《有机化学发展》PPT课件.ppt

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1、从有机化学发展的角度从有机化学发展的角度认识高中认识高中“有机化学基础有机化学基础”模模块块北京师范大学化学学院北京师范大学化学学院李和李和1从有机化学发展的角度从有机化学发展的角度认识高中认识高中“有机化学基础有机化学基础”模模块块一、有机化学的发展一、有机化学的发展二、选修有机化学基础模块二、选修有机化学基础模块2一、有机化学的发展一、有机化学的发展1807年，年，“有机化学有机化学”诞生诞生F.贝其里乌贝其里乌斯斯“生命力生命力”说说1825年，第一个有机化合物的人工合成，年，第一个有机化合物的人工合成，F.武勒，由无机物为原料合成尿素武勒，由无机物为原料合成尿素1831年，年，J.李比

2、希建立有机实验室李比希建立有机实验室1901年，诺贝尔化学奖开始颁奖年，诺贝尔化学奖开始颁奖31952年-全合成胆甾醇；1958年-破译了第一个蛋白质内氨基酸顺序，；1965年-合成了第一个蛋白质(牛胰岛素),邢其毅、汪猷组织完成；1972年-R-RNA合成；完成1972年-全合成VB12，.Woodward历经十一年努力完成，并发现分子轨道对称守恒原理；1982年-“绝望的化合物”红霉素全合成，是有机合成由必然王国达到自由王国的标志，1989年-全合成海葵毒素，Kishi经过8年努力；20世纪90年代-进入生物医药阶段;4因研究胆甾醇因研究胆甾醇获诺贝尔化学奖获诺贝尔化学奖的科学家的科学家H

3、O维兰德维兰德（德）（德）1927研究胆汁酸及其类似物质研究胆汁酸及其类似物质AOR温道斯温道斯（德）（德）1928研究甾醇的结构及其与维生素的关系研究甾醇的结构及其与维生素的关系RB伍德沃德伍德沃德（美）（美）1965合成甾醇、叶绿素、维生素合成甾醇、叶绿素、维生素B12 5VBVB1212的分子结构图的分子结构图其关键中间体有其关键中间体有9 9个不对个不对称碳原子称碳原子,应有应有512512个异个异构体构体,共需共需9595步反应步反应VB12:100位科学家位科学家历时历时11年完成年完成6红霉素红霉素（ErythromycinErythromycin）C37H68O12N18个个C

4、*2 21818=262144=262144种立体异构体种立体异构体但只但只有一个是正确的有一个是正确的.这还不包括这还不包括构造异构构造异构.被被WoodwardWoodward称为称为“绝望的化合物绝望的化合物”1982年被年被Woodward的小组合成的小组合成7海海葵葵毒毒素素有有64个手性碳个手性碳和和7个骨架内双键个骨架内双键(Z、E),异构体数为异构体数为271个个(近乎近乎阿佛加德罗常数！阿佛加德罗常数！),是目前已发现的最复杂的化是目前已发现的最复杂的化合物合物,但也已被合成但也已被合成.(1989年经年经8年之久由哈佛年之久由哈佛大学的大学的Kishi领导领导24名博士和博

5、士后完成名博士和博士后完成.)8有机化学发展前沿及进展状况（一）（一）有机合成有机合成1.从合成单一化合物向批量合成发展，向合成从合成单一化合物向批量合成发展，向合成/分离分离/分析分析/筛选筛选/一条龙发展：组合化学一条龙发展：组合化学向模板合成向模板合成/自组织自组织/自组装自组装/自复制自复制/合成功合成功能材料能材料/分子器件发展分子器件发展绿色合成绿色合成产率产率100%和光学纯度和光学纯度100%后者由在合成后者由在合成PG中实现（第三次挑战）中实现（第三次挑战）9（一）（一）有机合成有机合成2.反应和方法学反应和方法学利用新试剂、新反应使反应效率大增利用新试剂、新反应使反应效率大

6、增例如例如,一步合成前列腺素一步合成前列腺素,而此前需要而此前需要12步完步完成成10111213(2)(2)利用手性催化剂合成高光学活性物质，其中美国科学利用手性催化剂合成高光学活性物质，其中美国科学家威廉姆家威廉姆-诺尔斯、日本科学家野依良治和美国科学家诺尔斯、日本科学家野依良治和美国科学家柏利柏利-夏普莱斯的夏普莱斯的“手性催化氢化反应手性催化氢化反应”、“手性催化手性催化氧化反应氧化反应”具有开创性，三人共获具有开创性，三人共获20012001年诺贝尔化学奖。年诺贝尔化学奖。DET:DET:手性酒石酸二乙酯手性酒石酸二乙酯。14（1 1）冠醚）冠醚18-18-冠冠-6 -6 空穴内径空

7、穴内径 K K+直径直径 相转移催化剂相转移催化剂15C2H5Br+KCN C2H5CN+KBr16相转移催化剂相转移催化剂（2 2）环糊精：）环糊精：CyclodextrinCyclodextrin6 68 8个个D-D-吡喃葡萄糖以吡喃葡萄糖以-1,4-1,4-糖苷键首尾相接形成的穴状化合物糖苷键首尾相接形成的穴状化合物 -环糊精环糊精 -环糊精环糊精 -环糊精环糊精葡萄糖残基数葡萄糖残基数 6 7 86 7 8分子量分子量 972 1135 1297 972 1135 1297溶解度溶解度g/100ml g/100ml 17IIIIII、寡糖、寡糖 环环糊糊精精 18环糊精环糊精 截锥体

8、环状结构截锥体环状结构2 2位，位，3 3位羟位羟基位于錐底方基位于錐底方向，向，6 6位羟位羟基位于錐顶方基位于錐顶方向，使环糊精向，使环糊精外部亲水外部亲水6 6位亚甲基和位亚甲基和糖苷基排列在糖苷基排列在分子内部，呈分子内部，呈疏水性疏水性19环糊精的性质：环糊精的性质：非还原性低聚糖非还原性低聚糖 中性、碱性稳定，多年储存不变质中性、碱性稳定，多年储存不变质 酸性时可水解，但比直链寡糖稳定酸性时可水解，但比直链寡糖稳定2 25 5倍倍 空穴中可以包合多种化合物空穴中可以包合多种化合物用途：相转移作用用途：相转移作用 催化高选择反应催化高选择反应 不对称催化不对称催化 人工酶人工酶 乳化

9、剂乳化剂20环糊精在食品中的用途环糊精在食品中的用途：除去异味、羊膻、鱼腥除去异味、羊膻、鱼腥 减少柑桔苦味减少柑桔苦味 黄油中除去胆固醇黄油中除去胆固醇 保持色泽与香味保持色泽与香味 保护不饱和脂肪酸不被氧化保护不饱和脂肪酸不被氧化 提高与改善食品组织结构（乳化、起泡）提高与改善食品组织结构（乳化、起泡）香烟咀中除尼古丁香烟咀中除尼古丁21（二）分子生物学（二）分子生物学（生物有机化学）“基因剪刀基因剪刀”（酶）的合成和克隆，为化学治疗提供（酶）的合成和克隆，为化学治疗提供了一种全新的观念和途径。了一种全新的观念和途径。BamH1在特定部位切割在特定部位切割DNA2223（三）天然有机化学茶

10、多酚Tea Polyphenol表儿茶素表儿茶素EC表没食子儿茶素表没食子儿茶素EGCEpicatechinEpigallocatechin表儿茶素没食子酸酯表儿茶素没食子酸酯表没食子儿茶素没食子酸酯表没食子儿茶素没食子酸酯EpicatechinGalateEpigallocatechinGalateECGEGCG24茶多酚的功能茶多酚的功能1、防癌作用2、降血脂，降血胆固醇，预防心脑血管病3、抗菌，防龋齿4、增强免疫力，抗衰老5、消食25黄酮类化合物槲槲hu皮素（栎皮素（栎li精）精）Quercetin3,3,4,5,7-五羟基黄酮五羟基黄酮黄色色素黄色色素食品抗氧化剂食品抗氧化剂具有抑制癌

11、细胞作用具有抑制癌细胞作用26银杏黄酮银杏黄酮白果素白果素银杏黄素银杏黄素27天然有机化学与有机合成古柯碱古柯碱普鲁卡因普鲁卡因奎宁奎宁氯喹磷酸盐氯喹磷酸盐28对叶酸类化合物研究产生了氨甲喋呤抗肿瘤药物结构上的微小改变，可引起许多不同的性质变化治疗治疗白血病、绒毛膜癌、骨肉瘤，暂时停用治疗白血病、绒毛膜癌、骨肉瘤，暂时停用2930（四）药物（四）药物活性物质的结构、合成（包括结构活性物质的结构、合成（包括结构改造和修饰）改造和修饰）中药成分的活性结构改造中药成分的活性结构改造核酸及蛋白质药物研究核酸及蛋白质药物研究药物构效关系药物构效关系研究抑制制剂、受体激动剂、拮抗研究抑制制剂、受体激动剂、

12、拮抗剂研究（非肽模拟）剂研究（非肽模拟）31维生素类似物维生素类似物L-肉毒碱肉毒碱L-carnitineL-羟基羟基-三甲铵丁酸三甲铵丁酸L-hydroxyl-butyrobetaine性质：性质：其盐溶于水其盐溶于水稳定性好，耐热、耐光、耐酸碱稳定性好，耐热、耐光、耐酸碱在食品加工中一般不损失在食品加工中一般不损失存在：存在：动物性食物中，人体可以制造动物性食物中，人体可以制造食物中食物中L-肉毒碱的含量肉毒碱的含量mg/Kg绵羊肉绵羊肉2100牛肉牛肉640鱼肉鱼肉700兔肉兔肉210鸡肉鸡肉25小麦小麦714花生花生1蔬菜蔬菜032维生素类似物维生素类似物胆碱胆碱功能功能：可促进神经传

13、导可促进神经传导提高大脑活力、增强记忆力提高大脑活力、增强记忆力降低血液粘度，增强造血功能降低血液粘度，增强造血功能促进脂肪代谢，保护肝脏促进脂肪代谢，保护肝脏抗肿瘤、抗氧化、提高免疫功能抗肿瘤、抗氧化、提高免疫功能存在：存在：动物性食物如脑、肝、肾、鱼、蛋中，以卵磷脂、乙酸酯动物性食物如脑、肝、肾、鱼、蛋中，以卵磷脂、乙酸酯或游离存在，大豆中含磷脂较高或游离存在，大豆中含磷脂较高人体可以制造人体可以制造33维生素类似物维生素类似物L-肉毒碱肉毒碱L-carnitine功能功能：促进脂肪酸的促进脂肪酸的-氧化，将长链脂肪酸从线粒体氧化，将长链脂肪酸从线粒体膜外运到膜内，并代谢转化为能量。用作减

14、肥药。膜外运到膜内，并代谢转化为能量。用作减肥药。促进婴儿发育。用作婴儿食品添加剂促进婴儿发育。用作婴儿食品添加剂参与酰基的运输与排出参与酰基的运输与排出缺乏症缺乏症：参与支链氨基酸的代谢参与支链氨基酸的代谢能量代谢紊乱能量代谢紊乱治疗肾病、氨中毒治疗肾病、氨中毒酮体上升酮体上升34内源性活性物质作为药物的原理特定腺体内源性活性物质作为药物的原理特定腺体化学信使化学信使(内源性活性物内源性活性物)进入血液循环到进入血液循环到达靶器官激发或抑制某种生理效能例如达靶器官激发或抑制某种生理效能例如:前列腺素：引起平滑肌收缩、炎症疼痛和前列腺素：引起平滑肌收缩、炎症疼痛和防卫性反应，是多种生理过程的重

15、要介质防卫性反应，是多种生理过程的重要介质前列环素前列环素F135第一代农药第一代农药含氯化合物如：含氯化合物如：DDT、六六六、六六六第二代农药第二代农药元素有机农药如元素有机农药如含磷化合物，马含磷化合物，马拉硫磷、草甘磷、拉硫磷、草甘磷、异氰酸甲酯异氰酸甲酯第三代农药第三代农药超高效农药一种超高效农药一种来自菊花的杀虫来自菊花的杀虫剂环异羟肟酸类剂环异羟肟酸类化合物化合物36第四代农药信息素第四代农药信息素昆虫激素昆虫激素性引诱剂性引诱剂保幼激素保幼激素抗幼激素抗幼激素37棉籽象棉籽象性引诱剂性引诱剂38（五）新型高分子材料（五）新型高分子材料功能高分子材料（特种工程塑料）功能高分子材料

16、（特种工程塑料）高强度、高模量、高使用温度，特殊功能：高强度、高模量、高使用温度，特殊功能：光学、电学、磁学、化学、生物学、医学光学、电学、磁学、化学、生物学、医学生物可降解与吸收材料生物可降解与吸收材料治理治理“白色污染白色污染”医用材料：医用材料：骨折内固定；缝合线；药物控释骨折内固定；缝合线；药物控释39有机化学在科学中的战略地位 化学是一门承上启下的中心科学化学是一门承上启下的中心科学化学又是一门社会迫切需要的实用化学又是一门社会迫切需要的实用科学，化学与人们的衣食住行生活科学，化学与人们的衣食住行生活有非常紧密的联系有非常紧密的联系有机化学是发展最迅速的化学学科有机化学是发展最迅速的

17、化学学科40不断发现新的有机分子不断发现新的有机分子研究有机分子的性质和应用研究有机分子的性质和应用开展反应学研究开展反应学研究不断合成新的有机分子不断合成新的有机分子建立完美的有机化学学术体系建立完美的有机化学学术体系有机合成有机合成药物化学药物化学有机分析有机分析农药化学农药化学理论有机理论有机有机高分子有机高分子元素有机元素有机有机生物化学有机生物化学金属有机金属有机天然有机化学天然有机化学41有机化学和其他学科的关系无机化学无机化学分析化学分析化学物理化学物理化学生物化学生物化学量子化学量子化学有机化学有机化学生物学生物学高分子化学高分子化学环境科学环境科学分子生物学分子生物学食品科学

18、食品科学42有机化学和前沿学科的关系43 美国化学文摘美国化学文摘CAS登录的化合物登录的化合物1900年年55万种，万种，1945年年110万种万种1999年年2340万种万种2005-5-208220万种万种前前45年增加年增加1倍倍后后60年增加年增加80倍倍近近6年，平均每年增加年，平均每年增加980万种万种44“有机化学极大的改善了人类的生有机化学极大的改善了人类的生活，使人类在旧的自然界旁边建立活，使人类在旧的自然界旁边建立起一个新的自然界起一个新的自然界”伍德沃得伍德沃得作为化学教师，我们对这个作为化学教师，我们对这个“新自然界新自然界”的的了解有多少？了解有多少？我们的学生又能

19、学到多少？我们的学生又能学到多少？45我国高中化学课程标准对有机化学基我国高中化学课程标准对有机化学基础选修模块的功能定位础选修模块的功能定位;有机化学基础选修模块教材对中学有机化学基础选修模块教材对中学有机化学核心思想和观念的呈现特点有机化学核心思想和观念的呈现特点;有机化学基础选修模块教材有机化有机化学基础选修模块教材有机化学核心思想和观念的教学策略。学核心思想和观念的教学策略。二、选修有机化学基础模块二、选修有机化学基础模块46教材编写的依据、基础、和定位教材编写的依据、基础、和定位1.编写依据编写依据-新课标新课标.2.知识基础知识基础-必修模块化学必修模块化学2中中“重要的有机化合物

20、重要的有机化合物”的相关知识的相关知识3.水平定位水平定位-引导选修本模块的学生比较引导选修本模块的学生比较系统、深入的学习有机化学基础知识，系统、深入的学习有机化学基础知识，并能对有机化学产生一定的兴趣，以并能对有机化学产生一定的兴趣，以提高学生的科学素养、志趣和能力，提高学生的科学素养、志趣和能力，为进一步学习打好基础为进一步学习打好基础.47总体思路总体思路 本模块教材在编写上突出物质本模块教材在编写上突出物质的的结构决定性质结构决定性质这一主线，建立起这一主线，建立起结构、性质、反应、合成之间的有结构、性质、反应、合成之间的有机联系，以机联系，以结构结构反应反应类型类型反应反应合成合成

21、应用应用为线索为线索,将全书将全书串联串联为一个有机的整体。为一个有机的整体。48必修必修课程课程选修选修课程课程49必修化学学习的有机物必修化学学习的有机物烃类物质：烃类物质：甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯烃的衍生物烃的衍生物：乙醇乙醇乙酸、乙酸乙酯乙酸、乙酸乙酯油脂、糖类、蛋白质油脂、糖类、蛋白质有机化学基础选修模块学习的有机物有机化学基础选修模块学习的有机物烃类物质烃类物质：烷烃烷烃烯烃烯烃乙炔、炔烃乙炔、炔烃、苯及其同系物苯及其同系物烃的衍生物：烃的衍生物：乙醇、乙醇、醇类物质醇类物质乙醛、醛和酮乙醛、醛和酮 糖类糖类乙酸、乙酸乙酯、取代羧酸乙酸、乙酸乙酯、取代羧酸 氨基酸氨基酸油脂油脂50v本

22、本模块教学要突出有机化学学科特色，突出学科模块教学要突出有机化学学科特色，突出学科思想和研究方法，把握化学学科发展的基本线索，思想和研究方法，把握化学学科发展的基本线索，将学科知识体系和研究方法相融合，实现知识与方将学科知识体系和研究方法相融合，实现知识与方法的双重教学任务。法的双重教学任务。这就要求我们在具体的教学中，注意这就要求我们在具体的教学中，注意与初中、高中知识以及其他模块的衔接，在学生现与初中、高中知识以及其他模块的衔接，在学生现有的知识基础上搭建好理论方法平台，建构好新的有的知识基础上搭建好理论方法平台，建构好新的有机反应的认识框架。有机反应的认识框架。本模块教学建议本模块教学建

23、议51 剖析官能团，对官能剖析官能团，对官能团对反应的影响的认团对反应的影响的认识从知其然到知其所识从知其然到知其所以然，更加理性化！以然，更加理性化！内容结构内容结构52烃的衍生物结构与性质关系内在联系烃的衍生物结构与性质关系内在联系醇醇 -OH -OH酚酚 -OH -OH醛醛 -CHO -CHO酮酮 -CO-CO-羧酸羧酸 COOH COOH酯酯 -COO-COO-卤代烃卤代烃 -X -X加成反应加成反应取代反应取代反应消去反应消去反应氧化反应氧化反应还原反应还原反应53有机化合物有机化合物合成合成应用应用有机化学有机化学反应反应 结构结构官能团官能团性质性质54 充充分分利利用用官官能能

24、团团认认识识框框架架，拓拓宽宽有有机机化化合合物物的的取取材材范范畴畴，选选择择具具有有官官能能团团典典型型性性的的、在在自自然然界界中中广广泛泛存存在在的的、在在生生产产、生生活活中中有有着着重重要要用用途途的的有有机机化化合合物物。开开阔阔学学生生对对有有机机化化合合物物的的认认识识视视野野，极极大大地地丰丰富富了了现现行行高高中中化化学学教教材材对对有有机机化化合合物物的的介介绍绍范范围围。密切结合生产生活实际以及生命科学。密切结合生产生活实际以及生命科学。55关于教学实施的几点建议关于教学实施的几点建议1.1.1.1.结构理论方面的内容结构理论方面的内容结构理论方面的内容结构理论方面的

25、内容 是为认识有机化合物搭建平台，是为认识有机化合物搭建平台，是为认识有机化合物搭建平台，是为认识有机化合物搭建平台，其要求不同于物质结构与性质选修模块，教学时其要求不同于物质结构与性质选修模块，教学时其要求不同于物质结构与性质选修模块，教学时其要求不同于物质结构与性质选修模块，教学时 不宜过多拓展。不宜过多拓展。不宜过多拓展。不宜过多拓展。2.2.2.2.教学过程突出性质、转化、应用的整体性、联系性教学过程突出性质、转化、应用的整体性、联系性教学过程突出性质、转化、应用的整体性、联系性教学过程突出性质、转化、应用的整体性、联系性,将将将将会使学生在多方面受益。会使学生在多方面受益。会使学生在

26、多方面受益。会使学生在多方面受益。这将有利于学生以下几方面能力的培养：这将有利于学生以下几方面能力的培养：这将有利于学生以下几方面能力的培养：这将有利于学生以下几方面能力的培养：培养根据结构预测反应性质的能力。培养根据结构预测反应性质的能力。培养根据结构预测反应性质的能力。培养根据结构预测反应性质的能力。培养比较、分析、演绎、推论等思维能力培养比较、分析、演绎、推论等思维能力培养比较、分析、演绎、推论等思维能力培养比较、分析、演绎、推论等思维能力,特别是逆特别是逆特别是逆特别是逆 推思维能力。推思维能力。推思维能力。推思维能力。培养参与交流研讨活动的能力培养参与交流研讨活动的能力培养参与交流研

27、讨活动的能力培养参与交流研讨活动的能力565.5.5.5.注意创造性地应用教材中的活动性栏目，给学生充分注意创造性地应用教材中的活动性栏目，给学生充分注意创造性地应用教材中的活动性栏目，给学生充分注意创造性地应用教材中的活动性栏目，给学生充分思考和交流的时间。思考和交流的时间。思考和交流的时间。思考和交流的时间。4.4.4.4.课内讨论及探究式学习与课外指导学生阅读教材等互课内讨论及探究式学习与课外指导学生阅读教材等互课内讨论及探究式学习与课外指导学生阅读教材等互课内讨论及探究式学习与课外指导学生阅读教材等互结合的多种教学方式。结合的多种教学方式。结合的多种教学方式。结合的多种教学方式。3.3

28、.3.3.教教教教学学学学中中中中注注注注重重重重官官官官能能能能团团团团体体体体系系系系，对对对对代代代代表表表表性性性性化化化化合合合合物物物物的的的的教教教教学学学学也也也也要要要要基于类别进行讨论，突出基于类别进行讨论，突出基于类别进行讨论，突出基于类别进行讨论，突出“由一般到个别、由个别由一般到个别、由个别由一般到个别、由个别由一般到个别、由个别 到一般到一般到一般到一般”的思维方式。的思维方式。的思维方式。的思维方式。57特色和创新特色和创新 注重注重注重注重结构与性质的关系结构与性质的关系，发挥了，发挥了，发挥了，发挥了结构和反应规律的结构和反应规律的指导作用，保证了有机化合物知

29、识指导作用，保证了有机化合物知识 的系统性（官能团体的系统性（官能团体系）系）,为学生为学生搭建了认识有机化合物的理论平台，既降低搭建了认识有机化合物的理论平台，既降低搭建了认识有机化合物的理论平台，既降低搭建了认识有机化合物的理论平台，既降低了学习的难度，又加深了认识的深广度。了学习的难度，又加深了认识的深广度。了学习的难度，又加深了认识的深广度。了学习的难度，又加深了认识的深广度。体系构建的思路和创新体系构建的思路和创新 全面整合有机物、官能团、结构、反应、性质、转全面整合有机物、官能团、结构、反应、性质、转全面整合有机物、官能团、结构、反应、性质、转全面整合有机物、官能团、结构、反应、性

30、质、转化和合成之间的关系，化和合成之间的关系，化和合成之间的关系，化和合成之间的关系，采用了概念原理与有机化合物采用了概念原理与有机化合物知识的合理穿插编排、双向同步的展开方式知识的合理穿插编排、双向同步的展开方式,使学生能使学生能更深刻地体会到有机化学的内在联系和创造能力更深刻地体会到有机化学的内在联系和创造能力。58有机化学中有机化学中的氧化反应的氧化反应和还原反应和还原反应加成加成反应反应取代取代反应反应消去消去反应反应氧化氧化反应反应还原还原反应反应有机化学有机化学中反应的中反应的主要类型主要类型反应反应类型类型 有机化合有机化合物的物的结构特征结构特征 试试剂剂反应产物反应产物CHC

31、OH CXCOH CXC=C C=O C CX2、HX、NH3等等浓浓H2SO4、Zn、NaOH/C2H5OH等等HCl、H2SO4、HCN、NH3等等依据依据氧化数氧化数H2、LiAlH4等等如如氢氢化化铝铝锂锂、硼硼氢化钠等氢化钠等酸性酸性KMnO4、O2等等得到含不饱和键的化得到含不饱和键的化合物合物氧化数升氧化数升高或降低高或降低的产物的产物59具体化具体化 60特色和创新特色和创新引入有机反应类型的规律引入有机反应类型的规律 取代反应：取代反应：取代反应：取代反应：A A1 1 B B1 1+A A2 2 B B2 2A A1 1 B B2 2A A2 2 B B1 1+NaOHNa

32、OHHH2 2OOROH +NaClROH +NaClNaCNNaCNRCN +NaClRCN +NaClNaORNaOR RORROR +NaCl +NaClHOHHOHNaOHNaOHROH +H ClROH +H ClA A2 2 B B2 2A A1 1 B B2 2 +A+A2 2 B B1 1R ClR ClA A1 1 B B1 1NaOCCHNaOCCH3 3OOROCCHROCCH3 3+NaCl+NaClOO61特色和创新特色和创新引入有机反应类型的规律引入有机反应类型的规律 加成反应加成反应加成反应加成反应CHCH3 3CHCH=OO A A1 1 B B1 1CHCH3

33、 3CH=CHCH=CH2 2 A A1 1 B B1 1CH3CH-CH3 OSO3H H2SO4 CH3CHBr-CH3H BrA A2 2 B B2 2A A1 1BB1 1 B B2 2 A A2 2OH OH-H CNH CNCHCH3 3CHOH CHOH CNCNH NHH NH2 2CHCH3 3CHOH CHOH NHNH2 2A A1 1 B B1 1 +A +A2 2B B2 2 A A1 1 B B1 1 B B2 2 A A2 262特色和创新特色和创新引入有机反应类型的规律引入有机反应类型的规律 脱水剂脱水、碱脱酸、金属脱非金属、加热脱小分子脱水剂脱水、碱脱酸、金属

34、脱非金属、加热脱小分子脱水剂脱水、碱脱酸、金属脱非金属、加热脱小分子脱水剂脱水、碱脱酸、金属脱非金属、加热脱小分子 消去反应消去反应消去反应消去反应CHCH3 3CHCH2 2Cl +NaOHCl +NaOHROHROH CH2=CH2 +H2SO4CHCH2 2=CH=CH2 2 +H+H2 2OOCHCH2 2=CH=CH2 2 +NaCl +H +NaCl +H2 2OO CH CH2 2CHCH2 2ZnZnClClClClCHCH2 2=CH=CH2 2ZnClZnCl2 2CH3CH2OSO3H170CHCH3 3CHCH2 2OHOHHH2 2SOSO4 4 98%98%170

35、170 63特色和创新特色和创新引入有机合成设计的思想引入有机合成设计的思想首首次次引引入入“有有机机合合成成”的的章章节节，介介绍绍了了逆逆推推思思维维的的思思想想和和推推理理方方法法及及合合成成有有机机化化合合物物对对人人类类的的贡贡献献,凸凸显显有有机机化化学学的的价价值值。采采用用案案例例教教学学的的策策略略，引引导导学学生生初初步步理理解解有有机机合合成成的的基基本本思思路路和和方方法法，实实现现对对官官能能团团和各类有机化学反应的综合认识和应用。和各类有机化学反应的综合认识和应用。64有机合成的意义确证分子结构，获得稀罕化合物确证分子结构，获得稀罕化合物开创一类新化合物开创一类新化

36、合物(或结构单元或结构单元)的合的合成方法成方法促进化学学科的发展促进化学学科的发展(例如例如:VB12的合的合成中发现了成中发现了W-H规则规则)逆推法合成设计逆推法合成设计65草酸二乙酯的合成草酸二乙酯的合成草酸二乙酯草酸二乙酯性质：无色异丁酸油状液体，有芳香味。微溶与性质：无色异丁酸油状液体，有芳香味。微溶与水，剧毒。水，剧毒。用途：多种医药、染料、塑料促进剂的中间体。用途：多种医药、染料、塑料促进剂的中间体。66+67草酸二乙酯的合成路线草酸二乙酯的合成路线68草酸二乙酯的工业合成草酸二乙酯的工业合成以淀粉或葡萄糖溶液为原料，在五氧化二钒催化下，用硝酸以淀粉或葡萄糖溶液为原料，在五氧化

37、二钒催化下，用硝酸硫酸氧化得到草酸硫酸氧化得到草酸H2SO4V2O5C6H12O6+6HNO33H2C2O4+6H2O+6NO或用或用CO与与NaOH作用形成甲酸钠，然后浓缩脱氢得到草酸钠作用形成甲酸钠，然后浓缩脱氢得到草酸钠加压加压CO+NaOHHCOONa150C400CPbSO4H2SO4HCOONaMa2C2O4PbC2O4H2C2O4工业草酸脱水形成无水草酸，然后在甲苯存在下与乙醇发生酯工业草酸脱水形成无水草酸，然后在甲苯存在下与乙醇发生酯化反应得到草酸二乙酯化反应得到草酸二乙酯69逆推法苯甲酸苯甲酯（苯甲酸苄酯）存在于多种植苯甲酸苯甲酯（苯甲酸苄酯）存在于多种植物香精中，可用作香料

38、、食品添加剂，及物香精中，可用作香料、食品添加剂，及一些固体香料的溶剂。它也是一种常见的一些固体香料的溶剂。它也是一种常见的化工原料，可以用作塑料、涂料的增塑剂。化工原料，可以用作塑料、涂料的增塑剂。苯甲酸苯甲酯的合成苯甲酸苯甲酯的合成70观察苯甲酸苯甲酯的结构观察苯甲酸苯甲酯的结构苯甲酸苄酯为酯类化合物，形成酯的羧酸与苯甲酸苄酯为酯类化合物，形成酯的羧酸与醇分别具有一个苯环，而且各含有醇分别具有一个苯环，而且各含有7个碳原个碳原子。子。苯环 苯环 酯基 71原料分子 目标分子目标分子 苯甲酸 苯甲醇 苯甲醛 甲苯 7273优选合成路线优选合成路线对上述过程中所设计的不同合成路线进行评对上述过

39、程中所设计的不同合成路线进行评价，优选其中比较合理的路线。价，优选其中比较合理的路线。考虑因素：产率高低考虑因素：产率高低步骤多少步骤多少操作繁简操作繁简经济上是否合理经济上是否合理是否利于环境保护。是否利于环境保护。74工业上，苯甲酸苄酯的制备采用苯甲酸工业上，苯甲酸苄酯的制备采用苯甲酸与氯苄在催化剂下直接反应制备。其与氯苄在催化剂下直接反应制备。其中苯甲酸钠可由苯甲酸与碳酸氢钠制中苯甲酸钠可由苯甲酸与碳酸氢钠制备，氯苄的制备与上述方法相同。备，氯苄的制备与上述方法相同。75大学有机化学对中学生的希望大学有机化学对中学生的希望1、会做实验（有机化学的实验性）、会做实验（有机化学的实验性）2、

40、用发展的、可变的、开放的眼光看、用发展的、可变的、开放的眼光看待化学知识待化学知识了解结构与性质的关系了解结构与性质的关系 知道有机反应的复杂性，注意有机知道有机反应的复杂性，注意有机反应的条件，而不刻意平衡方程式反应的条件，而不刻意平衡方程式3、具有较好的分析、推理、综合能力、具有较好的分析、推理、综合能力76练习题练习题化合物化合物A俗名莽草酸俗名莽草酸,结构式如结构式如右图右图,是治疗禽流感药物是治疗禽流感药物“达菲达菲”的原料的原料,可由我国特产八角茴香可由我国特产八角茴香提取得到。提取得到。1、A的分子式是的分子式是。2、A的化学名称是的化学名称是。3、A分子中含有的官能团有分子中含

41、有的官能团有。4、下列、下列试剂可以与试剂可以与A发生反应的是发生反应的是。浓盐酸浓盐酸 银氨溶液银氨溶液 氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液 溴水溴水 三氯化铁溶液三氯化铁溶液 高锰酸钾溶液高锰酸钾溶液775、化合物化合物B结构式如右图结构式如右图,俗名没食子酸俗名没食子酸,可由植物五可由植物五倍子提取得到倍子提取得到.B的化学名称的化学名称是是。6、常温下常温下B的状态是的状态是体体。7、用简单的化学方法鉴别用简单的化学方法鉴别A、B。8、写出由写出由B制备制备PG(没食子酸丙酯没食子酸丙酯,常用的食品防常用的食品防腐剂腐剂)的化学方程式的化学方程式。9 9、是否可以用与第是否可以用与第8题类似的方

42、法制备莽草酸丙酯题类似的方法制备莽草酸丙酯?为什么为什么?78分析讨论莽草酸可由我国特产八角茴香提取莽草酸可由我国特产八角茴香提取得到，是治疗禽流感药物得到，是治疗禽流感药物“达菲达菲”的的原料原料,但莽草酸不能治疗禽流感，有但莽草酸不能治疗禽流感，有关八角茴香可以治疗禽流感的说法不妥。关八角茴香可以治疗禽流感的说法不妥。1、A的分子式是的分子式是C7H10O5。羟基、醛基、羧基不影响氢原子数羟基、醛基、羧基不影响氢原子数 检验：不饱和度检验：不饱和度 (2C-H-X+N)/2+1(2C-H-X+N)/2+1 2 2 与结构式符合与结构式符合 792、A的化学名称是：的化学名称是：3,4,5-

43、三羟基三羟基-1-环己烯羧酸环己烯羧酸。关于命名：关于命名：（1 1）母体次序规则）母体次序规则（2 2）取代基次序规则）取代基次序规则（3 3）构型的确定）构型的确定 （4 4）主链的选择）主链的选择（5 5）主链或环的编号）主链或环的编号（6 6）名称的书写）名称的书写80分析讨论3、A分子中含有的官能团有分子中含有的官能团有碳碳双键、醇羟基、羧基碳碳双键、醇羟基、羧基。官能团：官能团：决定化合物特殊性质的原子和原子团决定化合物特殊性质的原子和原子团 人教社教材人教社教材p4p4有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并反有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特

44、性的原子和原子团映着某类有机化合物共同特性的原子和原子团 鲁科教材鲁科教材p8p8 苯环是不是官能团？苯环是不是官能团？甲基是不是官能团？甲基是不是官能团？81分析讨论4、下列、下列试剂可以与试剂可以与A发生反应的是：发生反应的是：浓盐酸（取代，加成）浓盐酸（取代，加成）银氨溶液银氨溶液 氢氧化钠溶液（中和羧酸）氢氧化钠溶液（中和羧酸）溴水（加成）溴水（加成）三氯化铁溶液三氯化铁溶液 高锰酸钾溶液（氧化双键、羟基）高锰酸钾溶液（氧化双键、羟基）825、化合物化合物B结构式如右图结构式如右图,俗名没食子酸俗名没食子酸,可由植物五可由植物五倍子提取得到倍子提取得到.B的化学名称的化学名称是是3,4

45、,5-三羟基苯甲酸三羟基苯甲酸。6、常温下常温下B的状态是的状态是固固体体。苯酚是固体，苯甲酸是固体。苯酚是固体，苯甲酸是固体。7、用简单的化学方法鉴别用简单的化学方法鉴别A、B。83鉴别题鉴别题1、实验题，要写出实验操作、现象、实验题，要写出实验操作、现象、判断三部分内容（可以用列表式，判断三部分内容（可以用列表式，如果题目未要求，不必写反应式）如果题目未要求，不必写反应式）2、不可因果颠倒、不可因果颠倒3、不要忽略最后一个化合物、不要忽略最后一个化合物4、不要说、不要说“不反应不反应”，说，说“无此现象无此现象”5、选择反应：方法简单、现象明显、选择反应：方法简单、现象明显、特征反应特征反

46、应84用简单的化学用简单的化学方法鉴别方法鉴别A、B溴水？溴水？都可以褪色。沉淀？都可以褪色。沉淀？高锰酸钾？高锰酸钾？都可以褪色。都可以褪色。氢氧化钠？氢氧化钠？定量？（相对分子质量不同）定量？（相对分子质量不同）85用简单的化学用简单的化学方法鉴别方法鉴别A、B将两种化合物分别加入三氯化铁溶液，显色的是将两种化合物分别加入三氯化铁溶液，显色的是B，不显色的，不显色的A。A不褪色不褪色A三氯化铁溶液三氯化铁溶液B褪色褪色B868、写出由写出由B(没食子酸没食子酸)制备制备PG(没食子酸丙没食子酸丙酯酯,常用的食品防腐剂常用的食品防腐剂)的化学方程式的化学方程式。9 9、是否可以用与第是否可以用与第7题类似的方法制备莽草酸丙酯题类似的方法制备莽草酸丙酯?为什么为什么?不可以。不可以。注意注意A与与B结构的区别结构的区别不能顾此失彼不能顾此失彼A中有醇羟基，可以发生消去反应中有醇羟基，可以发生消去反应A中有醇羟基，可以发生酯化反应，产物复杂中有醇羟基，可以发生酯化反应，产物复杂87