2019高中化学 糖类（提高）知识讲解学案 新人教版选修5.doc

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1、1糖类糖类【学习目标学习目标】 1、了解糖类的组成和分类以及糖类在工农业生产和社会生活中的广泛方法应用和重要意义； 2、掌握糖类中重要的代表物葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素的组成和主要性质，它们之间的相互转化关系以 及与烃的衍生物的关系。 【要点梳理要点梳理】 要点一、糖类的组成和分类【高清课堂：高清课堂：糖类#糖类】1糖类的组成。（1）糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物，大多数糖类的分子组成可用通式 Cm(H2O)n来表 示（m、n 可以相同，也可以不同） 。注意：对糖类的通式的理解应注意两点：该通式只表明糖类由 C、H、O 三种元素组成，并未反映糖类的结构特点。有些属于糖类的物质不

2、符合该通式，如脱氧核糖 C5H10O4；而有些符合该通式的物质却不属于糖类。如乙酸 CH3COOH、乳酸。（2）从结构上看，糖类可定义为多羟基醛或多羟基酮，以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的化合物。2糖类的分类。（1）根据能否水解以及水解后的产物，糖类可分为单糖、低聚糖和多糖。单糖是不能水解的糖，一般为多羟基醛或多羟基酮，如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。低聚糖是 1 mol 糖水解后能产生 2 mol10 mol 单糖的糖类。其中以二糖最为重要，常见的二糖有麦芽糖、 蔗糖和乳糖等。多糖是 1 mol 糖水解后能产生很多摩尔单糖的糖类。如淀粉、纤维素等。多糖属于天然高分子化合物。（2）单糖

3、、低聚糖、多糖之间的相互转化关系为：（3）糖类是绿色植物光合作用的产物，是一切生命体维持生命活动所需能量的主要来源。要点二、糖类的结构和性质1葡萄糖的结构、性质和用途。葡萄糖是自然界中分布最广的单糖，主要存在于葡萄及其他带有甜味的水果、蜂蜜中，植物的种子、叶、 根、花中，动物的血液、脑脊液和淋巴液中。（1）分子结构。葡萄糖的分子式为 C6H12O6，结构简式为 CH2OH(CHOH)4CHO。它是一种多羟基醛。（2）物理性质。葡萄糖是无色晶体，熔点为 146，有甜味，但甜度不如蔗糖，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。（3）化学性质。葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基，可发生氧化、加成、酯化等反应。氧

4、化反应。a燃烧。C6H12O6（s）+6O2（g）6CO2（g）+6H2O（1） H=2804kJmol1b被银氨溶液或新制的 Cu(OH)2氧化。CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag+3NH3+H2O2CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O加成反应。CH2OH(CHOH)4CHO+H2Ni CH2OH(CHOH)4CH2OH（己六醇）酯化反应。特别提示：葡萄糖是单糖，不能发生水解反应。（4）主要用途。葡萄糖用于糖果制造业，还可用于医药工业。2果糖简介。（1）果糖是最

5、甜的糖，广泛分布在植物中，在水果和蜂蜜中含量较高。（2）果糖的分子式为 C6H12O6，结构简式为，它是一种多羟基酮。果糖与葡萄糖互为同分异构体。（3）纯净的果糖为无色晶体，熔点为 103 105，它不易结晶，通常为黏稠性液体，易溶于水、乙醇和 乙醚。果糖是最甜的糖。（4）果糖分子中含有酮基和醇羟基，能发生加成、酯化反应。3蔗糖与麦芽糖。蔗糖与麦芽糖都是重要的二糖，蔗糖为白色晶体，麦芽糖为无色晶体，两者都易溶于水，都有甜味。蔗糖与麦芽糖的比较蔗糖麦芽糖组成相同，化学式均为 C12H22O11，互为同分异构体都属于二糖，每摩尔水解后生成两摩尔单糖水解产物都能发生银镜反应，都能还原新制 Cu(OH

6、)2相似点都具有甜味（蔗糖更甜）官能团不含醛基（非还原性糖）含有醛基（还原性糖）化学性质不能发生银镜反应，也不能还原新制 Cu(OH)2能发生银镜反应，能还原新制 Cu(OH)2水解产物葡萄糖和果糖各半仅有葡萄糖不 同 点来源以甘蔗和甜菜含量最多淀粉在酶作用下的水解产物用途甜味食物、制红糖、白糖等甜味食物、制饴糖【高清课堂：高清课堂：糖类#淀粉与纤维素】4淀粉与纤维素。淀粉和纤维素是最重要的多糖。两者具有相同的分子通式(C6H10O5)n。它们都是由许多个单糖单元 （C6H10O5）构成的天然高分子化合物。但由于 n 值不同，两者不是同分异构体关系，又由于结构不同，两者也 不是同系物关系。（1

7、）淀粉与纤维素的比较名称淀粉纤维素存在存在于植物种子、块根、谷类等中存在于棉花、木材等中通式(C6H10O5)n(C6H10O5)n 结构特点由几百个到几千个单糖单元构成的高分 子化合物由比淀粉更多的单糠单元构成的高分子化合 物物理性质白色粉末，不溶于冷水，一部分可溶于白色、无嗅、无味的物质，不溶于水，无甜3热水，无甜味味加碘水淀粉与碘作用呈现蓝色纤维素与碘不作用，不变蓝，可用于鉴别淀 粉和纤维素水解在淀粉酶作用下水解成麦芽糖，在无机 酸作用下水解成葡萄糖在无机酸催化作用下水解，最后生成葡萄糖， 比淀粉水解困难酯化不能发生酯化反应生成火棉、胶棉和醋酝纤维化 学 性 质用途作工业原料，制取葡萄糖

8、、酒精等可用于纺织工业、造纸工业，制硝酸纤维、 醋酸纤维和黏胶纤维等（2）淀粉和纤维素的主要化学性质。都无还原性。淀粉和纤维素都不能被银氨溶液或新制的 Cu(OH)2氧化，因而都没有还原性。都能水解，其水解的最终产物都是葡萄糖，但纤维素比淀粉更难水解。(C6H10O5)n +nH2OH nC6H12O6（淀粉或纤维素） （葡萄糖）淀粉遇碘单质变蓝色，纤维素遇碘单质不变色，因此可用碘单质来鉴定淀粉的存在或区分淀粉和纤维素。纤维素分子的每个单糖单元有 3 个醇羟基，其分子通式可表示为C6H7O2(OH)3n，能表现出醇的性质。如 能与 HNO3、CH3COOH 等发生酯化反应。要点三、糖类之间的相

9、互转化关系注：C6H12O6 酒化酶2C2H5OH+2CO2。【典型例题典型例题】 类型一：糖类的结构和性质例 1 下列说法中正确的是（ ） 。A糖类物质的分子通式都可以用 Cm(H2O)n来表示B凡能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类C糖类都能发生水解反应D糖类是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成它们的化合物 【思路点拨】本题考查糖类的基础知识，注意糖类的定义、通性以及特性等。 【答案】D【解析】有些符合通式 Cm(H2O)n的物质不属于糖类，如乙酸（CH3COOH） 、甲酸甲酯（HCOOCH3）等，有些不 符合通式 Cm(H2O)n的物质却属于糖类，如脱氧核糖（C5H10O4） ；糖类不一定具

10、有甜味，有甜味的物质也不一定是4糖类，如淀粉属于糖类但无甜味，糖精有甜味但不属于糖类；多糖能水解最终生成多个分子单糖，而单糖却是 不能水解的糖类；糖类从结构上看，一般是多羟基醛或多羟基酮以及水解生成多羟基醛或多羟基酮的化合物。 【总结升华】糖类曾经被认为“碳水化合物”很长时间，后来研究发现，并不是所有的糖类符合碳水化合 物的组成；糖类的定义和有甜味并没有必然联系；单糖不能发生水解，二糖、多糖才可以发生水解，其产物是 单糖。 举一反三：举一反三：【变式 1】下列各糖能发生水解，且属于还原性糖自是（ ） 。A葡萄糖 B蔗糖 C麦芽糖 D纤维素 【答案】C 【变式 2】关于淀粉和纤维素的下列说法中，

11、正确的是（ ） 。A两者都能水解，且水解的最终产物相同B两者实验式相同，且互为同分异构体C两者都属于糖类，且都没有甜味D两者都属于高分子化合物，且遇碘单质都显蓝色【答案】A、C类型二：糖类的水解及产物的检验例 2 向淀粉溶液中加少量稀 H2SO4，加热使淀粉水解，为测其水解程度，需要的试剂是（ ） 。NaOH 溶液 银氨溶液 新制的 Cu(OH)2悬浊液 碘水A B C D 【思路点拨】解答时注意“测其水解程度”的意义，有两层含义，一是测其是否水解，二是测其是否完全 水解。再分析具体的检验方法。【答案】C【解析】测定淀粉的水解程度应分为三种情况：（1）完全水解， （2）部分水解， （3）没有水

12、解。若完全水 解，证明没有淀粉，可用碘水检验；若部分水解，证明既有淀粉又有葡萄糖，可用碘水检验淀粉的存在，可用 银氨溶液或新制的 Cu(OH)2悬浊液检验葡萄糖的存在，不过在检验之前要先用 NaOH 中和多余的酸；若没有水解， 证明没有葡萄糖，可用银氨溶液或新制的 Cu(OH)2悬浊液，仍应先用 NaOH 中和多余的酸。 【总结升华】检验糖类的水解产物除可用银氨溶液外，还可使用新制的 Cu(OH)2悬浊液，和银镜反应一样， 使用 Cu(OH)2之前也要先加入 NaOH 中和作为催化剂的酸，同时所配制的 Cu(OH)2中 NaOH 必须过量，配制的方法 是：在洁净的试管中加入 10的 NaOH

13、溶液 2 mL，然后滴入 5的 CuSO4溶液 5 滴，振荡后即可使用。 举一反三：举一反三：【变式 1】将蔗糖溶于水，配成 10的溶液，分装在两个试管中，在第一支试管中加入银氨溶液，在水浴 中加热，没有变化，原因是蔗糖分子中_；在第二支试管中，加入几滴稀 H2SO4，再在水浴中加热，加 NaOH 中和酸后也加入银氨溶液，现象_，原因是_，稀硫酸的作用是_。【答案】无醛基 有光亮的银镜产生 蔗糖发生水解，生成葡萄糖 催化剂类型三：糖类之间的相互转化例 3 如右图所示，淀粉水解可产生某有机化合物 A，A 在不同的氧化剂作用下可以 生成 B（C6H12O7）或 C（C6H10O8） ，B 和 C

14、都不能发生银镜反应。A、B、C 都可以被强还原 剂还原成为 D（C6H14O6） 。已知，相关物质被氧化的难易次序是：RCHO 最易，RCH2OH 次之，最难。请在下列横线上填写 A、B、C、D 的结构简式。A：_；B：_；C：_；D：_。5【思路点拨】本题以淀粉水解产物为主线，考查有机化学中的氧化反应、还原反应。分析解答时，注意题 目中给出的被氧化的难易的顺序。【答案】A：CH2OH(CHOH)4CHO B：CH2OH(CHOH)4COOH C：HOOC(CHOH)4COOH D：CH2OH(CHOH)4CH2OH【解析】淀粉水解产物为葡萄糖（A） ，其结构简式为 CH2OH(CHOH)4C

15、HO。由题给信息可知其中的CHO 先被 氧化，然后再是CH2OH 被氧化。看官能团变化前后原子数目的多少，若是CHO 被氧化，则相当于增加了一个 氧原子，其他原子没变，则 B（C6H12O7）是CHO 被氧化的产物。分析 C（C6H10O8） ，则多了两个氧原子，少了两 个氢原子，则是CHO 与CH2OH 都被氧化成了COOH。再分析 D（C6H14O6）与原物质 A（C6H12O6）相比较，多了 两个氢原子，可认为是醛基被还原了（与 H2加成） 。 【总结升华】注意总结一些有机物中被氧化（还原）的规律：能被连续氧化的物质，一般为醇类；能与不 同氧化剂氧化成不同物质，一般含有两种以上的官能团；

16、醛类与氢气的加成反应也可以视为还原反应等。 举一反三：举一反三：【变式 1】现有通式为(CH2O)n的六种有机物，性质如下：甲是无色有刺激性气味的气体，可以发生银镜 反应；乙、丙、丁的相对分子质量均为甲的 2 倍，戊的相对分子质量是甲的 3 倍，己的相对分子质量是甲的 6 倍；乙、戊的水溶液可使甲基橙试剂变红，还可以与乙醇在一定条件下酯化，乙和戊间也能酯化；戊结 构中含有CH3，两分子戊可形成环状酯；丙不溶于水；丁、己两种物质的水溶液均呈中性；丙既能水解，又 能发生银镜反应；丁能与钠反应放出 H2；己能发生银镜反应，它可由淀粉水解制得。推断各物质的结构，写出 其结构简式。甲_，乙_，丙_，丁_，戊_，己_。【答案】HCHO CH3COOH HCOOCH3 HOCH2CHO CH2OH(CHOH)4CHO