年1010月月1 1日上市的高效镇静剂,学名肽氨哌啶酮就日上市的高效镇静剂,学名肽氨哌啶酮就是典型的手性药物。其中的一种手性异构体是典型的手性药物。其中的一种手性异构体(右旋)是有效的镇静剂,而另一种异构体(右旋)是有效的镇静剂,而另一种异构体(左旋)则对胚胎有很强的致畸作用。这种(左旋

35、)则对胚胎有很强的致畸作用。这种药物曾被用做孕妇的镇静剂,仅药物曾被用做孕妇的镇静剂,仅4 4年的时间就年的时间就导致全世界诞生了导致全世界诞生了1.21.2万多名形似海豹的畸形万多名形似海豹的畸形儿。所以有选择的生成手性异构体,以及分儿。所以有选择的生成手性异构体,以及分离出单一的异构体,将对人类的健康生活具离出单一的异构体,将对人类的健康生活具有重要的意义。有重要的意义。1下列化合物中含有手性碳原子的是下列化合物中含有手性碳原子的是()A.CCl2F2B.CH3CHCOOHC.CH3CH2OHD.CHOH练习:练习:CH2OHCH2OHOHBA.OHCCHCH2OHB.OHCCHCClC.

36、HOOCCHCCClD.CH3CHCCH3HClOHBrOHClHBrBrCH3CH32下列化合物中含有下列化合物中含有2个个“手性手性”碳原子的是碳原子的是()B2A.OHCCHCH2OHB.OHCCHCClC.HOOCCHCCClD.CH3CHCCH3HClOHBrOHClHBrBrCH3CH33.下列说法不正确的是(下列说法不正确的是()A.互为手性异构的分子组成相同,官能互为手性异构的分子组成相同,官能团不同团不同B.手性异构体的性质不完全相同手性异构体的性质不完全相同C.手性异构体是同分异构体的一种手性异构体是同分异构体的一种D.利用手性催化剂合成可得到或主要得利用手性催化剂合成可得

37、到或主要得到一种手性分子到一种手性分子A三三.无机含氧酸的酸性无机含氧酸的酸性1.1.同一周期,从左至右非金属最高价含氧酸的酸同一周期,从左至右非金属最高价含氧酸的酸性递增。性递增。H3PO4H2SO4HClO4高氯酸是非金属含氧酸中酸性最强的无机酸高氯酸是非金属含氧酸中酸性最强的无机酸(一)知识回顾(一)知识回顾2.2.同一主族,处于相同价态的不同元素,同一主族,处于相同价态的不同元素,自上而下其含氧酸的酸性递减。自上而下其含氧酸的酸性递减。如如HClOHBrOHIOHClO2HBrO2HIO2HClO3HBrO3HIO3HClO4HBrO4HIO43.3.同一元素若能形成几种不同价态的含氧

38、酸,同一元素若能形成几种不同价态的含氧酸,其酸性依化合价的递增而递增;其酸性依化合价的递增而递增;HClO HClOHClO HClO2 2 HClO HClO3 3 HClO HNO2(3)HClO4 HClO3 HClO2 HClO例如例如2.(HO)mROn,如果成酸元素如果成酸元素R不同时,则非不同时,则非羟基氧原子数羟基氧原子数n值越值越大大,即酸性越,即酸性越强强。碳酸(碳酸(HO)2CO n=1却是弱酸却是弱酸练习:练习:1已已知知含含氧氧酸酸可可用用通通式式XOm(OH)n来来表表示示,如如X是是S,则则m2,n2,则则这这个个式式子子就就表表示示H2SO4。一一般般而而言言,该该式式中中m大大的的是是强强酸酸,m小小的是弱酸。下列各含氧酸中酸性最强的是的是弱酸。下列各含氧酸中酸性最强的是()AHClO4BH2SeO3CH3BO3DH3PO4H3PO3HOPOHOHH3AsO3HOAsOHOHH3PO3+2NaOHNa2HPO3+2H2OH3AsO3+3NaOHNa3AsO3+3H2O

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