有机化学基础.pdf

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1、有机化学基础有机化学基础(时间：45 分钟满分：100 分)一、选择题(本题包括 12 小题，每小题 4 分，共 48 分)1有关下列常见有机物的说法中不正确的是A乙醇和乙酸都可以与钠反应生成氢气B苯、乙醇、乙酸都能发生取代反应C甲苯和乙烯都能使酸性 KMnO4溶液褪色D苯酚能与 NaOH 发生中和反应，故苯酚属于羧酸解析：苯酚中不含有羧基，故不属于羧酸。答案：D2已知有如下转化关系：CH3CHO C2H5OH C2H4 C2H5Br；则反应、的反应类型分别为()()A取代、加成、取代B取代、取代、加成C氧化、加成、消去D氧化、取代、取代解析：反应是乙醇的催化氧化反应；反应是乙烯的加成反应；反

2、应是溴乙烷的消去反应。答案：C3膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一芥子醇结构简式如下图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是A芥子醇分子式 C11H12O4B芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗 3 mol Br2D芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成解析：芥子醇分子式为 C11H14O4；苯和乙烯都是平面结构，通过单键的旋转，可以使所有碳原子处于同一平面上；由于酚类与溴水反应通常在酚羟基的邻、对位上，但芥子醇中这些位置均被其他基团占据，故只有与溴水发生反应；芥子醇()分子结构中含有和醇羟基，故能发生

3、加成、取代和氧化反应。答案：D4分类法是学习和研究化学的常用方法，在有机化学的学习和研究中尤为重要。下列有机物的分类依据合理的是()A3,3二甲基1戊烯属于烯烃，依据是该物质分子中含有 C、H 两种元素B甲苯、二甲苯都属于苯的同系物，依据是这两种物质分子中均含有甲基C甲醇、乙二醇、甘油都属于醇，依据是这三种物质分子中均含有饱和烃基D既属于酚又属于醛，依据是该物质分子中既含有酚羟基又含有醛基解析：A 项中依据是分子由 C、H 两种元素组成且分子中含有 C=C双键，所以为烯烃，A 项不正确；B 项中分类的依据是结构相似、分子组成上相差 CH2原子团，所以为同系物，B 项不正确；C 项中分类的依据是

4、分子中均含有醇羟基，C 项不正确。答案：D5有机物 X 是一种广谱杀菌剂，作为香料、麻醉剂、食品添加剂，曾广泛应用于医药和工业。该有机物具有下列性质：与FeCl3溶液作用发生显色反应；能发生加成反应；能与溴水发生反应。依据以上信息，一定可以得出的推论是A有机物 X 是一种芳香烃B有机物 X 可能不含双键结构C有机物 X 可以与碳酸氢钠溶液反应D有机物 X 一定含有碳碳双键或碳碳三键解析：有机物 X 与 FeCl3溶液作用发生显色反应，一是含有酚羟基，所以不可能是芳香烃；含有苯环与酚羟基，可以与H2发生加成反应，与溴水发生取代反应；X 是否含双键结构，有没有其他官能团，无法确定。答案：B61丁醇

5、和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为 115125，反应装置如右图。下列对该实验的描述错误的是A不能用水浴加热B长玻璃管起冷凝回流作用C提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D加入过量乙酸可以提高 1丁醇的转化率解析：A 项，该反应温度为 115125，超过了 100，故不能用水浴加热。B 项，长玻璃管可以进行冷凝回流。C 项，提纯乙酸丁酯不能用 NaOH 溶液洗涤，酯在碱性条件下会发生水解反应。D 项，增大乙酸的量可提高 1-丁醇的转化率。答案：C7下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应的说法不正确的是A反应是加成反应B只有反应是加聚反应C只有反应是取代反应D反应是

6、取代反应解析：酯的形成和酯的水解反应均属于取代反应，C 项错误。答案：C8下列四种有机化合物均含有多个官能团，其结构简式如下所示，下面有关说法中正确的是AA 属于酚类，可与 NaHCO3溶液反应产生 CO2BB 属于酚类，能使 FeCl3溶液显紫色C1 mol C 最多能与 3 mol Br2发生反应DD 属于醇类，可以发生消去反应解析：A 物质中羟基直接连在苯环上，属于酚类，但酚羟基不能和 NaHCO3溶液反应， A 项错误。 B 物质中羟基连在链烃基的饱和碳原子上， 属于醇类， 不能使 FeCl3溶液显紫色，B 项错误。C 物质属于酚类，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代，根据 C

7、物质的结构简式可知 1 mol C 最多能与 2 mol Br2发生反应，C 项错误。D 物质中羟基连在烃基的饱和碳原子上属于醇类，并且羟基的邻位碳原子上有 H 原子，所以 D 物质可以发生消去反应，D 项正确。答案：D9下列物质与 NaOH 醇溶液共热完全反应后，可得 3 种有机物的是()()解析：选项 A、B、C 中物质发生消去反应均可得 2 种有机物，选项 D 中物质发生消去反应可得 3 种有机物。答案：D10有机物在反应中，常有原子间的共价键全部或部分断裂，如CH、CC、C=C、CO、C=O 等。下列各反应中，反应物分子中断裂键的排列，正确的组合是化学反应乙醇酯化乙醇与钠乙醛氧化乙醛加

8、氢ABCDOHOHCOCOCHOHCOCHCHCHCHCCCOC=OC=OCO()解析：乙醇酯化，断裂的键为 OH；乙醇与钠反应时，断裂的键为 OH；乙醛氧化，断裂的键为 CH；乙醛加氢，断裂的键为 C=O。答案：B11(2013 年厦门高三期末质量检测)某石油化工产品 X 的转化关系如下图，下列判断错误的是AX 可以发生加聚反应BZ 与 CH3OCH3互为同分异构体CY 能与钠反应产生氢气DW 的结构简式为 CH3COOC2H5解析：根据题给转化关系知，X 为乙烯，Y 为乙醇，Z 为乙醛，W 为乙酸乙酯。答案：B122012 年 1 月 28 日，短距离速度滑冰世锦赛在加拿大卡尔加里开幕。为

9、了确保世锦赛的公平和公正，反兴奋剂检测中心决定采用先进技术提高兴奋剂的检测水平。某种兴奋剂的结构简式为，下列关于它的说法正确的是A该物质属于芳香烃B该物质的分子式是 C15H22ClNO2()C该物质的分子中所有原子共平面D该物质能发生的反应类型有取代反应、水解反应和消去反应解析：该物质的分子中含有 Cl、N、O 等元素，不属于烃类，选项 A 错误；根据该物质的结构简式，可得其分子式为 C15H22ClNO2，选项 B 正确；该物质的分子中有甲基(CH3)，确定了所有原子不可能在同一平面上，选项 C 错误；该物质的分子中的苯环可以发生取代反应，酯基可以发生水解反应，但不能发生消去反应，选项 D

10、 错误。答案：B二、非选择题(本题包括 4 小题，共 52 分)13(10 分)2012 年 2 月，江苏镇江自来水出现异味，引发镇江及位于其下游的南通等地区发生居民抢购瓶装饮用水的现象。经初步调查，韩国籍船舶“格洛里亚”号货轮水下排放管道排出的苯酚是引起自来水异味的主要原因。请完成以下填空：(1)苯酚与水混合，溶液变浑浊，向该浑浊液中滴加 NaOH 溶液，可观察到的现象是_， 该反应的化学方程式为_， 该反应说明苯酚具有_性。(2)A 和 B 两种物质的分子式都是 C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A 不能。B 苯环上的一溴代物有两种。写出 A 和

11、 B 的结构简式：A_，B_。写出 B 与 NaOH 溶液反应的化学方程式：_。解析：(1)苯酚呈酸性，与NaOH 溶液发生酸碱中和反应。(2)根据分子式 C7H8O知 A 和 B 均为不饱和化合物。由于 A、B 均与 Na 反应放出 H2，且分子结构中只有一个氧原子，故 A、B 中均有OH，应为醇和酚。A 不能使溴水褪色和产生白色沉淀，故A 为。B 与溴水反应生成白色沉淀，故B 为酚，结合其分子式，故B 为甲基苯酚，它有答案：(1)溶液变澄清14(14 分)(2012 年安徽名校联考)苯甲酸甲酯()是一种重要的工业使用的有机溶剂。分析下面的框图关系，然后回答问题：已知以下信息：有机化合物甲的

12、结构： 。有机化合物乙的结构： 。有机化合物丙的分子式为 C7H8O，熔融状态的丙能与钠反应放出氢气，且能够与乙酸发生酯化反应。苯在无水 AlCl3的作用下与卤代烃、 烯烃发生反应， 可以在苯环上增加烷基。(1)乙中含氧官能团的名称_。(2)甲、乙、丙三种有机物中与苯甲酸甲酯是同分异构体的是_，在加热条件下能够与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀的是_，与 NaOH溶液加热消耗 NaOH 最多的是_。(3)写出 C 的结构简式：_。(4)丙生成甲的反应类型与_(填字母)的反应类型相同。a反应c反应b反应d反应(5)写出 B 生成丙的化学方程式：_。解析：(1)乙为乙酸与苯酚通过酯化反应形成的

13、酯，故其含氧官能团为酯基。(2)苯甲酸甲酯与甲、乙的分子式都是 C8H8O2，只是结构不同；甲为甲酸苯甲酯，中的OOCH 可以看做具有醛基性质；乙在碱性(NaOH)条件下水解生成苯酚钠和乙酸钠消耗 NaOH 最多。通过“已知”信息及框图信息可以推知 A、B、C 的结构简式分别为 ；反应为甲苯的氧化反应，反应、反应、反应为取代反应。答案：(1)酯基(2)甲、乙甲乙(3)15(14 分)(2012 年湖北八市联考)甜樱桃中含有一种羟基酸(用 A 表示)，A的碳链结构无支链，分子式为C4H6O5， g A 与足量的 NaHCO3溶液反应，生成标准状况下的气体 L。A 在一定条件下可发生如下转化：催化

14、剂Br2足量NaOH溶液 稀盐酸A B C D E加热其中，E 的化学式为 C4H6O6。已知：(X 代表卤原子，R 代表烃基)，A 的合成方法如下：ZnH2OFBrCH2COOCH2CH3 GZn(OH)Br催化剂G2H2O A2M(其中，F、G、M 分别代表一种有机物)请回答下列问题：(1)E 的结构简式为_，E 的核磁共振氢谱中会出现_组峰，一分子 E 最多能与几分子乙醇发生分子间脱水_。(2)从 A 到 D 所发生的化学反应的类型依次是_。(3)F 的分子式是_。 写出满足下列条件的 F 的同分异构体的结构简式：_。能与 NaHCO3反应，且常温下能使溴水褪色；不能发生银镜反应；1 m

15、ol该同分异构体与足量钠反应，标况下可得到 L 氢气(注：羟基不能直接与双键相连)。(4)写出 G 与水反应生成 A 和 M 的化学方程式：_。解析：(1) mol A与足量的 NaHCO3溶液反应，生成 CO2气体 mol，说明 A 为二元羧酸。其结构简式为 HOOCCHOHCH2COOH。B 能发生加成反应，说明 A 到 B的 反 应 是 消 去 反 应 ， B 的 结 构 简 式 为 ： HOOCCH=CHCOOH ， C为HOOCCHBrCHBrCOOH ， C在 碱 性 条 件 下 发 生 取 代 反 应 生 成D ：NaOOCCHOHCHOHCOONa，D 在酸性条件下生成 E：H

16、OOCCHOHCHOHCOOH，E 分子内有三种不同环境的氢原子，共有三组峰。E 分子内的羧基可与乙醇的羟基脱水成酯，E 分子内的羟基可与乙醇的羟基脱水成醚，故最多能与 4 分子乙醇发生分子间脱水。(3)G 可与 2 分子水反应，说明G 中有两个酯基，则F 的结构简式为：C2H5OOCCHO，分子式为 C4H6O3。满足条件的 F 的同分异构体应含有碳碳双键、羟基和羧基。(4)G 与水生成 A 和 M 的反应实际为酯的水解反应。答案：(1)HOOCCHOHCHOHCOOH34(2)消去反应、加成反应、取代反应(3)C4H6O3HOOCCHCHCH2OH、HOOCCHOHCHCH2 (4)C2H

17、5OOCCHOHCH2COOC2H52H2O催化剂 HOOCCHOHCH2COOH2C2H5OH16(14分)(2012年四川理综)已知：CHO(C6H5)3P=CHR CH=CHR(C6H5)3P=O，R 代表原子或原子团。W 是一种有机合成中间体，结构简式为HOOCCH=CHCH=CHCOOH，其合成方法如下：其中，M、X、Y、Z 分别代表一种有机物，合成过程中的其他产物和反应条件已略去。X 与 W 在一条件下反应可以生成酯 N，N 的相对分子质量为 168。请回答下列问题：(1)W 能发生反应的类型有_(填字母)。A取代反应C氧化反应B水解反应D加成反应(2)已知为平面结构，则 W 分子

18、中最多有_个原子在同一平面内。(3)写出 X 与 W 在一定条件下反应生成 N 的化学方程式：_。(4)写出含有 3 个碳原子且不含甲基的 X 的同系物的结构简式：_。(5)写出第步反应的化学方程式：_。解析：本题考查有机反应类型、有机物的合成与推断、分子结构等知识。采用逆向推导 ，W 与 C2H5OH 发生水解 的逆反 应即酯化反 应得 Z 结构 简式为H5C2OOCCH=CHCH=CHCOOC2H5，根据题目所给信息依次可以判断 Y 为OHCCHO、X 为 HOCH2CH2OH，再根据 X 与 W 在一定条件下反应生成相对分子质量为 168 的酯 N 验证所判断的 X 为 HOCH2CH2

19、OH 正确。(1)W 中含有碳碳双键和羧基两种官能团，可以发生取代反应、氧化反应、加成反应，不能发生水解反应。(2)由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面上，又知 与直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此 W 分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有 16 个原子在同一平面内。(3)X 中含有两个羟基，W 中含有两个羧基，二者可以发生酯化反应消去两分子 H2O，而生成环状的酯。(4)丙二醇有两种同分异构体，其中 HOCH2CH2CH2OH 符合题意。答案：(1)ACD(2)16 (4)HOCH2CH2CH2OH(5)OHCCHO2(C6H5)3P=CHCOOC2H52(C6H5)3P=OH5C2COOCH=CHCH=CHCOOC2H5