化学醇和酚改.ppt

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1、化学醇和酚课件改现在学习的是第1页，共47页现在学习的是第2页，共47页联想联想质疑质疑醇和酚是重要的有机化合物，你对它们并不陌生醇和酚是重要的有机化合物，你对它们并不陌生。例如，常用做燃料和饮料的酒精。例如，常用做燃料和饮料的酒精( (乙醇乙醇) )、汽车发动机防、汽车发动机防冻液中的乙二醇、化妆品中的丙三醇、茶叶中的茶多酚、冻液中的乙二醇、化妆品中的丙三醇、茶叶中的茶多酚、用于制药皂的苯酚、漂亮漆器上涂的漆酚分别属于醇和酚用于制药皂的苯酚、漂亮漆器上涂的漆酚分别属于醇和酚。一位著名的有机化学家曾说过，假如让一个有机化学家带上一位著名的有机化学家曾说过，假如让一个有机化学家带上1010种有机

2、化合物到荒岛独自工作，他一定会选择醇。有种有机化合物到荒岛独自工作，他一定会选择醇。有了醇，他就能合成出多种多样的有机化合物。那么，在了醇，他就能合成出多种多样的有机化合物。那么，在有机化合物的合成中醇为什么会有如此重要的作用？醇有机化合物的合成中醇为什么会有如此重要的作用？醇和酚都是含有羟基的有机化合物，它们的性质相似吗？和酚都是含有羟基的有机化合物，它们的性质相似吗？现在学习的是第3页，共47页现在学习的是第4页，共47页一、醇类一、醇类1醇的定义、分类和物理性质规律（1）醇的定义：）醇的定义：醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基化合物。饱和一元醇的通式：CnH2n2O或CnH

3、2n1OH。现在学习的是第5页，共47页醇广泛存在于自然界中，是一类重要的有机化合物醇广泛存在于自然界中，是一类重要的有机化合物。醇在人类的生产、生活中有着重要的应用，如用。醇在人类的生产、生活中有着重要的应用，如用做溶剂、燃料、消毒剂及有机合成原料等。做溶剂、燃料、消毒剂及有机合成原料等。现在学习的是第6页，共47页醇的种类很多，根据分子中所含羟基的数目可分为醇的种类很多，根据分子中所含羟基的数目可分为一元醇、二元醇、三元醇等，一般将二元以上的醇一元醇、二元醇、三元醇等，一般将二元以上的醇统称为多元醇。例如：统称为多元醇。例如：CHCH3 3OHOHCHCH2 2CHCH2 2OHOHOHO

4、HCHCH2 2CHCHCHCH2 2OHOHOHOHOHOH甲醇甲醇乙二醇乙二醇丙三醇丙三醇现在学习的是第7页，共47页(2)醇的分类醇的分类现在学习的是第8页，共47页甲醇甲醇甲醇是组成最简单的一元醇。因最早由木材得到甲醇是组成最简单的一元醇。因最早由木材得到，所以也称木醇。甲醇是无色、具有挥发性的液体，所以也称木醇。甲醇是无色、具有挥发性的液体，沸点为，沸点为6565，有毒，误服会损伤视神经，甚至会致人，有毒，误服会损伤视神经，甚至会致人死亡。它是一种重要的化工原料，广泛应用于化工生产死亡。它是一种重要的化工原料，广泛应用于化工生产，也可直接用做燃料。，也可直接用做燃料。现在学习的是第9

5、页，共47页甲醇用做甲醇用做F1F1赛车的燃料赛车的燃料现在学习的是第10页，共47页乙二醇乙二醇乙二醇是无色，具有甜味的黏稠液体，熔点为乙二醇是无色，具有甜味的黏稠液体，熔点为1616，沸点为沸点为197197，与水互溶能显著降低水的凝固点。它是，与水互溶能显著降低水的凝固点。它是目前市售汽车发动机防冻液的主要化学成分，也是合成目前市售汽车发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料。涤纶等高分子化合物的主要原料。现在学习的是第11页，共47页乙二醇用于制造合成涤纶乙二醇用于制造合成涤纶现在学习的是第12页，共47页丙三醇丙三醇丙三醇俗称甘油，是无色、无臭有甜味的黏稠液体

6、，沸丙三醇俗称甘油，是无色、无臭有甜味的黏稠液体，沸点为点为290(290(分解分解) )、能与水互溶，具有很强的吸水能、能与水互溶，具有很强的吸水能力。丙三醇主要用于制造日用化妆品和三硝酸甘油酯力。丙三醇主要用于制造日用化妆品和三硝酸甘油酯。三硝酸甘油酯俗称。三硝酸甘油酯俗称硝化甘油硝化甘油，主要用做炸药，也是治，主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要化学成分之一。疗心绞痛药物的主要化学成分之一。现在学习的是第13页，共47页日用化妆品日用化妆品炸药炸药现在学习的是第14页，共47页相对分子质量相近的醇和烷烃、烯烃的沸点比较相对分子质量相近的醇和烷烃、烯烃的沸点比较有机化合物结构简式有机化合

7、物结构简式相对分子质量相对分子质量沸点沸点/CHCH3 3OHOH32326565CHCH3 3CHCH3 330308989CHCH2 2CHCH2 22828102102CHCH3 3CHCH2 2OHOH46467878CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 344444242CHCH3 3CHCHCHCH2 242424848现在学习的是第15页，共47页从上表的数据可以看出，从上表的数据可以看出，饱和一元醇的沸点比其饱和一元醇的沸点比其相对原子质量接近的烷烃或烯烃的沸点要高相对原子质量接近的烷烃或烯烃的沸点要高。这是因为一个醇分子中羟基上的氢原子可与另这是因为一个醇分子中羟基上的氢原

8、子可与另一个醇分子中羟基上的氧原子相互吸引形成氢一个醇分子中羟基上的氧原子相互吸引形成氢键，增强了醇分子间的相互作用。键，增强了醇分子间的相互作用。现在学习的是第16页，共47页氢键氢键氢键是一种特殊的分子间作用氢键是一种特殊的分子间作用。它是指分子中与电负性大的原它是指分子中与电负性大的原子子X以共价键相连的氢原子，和另一个分子中一个电负性大的元素以共价键相连的氢原子，和另一个分子中一个电负性大的元素原子原子Y之间所形成的一种较强的相互作用，常用之间所形成的一种较强的相互作用，常用XHY表示表示。氢键的键能在。氢键的键能在1040kJmol-1之间，之间，比化学键弱许多，但比比化学键弱许多，

9、但比普通的分子间作用力稍强。普通的分子间作用力稍强。X、Y是电负性大，半径小的原子，常见的有是电负性大，半径小的原子，常见的有氟、氧、氮氟、氧、氮原子原子。例如，在醇分子中，一个羟基上的氧原子就会形成氢键；例如，在醇分子中，一个羟基上的氧原子就会形成氢键；在醇的水溶液中，水分子和醇分子之间也会形成氢键。在醇的水溶液中，水分子和醇分子之间也会形成氢键。现在学习的是第17页，共47页饱和一元醇饱和一元醇也可以看成是水分子中的一个氢原子被烷基也可以看成是水分子中的一个氢原子被烷基取代后的产物。取代后的产物。当烷基较小时，醇和水近似，醇分子当烷基较小时，醇和水近似，醇分子与水分子形成氢键使醇与水能互溶

10、；随着分子中烷基与水分子形成氢键使醇与水能互溶；随着分子中烷基的增大，醇的物理性质逐渐接近烷烃。的增大，醇的物理性质逐渐接近烷烃。常温常压下，常温常压下，分子中碳原子数为分子中碳原子数为13的醇能与水任意比互溶；分子中的醇能与水任意比互溶；分子中碳原子数为碳原子数为411的醇为油状液体，仅可部分溶于水；分的醇为油状液体，仅可部分溶于水；分子中碳原子更多的高级醇为固体，不溶于水。子中碳原子更多的高级醇为固体，不溶于水。由于多元醇分子中的羟基较多，增加了分子间形成氢键由于多元醇分子中的羟基较多，增加了分子间形成氢键的几率，因此的几率，因此多元醇表现出高沸点、低凝固点和易溶于水的特点多元醇表现出高沸

11、点、低凝固点和易溶于水的特点。现在学习的是第18页，共47页(3)、醇的物理性质、醇的物理性质()相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。这是醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的于烷烃。这是醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键的缘故。氢原子间存在着氢键的缘故。()甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为它们与水形成氢键的缘故。为它们与水形成氢键的缘故。()饱和一元醇的同系物沸点随碳原子数增加而升高，饱和一元醇的同系物沸点随碳原子数增加而升高，溶解度减小。羟基数

12、目越多，分子间形成的氢键数越多溶解度减小。羟基数目越多，分子间形成的氢键数越多，沸点越高。，沸点越高。现在学习的是第19页，共47页【基础题一】乙醇的熔沸点比含相同碳原子的烷烃的熔乙醇的熔沸点比含相同碳原子的烷烃的熔沸点高的主要原因是沸点高的主要原因是( )A乙醇的相对分子质量比含相同碳原子的烷烃的相对乙醇的相对分子质量比含相同碳原子的烷烃的相对分子质量大分子质量大B乙醇分子之间易形成氢键乙醇分子之间易形成氢键C碳原子与氢原子的结合没碳原子与氧原子的结合的碳原子与氢原子的结合没碳原子与氧原子的结合的程度大程度大D乙醇是液体，而乙烷是气体乙醇是液体，而乙烷是气体B现在学习的是第20页，共47页(

13、4)醇的命名醇的命名(5)醇的同分异构体醇的同分异构体 醇类的同分异构体可有碳链异构、羟基的位置异醇类的同分异构体可有碳链异构、羟基的位置异构，相同碳原子数的饱和一元醇和醚是类别异构。构，相同碳原子数的饱和一元醇和醚是类别异构。现在学习的是第21页，共47页现在学习的是第22页，共47页R RCHCHCHCH2 2H HO OH H取代取代氧化氧化取代取代消去消去醇分子发生反应的部位及反应类型醇分子发生反应的部位及反应类型二、醇的化学性质二、醇的化学性质现在学习的是第23页，共47页1 1、取代反应、取代反应（1 1）醇与氢卤酸）醇与氢卤酸(HCl(HCl、HBrHBr、HI)HI)发生反应发

14、生反应时，分子中时，分子中的碳氧键发生断裂，羟基被卤原子取代，生成相应的卤的碳氧键发生断裂，羟基被卤原子取代，生成相应的卤代烃和水，例如：代烃和水，例如：CHCH3 3CHCH2 2OHOHHBrHBrCHCH3 3CHCH2 2BrBrH H2 2O OH H+ +CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOHHBrHBrCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2BrBrH H2 2O OH H+ +现在学习的是第24页，共47页（2 2）在酸做催化剂及加热的条件下）在酸做催化剂及加热的条件下，醇可以发醇可以发生分子生分子间间的取代反应的取代反应 一个醇分子中的烃氧基一个醇分子中的烃氧基

15、(RO-)(RO-)取代另一个醇分子中的羟基取代另一个醇分子中的羟基 ，生成醚和水。例如，乙，生成醚和水。例如，乙醇在浓硫酸做催化剂的情况下，加热到醇在浓硫酸做催化剂的情况下，加热到140140时会生时会生成乙醚和水。成乙醚和水。C C2 2H H5 5OHOHH HOCOC2 2H H5 5C C2 2H H5 5O OC C2 2H H5 5H H2 2O O浓硫酸浓硫酸现在学习的是第25页，共47页在乙醇与乙酸反应制取乙酸乙酯时，利用氧同位素示踪在乙醇与乙酸反应制取乙酸乙酯时，利用氧同位素示踪法对乙醇分子中的氧原子进行标记，经过对生成物的检法对乙醇分子中的氧原子进行标记，经过对生成物的检

16、测，发现产物乙酸乙酯中含有氧的同位素测，发现产物乙酸乙酯中含有氧的同位素1818O O。这说明。这说明，酯化反应中脱掉羟基的是羧酸，脱掉氢原子的是醇。酯化反应中脱掉羟基的是羧酸，脱掉氢原子的是醇。CHCH3 3C COHOHO OH H1818OCOC2 2H H5 5CHCH3 3C C1818O OC C2 2H H5 5O OH H2 2O O浓硫酸浓硫酸（3）酯化反应）酯化反应现在学习的是第26页，共47页思考：思考：醇分子和羧酸分子都含有羟基，那么，在发生醇分子和羧酸分子都含有羟基，那么，在发生酯化反应时是酯化反应时是“谁谁”脱掉羟基呢？如何在实验脱掉羟基呢？如何在实验室里合成香蕉含

17、有的一种香味物质乙酸异室里合成香蕉含有的一种香味物质乙酸异戊酯？戊酯？现在学习的是第27页，共47页根据酯化反应的特点，用乙酸与异戊醇在浓硫酸的根据酯化反应的特点，用乙酸与异戊醇在浓硫酸的催化作用下加热可以制得乙酸异戊酯。催化作用下加热可以制得乙酸异戊酯。CHCH3 3COOHCOOHCHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH2 2OHOHCHCH3 3浓硫酸浓硫酸CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH2 2CHCHCHCH3 3H H2 2O OCHCH3 3乙酸乙酸异戊醇异戊醇乙酸异戊酯乙酸异戊酯现在学习的是第28页，共47页2 2、与活泼金属反应、与活泼金属反应能与钠、钾、铝

18、等金属发生反应能与钠、钾、铝等金属发生反应2C2C2 2H H5 5OHOH2Na2Na2C2C2 2H H5 5ONaONaH H2 2例如，乙醇可以与金属钠反应生成乙醇钠和氢气：例如，乙醇可以与金属钠反应生成乙醇钠和氢气：实验证明，乙醇与金属钠的反应要比实验证明，乙醇与金属钠的反应要比水与金属钠的反应缓和得多。水与金属钠的反应缓和得多。现在学习的是第29页，共47页【基础题二】(2010榆树模拟)乙醇、乙二醇( )、甘油( )分别与足量金属钠作用，产生等量的氢气，则三种醇的物质的量之比为( ) A6 3 2 B1 2 3 C3 2 1 D4 3 2A现在学习的是第30页，共47页CHCH2

19、 2CHCH2 2H HOHOH浓硫酸浓硫酸170170CHCH2 2CHCH2 2H H2 2O O注：注：实验室利用该反应制备乙烯时，温度应控制在实验室利用该反应制备乙烯时，温度应控制在170170。其他含有其他含有H H的醇在一定温度下，也能发生消去反的醇在一定温度下，也能发生消去反应生成相应的烯烃。应生成相应的烯烃。3、消去反应、消去反应在浓硫酸做催化剂及温度较高时，乙酸发生分子在浓硫酸做催化剂及温度较高时，乙酸发生分子内内的消去反应而脱水生成乙烯。的消去反应而脱水生成乙烯。现在学习的是第31页，共47页消去原理：消去原理： 醇在浓硫酸和加热的条件下可脱去分子内的水分子，形成不饱和键。

20、现在学习的是第32页，共47页4. 醇的氧化醇的氧化（1 1）大多数醇可以燃烧生成二氧化碳和水。）大多数醇可以燃烧生成二氧化碳和水。（2 2）醇也可以被催化氧化。）醇也可以被催化氧化。例如，例如，1 1丙醇和丙醇和2 2丙醇丙醇的催化氧化反应分别为：的催化氧化反应分别为：2CH2CH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOHO O2 2CuCu2CH2CH3 3CHCH2 2C CH H2H2H2 2O OO O1 1丙醇丙醇丙醛丙醛2CH2CH3 3CHOHCHCHOHCH3 3O O2 2CuCu2CH2CH3 3C CCHCH3 32H2H2 2O OO O2 2丙醇丙醇丙酮丙酮现在学习

21、的是第33页，共47页醇的催化氧化反应能够实现从醇到醛、酮的转化。例如醇的催化氧化反应能够实现从醇到醛、酮的转化。例如，工业上可利用甲醇的催化氧化生产甲醛。，工业上可利用甲醇的催化氧化生产甲醛。由于醇具有上述性质且便宜易得，所以在有机化合物由于醇具有上述性质且便宜易得，所以在有机化合物转化中占有非常重要的地位。转化中占有非常重要的地位。（3 3）某些醇能被高锰酸钾酸性溶液）某些醇能被高锰酸钾酸性溶液( (或酸性重铬或酸性重铬酸钾酸钾) )氧化。氧化。现在学习的是第34页，共47页醇烯烃烯烃卤代烃卤代烃醛或酮醛或酮醇钠醇钠酯酯氢卤酸氢卤酸氧气氧气金属钠金属钠浓硫酸浓硫酸羧酸羧酸现在学习的是第35

22、页，共47页丁香花丁香花麝香草麝香草芝麻油芝麻油现在学习的是第36页，共47页苯酚俗称石炭酸，是组成最简单的酚，结构简式苯酚俗称石炭酸，是组成最简单的酚，结构简式为为OHOH。苯酚是有特殊气味的无色晶体，熔点为苯酚是有特殊气味的无色晶体，熔点为4343，暴露在，暴露在空气中会因部分被氧化而呈粉红色。空气中会因部分被氧化而呈粉红色。现在学习的是第37页，共47页常温下苯酚在水中的溶解度不大，温度高于常温下苯酚在水中的溶解度不大，温度高于6565时，时，则能与水互溶。苯酚具有一定的杀菌能力，可以用则能与水互溶。苯酚具有一定的杀菌能力，可以用做杀菌消毒剂。因苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强做杀菌消毒剂。

23、因苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。，应立即用酒精清洗。苯酚分子中羟基和苯环直接相连，由于官能团之间苯酚分子中羟基和苯环直接相连，由于官能团之间的相互影响使得苯酚的化学性质不再是醇和苯化学的相互影响使得苯酚的化学性质不再是醇和苯化学性质的简单加和。性质的简单加和。现在学习的是第38页，共47页现在学习的是第39页，共47页1. 1. 苯环对羟基的影响苯环对羟基的影响受苯环吸电子作用的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分受苯环吸电子作用的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液

24、中发生微弱电离子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离生成氢离子：生成氢离子：OHOHO O- -H H+ +现在学习的是第40页，共47页因此，苯酚具有弱酸性，能与因此，苯酚具有弱酸性，能与NaOHNaOH溶液反应，而醇却溶液反应，而醇却不能。苯酚与不能。苯酚与NaOHNaOH溶液的反应为：溶液的反应为：OHOHONaONaH H2 2O ONaOHNaOH苯酚钠苯酚钠苯酚分了中的碳氧键因受苯环的影响而不易断裂，因此苯酚分了中的碳氧键因受苯环的影响而不易断裂，因此，苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯。，苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯。现在学习的是第41页，共47页2 2、羟基对苯环的影响、羟

25、基对苯环的影响苯酚分子中的羟基使苯环容易发生取代反应。实验证苯酚分子中的羟基使苯环容易发生取代反应。实验证明，连在苯环上的羟基对与其相邻和相对位置上的碳明，连在苯环上的羟基对与其相邻和相对位置上的碳氢键的影响尤为明显，在发生取代反应时，羟基邻位氢键的影响尤为明显，在发生取代反应时，羟基邻位和对位的氢原子较容易被取代。和对位的氢原子较容易被取代。将苯酚的稀溶液滴加到溴水中，可以看到溶液中有将苯酚的稀溶液滴加到溴水中，可以看到溶液中有白色沉淀产生，这是因为溴原子取代了苯环上与羟白色沉淀产生，这是因为溴原子取代了苯环上与羟基处于邻位和对位的氢原子，生成了基处于邻位和对位的氢原子，生成了2,4,6-2

26、,4,6-三溴苯酚的缘故。三溴苯酚的缘故。现在学习的是第42页，共47页OHOH3Br3Br2 2OHOHBrBrBrBrBrBr3HBr3HBr2,4,6-2,4,6-三溴苯酚三溴苯酚这个反应很灵敏，很稀的苯酚溶液就能与溴水反应这个反应很灵敏，很稀的苯酚溶液就能与溴水反应生成沉淀。因此，这一反应可用做苯酚的鉴别和定生成沉淀。因此，这一反应可用做苯酚的鉴别和定量测定。量测定。现在学习的是第43页，共47页另外，苯酚的稀溶液遇另外，苯酚的稀溶液遇FeClFeCl3 3溶液时立即变成紫色溶液时立即变成紫色。大多数的酚都能与。大多数的酚都能与FeClFeCl3 3溶液反应显出不同的颜色，因溶液反应显

27、出不同的颜色，因而这一反应也可以用来而这一反应也可以用来鉴定酚鉴定酚的存在。的存在。苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化，还表现为苯苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化，还表现为苯酚能与甲醛发生聚合反应，生成酚醛树脂酚能与甲醛发生聚合反应，生成酚醛树脂。OHOHn nnHCHOnHCHO-H-H2 2O O OHOHCHCH2 2 n n酚醛树脂酚醛树脂现在学习的是第44页，共47页酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它不易燃酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛地用来生产电闸烧，具有良好的电绝缘性，被广泛地用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品，俗

28、称、电灯开关、灯口、电话机等电器用品，俗称“电电木木”。酚醛树脂酚醛树脂现在学习的是第45页，共47页酚醛树脂的应用酚醛树脂的应用现在学习的是第46页，共47页酚类化合物在人类的生产和生活中有着广泛的用途酚类化合物在人类的生产和生活中有着广泛的用途。例如，苯酚常用于制造有消毒作用的酚皂；从葡。例如，苯酚常用于制造有消毒作用的酚皂；从葡萄中提取的酚具有延缓衰老的功效，可以用于制造萄中提取的酚具有延缓衰老的功效，可以用于制造化妆品；茶叶含有的酚具有抗癌、防腐作用，可以化妆品；茶叶含有的酚具有抗癌、防腐作用，可以用于制备食品防腐剂和抗癌药物；很多农药的主要用于制备食品防腐剂和抗癌药物；很多农药的主要成分也含有酚类物质。成分也含有酚类物质。现在学习的是第47页，共47页