2019高考化学第一轮复习 专题 有机化合物的合成学案 鲁科版.doc

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1、1专题专题 有机化合物的合成有机化合物的合成【本讲教育信息本讲教育信息】 一、教学内容： 高考第一轮复习化学选修 5 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第一节 有机化合物的合成 1、卤代烃在不同条件下可以发生取代反应和消去反应。 2、碳链的增长和引入碳碳双键、碳碳叁键、卤素原子、醇羟基、酚羟基、醛基和羧基的 化学反应。 3、有机合成路线设计的一般程序和方法。 4、合成有机高分子的组成和结构特点，依据简单有机高分子的结构特点分析其单体。二、教学目的1、理解卤代烃在不同条件下的取代反应和消去反应。2、掌握碳链的增长和重要官能团引入的化学反应及官能团之间的相互转化。3、知道有机合成路线设计

2、的一般程序和方法。 4、了解有机高分子化合物的结构特点，能依据简单有机高分子化合物的结构特点分析其 单体。三、重点和难点 1、碳链的增长和重要官能团的引入的化学反应。2、重要官能团之间的相互转化。3、有机合成路线设计的一般程序和方法。4、根据简单合成高分子的结构特点分析其单体。四、考点分析本节内容在高考中的主要考查点是：1、碳链的增长和重要官能团的引入的化学反应以及重要官能团之间的相互转化。2、有机合成路线的设计和根据合成高分子的结构特点分析其单体五、知识要点 1、要合成一种有机化合物，首先要进行合成路线设计，设计的核心问题在于 _，引入_；然后根据可行的合成路线和步骤合成样品，并对其进行分

3、离纯化。最后对纯化了的样品进行_，试验_。2、增长碳链是通过一定的化学反应来实现的。如溴乙烷与氰化钠在一定条件下反应，可 以得到比溴乙烷的分子多一个碳原子的化合物，该反应的化学方程式是 _。3、碳链的减短在有机合成中也有应用，试举两例： _。4、官能团的转化可以通过 _、_、_、_、_等反应实现，试各举一 例：_。5、有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的 官能团。你能利用所学有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法吗？2（1）引入碳碳双键的三种方法是_；_；_。 （2）引入卤原子的三种方法是_；_；_。 （3）引入羟基的四种方法是：_；_；_；_。6、逆合

4、成分析法所确定的合成路线的各步反应及其反应条件必须比较温和，并具有较高 的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。 逆合成分析法示意图：7、1964 年柯里首创逆推法设计合成路线，其基本思想是，逆向寻找_，直至 选出_。 在逆推的过程中，当得到几条不同的合成路线时，就需要通过优选确定最佳合成路线。 优选合成路线时，必须考虑的问题是：_、_，还要考虑_。8、绿色合成主要考虑：_，_，_。9、有机合成的应用 （1）医学：_ （2）农业：_ （3）轻工业：_ （4）重工业：_ （5）国防：_注意： （一）1、在分子中引入碳碳双键的途径 （1）醇的消去反应。如：注：1. 1

5、-丙醇和 2-丙醇的消去产物相同，都是丙烯。 2. 醇的消去反应条件相同，都是浓42SOH作催化剂，加热到 170。（2）卤代烃的消去反应。如：注：1. 1-溴丙烷和 2-溴丙烷的消去产物相同，都是23CHCHCH2. 卤代烃的消去规律与醇的消去规律类似：分子中必须存在 -H 原子，否则不能消去。（3）炔烃或二烯烃的不完全加成反应。如：（4）高分子的解聚反应。如：32、在碳链上引入羟基的途径 （1）烯烃水化法。如：（2）卤代烃水解法。如：（3）醛、酸还原法。如：（4）酯类水解法。如：（5）醇钠水解法。如：（6）糖类发酵法。如：葡萄糖3、在碳链上引入羰基的途径 （1）炔类水化法：如：（2）烯类氧

6、化法。如：注：乙烯水化得乙醇，乙烯氧化得乙醛。 （3）醇类氧化法。如：4、在碳链上引入羧基的途径 （1）烷烃氧化法。如（2）醇类氧化法：醇类遇到强氧化剂可直接被氧化为羧酸。如：（3）醛类氧化法。如：4（二）碳骨架的构建主要是指在原子分子及中间体（中间化合物分子）的碳骨架上增长或 减短碳链、成环或开环。1、碳骨架的增减 （1）增长：有机合成题中碳链的增长，a. 卤烃与 NaCN 的醇溶液共热、与丙炔钠反应， b. 醛、酮与 HCN 的加成；c. 醛、酮与格氏试剂反应；d. 羟醛缩合。 （2）变短：如烃的裂化裂解，某些烃（如苯的同系物、烯烃）的氧化，羧酸钠盐在碱 石灰条件下的脱羧反应等。2、有机物

7、成环 （1）二元醇脱水（2）羟基酸的酯化（3）氨基酸脱水（4）二元羧酸脱水（三）1、有机合成题的解题方法 解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能 团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法， 尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。基本方法有： （1）正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接 或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料中间产物产品。 （2）逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入5手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原

8、料，其思维程序是：产品 中间产物原料。 （3）综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进 行比较，得出最佳合成路线。2、有机合成路线的选择 有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此在确定有机合成的途径和路线时，就要 进行合理选择。选择的基本要求是原料廉价、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、 易于分离、产率高、成本低。中学常用的合成路线有三条： （1）一元合成路线（2）二元合成路线（3）芳香族化合物合成路线【典型例题典型例题】例 1、溴代烷既可水解生成醇，也可消去 HBr 生成烯烃。如：某有机物 A 在不同条件下反应分别生成11CB 和22CB ，C1又能分别转

9、化为 B1和C2，C2能进一步氧化。反应如下图所示：（1）B1、C2分别属于化合物一元醇、二元醇、酚、醛、饱和羧酸、不饱6和羧酸等中的哪一类： B1_，C2_（填编号） 。 （2）反应类型：X_，Y_。 （3）写出下列物质的结构简式： A_，B2_，C1_。 分析：分析：（1）从框图信息中可知，A 在加热条件下既能在稀硫酸溶液中反应生成 B1+C1，又能在 NaOH 溶液中反应生成 B2+C2，联想卤代烃的水解反应和酯的水解反应可知， A 属于溴代酯。根据框图中物质间的转化关系可知，推断 C1的结构当属解本题的突破口。 C1与 NaOH 溶液共热生成 C2，故 C1为溴代醇，C2为二元醇，C2

10、经氧化后生成，由此倒推可知 C2为，C1为。C1经氧化、消去、酸化生成 B1，则 B1为。故 A 的结构简式为，B2的结构简式为。 （2）反应类型：X 为消去反应，Y 为取代反应。 答案：答案：（1） （2）消去反应取代反应例 2、有以下一系列反应，最终产物为草酸。已知 B 的相对分子质量比 A 大 79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。 C 是_，F 是_。 分析：分析：本题可以采用逆推或正推。逆推：COOHHOOCF2O，催化剂，乙醛在催化剂存在条件下可被氧化为乙酸，同理可被氧化为。，催化剂2OE，乙醇在催化剂存在条件下可被氧化成乙醛，同理7可被氧化为。依次推出 D 为，C 为22CH

11、CH，B 为 BrCHCH23，A 为33CHCH，在整个合成过程中碳的原子个数不变。正推：由 A2Br光B，可知 A 发生溴代反应，由试题给出的信息可知 B 是一溴代物。一溴代物 B 与氢氧化钠的醇溶液共热，发生消去反应，从分子中脱去 HBr，生成烯烃 C。 烯烃 C 加2Br水发生加成反应生成二溴代物 D。二溴代物 D 在 NaOH 存在条件下跟水发生水解反应得到二元醇 E。二元醇 E 在催化剂存在条件下氧化为二元醛 F。二元醛 F 在催化 剂存在条件下氧化为二元酸。在整个过程中碳原子个数不变。 由以上两种方法都可推出有机物的结构简式。答案：答案：例 3、按要求完成下列反应化学方程式由 分

12、析：分析：想增长碳链的方法 卤代烃和 NaCNBrBr|CHCHCHCHNaCN 22Br 222 CNCN|COOHCHHOOCCHCHCH22223223NiH 22SOH 2222LiAlHCHCHCHCHCHCHCHCHOHCHCHCHHOCH2424 浓答案：答案：例 4、已知通常溴与CC|起加成反应，但在高温下，溴易取代与CC|直接相连的 C 原子（C 原子）上的氢原子。如：8与苯环直接相连的支链碳原子上的氢原子也易被溴取代：根据上述信息并结合已学知识，请以正丙苯（）为主要原料（其他无机试剂自选）合成 1苯基丙三醇（） 。写出各步反应的化学方 程式并注明反应条件。 分析：分析：本题是在学生自学新信息的基础上，将已学过卤代烃发生消去反应生成烯烃和发生水解反应引入OH 的知识迁移到解题过程中，通过对和的分子结构对比，逐步分析求解。要使转化成，在碳链上引进三个OH，首先根据信息制得，再利用消去反应制取，然后利用信息制得，再使其与溴发生加成反应得到，最后利用卤代烃水解生成醇的性质制得。 答案：答案：各步反应的化学方程式如下：9