【与名师对话】高考化学总复习(JS版)《11.4 芳香烃》课件.ppt

《【与名师对话】高考化学总复习(JS版)《11.4 芳香烃》课件.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《【与名师对话】高考化学总复习(JS版)《11.4 芳香烃》课件.ppt（46页珍藏版）》请在得力文库 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、1.了解芳香烃的组成了解芳香烃的组成和结构特点。和结构特点。2了解芳香烃的主要了解芳香烃的主要性质。性质。1.苯与苯的同系物的区别。苯与苯的同系物的区别。2苯及其同系物在有机合苯及其同系物在有机合成中的应用。成中的应用。一、苯的分子一、苯的分子结结构及性构及性质质1苯的苯的结结构构2苯的物理性苯的物理性质质颜色颜色状态状态气味气味密度密度水溶性水溶性熔沸点熔沸点毒性毒性无色无色液体液体特殊气味特殊气味比水小比水小 不溶于水不溶于水低低有毒有毒3.苯的化学性苯的化学性质质思考思考1：苯能否使溴水褪色？苯能否使溴水褪色？提提示示：能能。苯苯不不与与溴溴水水反反应应但但苯苯可可以以将将溴溴水水中中的

2、的溴溴萃萃取取而使溴水褪色。而使溴水褪色。二、苯的同系物二、苯的同系物1概念：苯环上的概念：苯环上的被被 取代的产物。通式为：取代的产物。通式为：CnH2n6(n6)。2化学性质化学性质(以甲苯以甲苯为例为例)(1)氧化反应：氧化反应：甲苯能使酸性甲苯能使酸性KMnO4溶液溶液。反应条件：与苯环反应条件：与苯环 的碳原子上连有的碳原子上连有 。(2)取代反应：由甲苯生成取代反应：由甲苯生成TNT的化学方程式为的化学方程式为氢氢原子原子烷烷基基褪色褪色直接直接连连接接氢氢原子原子思考思考2：怎怎样样通通过实验过实验来区来区别别苯、甲苯和己苯、甲苯和己烯烯？提示：提示：在这三种液体中分别滴入几滴溴

3、的四氯化碳溶液在这三种液体中分别滴入几滴溴的四氯化碳溶液，振荡，褪色的是己烯；另分别取剩余两种液体于两支洁净的，振荡，褪色的是己烯；另分别取剩余两种液体于两支洁净的试管中，再分别滴入几滴高锰酸钾酸性溶液，充分试管中，再分别滴入几滴高锰酸钾酸性溶液，充分 1某某烃烃的的分分子子式式为为C10H14，它它不不能能使使溴溴水水褪褪色色，但但可可使使KMnO4酸酸性性溶溶液液褪褪色色，分分子子结结构构中中只只含含有有一一个个烷烷基基，符符合合条条件件的的烃烃有有()A2种种B3种种C4种种 D5种种答案：答案：C2右右图图是是一一种种形形状状酷酷似似罗罗马马两两面面神神Janus的的有有机机物物结结构

4、构简简式式，化化学学家家建建议议将将该该分分子子叫叫做做“Janusene”，有有关关Janusene的的说说法正确的是法正确的是()AJanusene的分子式的分子式为为C30H20BJanusene属于苯的同系物属于苯的同系物CJanusene苯苯环环上的一上的一氯氯代物有代物有8种种DJanusene既可既可发发生氧化反生氧化反应应，又可，又可发发生生还还原反原反应应答案：答案：D3实实验验探探究究：通通过过实实验验事事实实的的验验证证与与讨讨论论，认认识识苯苯的的结结构构。提提出出问问题题：苯苯分分子子结结构构是是碳碳碳碳单单、双双键键交交替替的的环环状状结结构构吗吗？(1)提提 出出

5、 假假 设设：从从 苯苯 的的 分分 子子 式式 看看，C6H6具具有有不不饱饱和和性性；从从苯苯的的凯凯库库勒勒结结构构看看，分分子子中中含含有有碳碳碳碳双双键键，所以，苯一定能使所以，苯一定能使_褪色。褪色。(2)实验验证实验验证：苯不能使苯不能使_褪色。褪色。经经科科学学测测定定，苯苯分分子子里里6个个碳碳原原子子之之间间的的键键_；6个碳原子和个碳原子和6个个氢氢原子都在同原子都在同_上。上。(3)结结论论：苯苯的的凯凯库库勒勒式式中中的的双双键键跟跟烯烯烃烃中中的的双双键键_，苯苯的的性性质质没没有有表表现现出出不不饱饱和和性性，结结构构稳稳定定，说说明明苯苯分分子子_一般的碳碳一般

6、的碳碳单单、双、双键键交替的交替的环环状状结结构。构。(4)应应用用：为为了了表表示示苯苯分分子子的的结结构构特特点点，结结构构简简式式用用_表示，用表示，用凯库凯库勒式表示苯分子的勒式表示苯分子的结结构是不确切的。构是不确切的。答案：答案：(1)KMnO4酸性溶液或溴水酸性溶液或溴水(2)KMnO4酸性溶液或溴水酸性溶液或溴水相同平面相同平面(3)不同不同于不同不同于(4)要点要点1苯的溴代反应和硝化反应实验苯的溴代反应和硝化反应实验1苯的溴代反苯的溴代反应应(1)反反应应原原理理：在在催催化化剂剂FeBr3存在存在时时，苯与溴，苯与溴发发生取代反生取代反应应，生成溴苯：，生成溴苯：(2)装

7、置装置(3)有关有关现现象象该该反反应应中中溴溴为为液液态态溴溴，溴溴水水不不与与苯苯反反应应；在在催催化化剂剂溴溴化化铁铁的的存存在在下下，苯苯与与液液溴溴常常温温下下就就能能剧剧烈烈反反应应；反反应应中中只只有有一一个个氢氢原原子子被被取取代代；生生成成的的溴溴苯苯是是不不溶溶于于水水、密密度度比比水水大大的的无无色色油油状状液液体体，反反应应中中因因溶溶解解了了溴溴而而显显红红褐褐色色；在在催催化化剂剂的的作作用用下下，苯也可以与其他苯也可以与其他卤卤素素单质发单质发生取代反生取代反应应。2苯的硝化反苯的硝化反应应(1)反反应应原理原理苯苯与与浓浓硝硝酸酸和和浓浓硫硫酸酸的的混混合合物物

8、加加热热至至5060时时，发发生生 取取 代代 反反 应应，苯苯 环环 上上 的的 一一 个个 氢氢 原原 子子 被被 硝硝 基基(NO2)取代生成硝基苯：取代生成硝基苯：硝硝基基苯苯是是一一种种无无色色的的、带带有有苦苦杏杏仁仁味味的的油油状状液液体体，不不溶溶于水、密度比水大。硝基苯有毒。于水、密度比水大。硝基苯有毒。(2)装置装置(3)实验实验步步骤骤：配配制制混混和和酸酸：先先将将1.5 mL浓浓 硝硝 酸酸 注注 入入 大大 试试 管管 中中，再再 慢慢 慢慢 注注 入入 2 mL浓浓硫酸，并及硫酸，并及时摇时摇匀和冷却。匀和冷却。向向冷冷却却后后的的混混酸酸中中逐逐滴滴加加入入1

9、mL苯，充分振苯，充分振荡荡，混和均匀。，混和均匀。将将 大大 试试 管管 放放 在在 50 60的的 水水 浴浴 中中 加加 热热 约约 10 min，实验实验装置如装置如图图所示。所示。将将反反应应后后的的液液体体倒倒入入一一个个盛盛有有冷冷水水的的烧烧杯杯中中，可可以以观观察察到到烧烧杯杯底底部部有有黄黄色色油油状状物物生生成成，用用分分液液漏漏斗斗分分离离出出粗粗硝硝基基苯苯。粗粗产产品依次用蒸品依次用蒸馏馏水和水和5%NaOH溶液洗溶液洗涤涤，最后再用蒸，最后再用蒸馏馏水洗水洗涤涤。若将用无水。若将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯干燥后的粗硝基苯进进行蒸行蒸馏馏，可得，可得纯纯硝基苯

10、。蒸硝基苯。蒸馏应馏应在通在通风风柜柜或通或通风风良好良好处进处进行。行。名师解惑：名师解惑：(1)分离提纯溴苯的方法：向反应混合物中加入分离提纯溴苯的方法：向反应混合物中加入NaOH溶溶液，充分振荡静置后分液，取下层溶液。液，充分振荡静置后分液，取下层溶液。(2)解释苯溴代反应装置中冷凝管的作用：冷凝回流，使蒸发的苯与溴解释苯溴代反应装置中冷凝管的作用：冷凝回流，使蒸发的苯与溴冷凝回流到容器中。冷凝回流到容器中。例例1如图所示为实验室制取少量溴苯的装置，回答下列问题：如图所示为实验室制取少量溴苯的装置，回答下列问题：(1)烧烧瓶瓶A中中装装的的物物质质为为_，发发生生反反应应的的化化学学方方

11、程程式式为为_。(2)导导管管B的的主主要要作作用用是是_。(3)导导管管中中C处处附附近近会会出出现现白白雾雾，其其原原因因是是_。(4)反反 应应 后后，向向 锥锥 形形 瓶瓶 口口 中中 滴滴 加加 AgNO3溶溶液液时时观观察察的的现现象象是是_，相相应应的离子方程式的离子方程式为为_。(5)反反应应后后，将将烧烧瓶瓶A中中的的液液体体倒倒入入盛盛有有冷冷水水的的烧烧杯杯中中，烧烧杯杯底底部部有有_色色的的油油状状液液体体，带带色色的的原原因因是是_，可可用用_(方方法法)将将颜颜色色除除去去。(2)冷凝回流和导气冷凝回流和导气(3)溴化氢气体遇空气中的水蒸气而形成酸雾溴化氢气体遇空气

12、中的水蒸气而形成酸雾(4)浅黄色沉淀浅黄色沉淀AgBr=AgBr(5)褐过量的溴溶解在溴苯中褐过量的溴溶解在溴苯中NaOH溶液洗涤溶液洗涤【迁移应用迁移应用】(即时迁移小试牛刀即时迁移小试牛刀)1实实验验室室用用苯苯和和浓浓硝硝酸酸、浓浓硫硫酸酸发发生生反反应应制制取取硝硝基基苯苯的的装置图如图所示。回答下列问题：装置图如图所示。回答下列问题：(1)反反应应需需在在60的的温温度度下下进进行行，图图中中给给反反应应物物加加热热方方法法的的优优点是点是_和和_。(2)在在配配制制混混合合酸酸时时应应将将_加加入入到到_中去。中去。(3)该该反反应应的的化化学学方方程程式式是是_。(4)由由于于装

13、装置置的的缺缺陷陷，该该实实验验可可能能会会导导致致的的不不良良后后果果是是_。(5)反反应应完完毕毕后后，除除去去混混合合酸酸，所所得得粗粗产产品品用用如如下下操操作作精精制：制：蒸蒸 馏馏 水水 洗洗 用用 干干 燥燥 剂剂 干干 燥燥 用用10%的的NaOH溶液洗溶液洗水洗水洗 正确的操作正确的操作顺顺序是序是_。A BC D【解解析析】本本题题以以苯苯的的硝硝化化反反应应为为载载体体，考考查查了了一一些些基基本本实实验验知知识识。水水浴浴加加热热法法的的优优点点应应是是考考生生熟熟知知的的；配配制制混混合合酸酸时时应应将将密密度度大大的的浓浓硫硫酸酸加加入入到到密密度度小小的的浓浓硝硝

14、酸酸中中去去；由由于于苯苯和和硝硝酸酸都都是是易易挥挥发发且且有有毒毒的的物物质质，设设计计实实验验装装置置时时应应该该考考虑虑它它们们可可能能产产生生的的污污染染和和由由挥挥发发导导致致的的利利用用率率降降低低；所所得得粗粗产产品品中中可可能能还还混混有有少少量量酸酸，若若直直接接用用NaOH溶溶液液洗洗则则太太浪浪费费，因因此此应应在在用用NaOH溶溶液液洗洗之之前前用用水洗。水洗。【答案答案】(1)便于控制温度受热均匀便于控制温度受热均匀(2)浓硫酸浓硝酸浓硫酸浓硝酸(4)苯、硝酸等挥发到空气中，造成污染苯、硝酸等挥发到空气中，造成污染(5)B要点要点2苯的同系物的同分异构现象苯的同系物

15、的同分异构现象1苯苯的的同同系系物物的的同同分分异异构构体体包包括括：苯苯环环上上烷烷基基的的碳碳链链异异构和构和烷烷基在苯基在苯环环上的位置异构。上的位置异构。2书书写写苯苯的的同同系系物物的的同同分分异异构构体体时时，苯苯环环不不变变，变变取取代代基基 的的 位位 置置，变变 取取 代代 基基 碳碳 链链 的的 长长 短短。例例 如如 C9H12对应对应的苯的同系物有以下八种同分异构体。的苯的同系物有以下八种同分异构体。例例2二甲苯苯二甲苯苯环环上的一溴代物共有上的一溴代物共有6种，可用种，可用还还原的方法制得原的方法制得3种二种二甲苯，它甲苯，它们们的熔点分的熔点分别别列于下表：列于下表

16、：由由此此推推断断熔熔点点为为243的的分分子子的的结结构构简简式式为为_，熔熔点点为为54的分子的的分子的结结构构简简式式为为_。6种一溴二种一溴二甲苯的熔点甲苯的熔点243206213.8204214.5205对应还原对应还原的二甲苯的的二甲苯的熔点熔点135427542754【思思路路点点拨拨】解解答答该该题题先先要要书书写写出出二二甲甲苯苯同同分分异异构构体体的的结结构构及及苯苯环环上上一一溴溴代代物的种数，然后对照表中的数值作出准确的判断。物的种数，然后对照表中的数值作出准确的判断。【解析解析】二甲苯的同分异构体有二甲苯的同分异构体有3种：种：故故对对应应的的二二甲甲苯苯熔熔点点54

17、的的为为间间二二甲甲苯苯，熔熔点点为为13的的为为对对二二甲甲苯苯。因因此此生生成成一一溴溴代代二二甲甲苯苯的的熔熔点点为为243的的结结构构简简式为式为。【答案答案】【方法总结方法总结】确定二甲苯一溴代物种数时，要明确题目中要求的是苯环上的确定二甲苯一溴代物种数时，要明确题目中要求的是苯环上的一溴代物，还是烃基和苯环上的总和，否则容易造成错误判断一溴代物，还是烃基和苯环上的总和，否则容易造成错误判断。(以以C8H10为为例说明例说明)。命名命名乙苯乙苯邻邻二甲苯二甲苯间间二甲苯二甲苯对对二甲苯二甲苯苯苯环环上上一溴代物种数一溴代物种数3231一溴代物种数一溴代物种数5342【迁移应用迁移应用

18、】(即时迁移小试牛刀即时迁移小试牛刀)2(2010年年 苏苏 州州 模模 拟拟)已已 知知 分分 子子 式式 为为 C10H14的的烃烃，其其一一溴溴代代物物的的同同分分异异构构体体有有4种种，则则该该烃烃的的结结构构简简式式可可能能是是()【答案答案】C1(2010年年石石家家庄庄模模拟拟)苯苯和和乙乙炔炔相相比比较较，下下列列叙叙述述不不正正确的是确的是()A都能都能发发生燃生燃烧烧，生成二氧化碳和水，生成二氧化碳和水B乙乙炔炔易易发发生生加加成成反反应应，苯苯只只能能在在特特殊殊条条件件下下才才能能发发生加成反生加成反应应C都能被都能被KMnO4氧化，使高氧化，使高锰锰酸酸钾钾酸性溶液褪

19、色酸性溶液褪色D相同相同质质量的苯和乙炔，完全燃量的苯和乙炔，完全燃烧时烧时耗氧量相同耗氧量相同答案：答案：C2苯苯环环结结构构中中，不不存存在在单单双双键键交交替替结结构构，可可以以作作为为证证据据的事的事实实是：是：苯不能使酸性高苯不能使酸性高锰锰酸酸钾钾溶液褪色；溶液褪色；苯中碳碳苯中碳碳键键的的键长键长均相等；均相等；苯能在一定条件下跟苯能在一定条件下跟H2发发生加成反生加成反应应生成生成环环己己烷烷；经实验测经实验测得得邻邻二甲苯二甲苯仅仅有一种有一种结结构；构；苯苯在在FeBr3存存在在的的条条件件下下同同液液溴溴可可发发生生取取代代反反应应，但但不不能能因因化化学学变变化化而而使

20、使溴水褪色。溴水褪色。其中正确的是其中正确的是()A BC D答案：答案：C3某某烃烃结结构构如如下下，若若环环上上的的二二溴溴代代物物同同分分异异构构体体数数目目为为9种，种，则环则环上四溴代物的同分异构体有上四溴代物的同分异构体有()A2种种 B4种种C7种种 D9种种答案：答案：D4下列有关叙述正确的是下列有关叙述正确的是()A用用苯苯萃萃取取溴溴水水中中的的溴溴，分分液液时时有有机机层层从从分分液液漏漏斗斗的的下端放出下端放出B苯苯不不能能使使KMnO4溶液褪色，因此苯不能溶液褪色，因此苯不能发发生氧化反生氧化反应应C干干馏馏煤可以得到甲煤可以得到甲烷烷、苯和氨等化工原料、苯和氨等化工

21、原料D鉴别鉴别苯、己苯、己烯烯和乙炔可用燃和乙炔可用燃烧烧的方法的方法答案：答案：C5某某芳芳香香烃烃中中含含碳碳元元素素的的质质量量分分数数为为90.6%，在在相相同同条条件下，其蒸气的密度件下，其蒸气的密度为为空气密度的空气密度的3.66倍倍M(空气空气)设为设为29。(1)该该烃烃的的分分子子式式为为_，若若该该烃烃能能使使酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液褪褪色色，其其结结构构简简式式可可能能为为_。(2)若若该该烃烃硝硝化化时时，苯苯环环上上的的一一硝硝基基取取代代物物有有三三种种，则则该该烃烃的的结结构构简简式式可可能能为为_。(1)写出生成写出生成B、C、D、E、F的反的反应类应类型：型：B_；C_；D_；E_；F_。(2)写出下列写出下列转转化的化学方程式：化的化学方程式：AD_；BC_。(3)化合物化合物F分子中一定有分子中一定有_个碳原子共平面。个碳原子共平面。(4)写写出出与与E具具有有相相同同官官能能团团的的E的的稳稳定定的的三三种种同同分分异异构构体体的的结结构构简简式式有有：_、_、_。解析：解析：答案：答案：(1)氧化反应取代反应氧化反应取代反应(酯化反应酯化反应)取代反应取代反应取代反应取代反应(水解反应水解反应)氧化反应氧化反应