有机化学第七章芳烃习题.ppt

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1、1、写出单环芳烃C6H12的同分异构体的构造式并命名之。习题P185正丙基苯异丙基苯邻甲基乙苯间甲基乙苯对甲基乙苯偏三甲苯连三甲苯均三甲苯2、写出下列化合物的构造式。（2）（1）（1）2-硝基-3，5-二溴甲苯NO2CH3BrBr（2）2,4-二硝基-3-甲氧基甲苯（3）2-硝基对甲苯磺酸（3）NO2NO2OCH3CH3NO2CH3SO3HCH（4）三苯甲烷（5）反二苯基乙烯（6）环己基苯（7）3-苯基戊烷C=CHH(4)(5)CH3CH2CHCH2CH3(6)(7)（8）间溴苯乙烯（9）对溴苯胺（10）对氨基苯甲酸(10)CH=CH2BrBrNH2NH2COOH(8)(9)（11）8-氯-1

2、-萘甲酸（12）（E）-1-苯基-2-丁烯C=CHHCH3COOHCl(11)(12)CH23、写出下列化合物的结构式。（1）2-nitrobenzoicacid（2）p-bromotoluene（3）o-dibromobeneneBrCH3(2)(1)(3)BrBrCOOHNO2（4）m-dinitrobenzene（5）3,5-dinitrophenol（6）3-chloro-1-ethoxybenzeneNO2(4)NO2NO2OHNO2(5)(6)OC2H5Cl（7）2-methyl-3-phenyl-1-butanol（8）p-chlorobenzenesulfonicacid（9）

3、benzylbromideCH3CHCHCH2OHCH3SO3HCl(7)(8)(9)CH2Br（10）p-nitroaniline（11）o-xylene（12）tert-butylbenzene(10)(11)(12)CH3CH3NO2NH2C(CH3)3(13)(14)（13）p-cresol（14）3-phenylcyclohexanolOHOHCH3(16)（16）naphthalene（15）2-phenyl-2-butene(15)CH3C=CHCH34、在下列各组结构中应使用“”或“”才能把它们正确地联系起来，为什么？（1）（2）+（3）(CH3)2C=OCH3C=CH2OH（

4、4）CH3COCH2COOC2H5CH3C=CHCOOC2H5OH5、写出下列反应物的构造式。（1）C8H10COOHKMnO4溶液（2）C8H10COOHKMnO4溶液HOOCCH3CH3(2)C2H5(1)（3）C9H12C6H5COOHKMnO4溶液（4）C9H12KMnO4溶液COOHCOOHCH2CH2CH3或(3)CH(CH3)2CH2CH3或CH3(4)6、完成下列反应：（1）+ClCH2CH(CH3)CH2CH3AlCl3C(CH3)2CH2CH3（2）（过量）+CH2Cl2AlCl3CH2（3）HNO3,H2SO40（4）(CH3)2C=CH2ACH3CH2BrAlCl3BH

5、2SO4K2Cr2O7CNO2HFC(CH3)3AC(CH3)3BCH3CH2COOHCC(CH3)3（5）CH2CH2COClAlCl3（6）ABCH3COClAlCl32H2PtCOCH3AB（7）CH2CH5KMnO4H+,HOOCCOOH（8）H2SO4HNO3CH3CH3NO27、写出下列反应的主要产物的构造式和名称。（1）C6H6+ClCH2CH2CH2CH3AlCl3100（2）mC6H4(CH3)2CH(CH3)CH2CH3+(CH3)3CCl100AlCl3CH3C(CH3)3CH3（3）C6H6+CH3CHClCH3AlCl3CH(CH3)28、试解释下列傅-克反应的实验事

6、实。（1）+CH3CH2CH2ClAlCl3CH2CH2CH3的产率极差。（2）苯与RX在AlX3存在下进行单烷基化需要使用过量的苯。解:付-克烷基化反应中有分子重排现象,反应过程中CH3CH2CH2+重排为更稳定的CH3CH+CH3。加入过量苯后,就有更多的苯分子与RX 碰撞,从而减少了副产物二烷基苯及多烷基苯生成。.9、怎样从PhH和脂肪族化合物制取丙苯？用反应方程式表示。+CH3CH2COClAlCl3还原产物10、将下列化合物进行一次硝化，试用箭头表示硝基进入的位置（指主要产物）。CH3CH3CH3NHCOCH3COCH3COOHCOOHNO2NO2NO2OHOHClClBrSO3HN

7、O2NO2CH2CH211、比较下列各组化合物进行硝化反应时的难易。1，2，3-三甲苯间二甲苯甲苯苯甲苯苯硝基苯(3)NO2CH2NO2CH2CH3(4)COOHCOOHCOOHCOOHCH3CH3解:1，2，3-三甲苯间二甲苯甲苯苯甲苯苯硝基苯(3)(4)CH2NO2NO2CH2CH3CH3CH3COOHCOOHCOOHCOOH12、以甲苯为原料合成下列各化合物。请你提供合理的合成路线。（1）COOHNO2CH3H2SO4HNO3KMnO4产物（2）CH3CH(CH3)2CH3AlCl3CH3CHClCH3产物COOH（3）（4）BrBrNO2CH3Br2/Cl4HNO3KMnO4产物（3）

8、FeCH3Br2/Cl4产物（4）FeCl2光照CH2ClH+（5）BrBrNO2CH3（6）COOHClCH3H2SO4HNO3产物（5）Br2/Cl4FeCH3（6）KMnO4Cl2Fe产物H+13、某芳烃其分子式为C9H12，用K2Cr2O7 硫酸溶液氧化后得一种二元酸，将原来芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，问该芳烃的可能构造式如何？并写出各步反应式。答：由题意,芳烃C9H12有8种同分异构体，但能氧化成二元酸的只有邻，间，对三种甲基乙苯，硝化时只有对甲基乙苯所得的一元硝基化合物主要有两种，故该芳烃C9H12是对甲基乙苯。14、甲，乙，丙三种芳烃分子式同为C9H12，氧化时甲

9、得一元羧酸，乙得二元酸，丙得三元酸。但经硝化时甲和乙分别得到两种一硝基化合物，而丙只得一种一硝基化合物，求甲，乙，丙三者的结构。答：由题意,甲,乙,丙三种芳烃分子式同为C9H12,但甲经氧化得一元羧酸,说明苯环只有一个侧链烃基.因此是丙基苯或异丙基苯。乙能氧化成二元羧酸的芳烃C9H12,只能是邻,间,对甲基乙苯,而这三种烷基苯中,经硝化得两种一硝基化合物的只有对甲基乙苯。丙能氧化成三元羧酸的芳烃C9H12,在环上应有三个烃基,只能是三甲苯的三种异构体,而经硝化只得一种硝基化合物,则三个甲基必须对称,故丙为1,3,5-三甲苯。15、比较下列碳正离子的稳定性。解:Ar3C+Ar2C+HArC+H2

10、R3C+CH316、下列傅-克反应过程中，哪一个产物是速率控制产物？哪一个是平衡控制产物？答：对二甲苯是速度控制产物；间二甲苯是平衡控制产物。17、解释下列事实：（1）由于-C(CH3)3的体积远大于-CH3,则基团进入邻位位阻较大,而基团主要进攻空间位阻小的对位,故硝化所得邻位产物较少。（1）甲苯硝化可得到50%邻位产物，而将叔丁基苯硝化则只得16%的邻位产物。（2）用重铬酸钾做氧化剂，使甲苯氧化成苯甲酸，反应产率差，而将对硝基甲苯氧化成对硝基苯甲酸的产率较好。（2）由于-NO2吸电子,降低了苯环电子密度,使甲基的电子向苯环偏移,使-CH3中的CH 极化,易为氧化剂进攻,断裂C-H键,故氧化

11、所得 产率高。18、下列化合物在Br2和FeBr3存在下发生溴代反应，将得到什么产物。(1)CH2 (2)(3)NH 所得的产物是：将在箭头所指的地方连上一个溴原子的化合物。19、下列化合物有无芳香性，为什么？当环戊二烯为负离子时,原来SP3 杂化状态转化为SP2杂化,有了一个能够提供大键体系的P轨道,电子数为4+2,符合(4n+2)规则,故有芳香性。环庚三烯正离子有一空轨道,体系中各碳原子的 P 轨道就能形成一个封闭的大键,电子数符合(4n+2)规则,故有芳香性。的电子数为4，不符合(4n+2)规则，无芳香性。（4）的电子数为12，不符合(4n+2)规则，无芳香性。（5）的电子数为6，符合(4n+2)规则，故有芳香性。（6）的电子数为20，不符合(4n+2)规则，无芳香性。做了吗？