【精品】2019版高中化学专题4烃的衍生物第一单元卤代烃学案苏教版选修5.pdf

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1、1第一单元卤代烃知识内容必考要求加试要求1.卤代烃的分类方法。2.卤代烃的物理性质。3.卤代烃的化学性质。4.消去反应。5.卤代烃的应用以及对人类生活的影响。a a c b a 目标定位1.知道卤代烃的常见分类方法，了解卤代烃对人类生活的影响。2.以 1-溴丙烷为例，认识卤代烃的组成和结构特点，了解卤代烃的物理性质、化学性质及其用途。3.理解消去反应，并能判断消去反应的产物。4.了解常见卤代烃在生产生活中的应用，了解氟氯代烷对大气臭氧层的破坏作用及其机理，初步形成环境保护意识。一、卤代烃的结构和性质1卤代烃的概念和分类(1)概念烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。(2)分类2卤代烃对

2、人类生活的影响(1)卤代烃的用途：制冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂、合成有机物。(2)卤代烃对环境的危害2卤代烃比较稳定，在环境中不易被降解。部分卤代烃对大气臭氧层有破坏作用。3物理性质(1)除 CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl常温下是气体外，其他大部分为液体，且密度比水大。(2)难溶于水，易溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。(3)互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数增多而升高。4化学性质(1)实验探究试管 a 中试剂1-溴丙烷和KOH醇溶液1-溴丙烷和KOH水溶液实验现象试管 b 中收集到气体，c 中有浅黄色沉淀试管 b 中无气体产生，c 中有浅黄色沉淀结论1-溴丙烷发生消去反应1-

3、溴丙烷发生水解反应(2)消去反应概念：在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。反应条件：与强碱的醇溶液共热。1-溴丙烷发生消去反应的化学方程式为CH3CH2CH2Br KOH 醇CH3CH=CH2 KBrH2O。(3)水解反应反应条件：与强碱的水溶液共热。1-溴丙烷发生水解反应的化学方程式为CH3CH2CH2Br KOH 水CH3CH2CH2OH KBr 反应类型：取代反应。卤代烃的消去反应与水解反应的比较反应类型消去反应水解(取代)反应反应条件NaOH醇溶液、加热NaOH 水溶液、加热3卤代烃的断键规律结构特点与 X相连的 C的邻位 C上

4、有 H原子含 CX键即可产物特征消去 HX，引入碳碳双键或碳碳叁键在碳上引入 OH，生成含OH的有机物(醇)例 1下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是()答案B 解析卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C、D项中的两物质卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有相应的氢原子，A中无邻位碳原子，都不能发生消去反应。【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃性质的综合考查规律方法卤代烃消去反应的规律(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。(2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃

5、不能发生消去反应。(3)有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物。(4)卤代烃发生消去反应可生成炔烃。二、卤代烃中卤素原子的检验1实验原理卤代烃中的卤素原子是以共价键与碳原子相结合的，在水中不能直接电离产生卤素离子(X)，更不可能与AgNO3溶液反应，因此不能直接用AgNO3溶液来检验卤代烃中的卤族元素。而应先使其转化成卤素离子，再加稀硝酸酸化，最后加AgNO3溶液，根据产生沉淀的颜色检验。2实验流程4卤代烃的检验(1)实验原理RXNaOH H2OROH NaX HNO3NaOH=NaNO3H2O AgNO3NaX=AgX NaNO3根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色

6、)可确定卤素原子(氯、溴、碘)。(2)实验主要问题在加入硝酸银溶液之前必须先加入硝酸进行酸化，防止硝酸银与剩余氢氧化钠反应干扰实验现象。例 2欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入 NaOH 的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH 的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是()A甲同学的方案可行B乙同学的方案可行C甲、乙两位同学的方案都有局限性D甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样答案C 解析

7、甲同学让卤代烃水解，在加热冷却后没有用稀硝酸酸化，由于OH也会与Ag作用生成褐色的Ag2O，会掩盖AgBr 的淡黄色，不利于观察现象，所以甲同学的实验方案有局限性；乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法也有局限性。【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃中卤素原子的检验方法特别提醒(1)卤代烃不能电离出X，必须转化成X，方可用AgNO3溶液来检验。(2)将卤代烃中的卤素转化为X，可用卤代烃的取代反应，也可用消去反应。例 3某一氯代烷1.85 g，与足量 NaOH 水溶液混合加热后用硝酸酸化，再加入足量的AgNO3溶液，生成白色

8、沉淀2.87 g。(1)写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式：_。(2)若此一氯代烷与足量NaOH水溶液共热后，不经硝酸酸化就加AgNO3溶液，出现的现象为_，5写出有关的化学方程式_ _。(3)能 否 用 硝 酸 银 溶 液 直 接 与 卤 代 烷 反 应 来 鉴 别 卤 代 烷？为 什 么？_ _。答案(1)(2)将会产生褐色沉淀AgNO3NaOH=AgOH NaNO3、2AgOH=Ag2O H2O(3)不能，因卤代烷中的卤素均是以卤原子的形式与碳原子结合的，不能与Ag反应解析AgCl 的物质的量为2.87 g143.5 g mol10.02 mol，一氯代烷的相对分子质量为1.85

9、 g0.02 mol92.5 g mol1，设其分子式为CnH2n1Cl，则 12n2n135.5 92.5，n4，该卤代烷为C4H9Cl。三、卤代烃在有机合成中的应用卤代烃的化学性质比较活泼，能发生许多反应，例如取代反应、消去反应等，从而转化成其他类型的化合物。因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用。1在烃分子中引入羟基例如由乙烯制乙二醇，先用乙烯与氯气发生加成反应制取1,2-二氯乙烷，再用 1,2-二氯乙烷和氢氧化钠溶液发生水解反应制得乙二醇。2在特定碳原子上引入卤原子例如由 1-溴丁烷制取1,2-二溴丁烷，先由 1-溴丁烷发生消去反应得到1-丁烯，

10、再由 1-丁烯与溴加成得到1,2-二溴丁烷。3改变某些官能团的位置例如由 1-丁烯制取2-丁烯，先由 1-丁烯与溴化氢加成得到2-氯丁烷，再由 2-氯丁烷发生消去反应得到2-丁烯。4增长碳链或构成碳环例如卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，其中格氏试剂是金属有机化合物中最6重要的一类化合物，是有机合成中非常重要的试剂之一，它是卤代烃在乙醚的存在下与金属镁作用，生成的有机镁化合物，再与活泼的卤代烃反应，生成更长碳链的烃。RX Mg 无水乙醚RMgX，CH2=CHCH2ClRMgCl CH2=CHCH2R MgCl2。例 4根据下面的反应路线及所给信息填空。A Cl2，光照(一 氯 环 己

11、 烷)NaOH，乙醇，Br2的CCl4溶液B(1)A 的结构简式是_，名称是 _。(2)的反应类型是_，的反应类型是_。(3)反应的化学方程式是_ _。答案(1)环己烷(2)取代反应加成反应(3)2NaOH 乙醇2NaBr2H2O 解析由 A Cl2，光照可知，为 A发生取代反应的产物，所以 A为环己烷()，又分子中含有双键，故可与Br2的 CCl4溶液发生加成反应而生成B，反应方程式为Br2，比较 B与的结构可知，B应发生消去反应而得到，化学方程式为2NaOH 乙醇2NaBr2H2O。【考点】卤代烃在有机合成中的应用【题点】卤代烃性质的综合考查例 5以溴乙烷为原料制备1,2-二溴乙烷(反应条

12、件略去)，方案中最合理的是()ACH3CH2BrCH3CH2OH CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br BCH3CH2BrBr2CH2BrCH2Br CCH3CH2BrCH2=CH2 HBrCH2BrCH3Br2CH2BrCH2Br 7DCH3CH2BrCH2=CH2 Br2CH2BrCH2Br 答案D 解析B 中方案CH3CH2Br 和 Br2发生取代反应时可生成多种产物，不能保证只生成1,2-二溴乙烷，不易分离；D 中方案溴乙烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，不存在其他副产物。【考点】氯代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃的

13、制备规律方法在有机合成中引入卤素原子的方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应如 CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br。(2)取代反应如乙烷与Cl2：CH3CH3 Cl2光照CH3CH2ClHCl，苯与 Br2：Br2 FeBr3HBr；在有机合成中引入卤素原子或引入卤素原子作中间产物，用加成反应而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到的产品纯度低。巧记卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物：无醇(水溶液)则有醇(生成醇)，有醇(醇溶液)则无醇(产物中没有醇)。1下列关于氟氯代烃的说法中，不正确的是()A氟氯代烃是一类含氟和氯的卤代烃B氟氯代烃化学性质稳定，有剧毒

14、C氟氯代烃大多数无色，无臭，无毒D在平流层，氟氯烃在紫外线照射下，分解产生氯原子可引发损耗O3的循环反应答案B 解析氟氯代烃的化学性质稳定，对人体无伤害，可作为制冷剂，它是无臭味的、无毒的，8当其进入臭氧层后，可以破坏O3。【考点】卤代烃的结构与性质【题点】卤代烃对人类生活的影响2(2017 湖州调研)下列关于乙烯、氯乙烯和聚氯乙烯的说法中，正确的是()A滴入 AgNO3溶液，氯乙烯、聚氯乙烯均能产生浅黄色沉淀B都能发生加成反应使溴水褪色C都能使酸性高锰酸钾溶液褪色D氯乙烯分子中所有原子处于同一平面答案D 解析氯乙烯、聚氯乙烯中含有的是氯原子，遇AgNO3溶液不会产生浅黄色沉淀；聚氯乙烯中不含

15、有碳碳双键，不能使溴水褪色，不能被高锰酸钾溶液氧化。【考点】氯代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃性质的综合考查3下列物质分别与NaOH 的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成物只有一种的是()答案B 解析能发生消去反应的卤代烃，其结构特点是有碳原子(与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子)，而且 碳原子上连有氢原子。C 中无 碳原子，A 中的 碳原子上没有氢原子，所以A、C 都不能发生消去反应；D 中发生消去反应后可得到两种烯烃：CH2=CH CH2CH3或 CH3 CH=CH CH3；B中发生消去反应后只得到。【考点】消去反应【题点】卤代烃消去反应的结构要求及产物判断4 下图表示 4-溴环己烯

16、所发生的4个不同反应，其中，产物只含有一种官能团的反应是()9A B C D 答案C 解析与 NaOH乙醇溶液共热，发生消去反应后，所得产物中只含有碳碳双键一种官能团；与 HBr 发生加成反应所得产物中只含一种官能团：Br。【考点】氯代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃性质的综合考查5根据下面的反应路线及所给信息，回答下列问题：(1)标准状况下的气态烃A 11.2 L在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和 45 g H2O，则 A的分子式是 _。(2)B 和 C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为_。(3)D 的结构简式为_，D中碳原子是否都处于同一平面？_。(4)E 的一个同分异

17、构体的结构简式是_。(5)的反应类型依次是_ _。(6)写出反应的化学方程式：_ _、_。答案(1)C4H10(2)2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷(可互换)(3)是(4)(答案合理即可)10(5)消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应)(6)+2NaBr 解析(1)88 g CO2为 2 mol,45 g H2O为 2.5 mol，标准状况下的气态烃A 11.2 L，即为 0.5 mol，所以 1 分子烃 A中含碳原子数为4，氢原子数为10，则化学式为C4H10。(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A 与 Cl2在光照条件下发生取代反应时有两种产物，且在NaOH

18、醇溶液作用下的产物只有一种，则A 只能是异丁烷，取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。(3)B、C发生消去反应后生成2-甲基丙烯，在Br2的CCl4溶液中发生加成反应，生成E：，再在 NaOH的水溶液中水解生成F：，从而顺利解答第(4)(6)问。【考点】氯代烃在有机合成中的应用【题点】卤代烃性质的综合考查 对点训练 题组一卤代烃的组成与物理性质1下列关于卤代烃的叙述中正确的是()A所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体B所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C所有卤代烃都含有卤素原子D所有卤代烃都是通过取代反应制得的答案C 解析有的卤代烃是气体，有的密度比水大，如 CCl

19、4；有的卤代烃不能发生消去反应，如 CH3Cl；有的卤代烃可以通过加成制得。11【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃中性质的综合考查2 下表为部分一氯代烷的结构简式和一些性质数据，下列对表中物质与数据的分析归纳错误的是()序号结构简式沸点/相对密度CH3Cl 24.2 0.915 9 CH3CH2Cl 12.3 0.897 8 CH3CH2CH2Cl 46.6 0.890 9 CH3CHClCH335.7 0.861 7 CH3CH2CH2CH2Cl 78.44 0.886 2 CH3CH2CHClCH368.2 0.873 2(CH3)3CCl 52 0.842 0 A.物质可互

20、相称为同系物B一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而升高C一氯代烷的沸点随着碳原子数的增多而趋于升高D一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增多而趋于减小答案B 解析一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而降低。【考点】卤代烃的物理性质与应用【题点】卤代烃的物理性质题组二卤代烃的化学性质3 运动员的腿部肌肉不小心挫伤，队医马上对准该运动员的受伤部位喷射一种名叫氯乙烷的药剂(沸点约为12)进行冷冻麻醉处理。关于氯乙烷的说法不正确的是()A在一定条件下能发生水解反应B一定条件下反应可以制备乙烯C该物质易溶于水D该物质官能团的名称是氯原子答案C 解析氯乙烷在氢氧化钠水溶液中能发生水解反应，在氢氧化钠的醇

21、溶液中发生消去反应可以生成乙烯；氯代烃不能溶于水；该物质为氯代烃，Cl 是官能团。【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃性质的综合考查4溴乙烷与氢氧化钾的溶液共热，既可生成乙烯又可生成乙醇，其条件区别是()12A生成乙烯的是热的氢氧化钾的水溶液B生成乙醇的是热的氢氧化钾的水溶液C生成乙烯的是在170 下进行的D生成乙醇的是热的氢氧化钾的醇溶液答案B 解析溴乙烷与氢氧化钾的醇溶液共热反应生成乙烯，与氢氧化钾的水溶液共热反应生成乙醇；乙醇与浓硫酸在170 下反应生成乙烯。【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃水解反应与消去反应的比较5卤代烃 RCH2CH2X中存在的化学键如图所

22、示，则下列说法正确的是()A发生水解反应时，被破坏的键是B发生消去反应时，被破坏的键是和C发生水解反应时，被破坏的键是和D发生消去反应时，被破坏的键是和答案D 解析卤代烃RCH2CH2X 发生水解反应生成醇，则只断裂CX 键，发生消去反应，断裂 CX键和邻位C上的 CH键。【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃水解反应与消去反应的比较6下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是()A分别加入AgNO3溶液，均有沉淀生成B均能在一定条件下与NaOH的水溶液反应C均能在一定条件下与NaOH的醇溶液反应D乙发生消去反应得到两种烯烃13答案B 解析四种物质都不能电离出卤素离子，与AgNO

23、3溶液不反应；此四种物质均为卤代烃，均能与 NaOH 的水溶液在共热的条件下发生取代反应；甲、丙、丁与NaOH 的醇溶液共热，不能发生消去反应，乙中加入NaOH 的醇溶液共热能发生消去反应；乙中与溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上只有1 种氢原子，消去反应只能生成1 种烯烃。【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃性质的综合考查7 为探究一溴环己烷()与 NaOH 的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三种实验方案，其中正确的是()甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。乙：向反应混合

24、液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。A甲B乙C丙D都不正确答案D 解析一溴环己烷无论发生水解反应还是消去反应，都能产生Br，甲不正确；Br2不仅能与烯烃发生加成反应而使溴水颜色褪去，也能与 NaOH 溶液反应而使颜色褪去，乙也不正确；一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性KMnO4溶液紫色变浅或褪去，发生水解反应生成的醇也会还原酸性KMnO4溶液而使溶液紫色变浅或褪去，丙也不正确；可行的实验方案是：先向混合液中加入足量的稀硫酸中和过量的碱，再滴入溴水，如果溴水颜色很快褪去，说明有烯烃生成，

25、即可证明发生了消去反应。【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃水解反应与消去反应的比较8化合物 X的分子式为C5H11Cl，用 NaOH 的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z 经催化加氢后都可得到甲基丁烷。若将化合物X用 NaOH 的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是()ACH3CH2CH2CH2CH2OH 14答案B 解析X与 NaOH 的醇溶液发生反应生成Y、Z 的过程中有机物的碳架结构未变；由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为，其连接 Cl 原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X 的结构简式为或，则化合物X用

26、NaOH 的水溶液处理可得到或，故选 B。【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃性质的综合考查题组三卤代烃中卤素原子的检验9要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是()A加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现B滴入 AgNO3溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成C加入 NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D加入 NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成答案C 解析A、B选项所加的氯水和AgNO3溶液不能与溴乙烷反应；D选项加 NaOH溶液共热，发生水解反应后溶液呈碱性，直接加AgNO3溶

27、液会生成Ag2O沉淀而干扰实验；C 选项用稀硝酸中15和过量的碱，再加AgNO3溶液，如有浅黄色沉淀生成，则含有溴元素。【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃中卤素原子的检验方法10为鉴定卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤：加入AgNO3溶液；加入少许卤代烃试样；加热；加入5 mL 4 mol L1 NaOH溶液；加入5 mL 4 mol L1 HNO3溶液。正确的顺序是()A BC D答案C 解析鉴定卤代烃中所含卤素原子时，可先使卤代烃水解生成相应的卤素离子，再加入HNO3溶液中和NaOH，最后加入AgNO3溶液检验卤素离子。【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃

28、中卤素原子的检验方法题组四有机物中卤原子的引入与消去11烃分子中的氢原子被卤素原子取代的产物称为卤代烃，卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是()答案C 解析可以由环己烷取代制得；可以由 2,2-二甲基丙烷取代得到；2-甲基丙烷中存在2种化学环境不同的H，一氯代物存在同分异构体，故不适合由相应的烃经卤代反应制得；可以由 2,2,3,3-四甲基丁16烷制得。【考点】卤代烃在有机合成中的应用【题点】卤代烃的制备12由 2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时，需要经过下列哪几步反应()A加成消去取代B消去加成水解C取代消去加成D消去加成消去答案B 解 析由2-氯 丙 烷

29、制1,2-丙 二 醇，需 先 发 生 消 去 反 应 制 得 丙 烯：醇NaClH2O，再由丙烯与Br2加成生成1,2-二溴丙烷CH3CH=CH2Br2，最后由 1,2-二溴丙烷水解得到产物1,2-丙二醇：水2NaBr。【考点】卤代烃在有机合成中的应用【题点】卤代烃性质的综合考查 综合强化 13卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：(1)多氯代甲烷作为溶剂，其中分子结构为正四面体的是_。工业上分离这些多卤代甲烷的方法是 _。(2)三 氟 氯 溴 乙 烷(CF3CHClBr)是 一 种 麻 醉 剂，写 出 其 所 有 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式_(不考虑立体异构)。(3)聚

30、氯乙烯是生活中常见的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：乙烯 Cl21，2-二氯乙烷 480530 氯乙烯 聚合聚氯乙烯反应的化学方程式是_，反应类型为 _，反应的反应类型为_。答案(1)四氯化碳分馏(2)CF2BrCHFCl、CF2ClCHFBr、CFClBrCHF2(3)H2C=CH2Cl2CH2ClCH2Cl 加成反应消去反应解析(1)甲烷是正四面体结构，分子中的四个H原子全部被Cl 原子取代得到CCl4，分子结构与甲烷相似。这些多卤代甲烷都是分子晶体构成的物质，沸点不同，可采取分馏的方法分离。(2)CF3CHClBr 所有同分异构体的结构简式是CF2BrCHFCl、CF2ClCH

31、FBr、CFClBrCHF2。(3)17乙 烯 与 氯 气 发 生 加 成 反 应 得 到1,2-二 氯 乙 烷；反 应 的 化 学 方 程 式 是H2C=CH2Cl2CH2ClCH2Cl。1,2-二氯乙烷在480530 条件下发生消去反应得到氯乙烯CH2=CHCl，氯乙烯发生加聚反应得到聚氯乙烯。【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃性质的综合考查14(1)化合物 A可由环戊烷经三步反应合成：已知：反应1的试剂与条件为_；反应2的化学方程式为_。(2)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：其 中，反 应 的 产 物 名 称 是 _，反 应 的 反 应 试 剂 和 反 应 条

32、件 是_，反应的反应类型是_。答案(1)Cl2、光照(答案合理即可)(2)氯代环戊烷氢氧化钠的乙醇溶液，加热加成反应解析(1)结合流程联想“烃卤代烃醇醛(酮)”，可知反应1 的试剂是卤素单质，条件是光照；反应2 是卤代烃的水解反应。(2)环戊烷与Cl2发生取代反应()，生成氯代环戊烷，再发生消去反应()生成环戊烯。环戊烯与 Br2发生加成反应()，生成1,2-二溴环戊烷，再发生消去反应生成环戊二烯。【考点】卤代烃在有机合成中的应用【题点】卤代烃性质的综合考查15 1 mol某芳香烃A 充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O，F 的结构简式为。该烃 A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化：18(1)A 的化学式：_，A的结构简式 _。(2)上述反应中，是_反应，是 _反应(填反应类型)。(3)写出下列物质的结构简式：C_，D_，E_，H_。(4)写出 DF反应的化学方程式：_ _。答案(1)C8H8(2)加成酯化(取代)(3)(4)NaBr 解析1 mol 烃 A完全燃烧得8 mol CO2和 4 mol H2O，则 A 的分子式为C8H8，发生的是加成反应，反应是从分子B 中消去2 分子HBr，是在E 中加入2 分子Br2。则A 为，B为，E为，C为，D为，19F 为，H为。【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃性质的综合考查