第3章有机合成及其应用合成高分子化合物 单元测试-下学期高二化学鲁科版（2019）选择性必修3.docx

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1、第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 复习 一、单选题1下图是合成高分子材料和部分物质转化的过程示意。已知：G、H和I均含有酯基，下列说法正确的是AH2C=CHCOOH存在顺反异构BG合成高分子材料I是缩聚反应CF是CH3CH2COOHDG发生氧化反应生成H2由E(金属铁)制备的E(C5H5)2的结构如图甲所示，其中氢原子的类型完全相同。但早期人们却错误地认为它的结构如图乙所示。核磁共振氢谱能够区分这两种结构。甲和乙的核磁共振氢谱中，分别有几种吸收峰A1种1种B1种2种C1种3种D2种3种3聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如图(

2、图中虚线表示氢键)下列说法不正确的是A聚维酮的单体是B聚维酮分子由(2m+n)个单体聚合而成C聚维酮碘是一种水溶性物质D聚维酮的单体能发生水解反应，也能发生加聚、消去、加成、取代反应4近年来，我国航空航天事业成果显著。下列成果所涉及的材料为合成有机高分子材料的是A“天宫二号”航天器使用的质量轻强度高的材料钛合金B“北斗三号”导航卫星使用的太阳能电池材料砷化镓C“长征五号”运载火箭使用的高效燃料液氢D“C919”飞机身使用的复合材料碳纤维和环氧树脂5中医药是中华民族的瑰宝。有机化合物M是常用中药白芷中的活性成分之一，M的结构简式如图所示。下列说法正确的是AM中含有三种含氧官能团B1molM最多与

3、9molH2反应CM中碳原子的杂化方式共有三种DM能与Na2CO3溶液反应放出CO26我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列有关黄芩素的说法不正确的是A分子中有3种官能团B能与溶液反应C可发生氧化反应D能与发生加成反应7某化合物的结构(键线式)、球棍模型以及该有机分子的核磁共振氢谱图如图：下列关于该有机化合物的叙述正确的是A该有机化合物中不同化学环境的氢原子有3种B该有机化合物属于芳香族化合物C键线式中的Et代表的基团为D1mol该有机化合物完全燃烧可以产生9molCO2和7molH2O8姜黄素是从姜黄根茎中提取得到的一种黄色食用色素。下列关于姜黄素说法正确的是A分子式为

4、C21H22O6B分子中存在手性碳原子C分子中存在4种含氧官能团D既能发生取代反应，又能发生加成反应9化学与生活密切相关，下列说法正确的是A明矾可用于水的净化和杀菌消毒B食盐可作调味剂，也可用于某些食物的防腐剂C广泛用于食品的漂白D聚乙烯和聚氯乙烯材料均可用于食品包装袋10两种气态混合烃0.1mol完全燃烧得0.16molCO2和3.6g水，下列说法错误是A混合气体中一定是甲烷和乙烯B混合气体中一定有甲烷C混合气体中一定没有乙烷D混合气体中可能有乙烯11山梨酸是一种常用的食品防腐剂，其结构简式为CH3CH=CHCH=CHCOOH。下列关于山梨酸性质的叙述中，不正确的是A可与钠反应B可与碳酸钠溶

5、液反应C可与溴的四氯化碳溶液发生取代反应D可生成高分子化合物12某有机物的结构简式为HOCH2CH=CHCH2COOH，下列关于该有机物的说法错误的是A该有机物含有3种官能团B该有机物能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，其褪色原理一样C该有机物能发生氧化反应、加成反应、加聚反应、酯化反应D1mol该有机物能与2molNa或1molNaOH发生反应13维通氟橡胶的耐高温和耐化学性能是闻名的，它可用于飞机结构密封件、电气涂层和护套、海绵衬垫等。其结构简式为：，则合成它的单体为ABC和DCH2=CF2和CF2=CF-CF314顺-1，4-聚异戊二烯，又称“天然橡胶”。合成顺式聚异戊二烯的部分流程如图。下

6、列说法正确的是N顺式聚异戊二烯AN是顺式异戊二烯BM存在顺反异构体CN分子中最多有10个原子共平面D顺式聚异戊二烯的结构简式为15布洛芬是一种解热镇痛药，其结构如下。关于布洛芬，下列说法不正确的是A分子式为B能使酸性高锰酸钾溶液褪色C1mol布洛芬最多可与4mol 发生加成反应D布洛芬分子中所有碳原子不可能共面二、填空题16卤代烃在不同溶液中会发生不同类型的反应。请回答下列问题：(1)向盛有1mL溴乙烷的试管中加入2mL 5%的NaOH溶液，加热，发生反应的化学方程式为_。某同学取少量反应后的混合溶液，向其中滴加溶液，产生少量沉淀。该同学由此得出溴乙烷与NaOH水溶液反应生成了溴化钠，你认为他

7、的结论_(填“合理”或“不合理”)，理由是_。(2)某同学在圆底烧瓶中加入2.0g NaOH和15mL无水乙醇，搅拌，再加入5mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热(液体沸腾后，移开酒精灯)。产生的气体通过盛有水的试管后，再通入盛有酸性溶液的试管中，观察到溶液紫红色逐渐褪去。已知：溴乙烷的沸点：38.4，1-溴丁烷的沸点：101.6。该同学用溴乙烷代替1-溴丁烷进行实验时，发现酸性溶液不褪色。由已知沸点差异分析实验失败的原因可能是_。实验后检验出反应产物中含有丁烯，但不能说明该条件下没有发生取代反应。若进一步检验是否生成1-丁醇，可采用的方法是_(填字母)。a.对产物进行红外光谱分析b.对产物进行

8、核磁共振氢谱分析c.使反应混合物与金属钠反应(3)写出2-溴-2-甲基丙烷发生消去反应的化学方程式：_。17近100年来，有机合成的发展极大地改变了物质世界的面貌，改善了人类的生活条件。请查阅资料，举例说明_。18吸烟有害健康，烟草的焦油中含有一种强烈的致癌物，其结构如下所示。该有机化合物的分子式为_。19回答下列问题：(1)根据核磁共振氢谱图可以确定有机物分子中氢原子的种类和相对数目。下列分子中，其核磁共振氢谱中只有一组峰的物质是_(填字母)。ABCD化合物A和B的分子式都是，A的核磁共振氢谱如下图所示，则A的结构简式为_，请预测B的核磁共振氢谱上有_组峰。若用核磁共振氢谱来研究的结构，请简

9、要说明根据核磁共振氢谱的结果来确定分子结构的方法是_。(2)有机物C常用于食品行业。已知9.0gC在足量中充分燃烧，将所得的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4g和13.2g，经检验剩余气体为。C分子的质谱图如图所示，从图中可知其相对分子质量是_，则C的分子式是_。C能与溶液发生反应生成，C一定含有的官能团名称是_。C分子的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比是1：1：1：3，则C的结构简式是_。0.1molC与足量Na反应，在标准状况下产生的体积是_L。20回答下列问题：(1)X为D()的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式_。含有苯环；有三种不同化学环境的氢，个数比为6：

10、2：1；1 mol的X与足量金属Na反应可生2 g H2。(2)X与D(CHCCH2COOCH2CH3)互为同分异构体，且具有完全相同的官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3：3：2。写出3种符合上述条件的X的结构简式：_。(3)写出化合物A()同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_。谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种；有碳氧双键，无氮氧键和-CHO。21按要求回答下列问题：(1)中含有官能团的名称为_；(2)2甲基1丁烯的结构简式_；(3)相对分子质量为72且一氯代物只有一种的烷烃的结构简式_；(4)的分子式为_。(5)分子式为C2H6

11、O的有机物，有两种同分异构体，乙醇(CH3CH2OH)、甲醚(CH3OCH3)，则通过下列方法，不可能将二者区别开来的是_；A红外光谱B核磁共振氢谱C元素分析仪D与钠反应(6)在物质鉴别时，常用溴水来鉴别烷烃和烯烃，请写出乙烯使溴水褪色的反应方程式： _22糖类、蛋白质属于营养物质。(1)蔗糖是重要的二糖，在一定条件下会发生水解反应。为检验蔗糖的水解产物，需要配制银氨溶液，实验室由2%的液和2%的氨水配制银氨溶液的过程为_。补充完整验证蔗糖水解产物中含有葡萄糖的实验方案：取少量的10%的蔗糖溶液于试管中，向其中滴加10%的溶液，_。(实验中须使用的试剂有：10%的NaOH溶液、银氨溶液、pH试

12、纸)(2)氨基酸是构成蛋白质的基石，天然蛋白质水解所得氨基酸为-氨基酸。写出最简单的-氨基酸的结构简式：_。(3)利用李比希法、现代分析仪器测定等可以确定有机物的结构。1.16g有机物A(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)在过量氧气中燃烧，将燃烧后的产物依次通过浓硫酸和碱石灰，测得浓硫酸和碱石灰的增重分别为1.08g和2.64g。有机物A的最简式为_。有机物A的质谱图、核磁共振氢谱图分别如下图所示：有机物A的结构简式为_。23具有一种官能团且苯环上有两个取代基的有机物W是E()的同分异构体，0.5molW与足量NaHCO3溶液反应生成44gCO2，W共有_种结构(不含立体异构)，其中核磁共

13、振氢谱为三组峰的结构简式为_。试卷第7页，共8页学科网（北京）股份有限公司学科网（北京）股份有限公司参考答案：1C【分析】乙炔和一氧化碳生成CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH和甲醇酯化生成G，G结构简式为CH2=CHCOOCH3，G中含有碳碳双键发生加聚反应生成高分子材料I；G加成生成H，F与甲醇酯化生成H，则F为CH3CH2COOH；【详解】AH2C=CHCOOH中碳碳双键左端碳上有2个氢原子，不存在顺反异构，A错误；B由流程可知，G结构简式为CH2=CHCOOCH3，G中含有碳碳双键发生加聚反应生成高分子材料I，B错误；CG和氢气加成生成H：CH3CH2COOCH3，F与甲醇酯化生

14、成H，则F为CH3CH2COOH，C正确；DG和氢气加成生成H，为加成反应，D错误；故选C。2C【详解】图甲E(C5H5)2的结构中氢原子的类型完全相同、则只有1种氢原子，图乙E的结构为轴对称、则有3种氢原子，C符合；答案选C。3D【详解】A.由聚维酮碘的分子结构知，聚维酮由加聚反应制得，其单体为，选项A正确；B.由聚维酮碘的分子结构知，聚维酮分子中左侧链节由2个单体构成，因此，聚维酮分子由2m+n个单体聚合而成，选项B正确；C.由题干信息“聚维酮碘的水溶液”知，聚维酮碘能溶于水，选项C正确；D.由聚维酮碘的分子结构知，聚维酮由加聚反应制得，其单体为，该单体分子中含有碳碳双键、肽键，能发生水解

15、反应，也能发生加聚反应、加成反应、取代反应，但不能发生消去反应，选项D不正确；答案选D。4D【详解】A钛合金属于金属材料，故A错误；B砷化镓属于无机物，故B错误；C液氢是单质，属于无机非金属燃料，故C错误；D环氧树脂属于合成有机高分子材料，故D正确；故选D。5A【详解】A该分子中含有酯基、（酚）羟基、醚键三种含氧官能团，A正确；B该分子中2mol苯环和1mol碳碳双键能与H2反应，所以可知1 mol该有机物最多消耗7mol H2，B错误；CM中碳原子的杂化方式共有sp2、sp3二种，C错误；D该有机物中（酚）羟基能与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，不能放出CO2，D错误；故答案选A。6A

16、【详解】A根据物质的结构简式可知，该物质分子中含有酚羟基、醚键、羰基、碳碳双键四种官能团，故A错误；B该物质含有羟基，能与发生酯化反应，故B正确；C酚羟基不稳定，容易被空气中的氧气氧化，故C正确；D该物质含碳碳双键，能与发生加成反应，故D正确；答案选A。7C【详解】A由题图可知，该有机化合物分子的核磁共振氢谱图中有8组峰，故含有8种化学环境的H原子，A错误；B根据该有机化合物的键线式可知分子中不含苯环，不属于芳香族化合物，B错误；C由键线式及球棍模型可知，Et代表-CH2CH3，C正确；D该有机化合物的分子式为C9H12O4，1molC9H12O4，1mol该有机化合物完全燃烧可以产生9mol

17、CO2和6molH2O，D错误。答案选C。8D【详解】A有机物分子中含有21个C原子、6个O原子，不饱和度为12，则分子中含H原子个数为212+2-122=20，分子式为C21H20O6，A不正确；B分子中不含有连接4个不同原子或原子团的碳原子，所以不存在手性碳原子，B不正确；C分子中存在羟基、醚键、羰基共3种含氧官能团，C不正确；D该分子中苯环既能发生取代反应，又能发生加成反应，碳碳双键和羰基都能发生加成反应，D正确；故选D。9B【详解】A明矾水解产生氢氧化铝胶体可用于水的净化，但不能杀菌消毒，A错误；B食盐可用于调味，也可用于某些食物的防腐剂，用食盐腌制食物延长保质期，B正确；CSO2广泛

18、用于草帽纸浆等的漂白，但食品中不能广泛使用，C错误；D聚氯乙烯材料不可用于食品包装袋，D错误；答案选B。10A【分析】n(H2O)=0.2mol，即0.1mol混合烃完全燃烧得0.16molCO2和0.2mol H2O，根据元素守恒，混合烃的平均分子式为C1.6H4，烃中C原子数小于1.6的只有CH4，则混合气体中一定含有甲烷，由于CH4分子中含4个H原子，则另一烃分子中一定含4个H原子，且其碳原子数大于1.6，故可能是C2H4或C3H4。【详解】A根据上述分析可知，混合气体中一定含有甲烷，可能含有C2H4或C3H4，故A错误；B混合气体中一定含有甲烷，故B正确；C由于H原子数平均为4，则混合

19、气体中一定没有乙烷，故C正确；D混合气体中可能有C2H4或C3H4，故D正确；答案选A。11C【详解】A分子中含COOH，与Na反应生成氢气，故A不选；B分子中含COOH，与碳酸钠反应生成二氧化碳，B不选；C分子中含碳碳双键，与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C可选；D分子中含碳碳双键，可发生加聚反应生成高分子化合物，D不选；故选C。12B【详解】A由有机物HOCH2CH=CHCH2COOH的结构简式可知，该有机物含有羟基、碳碳双键、羧基3种官能团，故A正确；B该有机物能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，其褪色原理不一样，前者发生加成反应，后者发生氧化反应，故B错误；C由有机物HOCH2CH=CHC

20、H2COOH的结构简式可知，该有机物含有羟基、碳碳双键和羧基，因此该有机物能发生氧化反应、加成反应、加聚反应、酯化反应，故C正确；D羟基和羧基与都能与金属钠反应生成氢气，所以1molHOCH2CH=CHCH2COOH能与2molNa、1molNaOH发生反应，故D正确；故答案：B。13D【详解】根据加聚反应的特点可知高聚物可看作是CH2=CF2与CF2=CF-CF3以1：1混合发生加聚反应产生的物质，故其合成单体为CH2=CF2与CF2=CF-CF3，故合理选项是D。14D【详解】AN发生缩聚反应生成顺式聚异戊二烯，则N为异戊二烯，不存在顺反异构，故A错误；B双键上存在同一碳原子连接2个氢原子

21、，则M不存在顺反异构体，故B错误；CN为异戊二烯，碳碳双键为平面结构，旋转碳碳单键可以使碳碳双键形成的2个平面重合，甲基是四面体结构，可以使甲基中1个氢原子处于平面内，因此分子中最多有11个原子共面，故C错误；D两个相同原子或基团在双键同一侧的为顺式异构体，故顺式聚异戊二烯的结构简式为，故D正确；故选D。15C【详解】A根据结构可知分子式为，A选项正确；B苯环上连烷基，则可使溶液褪色，B选项正确；C该物质只有苯环可以发生加成反应，则可与3molH2加成，C选项错误；D布洛芬分子中含有类似于四面体结构的碳原子，所有碳原子不可能共面，D选项正确；答案选C。16(1) 不合理 没有用硝酸进行酸化，排

22、除的干扰(2) 溴乙烷沸点低，加热时没有充分反应就挥发出去 ab(3)【解析】（1）溴乙烷在氢氧化钠溶液液加热条件下发生取代反应生成乙醇，反应为；银离子和氢氧根离子会生成沉淀，由于反应后没有用硝酸进行酸化，不能排除的干扰，故结论不合理；（2）已知：溴乙烷的沸点：38.4；而反应过程中加热到微沸，由于溴乙烷沸点低，导致加热时没有充分反应就挥发出去，使得实验失败； a红外光谱可检测化学键及官能团，丁烯含有碳碳双键、1-丁醇含有羟基，对产物进行红外光谱分析可以检验，a正确；b核磁共振氢谱可以测定不同环境的氢，丁烯、1-丁醇中氢所处的环境不同，对产物进行核磁共振氢谱分析可以检验，b正确；c钠与加入的乙

23、醇、生成1-丁醇都会生成氢气，故使反应混合物与金属钠反应不可以检验，c正确；故选ab；（3）2-溴-2-甲基丙烷在氢氧化钠醇溶液中加热，发生消去反应生成溴化钠、水、，反应为：；17以乙烯为原料，在一定温度和压力下合成聚乙烯塑料。常用聚乙烯塑料制造塑料薄膜、各种容器、电缆皮及泡沫塑料等。【详解】以乙烯为原料，在一定温度和压力下合成聚乙烯塑料。常用聚乙烯塑料制造塑料薄膜、各种容器、电缆皮及泡沫塑料等。18C20H12【详解】有机物的键线式是“以点代碳，以线代键”，首先数一数有多少点位，确定该分子含有20个碳原子，然后根据碳的四价确定氢原子数为12，则分子式为C20H12，故答案为：C20H12。1

24、9(1) AD 2 通过其核磁共振氢谱中峰的数目可以判断：有3组峰时，分子结构为；有1组峰时，分子结构为(2) 90 羧基 CH3CH(OH)COOH 2.24【解析】（1）在有机物分子中，根据核磁共振氢谱中能信号可以确定：有机物分子中氢原子的种类和相对数目。、均只有一种氢原子，也只有一种气原子，、均有两种氢原子，有三种气原子，故选AD；根据谱图可知，A含有1种环境的4个H，A的结构简式为：BrCH2CH2Br；B为A的同分异构题体，B的结构简式为：CHBr2CH3，核磁共振氢谱上有2种环境的H，故B的核磁共振氢谱上有2个峰；可以根据核磁共振氢谱中峰的个数来推断其结构简式，具体方法为：通过其核

25、磁共振氢谱中峰的数目可以判断：有3组峰时，分子结构为；有1组峰时，分子结构为；（2）有机物质谱图中，最右边的峰表示有机物的相对分子质量，因此该有机物的相对分子质量为90；浓吸水，所以生成的水是5.4g，即0.3mol；碱石灰吸收，则是13.2g，即0.3mol。所以9.0gC中氧原子的物质的量是，此有机物的实验式为，又因其相对分子质量为90，所以C的分子式为；C能与溶液发生反应生成，则C中含有羧基；根据氢原子的种类及个数之比可知，C的结构简式为CH3CH(OH)COOH；C的1个分子中含有1个羟基和1个羧基，所以0.1molC与Na反应能生成，标准状况下的体积是2.24L。20(1)、(2)、

26、(任写三个即可)(3)、【分析】同分异构体的分子式相同，分子结构不同。分子中含有几种H原子，其核磁共振氢谱中含有几种不同环境的H原子，醇羟基或酚-OH与Na反应产生H2，个数比是2-OHH2，然后结合题目要求书写。（1）根据D结构简式可知D的分子式为C8H9O2I，其同分异构体X要求含有苯环，则支链最多含两个C，且1 mol X与足量Na反应可生成2 g氢气，H2的物质的量是1 mol，证明X分子中有两个羟基，又因为有三种不同化学环境的氢且个数比为6：2：1，则结构高度对称，符合条件的有机物结构简式为、；（2）X与D(CHCCH2COOCH2CH3)互为同分异构体且官能团相同，说明X中含有碳碳

27、三键和酯基，X有三种不同化学环境的氢，其个数比为3：3：2，则符合条件的X的结构简式为：、；（3）化合物A分子除了苯环之外，侧链不饱和度为1，A的同分异构体满足条件：分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种；有碳氧双键，无氮氧键和-CHO。则符合条件的A的同分异构体有一个碳氧双键，总共有4种氢原子，苯环上有2种氢原子，则苯环上有两个不同的取代基处于对位，又知无-CHO和氮氧键，所以碳氧双键中的C可以与N、Cl、O相连，则苯环上的取代基有以下4种情况：-NHCOCl和-OH、-CONHCl和-OH、-NHCOOH和-Cl、-COOH和-NHCl，进而可写出相关结构简式为、。21 羟基、酯基 C6

28、H12 C CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br【详解】(1)由结构简式 可知含有官能团的名称为羟基、酯基；故答案为：羟基、酯基；(2)由系统命名法可知2甲基1丁烯的结构简式为 ；故答案为： ；(3)由烷烃的通式CnH2n+2可得相对分子质量为72的烷烃为C5H12，同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH3，(CH3)2CHCH2CH3，一氯代物只有一种的烷烃的结构简式为；故答案为：；(4)的分子式为C6H12；故答案为：C6H12；(5) A红外光谱可以测定官能团的种类，乙醇和甲醚所含官能团不同，可以用此法区别，故A不合题意；B核磁共振氢谱可以测定氢原子的种类和个数，乙醇和甲醚所含氢

29、原子种类不同，可以用此法区别，故B不合题意；C元素分析仪是分析元素的种类，乙醇和甲醚都是含有C、H、O三种元素，不能用元素分析仪区别，故C符合题意；D乙醇可以与钠反应，甲醚和钠不反应，可以用钠区别二者，故D不符合题意；故答案为C；(6) 乙烯使溴水褪色是因为发生加成反应，反应方程式为：CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br；故答案为：CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br。22 向2%的AgNO3液中逐滴滴加2%的氨水，至生成的沉淀恰好完全溶解 (水浴)加热一段时间，向溶液中加入10%的NaOH溶液至用pH试纸测得溶液呈碱性，向溶液加入银氨溶液，水浴加热，试管壁上出现光亮的银镜 H2N

30、CH2COOH C3H6O CH3COCH3【详解】(1)氨水和硝酸银反应生成AgOH，AgOH继续与氨水反应生成银氨络离子，所以配制银氨溶液的操作为：向2%的AgNO3液中逐滴滴加2%的氨水，至生成的沉淀恰好完全溶解；银镜反应需要在碱性环境中进行，所以实验方案为：取少量的10%的蔗糖溶液于试管中，向其中滴加10%的H2SO4溶液(水浴)加热一段时间，向溶液中加入10%的NaOH溶液至用pH试纸测得溶液呈碱性，向溶液加入银氨溶液，水浴加热，试管壁上出现光亮的银镜；(2)根据-氨基酸的定义可知最简单的-氨基酸为H2NCH2COOH；(3)浓硫酸的增重即为燃烧生成水的质量，所以有机物中n(H)=0

31、.12mol，m(H)=0.12g，碱石灰的增重为燃烧生成的CO2的质量，所以有机物中n(C)=0.06mol，m(C)=0.72g，0.12g+0.72g=0.84g1.16g，则有机物中还含有O元素，且n(O)=0.02mol，所以有机物A中n(C)：n(H)：n(O)=0.06mol：0.12mol：0.02mol=3:6:1，所以有机物A的最简式为C3H6O；根据质谱图可知该物质的相对分子质量为60，则最简式即为该物质的分子式，核磁共振氢谱显示只有一种环境的氢原子，所以该物质的结构简式为CH3COCH3。23 12 【分析】根据题干信息可知，W的分子结构中含有苯环，且苯环上有2个取代基。根据“0.5molW与足量NaHCO3溶液反应生成44gCO2”可知，W分子结构中含有2个-COOH。【详解】由分析可知，W具有一种官能团，含有两个-COOH，由E的结构简式可知，W分子结构中除苯环外还存在4种情况：-CH2COOH、-CH2COOH，-COOH、-CH2CH2COOH，-COOH、，-CH3、。每组取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，故W共有43=12种结构；核磁共振氢谱上只有3组峰，说明分子是对称结构，其结构简式为。答案为：12；。【点睛】推断有机物的可能结构简式时，先据题给信息，确定该有机物可能具有的官能团或原子团，再调整取代基的相对位置。答案第17页，共10页