手性无机含氧酸的酸性幻灯片.ppt

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1、手性无机含氧酸的酸性第1页,共30页,编辑于2022年,星期六3.下列现象的原因与氢键的存在无关的是下列现象的原因与氢键的存在无关的是A.水的熔沸点较高水的熔沸点较高 B.HCl的熔沸点比的熔沸点比HF低低C.NH3极易溶于水极易溶于水 D.CH4的沸点比的沸点比SiH4低低E.邻羟基苯甲酸的沸点比对羟基苯甲酸低邻羟基苯甲酸的沸点比对羟基苯甲酸低D随堂练习随堂练习第2页,共30页,编辑于2022年,星期六3.3.3.3.如果溶质与水发生化学反应可如果溶质与水发生化学反应可如果溶质与水发生化学反应可如果溶质与水发生化学反应可_其溶解度其溶解度其溶解度其溶解度。2 2 2 2相似相溶原理:相似相溶

2、原理:相似相溶原理:相似相溶原理:_。若溶剂和溶质之间能形成氢键,则溶解度若溶剂和溶质之间能形成氢键,则溶解度若溶剂和溶质之间能形成氢键,则溶解度若溶剂和溶质之间能形成氢键,则溶解度_,且氢键作,且氢键作,且氢键作,且氢键作用力越大,溶解度越用力越大,溶解度越用力越大,溶解度越用力越大,溶解度越_。“相似相溶相似相溶相似相溶相似相溶”还适用于分子结构的还适用于分子结构的还适用于分子结构的还适用于分子结构的_如乙醇和水如乙醇和水如乙醇和水如乙醇和水。四、溶解性四、溶解性1 1 1 1影响物质溶解性的影响物质溶解性的影响物质溶解性的影响物质溶解性的外界因素外界因素外界因素外界因素影响固体溶解度的主

3、要因素是影响固体溶解度的主要因素是影响固体溶解度的主要因素是影响固体溶解度的主要因素是_。影响气体溶解度的主要因素是影响气体溶解度的主要因素是影响气体溶解度的主要因素是影响气体溶解度的主要因素是_和和和和_。温度温度温度温度 压强压强非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂。极性溶质一般能溶于极性溶剂。相似性相似性增大增大增大增大大大第3页,共30页,编辑于2022年,星期六1 1比比较较NHNH3 3和和CHCH4 4在在水水中中的的溶溶解解度度。怎怎样样用用相相似似相相溶规律理解它们的溶解度不同?溶规律理解它们的溶解度不同?2 2为为什什么

4、么在在日日常常生生活活中中用用有有机机溶溶剂剂(如如乙乙酸酸乙乙酯酯)溶溶解解油油漆漆而而不不用用水水?(油油漆漆的的主主要要成成分分是是非非极极性性或极性非常小的有机分子或极性非常小的有机分子)3 3为什么能用为什么能用CClCCl4 4萃取碘水中的碘?萃取碘水中的碘?思考与交流思考与交流第6页,共30页,编辑于2022年,星期六试一试:是否重合试一试:是否重合第7页,共30页,编辑于2022年,星期六第8页,共30页,编辑于2022年,星期六 具具有有完完全全相相同同的的组组成成和和原原子子排排列列的的一一对对分分子子,如如同同左左手手与与右右手手一一样样互互为为镜镜像像,却却在在三三维维

5、空空间间里里不不能能重重叠叠,互互称手性异构体。称手性异构体。1.手性异构体手性异构体2.手性分子:手性分子:有手性异构体的分子叫做手性分子。有手性异构体的分子叫做手性分子。五五.手性手性特征:特征:分子中原子或原子团互相连接的次序分子中原子或原子团互相连接的次序相同相同 在空间的排列方向在空间的排列方向不同不同第9页,共30页,编辑于2022年,星期六有机物中凡是与有机物中凡是与双键或三键双键或三键连接的碳原子都不是手性碳原子。连接的碳原子都不是手性碳原子。3.手性碳原子手性碳原子当碳原子结合的四个原子或原子团各不相同时,该碳当碳原子结合的四个原子或原子团各不相同时,该碳原子是手性碳原子。原

6、子是手性碳原子。记作记作 C 第10页,共30页,编辑于2022年,星期六当分子中只有一个手性碳原子当分子中只有一个手性碳原子,分子一定有手性。,分子一定有手性。当分子中有多个手性碳原子时,分子不一定有手性。当分子中有多个手性碳原子时,分子不一定有手性。4.判断手性分子的方法判断手性分子的方法(1)一般具有对称面或对称中心的分子,是非手性分子。一般具有对称面或对称中心的分子,是非手性分子。(2)根据手性碳原子根据手性碳原子第11页,共30页,编辑于2022年,星期六手手性性分分子子在在生生命命科科学学和和生生产产手手性性药药物物方方面面有有广广泛泛的的应应用用。如如图图所所示示的的分分子子,是

7、是由由一一家家德德国国制制药药厂厂在在19571957年年1010月月1 1日日上上市市的的高高效效镇镇静静剂剂,中中文文药药名名为为“反反应应停停”,它它能能使使失失眠眠者者美美美美地地睡睡个个好好觉觉,能能迅迅速速止止痛痛并并能能够够减减轻轻孕孕妇妇的的妊妊娠娠反反应应。然然而而,不不久久就就发发现现世世界界各各地地相相继继出出现现了了一一些些畸畸形形儿儿,后后被被科科学学家家证证实实,是是孕孕妇妇服服用用了了这这种种药药物物导导致致的的随随后后的的药药物物化化学学研研究究证证实实,在在这这种种药药物物中中,只只有有图图左左边边的的分分子子才才有有这这种种毒毒副副作作用用,而而右右边边的的

8、分分子子却却没没有有这这种种毒毒副副作作用用。人人类类从从这这一一药药物物史史上上的的悲悲剧剧中中吸吸取取教教训训,不不久久各各国国纷纷纷纷规规定定,今今后后凡凡生生产产手手性性药药物物,必必须须把把手手性性异异构构体体分分离离开开,只只出出售售能能治治病病的的那那种种手手性性异异构构体体的药物。的药物。“反应停反应停”事事件件第12页,共30页,编辑于2022年,星期六珍贵的法螺左旋贝。百万珍贵的法螺左旋贝。百万分之一,十分罕见。分之一,十分罕见。自然界中的手性自然界中的手性第13页,共30页,编辑于2022年,星期六第14页,共30页,编辑于2022年,星期六1.下列说法不正确的是(下列说

9、法不正确的是()A.互为手性异构的分子组成相同,官能团不同互为手性异构的分子组成相同,官能团不同B.手性异构体的性质不完全相同手性异构体的性质不完全相同C.手性异构体是同分异构体的一种手性异构体是同分异构体的一种D.利用手性催化剂合成可得到或主要得到一种手性分子利用手性催化剂合成可得到或主要得到一种手性分子A随堂练习随堂练习第15页,共30页,编辑于2022年,星期六2下列化合物中含有手性碳原子的是下列化合物中含有手性碳原子的是()C.CH3CH2OHCH2OHCH2OH D.CHOHA.CCl2F2OHB.CH3CHCOOH随堂练习随堂练习B第16页,共30页,编辑于2022年,星期六A.O

10、HCCHCH2OH B.OHCCHCClC.HOOCCHCCCl D.CH3CHCCH3 HClOHBrOHClHBrBrCH3CH32下列化合物中含有下列化合物中含有2个个“手性手性”碳原子的是碳原子的是()B第17页,共30页,编辑于2022年,星期六 5.5.下下列列有有机机物物CH3COCHCHO含含有有一一个个手手性性碳碳原原子子,具具有有光光学学活活性性。当当发发生生下下列列化化学学反反应应时,生成新的有机物无光学活性的是时,生成新的有机物无光学活性的是()()A A与银氨溶液反应与银氨溶液反应 B B与甲酸在一定条件下发生酯化反应与甲酸在一定条件下发生酯化反应C C与金属钠发生反

11、应与金属钠发生反应 D D与与H H2 2发生加成反应发生加成反应 O*CH2OHDCHO COOH或或COOCHO CH2OHCH2OH CH2ONaCH2OH CH2OCHO第18页,共30页,编辑于2022年,星期六1 1、无机含氧酸酸性的比较、无机含氧酸酸性的比较同周期,最高价含氧酸的酸性同周期,最高价含氧酸的酸性,自左至右增强。自左至右增强。如:如:H3PO4 H2SO4 HClO4六六.无机含氧酸的酸无机含氧酸的酸性性同主族、同价态的不同元素,含氧酸的酸性,同主族、同价态的不同元素,含氧酸的酸性,自上而下减弱。自上而下减弱。HClOHBrOHIOHClO2HBrO2HIO2HClO

12、3HBrO3HIO3HClO4HBrO4HIO4如:如:第19页,共30页,编辑于2022年,星期六H2SO3H2SO4HNO2 HNO3HClO HClO2 HClO3 HClO4同一元素的含氧酸,该元素的化合价越高,同一元素的含氧酸,该元素的化合价越高,其含氧酸的酸性越强其含氧酸的酸性越强第20页,共30页,编辑于2022年,星期六 HNO3、H2SO4并不是由并不是由H+和和NO3、H+和和SO42-组成的。组成的。实际上在它们的分子结构中,氢离子是和酸根上的一个氧实际上在它们的分子结构中,氢离子是和酸根上的一个氧相连的。相连的。2.认识无机含氧酸认识无机含氧酸无机含氧酸可以写成无机含氧

13、酸可以写成(HO)mROn第21页,共30页,编辑于2022年,星期六H2SO3H2SO4HNO2 HNO3HClO HClO2 HClO3 HClO4【做一做】含氧酸的化学式可写成【做一做】含氧酸的化学式可写成(HO)mROn,请将刚才的,请将刚才的这些含氧酸改写成上述形式,并总结含氧酸的强弱与这些含氧酸改写成上述形式,并总结含氧酸的强弱与m、n的关系。的关系。(HO)ClO3(HO)2SO2(HO)2SO(HO)NO(HO)NO2(HO)Cl(HO)ClO(HO)ClO2(HO)mROn中,中,n值越大,酸性越强值越大,酸性越强第22页,共30页,编辑于2022年,星期六再认识拓展再认识拓

14、展酸分子中,非羟基(酸分子中,非羟基(-OH)氧原子数目越多,)氧原子数目越多,酸性越强。酸性越强。(HO)mROn中,中,n值越大,酸性越强值越大,酸性越强第24页,共30页,编辑于2022年,星期六1.已已知知含含氧氧酸酸可可用用通通式式XOm(OH)n来来表表示示,如如X是是S,则则m=2,n=2,则则这这个个式式子子就就表表示示H2SO4。一一般般而而言言,该该式式中中m大大的的是是强强酸酸,m小小的的是是弱弱酸酸。下下列列各各含含氧氧酸酸中中酸酸性性最最强强的的是是()AHClO4 BH2SeO3 CH3BO3 DH3PO4 A随堂练习随堂练习第25页,共30页,编辑于2022年,星

15、期六2.某些含氧酸可表示为某些含氧酸可表示为(HO)mROn,它的强度与酸中的非羟,它的强度与酸中的非羟基氧原子数基氧原子数n有关。有关。n越大,酸性越强:越大,酸性越强:n=0为弱酸,为弱酸,n=1为为中强酸;中强酸;n=2为强酸;为强酸;n=3为最强酸。为最强酸。已知:硼酸已知:硼酸(H3BO3)是弱酸,而亚磷酸是弱酸,而亚磷酸(H3PO3)是中强酸。是中强酸。(1)写出这两种酸的结构式:)写出这两种酸的结构式:_ _(2)写出这两种酸和过量的)写出这两种酸和过量的NaOH溶液反应的化学方程式:溶液反应的化学方程式:H3BO3+3NaOH=Na3BO3+3H2O H3PO3+2NaOH=Na2HPO3+2H2O随堂练习随堂练习第26页,共30页,编辑于2022年,星期六第27页,共30页,编辑于2022年,星期六第28页,共30页,编辑于2022年,星期六铁锤铁锤 1铁锤铁锤 1 镜像镜像铁锤铁锤 1 和铁和铁 锤锤 1 镜像完全重合镜像完全重合镜像和实物可以重合,是同种物体。镜像和实物可以重合,是同种物体。铁锤铁锤 1铁锤铁锤 1 镜像镜像第29页,共30页,编辑于2022年,星期六第30页,共30页,编辑于2022年,星期六

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