(浙江专版)2018年高中化学 专题4 烃的衍生物 第一单元 卤代烃学案 苏教版选修5.pdf

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1、第一单元第一单元卤代烃卤代烃选考要求1卤代烃的分类方法(a)2卤代烃的物理性质（a）3卤代烃的化学性质（c)4消去反应(b)5卤代烃的应用以及对人类生活的影响（a）1。消去反应是指在一定条件下从一个有机分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物的反应.2卤代烃在强碱水溶液中发生取代反应生成醇。在强碱醇溶液中可发生消去反应生成不饱和烃。3检验卤代烃中卤素原子的方法:错误错误! !1认识卤代烃（1）概念烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物.(2）分类按烃基结构的不同：卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。按取代卤原子的不同:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。按取代卤原子的多少：一卤代烃、多卤代

2、烃。(3)对人类生活的影响用途：用作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂等。危害:氟氯代烃（俗称氟利昂)能破坏大气臭氧层。2卤代烃的性质(1）物理性质除 CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl 常温下是气体外，其他大部分为液体，且密度比水大。难溶于水，易溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂.互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数增多而升高。（2) 化学性质实验探究试管 a中试剂1。溴丙烷和 KOH 醇溶液试管 b 中收集到气体c 中有浅黄色沉淀1溴丙烷发生消去反应1。溴丙烷和 KOH 水溶液试管 b 中无气体产生c 中有浅黄色沉淀1。溴丙烷发生水解反应实验现象结论消去反应a概念：在一定条件下从一个有机化合物

3、分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物（含双键或叁键)的反应。b反应条件:与强碱的醇溶液共热。c1。溴丙烷发生消去反应的化学方程式为CH3CH2CH2BrKOH错误错误! !CH3CH=CH2KBrH2O。水解反应a反应条件：与强碱的水溶液共热。b1。溴丙烷发生水解反应的化学方程式为CH3CH2CH2BrKOH错误错误! !CH3CH2CH2OHKBr.c反应类型:取代反应.11溴丙烷发生取代反应的条件是什么？提示：强碱（如 KOH）的水溶液，加热。21.溴丙烷水解反应和消去反应相比，其反应条件有何差异?由此你得到什么启示？提示：1.溴丙烷的水解反应是以水为溶剂，而消去反应则是以乙醇为溶剂

4、，溶剂的共同作用是溶解 KOH,使反应易进行。由此可以看出同种反应物，反应条件不同，发生的反应不同，产物不同.31。溴丙烷发生消去反应的实质是什么?提示:1溴丙烷发生消去反应的实质是从分子中脱去溴原子和与溴原子相邻的碳原子上脱去一个氢原子（脱去一个 HBr 分子)，从而形成不饱和化合物。1.卤代烃的消去反应和水解反应比较反应类型反应条件实质键的变化消去反应KOH 的醇溶液、加热失去 HX 分子,形成不饱和键CX 与 CH 断裂形成 C=C或CC 与 HX含有两个以上的碳原子，没有相邻碳原子不能反应,如 CH3Br；与卤原子相连的碳原子的相邻卤代烃的要求碳原子上有氢原子，相邻碳上无氢不反应， 如

5、 CH2Cl 、(CH3）3水解反应（取代反应）KOH 水溶液、加热X 被OH 取代CX 断裂形成 COH键含有-X 的卤代烃绝大多数都可以水解CCH2Br 都不发生消去反应，而CH3CH2-Cl 可以有机物碳骨架不变，官能团由 -X化学反应特点变为主要产物有机物碳骨架不变，官能团由X 变为OH醇或CC烯烃或炔烃2卤代烃中卤素原子的检验方法RX错误错误! ! 错误错误! !错误错误! !错误错误! !错误错误! !1下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是()解析：选 B卤代烃均能发生水解反应,选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能

6、发生消去反应。C、D 项中的两物质中 Br 原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有相应的氢原子，而 A 中无邻位碳原子，不能发生消去反应。2为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是(）加 AgNO3溶液加 NaOH 溶液加热加蒸馏水加硝酸至溶液显酸性ACBD解析：选 C溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在，因此，不能与AgNO3溶液直接反应，必须使之变为溴离子。由题意可知，应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子，但反应后溶液显碱性，不能直接加入 AgNO3溶液检验，否则 Ag 与 OH 反应得到 AgOH 白色沉淀，AgOH 再分解为 Ag2O 褐色沉淀，影响溴的检验，故需加入足量硝酸

7、使溶液变为酸性，再加AgNO3溶液检验。错误错误! !卤代烃的化学性质比较活泼，能发生许多反应，例如取代反应、消去反应等，从而转化成其他类型的化合物。因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应 ,在有机合成中起着重要的桥梁作用。1在烃分子中引入羟基例如由苯制苯酚，先用苯与氯气在有铁屑存在的条件下发生取代反应制取氯苯，再用氯苯在氢氧化钠存在的条件下与高温水蒸气发生水解反应便得到苯酚.再例如由乙烯制乙二醇，先用乙烯与氯气发生加成反应制取1,2。二氯乙烷，再用 1，2二氯乙烷和氢氧化钠溶液发生水解反应制得乙二醇.2在特定碳原子上引入卤原子例如由 1溴丁烷制取 1，2。二溴丁烷，先由 1.溴丁烷发

8、生消去反应得到 1。丁烯，再由 1丁烯与溴加成得到 1，2.二溴丁烷。3改变某些官能团的位置例如由 1。丁烯制取 2。丁烯，先由 1。丁烯与溴化氢加成得到 2氯丁烷，再由 2氯丁烷发生消去反应得到 2。丁烯。再例如由 1。溴丙烷制取 2溴丙烷，先由 1。溴丙烷通过消去反应制丙烯，再由丙烯与溴化氢加成得到 2溴丙烷。又例如由 1。丙醇制取 2。丙醇,先由 1。丙醇发生消去反应制丙烯，再由丙烯与氯化氢加成制取 2。氯丙烷，最后由 2。氯丙烷水解得到 2。丙醇。4增长碳链或构成碳环例如卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物 ,其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物，是有机合成中非常重要

9、的试剂之一，它是卤代烷在乙醚的存在下与金属镁作用，生成的有机镁化物，再与活泼的卤代烃反应，生成更长碳链的烃。RXMg错误错误! !RMgX，CH2=CHCH2ClRMgClCH2=CHCH2RMgCl2。再例如卤代烷与金属钠反应可生成烷烃，利用此反应可制备高级烷烃或环烷烃。2RBr2NaRR2NaBr1根据下面的反应路线及所给信息填空.（1)A 的结构简式是_，名称是_。（2）的反应类型是_。的反应类型是_。(3）反应的化学方程式是_。解析：由 A 在光照条件下与 Cl2反应生成一氯环己烷，联想到烷烃的取代，可确定 A 为环己烷，卤代烃在强碱的醇溶液中加热时发生消去反应生成烯烃，环己烯与 Br

10、2的四氯化碳溶液发生加成反应，生成 1，2。二溴环己烷,其消去两分子 HBr 得最终产物.答案:(1)环己烷(2）取代反应消去反应（3)2有机物 E(C3H3Cl3)是一种播前除草剂的前体，其合成路线如下.已知 D 在反应中所生成的 E，其结构只有一种可能，E 分子中有 3 种不同类型的氯(不考虑空间异构）。试回答下列问题:（1）利用题干中的信息推测有机物 D 的名称是_。(2)写出下列反应的类型：反应是_，反应是_。（3）有机物 E 的同类同分异构体共有_种（不包括 E，不考虑空间异构)。(4)试写出反应的化学方程式：_。解析：本题应采用逆推法：E 是 D 发生消去反应后的产物，分子中含有一

11、个碳碳双键,且有 3 种不同类型的氯，由此可得 E 为 ClCH2CCl=CHCl;D在发生消去反应时生成的 E 只有一种结构，所以 D 应该是一种对称结构，D 应为 CH2ClCCl2CH2Cl。由第步反应 B 通过加成反应生成了 CH2ClCHClCH2Cl，可推出 B 为。，进一步可推出 A 为通过反应得到C,此时有些难以判断消去哪几个氯，这时应根据 D 的结构简式判断，则 C 为 CH2=CClCH2Cl。答案：(1）1，2,2,3四氯丙烷（2）取代反应消去反应（3）5(4)三级训练节节过关1将 1.氯丙烷与 KOH 的醇溶液共热，生成的产物再与溴水反应,得到一种有机物，它的同分异构体

12、有几种（）A2 种C4 种B3 种D5 种解析:选 B在 KOH 醇溶液中，1。氯丙烷发生消去反应：CH3CH2CH2ClKOH错误错误! !CH3CH=CH2KClH2O 丙烯加溴后，生成1,2二溴丙烷，即CH2=CHCH3Br2CH2BrCHBrCH3，它的同分异构体有三种：2下列反应中属于水解反应的是（）ACH4Cl2错误错误! !CH3ClHClBCHCHHClCH2CHClCCH3CH2BrNaOH错误错误! !CH3CH2OHNaBrDCH3CH2BrNaOH错误错误! !CH2=CH2NaBrH2O解析：选 CA 项的反应为取代反应；B 项的反应为加成反应；D 项的反应为消去反应

13、；C项是 CH3CH2Br 在碱性条件下的水解反应，也是取代反应的一种。31。溴丙烷、2.溴丙烷分别与 NaOH 的乙醇溶液共热，则两反应（）A产物相同，反应类型相同B产物不同，反应类型不同C碳氢键断裂的位置相同D碳溴键断裂的位置相同解析：选 A二者均发生消去反应，产物均为 CH3-CH=CH2,但 CH、C-Br 键断裂的位置不相同。4某学生将氯乙烷与 NaOH 溶液共热几分钟后，冷却,滴入 AgNO3溶液，最终未得到白色沉淀,其主要原因是(）A加热时间太短B不应冷却后再加入 AgNO3溶液C加 AgNO3溶液前未用稀 HNO3酸化D反应后的溶液中不存在 Cl解析:选 C氯乙烷在碱性条件下加

14、热水解，先加入过量的稀 HNO3中和未反应完的 NaOH，然后再加入 AgNO3溶液，可以检验 Cl 的存在.5请以溴乙烷为原料设计合成乙二醇（ HOCH2CH2OH）的方案，写出有关的化学方程式，并指出反应类型。解析：以溴乙烷为原料合成乙二醇的方法为CH3CH2Br错误错误! !CH2=CH2错误错误! !CH2BrCH2Br错误错误! !HOCH2CH2OH答案:第一步:CH3CH2BrNaOH错误错误! !CH2=CH2NaBrH2O消去反应第二步：CH2=CH2Br2CH2Br-CH2Br加成反应第三步：CH2BrCH2Br2NaOH错误错误! !HOCH2CH2OH2NaBr取代反应

15、1有关溴乙烷的下列叙述中,正确的是（）A在溴乙烷中滴入 AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀B溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂C溴乙烷与 NaOH 的醇溶液反应生成乙醇D溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取解析:选 B溴乙烷不能发生电离，属于非电解质，所以不能与 AgNO3溶液反应；溴乙烷与 NaOH 的醇溶液发生消去反应生成乙烯，与 NaOH 的水溶液反应才生成乙醇；制取溴乙烷通常用乙烯与 HBr 加成,而不采用乙烷与 Br2取代制备，原因是乙烷与 Br2发生取代反应时，生成产物种类多,难以得到较纯的溴乙烷.22.溴丁烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应后的产物有几种（)A1C3B2D4解析：

16、选 B2。溴丁烷发生消去反应生成的产物有CH3CH2CH=CH2和 CH3CH=CHCH3两种。3欲除去溴乙烷中含有的乙醇，下列操作方法中正确的是(）A加氢氧化钠水溶液,加热煮沸B加氢氧化钠醇溶液，加热煮沸C加水振荡，静置后分液D加金属钠进行反应解析:选 C溴乙烷不溶于水，密度比水大，而乙醇能与水互溶。故可以用水除去溴乙烷中的乙醇。4分子式为 C4H8Cl2的有机物，分子中含2 个甲基的同分异构体有 (不含立体异构）（）A3 种C5 种B4 种D6 种解析：选 B存在四种同分异构体，结构简式如下：5下列化合物中,既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去后只生成一种不饱和化合物的是（）解析：选

17、 B题给四种物质均可发生水解反应。但是发生消去反应必须具备与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，分析四种物质：A 中只有一个碳原子，C 中卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，所以 A、C 均不能发生消去反应，B、D 既可以发生水解反应，又可以发生消去反应，其中 B 消去后只能生成一种烯烃,而 D 消去可以得到两种烯烃。6以溴乙烷为原料制取 1，2。二溴乙烷，下列转化方案中最好的是()ABCH3CH2Br错误错误! !CH2BrCH2BrCCH3CH2Br错误错误! !CH2=CH2错误错误! !CH2BrCH3错误错误! !CH2BrCH2BrDCH3CH2Br错误错误! !C

18、H2=CH2错误错误! !CH2BrCH2Br解析：选 D在有机物的制备反应中，应尽量选择步骤少、产率高、副反应少的合成路线。对此题而言，选择加成反应比取代反应要好得多，而使用加成反应，必须先发生消去反应生成不饱和烃，显然 D 的步骤较少，最后产率也较高。7下列卤代烃在 KOH 醇溶液中加热不反应的是（)C6H5Cl（CH3)2CHCH2Cl（CH3)3CCH2ClCHCl2CHBr2ABC全部D解析：选 A根据卤代烃消去反应的实质,分子中与连接卤素原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃不能发生消去反应.(CH3)3CCH2Cl 不能发生消去反应;CH2Cl2也不能发生消去反应，因其分子

19、中只有一个碳原子。此外 C6H5Cl 若发生消去反应以后，将破坏苯环的稳定性，故 C6H5Cl 也不能发生消去反应。8欲证明某一卤代烃为溴代烃,甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃 ,加入 NaOH 的水溶液，加热,冷却后加入 AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃,加入 NaOH 的乙醇溶液，加热,冷却后，用硝酸酸化，加入 AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是（）A甲同学的方案可行B乙同学的方案可行C甲、乙两位同学的方案都有局限性D甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样解析：选 C甲同学让卤代烃水

20、解，在加热冷却后没有用稀硝酸酸化，由于 OH 也会与 AgCH2Cl2作用生成褐色的 Ag2O,会掩盖 AgBr 的淡黄色，不利于观察现象，所以甲同学的实验有局限性;乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法也有局限性.9某一溴代烷 A 与氢氧化钠溶液混合后充分振荡，生成有机物 B；A 在氢氧化钠和 B 的混合液中共热生成一种气体 C；C 可由 B 与浓 H2SO4混合加热制得,C 可作果实催熟剂。则：（1)A 的结构简式为_。(2）写出 A 生成 B 的化学方程式：_。(3)写出 A 生成 C 的化学方程式：_。(4）B 生成 C 的反

21、应类型为_。1下列反应中属于消去反应的是（）A溴乙烷与 NaOH 水溶液混合加热B一氯甲烷与 KOH 的乙醇溶液混合加热C氯苯与 NaOH 水溶液混合加热D2.溴丙烷与 KOH 的乙醇溶液混合加热解析：选 DA、C 为水解反应，B 无 H，不能发生消去反应，D 可以发生消去反应生成 CH3-CH=CH2。2要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是（)A加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现B滴入 AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成C加入 NaOH 溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入 AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D加入 NaOH 溶液共热，冷却后加入 Ag

22、NO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成解析：选 C要检验溴乙烷中的溴元素，必须先将溴乙烷中的溴原子通过水解或消去反应，变为溴离子，再用硝酸中和未反应完的 NaOH,调节溶液呈酸性后再加入 AgNO3溶液，观察是否产生浅黄色沉淀.3卤代烃 R-CH2CH2X 中的化学键如下图所示，则下列说法正确的是(）A当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是和B当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是和C当该卤代烃发生取代反应时，被破坏的键是D当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是和解析：选 B卤代烃的水解反应实质上就是取代反应，反应中X 被OH 取代了,所以被破坏的只有；卤代烃的消去反应是相邻两个碳原子上的一个X

23、和一个H 一同被脱去，而生成不饱和烃与卤化氢的反应，被破坏的键应该是和。4有机物 CH3CH=CHCl 可发生的反应有：取代反应加成反应消去反应使溴水褪色使酸性高锰酸钾溶液褪色与 AgNO3溶液反应得到白色沉淀聚合反应，正确的是（)A以上反应均可发生C只有不能发生B只有不能发生D只有不能发生解析：选 C该有机物属于不饱和卤代烃，具有烯烃和卤代烃的性质。该有机物只有在NaOH 溶液(或 NaOH 的醇溶液中）发生水解反应(或消去反应)后，用稀硝酸酸化后才能与 AgNO3溶液反应得到白色沉淀。5由 2.氯丙烷制取少量的 1，2。丙二醇时，需要经过下列哪几步反应（)A加成消去取代B消去加成水解C取代

24、消去加成D消去加成消去解析：选 B由题意，要制 1，2.丙二醇，需先使 2.氯丙烷发生消去反应制得丙烯，再由丙烯与 Br2加成生成 1，2。二溴丙烷，最后由 1,2。二溴丙烷水解得产物 1，2丙二醇。6卤代烃的取代反应,实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子，例如： CH3BrOH （或 NaOH)CH3OHBr (或 NaBr）。下列反应的化学方程式中，不正确的是(）解析：选 CC 项应生成 NaCl 和 CH3OCH2CH3,错误。7下图表示 4.溴环己烯所发生的 4 个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是()ACBD解析：选 C反应为氧化反应，产物含有溴原子和羧基两种官能团

25、;反应为取代反应，产物含有羟基和碳碳双键两种官能团；反应为消去反应，产物只含碳碳双键一种官能团；反应为加成反应，产物只含溴原子一种官能团。8化合物 X 的分子式为 C5H11Cl，用 NaOH 醇溶液处理 X，可得到分子式为 C5H10的两种有机物 Y、Z，Y 和 Z 经催化加氢后都可得到 2。甲基丁烷，则 X 的结构简式可能为()ACBD解析：选 B化合物 X(C5H11Cl)用 NaOH 醇溶液处理，发生消去反应,得到 Y 和 Z 的过程中,有机物 X 的碳骨架不变，而 Y、Z 经催化加氢时，碳的骨架也不变，由 2甲基丁烷的结构可推知 X 的碳骨架为，其连接 Cl 原子的碳的相邻碳原子上都

26、有氢原子且氢原子的化学环境不同，因此其结构可能是或。9为探究溴乙烷与 NaOH 乙醇溶液发生反应后生成的气体中是否含不饱和烃,设计装置如图所示.回答：（1)A 装置中反应的化学方程式为_；(2)B 装置的作用是_；(3）若省去装置 B，C 装置中试剂应改为_，反应的化学方程式为_。解析：溴乙烷在 NaOH 乙醇溶液中发生消去反应生成乙烯、NaBr 和水；因乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，故用装置 B 中的水除去乙烯中的乙醇蒸气。检验乙烯气体也可以用溴水。答案:（1)CH3CH2BrNaOH错误错误! !CH2=CH2NaBrH2O（2)吸收挥发出来的乙醇(3)溴水10下面是九种有机化合物的转

27、化关系。请回答下列问题：(1)根据系统命名法，化合物 A 的名称是_。(2）上述框图中，是_反应，是 _反应，是 _反应，是_反应(填反应类型)。（ 3) 化 合 物 E 是 重 要 的 化 工 原 料 ， 写 出 由D 生 成 E的 化 学 方 程 式 ：_。(4）C2的结构简式为_，G 的结构简式为_，F1和F2互为_。尊敬的读者：本文由我和我的同事在百忙中收集整编出来，本文档在发布之前我们对内容进行仔细校对，但是难免会有不尽如人意之处，如有疏漏之处请指正，希望本文能为您解开疑惑,引发思考。文中部分文字受到网友的关怀和支持，在此表示感谢！在往后的日子希望与大家共同进步，成长。This ar

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