有机化学A试题.pdf

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1、 2007 年研究生入学考试试题 考试科目：有机化学（A 卷）报考学科、专业：有机化学 请注意:全部答案必须写在答题纸上，否则不给分。一、单项选择题。（每题 2 分，本大题共 20 分）1.下列化合物中，1，2，4三氯环己烷中最稳定的是？2.下列 4个化合物红外（IR）谱 3000 cm-1以上无吸收的是？3 下列化合物在苯环上亲电取代活性最大的是？4下列化合物 SN1，SN2反应都较难进行的是？5下列化合物不能发生碘仿反应的是？A 乙醇 B 丙酮 C 丙醛 D丁酮 6下列化合物酸性大小排序正确的是？1乙炔 2.乙醇 3.乙酸 4.苯酚 A 3 4 2 1 B 3 2 4 1 C 4 3 2

2、1 D3 4 1 2 7.下列化合物碱性最弱的是？A 吡啶 B 喹啉 C 氨 D 吡咯 8下列哪个化合物可以用来制备 Grignard试剂？A.HOCH2CH2Br,B.C.D.第一 页，共 5 页 9下列糖属于非还原糖的是？A乳糖 B 麦芽糖 C 蔗糖 D 纤维二糖 10分离下列两种物质的方法是？A 重结晶 B 水蒸气蒸馏 萃取 D 升华 二、完成反应式（每空格 2 分，本大题共 44分）1？2 3 4 5 6？7 8 9 第二 页，共 5 页 ClClClAClClBClClClClCClClClDABCDOHOMeOEtNHAcCOOCH3ABCDBrABCDPh2CHBrPhOBrPh

3、CH2BrCHOOMeOHCHOOMeOHOCH2CHCHCH3加热COCH3HCHOHN(CH3)2+I2/AcOAg/Et2O加热CH3CHO3 HCHOCa(OH)2HCHO+?Ca(OH)2?NH2NH2.H2O,NaOH三甘醇，加热O?PhCCCH3PhOH OHCH3H2SO4冷 却CHOH3CCCH2CH3O+KOHH+HBr?NBSKOHEtOH?HC CCH2CH2CH2BrH3C C CH2BrOCH3CH2CHCH2BrOCH310 11 12 13 14 15 16 三.用指定原料与其他必要的有机、无机原料合成（每题6分，本大题共 36分）1 2 3 4 第三 页，共

4、5 页 5 6 四.写出下列反应机理（每题 6 分，本大题共 24 分）1 2甲基丁基醚与氢碘酸反应，最初生成的产物为碘甲烷和丁醇，而甲基叔丁基醚则 生成甲醇和叔丁基碘。为什么？3写出下面反应的反应机理 4写出下面反应的反应机理 五 推测结构(每小题 6分,共 18分）1根据所给出的 NMR 数据，推测 C5H10O的醛酮异构体中的哪一种？（1）只有二个单峰；（2）H：1.02（二重峰，6H），2.12（单峰，3H），2.22（七重峰，1H）（3）H：1.05（三重峰，6H），2.47（四重峰，4H）2化合物 A 的分子式为 C6H14，光氯化时得到 3种一氯代烷 B，C 和 D，B和与叔丁

5、醇钾在叔丁醇溶液种生成同一烯烃 E，D不能起 E2 型反应，试推测 A，B，C，D和 E的结构。第四 页，共 5 页 EtOOONaBH4?OOHOHOHHOHOMe2COH2SO4HCl,HOHCrO3(C5H5N)2?NMe3OH加热?MeOHPhHSOCl2吡啶？N浓H2SO4HNO3?+OOOO+?CHOPh3PCO2Et+?ClDBrOHOOCH2OHCH3CH2ClNO2HHBrBrBrBrCH2(COOC2H5)2COOHCH3CH3C=CHCH2CH2C=CHCHOCH3H,H2OOHOHCHCH2CCH2CH3HCH3CH CH3CCH2CH3HCH3ClCH2CH3CCH2

6、CH3CH3ClHCl+（主）（次）OClCOOOH3化合物 A（C5H8O3）稀溶液 IR 1710，1760，24003400cm-1处有吸收信号；A用 碘/氢氧化钠处理得到化合物 B（C4H6O4），B的氢谱只有 2.3,12两个单峰，面 积比为 2：1。A用甲醇干燥氯化氢处理得到C（C8H16O4），C 被氢氧化铝还原得到 D（C7H16O3），D的 IR 3400，1100，1050 cm-1处有吸收信号。酸催化可使 D转变 为 E。E的 MS m/z 值有 116（M+）,101;IR 1120,1170 cm-1处有吸收信号。试推断 A，B，C，D，E 的结构。六鉴定题(共 4分)用化学方法鉴别 1，3-丁二烯、2-丁烯、丁烷、环丙烷 七指出下列化合物的构型是 R 型还是 S 型。（共 4 分）。第五页，共 5 页 BrCH3HC2H5C2H5HCH3BrBrHH3CCH3HHCH3HBrC2H51234