广东省揭阳市高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 3.1 醇 酚课件 新人教选修5.ppt

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1、烃的衍生物：烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其它原子或原子烃分子中的氢原子被其它原子或原子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物团所取代而衍变生成的一系列新的有机物.烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物：烃分子中的氢原子被：烃分子中的氢原子被含有氧原子含有氧原子的原子团的原子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物所取代而衍变生成的一系列新的有机物.R-OHR-O-RR-COOHR-COORRCHORCOR2021/8/8 星期日1活动：竞猜有关活动：竞猜有关酒酒的诗篇或俗话的诗篇或俗话借借 问问 酒家酒家何何 处处 有有？牧牧 童童 遥遥 指指 杏杏 花花 村。村。明明 月月 几几 时时 有有？把把 酒酒

2、问问 青青 天天 ！何以解忧唯有杜康（1）（2）（3）2021/8/8 星期日2第一节第一节 醇醇 酚酚第一课时第一课时醇醇2021/8/8 星期日3醇与酚区别醇与酚区别羟基羟基（OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为的化合物称为醇醇。羟基羟基（OH）与苯环直接相连的化合物称为与苯环直接相连的化合物称为酚酚。醇醇酚酚醇醇OHCH3CH2OHCH2OHOHCH3酚酚2021/8/8 星期日4一、醇一、醇（1）根据羟基的数目分）根据羟基的数目分一元醇：如一元醇：如CH3OH甲醇甲醇二元醇：二元醇：CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇多元醇：多元醇：CH2OHCH

3、OHCH2OH丙三醇丙三醇（2）根据烃基是否饱和分）根据烃基是否饱和分饱和醇饱和醇不饱和醇不饱和醇（3）根据烃基中是否含苯环分）根据烃基中是否含苯环分脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇饱和一元醇通式：饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或或CnH2n+2OCH2=CHCH2OHCH3CH2O HCH2O H1、分类、分类2021/8/8 星期日52、命名、命名1.选主链。选主链。选选含有与羟基含有与羟基（OH）相连碳原子的）相连碳原子的最长碳链最长碳链作主链，根据碳作主链，根据碳原子数目称为某醇。原子数目称为某醇。2.编号。编号。从离从离羟基羟基最近的最近的一端开始编号。一端开始编号。3.定名称。定名称。

4、在取代基名称在取代基名称之后，之后，主链名称之前主链名称之前用阿用阿拉伯数字标出拉伯数字标出OH的位的位次，且主链称为某醇。羟次，且主链称为某醇。羟基的个数用基的个数用“二二”、“三三”等表示。等表示。CH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇CH3CHCOHCH3CH2CH3CH32，3二甲基二甲基3戊醇戊醇2021/8/8 星期日63、物理性质、物理性质名称名称相对分子质量相对分子质量沸点沸点/甲醇甲醇3264.7乙烷乙烷3088.6乙醇乙醇4678.5丙烷丙烷4442.1丙醇丙醇6097.2丁烷丁烷580.5表表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较相对分子质量相近的醇与烷烃的沸

5、点比较结论：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多。结论：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多。因为醇分子间可以形成氢键。且因为醇分子间可以形成氢键。且C数越多沸点越高数越多沸点越高HHOOHHHOC2H52021/8/8 星期日7表表3-2 含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较名称名称分子中羟基数目分子中羟基数目沸点沸点/乙醇乙醇178.5乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙醇197.21，2-二丙醇二丙醇21881，2，3-丙三醇丙三醇32593、物理性质、物理性质结论：相同碳原子数羟基数目越多沸点越高结论：相同碳原子数羟基数目越多沸点越高202

6、1/8/8 星期日8颜颜 色色 ：气气 味味 ：状状 态：态：沸点：沸点：密密 度：度：溶解性：溶解性：无色透明无色透明特殊香味特殊香味液体液体0.78g/ml比水小比水小78，易挥发，易挥发跟水以任意比互溶，良好的有机溶剂跟水以任意比互溶，良好的有机溶剂让我让我想一想？想一想？（一）物理性质（一）物理性质检验检验C2H5OH（H2O）。除杂除杂C2H5OH（H2O）。CuSO4先加先加CaO后蒸馏后蒸馏一、乙醇一、乙醇2021/8/8 星期日9（二）结构（二）结构C2H6O HCCOHHHHHCH3CH2OH或或C2H5OHOH（羟基（羟基）分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能

7、团OH CO 键的极性较大，易断键2021/8/8 星期日10你学过有关乙醇的哪些性质？写出相应你学过有关乙醇的哪些性质？写出相应的反应方程式和反应类型。的反应方程式和反应类型。思考与讨论思考与讨论乙醇和金属钠的反应乙醇和金属钠的反应乙醇和乙酸的酯化反应乙醇和乙酸的酯化反应乙醇的催化氧化乙醇的催化氧化乙醇的燃烧乙醇的燃烧2021/8/8 星期日11（三）化学性质（三）化学性质1.取代反应取代反应（1 1）与金属）与金属NaNa的取代的取代2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2学以致用学以致用哪一个建议处理反应釜中金属钠的哪一个建议处理反应釜中金属钠的更合理、更安全？更合理、更安全

8、？建议（建议（1）：打开反应釜，用工具将反应釜内的金属钠）：打开反应釜，用工具将反应釜内的金属钠 取出来；取出来；建议（建议（2）：向反应釜内加水，通过化学反应）：向反应釜内加水，通过化学反应“除掉除掉”金属钠；金属钠；建议（建议（3）：采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入）：采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入 乙醇，并设置放气管，排放乙醇与金属钠乙醇，并设置放气管，排放乙醇与金属钠 反应产生的氢气和热量。反应产生的氢气和热量。2021/8/8 星期日12拓展练习：拓展练习：-OH与与H2量的关系量的关系1.甲醇甲醇 乙二醇乙二醇 丙三醇中分别加入足量的金属丙三醇中分别加入足量的金属钠钠,产

9、生等体积的氢气产生等体积的氢气(相同条件下相同条件下),则上述三则上述三种醇的物质的量之比是种醇的物质的量之比是()A.2 3 6 B.3 2 1C.4 3 1 D.6 3 2D结论：结论：2-OHH2可用于快速确定醇可用于快速确定醇中羟基数目中羟基数目2021/8/8 星期日13（三）化学性质（三）化学性质1.取代反应取代反应(2)(2)和和HXHX的反应的反应C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O(3)(3)和乙酸酯化反应和乙酸酯化反应CH3CH2OH+HOOCCH3CH3CH2OOCCH3+H2O浓硫酸浓硫酸 2021/8/8 星期日141.取代反应取代反应（1 1）与金属）与金属Na

10、Na的取代的取代(2)(2)和和HXHX的反应的反应(3)(3)和乙酸酯化反应和乙酸酯化反应(4)(4)醇分子间脱水醇分子间脱水CH3CH2OH+HOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O140浓浓H2SO4（三）化学性质（三）化学性质2021/8/8 星期日152.消去反应消去反应1700C浓浓H2SO4HCCHCH2=CH2+H2OHHHOH注意：注意：浓硫酸作用是催化剂和脱水剂浓硫酸作用是催化剂和脱水剂温度要迅速升至温度要迅速升至170（三）化学性质（三）化学性质2021/8/8 星期日16实验室制备乙烯实验室制备乙烯原理：原理：发生：发生：净化：净化：收集：收集：液液加热液液加

11、热氢氧化钠除去氢氧化钠除去COCO2 2、SOSO2 2排水法排水法2021/8/8 星期日17制乙烯实验装置制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170170，不能过高或高低？，不能过高或高低？酒精与浓硫酸混酒精与浓硫酸混合液如何配置合液如何配置放入几片碎瓷放入几片碎瓷片作用是什么片作用是什么？用排水集用排水集气法收集气法收集 浓硫酸的作浓硫酸的作用是什么？用是什么？温度计的温度计的位置？位置？有何杂质气体？如有何杂质气体？如何除去？何除去？2021/8/8 星期日181、放入几片碎瓷片作用是什么？、放入几片碎瓷片作用是什么？防止暴沸防止暴沸 2、浓硫酸的作用是什么？、浓

12、硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂3、酒精与浓硫酸体积比为何要为、酒精与浓硫酸体积比为何要为1 3？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，酒精与浓硫酸体积比以的脱水性，酒精与浓硫酸体积比以1 3为宜。为宜。4、温度计的位置？、温度计的位置？置于反应物的中央位置置于反应物的中央位置5、为何使液体温度迅速升到、为何使液体温度迅速升到170？防止在防止在140时乙醇分子间脱水，生成乙醚。时乙醇分子间脱水，生成乙醚。2021/8/8 星期日196、有何杂质气体？如何除去？、有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应

13、，反由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有应制得的乙烯中往往混有CO2、SO2等气体，可等气体，可将气体通过将气体通过NaOH溶液。溶液。7、为何可用排水集气法收集？、为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。2021/8/8 星期日20拓展练习：拓展练习：醇的消去反应及条件醇的消去反应及条件2.写出下列化学反应方程式写出下列化学反应方程式CH3-CH2-CH-CH3OH浓硫酸浓硫酸 浓硫酸浓硫酸 CH2-CH2-CH2-CH2OHOH结论：结论：醇分子中醇分子中,连有羟基连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳

14、的碳原子必须有相邻的碳原子原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生才可发生消去反应消去反应2021/8/8 星期日213.氧化反应氧化反应（1 1）燃烧氧化）燃烧氧化2CO2+3H2OC2H5OH+3O2点燃点燃焊接银器、铜器时，表面焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜，银会生成发黑的氧化膜，银匠说，可以先把铜、银在匠说，可以先把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒火上烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这精，铜银会光亮如初！这是何原理？是何原理？（三）化学性质（三）化学性质2021/8/8 星期日223.氧化反应氧化反应（2 2）催化氧化）催化

15、氧化2Cu+O22CuO红色红色变为黑色变为黑色CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O乙乙醛醛乙乙醇醇黑色变为黑色变为红色，产生有刺激性气味的液体红色，产生有刺激性气味的液体2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu或或Ag 注意反应条件，及键的断裂且该反应是放热反应注意反应条件，及键的断裂且该反应是放热反应（三）化学性质（三）化学性质2021/8/8 星期日23拓展练习：拓展练习：醇的催化氧化产物书写和条件醇的催化氧化产物书写和条件结论：结论：C C上有上有2 2个个H H原子的醇被氧化成醛原子的醇被氧化成醛C C上有上有1 1个个H H原子的醇被氧化成酮原子的醇被

16、氧化成酮C C上没有上没有H H原子的醇不能被氧化原子的醇不能被氧化2021/8/8 星期日24练习：练习：醇的催化氧化产物书写和条件醇的催化氧化产物书写和条件3.下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应的醛的是（能氧化生成相应的醛的是（）A.CH3OH B.CH2OHCH2CH3C.（CH3）3COH D.（CH3）2COHCH2CH3B2021/8/8 星期日253.氧化反应氧化反应（3 3）被强氧化剂）被强氧化剂KMnOKMnO4 4或或K K2 2CrCr2 2O O7 7氧化氧化反应原理：反应原理：CH3CH2OHCH3CHO

17、 CH3COOH乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸实验现象：实验现象：溶液紫色褪去或由橙红色变为绿色溶液紫色褪去或由橙红色变为绿色【资料卡片资料卡片】有机反应中加氧去氢的叫氧化反应；加氢去氧的成为还原反应（三）化学性质（三）化学性质2021/8/8 星期日26驾驾驶驶员员正正在在接接受受酒酒精精检检查查K2Cr2O7（橙红色）（橙红色）Cr2(SO4)3（绿色）（绿色）乙醇乙醇2021/8/8 星期日27反应反应 断键位置断键位置分子间脱水分子间脱水与与HXHX反应反应与金属反应与金属反应消去反应消去反应催化氧化催化氧化小小结2021/8/8 星期日28第一节第一节 醇醇 酚酚第二课时第二课时酚酚202

18、1/8/8 星期日29生活中的酚毒品中毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的大麻最常见的主要是麻醉药品类中的大麻类、鸦片类，类、鸦片类，大麻酚大麻酚和和鸦片的鸦片的主要成分主要成分吗啡吗啡的结构简式如下图的结构简式如下图一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说明一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说明吗啡可归为醇类吗？吗啡可归为醇类吗？2021/8/8 星期日30医药医药生活中的酚2021/8/8 星期日31医药医药【药品名称药品名称】苯酚软膏苯酚软膏【性性状状】黄色软膏，有苯酚黄色软膏，有苯酚特臭味特臭味特臭味特臭味【药理作用药理作用】消毒防腐消毒防腐消毒防腐消毒防腐剂，使细菌的蛋白质变性

19、。剂，使细菌的蛋白质变性。【注意事项注意事项】1.对本品过敏者、婴儿禁用。对本品过敏者、婴儿禁用。2.用后拧紧瓶盖用后拧紧瓶盖用后拧紧瓶盖用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是变时禁止使用，尤其是后。后。3.连续使用，一般使用一周，如仍末连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用症状，应停止使用，并用酒精洗净酒精洗净酒精洗净酒精洗净。【不良反应不良反应】偶见皮肤刺激性。偶见皮肤刺激性。【药物相互作用药物相互作用】1.。2.如正在使用其他药品，使用本如正在使用其他药

20、品，使用本品前请咨询医师。品前请咨询医师。【贮贮藏藏】苯苯酚酚软软膏膏使使用用说说明明书书色泽变红色泽变红不能与碱性药物并用不能与碱性药物并用密闭密闭,在在3030以下保存以下保存特臭味特臭味特臭味特臭味色泽变红色泽变红酒精洗净酒精洗净酒精洗净酒精洗净不能与碱性药物并用不能与碱性药物并用消毒防腐消毒防腐消毒防腐消毒防腐剂剂2021/8/8 星期日32一、苯酚的结构一、苯酚的结构比例模型比例模型球棍模型球棍模型化学式化学式：结构简式结构简式C6H6O或或C6H5OHOH？所有原子均一定共面吗2021/8/8 星期日33常温下常温下在在水中水中溶解度溶解度不大不大，65以上时能以上时能跟水跟水以任

21、意比以任意比互溶互溶；易溶易溶于乙醇、乙醚等有于乙醇、乙醚等有机溶剂。机溶剂。无色晶体，有特殊的气味；熔点是无色晶体，有特殊的气味；熔点是43露置在空气中因部分发生露置在空气中因部分发生氧化氧化而显而显粉红色粉红色。有毒，有腐蚀作用有毒，有腐蚀作用二、物理性质二、物理性质 如不慎沾到如不慎沾到皮肤上，应立即用皮肤上，应立即用酒精酒精洗涤洗涤。2021/8/8 星期日34活动：探究苯酚是否具有酸性活动：探究苯酚是否具有酸性实验实验向苯酚稀溶液向苯酚稀溶液中加入紫色石中加入紫色石蕊试液蕊试液向苯酚浊液中向苯酚浊液中加入加入NaOHNaOH向澄清的苯酚钠溶向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸液中滴入盐酸现象

22、现象方程方程式式结论结论溶液变澄清溶液变澄清溶液出现浑浊溶液出现浑浊苯酚酸性苯酚酸性比盐酸弱比盐酸弱苯酚具有苯酚具有酸性酸性溶液不变红溶液不变红苯酚的酸苯酚的酸性很弱性很弱+HCl+HCl+NaCl+NaClOHOHONaONaOH+NaOHONa+H2O2021/8/8 星期日35活动：探究苯酚酸性与活动：探究苯酚酸性与H2CO3酸性比较酸性比较+Na+Na2 2COCO3 3OHOHONaONa+NaHCONaHCO3 3Na2CO3溶液溶液苯酚浊溶液苯酚浊溶液盐酸石 灰 石苯酚钠 溶液ONaONaOHOH+CO+CO2 2+H+H2 2O O+Na+NaH HCOCO3 32021/8/

23、8 星期日36-ONa-ONa-OH-OH+Na+Na2 2COCO3 3-ONa-ONa+CO+CO2 2+H+H2 2O O-OH-OH+（1 1）弱酸性）弱酸性+-OH-OH-O-O-+H+H+-ONa-ONa-OH-OH+NaOH+NaOH+H+H2 2O O-ONa-ONa+HCl+HCl-OH-OH+NaCl+NaCl酸性：碳酸苯酚碳酸性：碳酸苯酚碳酸酸氢钠氢钠石炭酸石炭酸NaHCONaHCO3 3NaHCONaHCO3 3三、化学性质三、化学性质2021/8/8 星期日37试比较乙醇和苯酚，并完成下表：试比较乙醇和苯酚，并完成下表：类别类别乙醇乙醇苯酚苯酚结构简式结构简式官能团官

24、能团结构特点结构特点与钠反应与钠反应酸性酸性性质不同性质不同的原因的原因-OH-OHCHCH3 3CHCH2 2OHOH-OH-OH羟基与链烃基羟基与链烃基直接相连直接相连羟基与苯环羟基与苯环直接相连直接相连比水缓和比水缓和比水剧烈比水剧烈无无有有苯环对酚羟基的影响使羟基上的苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出氢变得更活泼，易电离出H H+【学与问学与问2 2】2021/8/8 星期日38OHOH活动：探究羟基对苯环的影响活动：探究羟基对苯环的影响实验实验澄清的苯酚溶液澄清的苯酚溶液+浓溴水浓溴水现象现象结论结论方程方程式式苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是苯酚和浓溴水反

25、应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体 产生白色沉淀产生白色沉淀+3Br+3Br2 2OHOH-+3HBr+3HBrBrBrOHOH-BrBrBrBr-活化活化2021/8/8 星期日39三、化学性质三、化学性质（2 2）取代反应）取代反应+3Br+3Br2 2OHOH-+3HBr+3HBrBrBrOHOH-BrBrBrBr-注意：常用于苯酚的定性检验和定量测定注意：常用于苯酚的定性检验和定量测定注意：成功关键是浓溴水且过量注意：成功关键是浓溴水且过量注意：取代位置是羟基邻位和对位注意：取代位置是羟基邻位和对位2021/8/8 星期日4

26、0思考能够跟1mol该化合物起反应的Br2、H2反应的最大用量是？OHOHOHOH-CH=CHOHOH6mol;7mol2021/8/8 星期日41试比较苯和苯酚的取代反应试比较苯和苯酚的取代反应，并完成下表：，并完成下表：类别类别苯苯苯酚苯酚结构简式结构简式溴溴化化反反应应溴的形势溴的形势条件条件产物产物结论结论原因原因-OH-OH液溴液溴浓溴水浓溴水需催化剂需催化剂不需催化剂不需催化剂BrBrOHOH-BrBrBrBr-Br-Br苯酚与溴的取代反应比苯易进行苯酚与溴的取代反应比苯易进行酚羟基对苯环的影响使苯环上酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼的氢原子变得更活泼一元取代一元取代三

27、元取代三元取代【学与问学与问1 1】2021/8/8 星期日42三、化学性质三、化学性质（3 3）显色反应）显色反应苯酚稀溶液苯酚稀溶液苯酚遇苯酚遇FeClFeCl3 3溶液变紫色，可用于二者的溶液变紫色，可用于二者的互检。互检。2021/8/8 星期日43（3 3）显色反应）显色反应（1 1）弱酸性）弱酸性（2 2）取代反应）取代反应苯酚遇苯酚遇FeFe3+3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。O2（4 4）氧化反应）氧化反应无色晶体无色晶体对对-苯醌（粉红色晶体）苯醌（粉红色晶体）=OO=OH将苯酚加入酸性将苯酚加入酸性KMnO4溶液中会有溶液中会有何现象何现象?

28、酸性酸性KMnO4溶液会溶液会褪色褪色三、化学性质三、化学性质2021/8/8 星期日44苯苯酚酚的的用用途途酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂2021/8/8 星期日45练一练练一练1 1、现有、现有A.A.苯苯 B.B.甲苯甲苯 C.C.乙烯乙烯 D.D.乙醇乙醇 E.E.苯酚苯酚a.a.常温下能与常温下能与NaOHNaOH溶液反应的是（溶液反应的是（）b.b.能与溴水反应的有（能与溴水反应的有（）c.c.能与金属钠反应放出氢气的有（能与金属钠反应放出氢气的有（）EC ED E2021/8/8 星期日462 2、只用一试种剂把下

29、列四种无色溶液鉴别开：、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN，现象分别怎样？，现象分别怎样？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象FeCl3溶液溶液紫色溶液紫色溶液 无明显现象无明显现象 红褐色沉淀红褐色沉淀 血红色溶液血红色溶液练一练练一练2021/8/8 星期日473 3、怎样分离苯酚和苯的混合物、怎样分离苯酚和苯的混合物?练一练练一练苯酚和苯苯酚和苯的混合物的混合物加入加入NaOHNaOH溶液溶液分液分液苯苯苯酚钠苯酚钠加加盐盐酸酸或或通通入入COCO2 2苯酚钠和苯苯酚钠和苯的混合物的混合物苯酚苯酚2021/8/8 星期日48练一练练一练4、写出、写出C7H8O所有属于芳香化合物的同分异所有属于芳香化合物的同分异构体，并找出能是氯化铁变色的有几种？构体，并找出能是氯化铁变色的有几种？5种，芳香醇、芳香醚、酚种，芳香醇、芳香醚、酚互为种类异构互为种类异构2021/8/8 星期日492021/8/8 星期日50