有机化合物结构特点.ppt

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1、第二节第二节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点有机化合物的特点之一就是：有机化合物的特点之一就是：仅由仅由氧和氢氧和氢构成的化合物只有两种：构成的化合物只有两种：H2O和和H2O2仅由仅由碳和氢碳和氢构成的化合物构成的化合物超过了几百万种超过了几百万种！由碳元素所形成的化合物种类非常多！由碳元素所形成的化合物种类非常多！也就是有机化合物的种类非常多！也就是有机化合物的种类非常多！种类繁多种类繁多3000万多种！万多种！2、碳原子间的结合方式、碳原子间的结合方式碳原子不仅能与碳原子不仅能与H H或其他原子形成或其他原子形成4 4个共价键个共价键, ,碳原子之间也能相互以共价键结合。碳原子

2、之间也能相互以共价键结合。(1)碳原子之间可以形成稳定的单键、双键、叁键碳原子之间可以形成稳定的单键、双键、叁键;(2)多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链， 碳链可带有支链碳链可带有支链;(3)多个碳原子还可以相互结合成环，碳环和碳链多个碳原子还可以相互结合成环，碳环和碳链 还可以相互结合。还可以相互结合。有机物种类繁多与有机物的主要元素有机物种类繁多与有机物的主要元素碳元素碳元素的的碳原子成键特点、碳原子之间的相互结合碳原子成键特点、碳原子之间的相互结合方式方式有着密切的联系。有着密切的联系。因为有机物的主要元素碳元素的因为有机物的主要元素碳元素的

3、碳原子成键碳原子成键特点、碳原子之间的相互结合方式特点、碳原子之间的相互结合方式，使得有，使得有机物分子中即使原子种类相同，每种原子数机物分子中即使原子种类相同，每种原子数目也相同时，其原子可能具有多种不同的结目也相同时，其原子可能具有多种不同的结合方式，形成具有不同结构的分子。合方式，形成具有不同结构的分子。原子种类相同，每种原子数原子种类相同，每种原子数目也相同目也相同不同结构不同结构有机物分子普遍存在有机物分子普遍存在同分异构同分异构现象现象（这是有机物种类繁多的主要原因）（这是有机物种类繁多的主要原因）分子分子式相式相同同P9P9【思考与交流【思考与交流】物质名称物质名称正戊烷正戊烷异

4、戊烷异戊烷新戊烷新戊烷结构式结构式相同点相同点不同点不同点沸点沸点36.0727.99.5分子组成相同分子组成相同结构不同结构不同二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象1. 同分异构现象和同分异构体同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象同分异构现象:化合物化合物具有相同的分具有相同的分子式，但具有不同的结构子式，但具有不同的结构现象，叫做同现象，叫做同分异构体现象。分异构体现象。(2)同分异构体同分异构体具有同分异构体现象的化具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。合物互称为同分异构体。2 2、同分异构体的类型、同分异构体的类型 指指碳原子的连接次序不同碳原子的连接次

5、序不同引起的异构引起的异构. .CHCH2 2CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3ClClClClCHCH3 3CHCHCHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3ClClCHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2C CCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3ClCl官能团的位置不同官能团的位置不同引起的异构。引起的异构。(2)(2)位置异构位置异构: :(1)(1)碳链异构碳链异构: :CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3OHOHHOHOHOHOOHO

6、HCHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2C CCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3(3)官能团异构官能团异构官能团不同官能团不同引起的异构。引起的异构。 如如: : 乙醇和二甲醚乙醇和二甲醚CH3CH2OHCH3OCH3P10“学与问学与问”的第一问：己烷的第一问：己烷(C6H14)有有5种同分异构体种同分异构体,你能写出它们的结构式吗你能写出它们的结构式吗?并总结并总结同分异构体书写的基本规律同分异构体书写的基本规律!3.同分异构体的书写同分异构体的书写C CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC C

7、C CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC C1 1、排主链、排主链, ,主链由长到短主链由长到短2 2、减碳、减碳( (从头摘从头摘) )架支链架支链: :支链由整到散支链由整到散,由心到边但不到由心到边但不到端端支链位置由心到边支链位置由心到边,但不到端。但不到端。多支链时多支链时, ,排布由对到邻再到间排布由对到邻再到间3 3、减碳、减碳( (从头摘从头摘) )架支链架支链: :等效碳不重排等效碳不重排4 4、最后用氢原子补足碳原子的四个价键最后用氢原子补足碳原子的四个价键CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHC

8、H2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3C CCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3以碳骨架的同分异构体的书写口诀：以碳骨架的同分异构体的书写口诀：主链由长到短；主链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边；排布由对到邻再到间。排布由对到邻再到间。减碳架支链减碳架支链最后用氢原子补足碳原子的四个价键。最后用氢原子

9、补足碳原子的四个价键。 . . 同分异构体的书写规律同分异构体的书写规律注意：注意： 选择最长的碳链为主链选择最长的碳链为主链, ,找出中心对称线。找出中心对称线。碳碳单键可以旋转，整条碳链可以任意翻转。碳碳单键可以旋转，整条碳链可以任意翻转。4. 碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数目越多，同分异构体越多碳原碳原子数子数12345678910同分同分异体异体数数111235918 35 75碳原碳原子数子数1112.1543472040同分异体数159355.36631962491178805931下面是烷烃的同分异构体的数目随下面是烷烃的同分异构体的数目随C C原子数变化原子数变化有机物

10、分子普遍存在有机物分子普遍存在同分异构同分异构现象现象（这是有机物种类繁多的主要原因）（这是有机物种类繁多的主要原因）CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3C CCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3己烷己烷(C6H14)有有5种同分异构体种同分异构体,其结构简式如下其结构简式如下:以上

11、的同分异构体是由于碳原子的连接次序不同引起以上的同分异构体是由于碳原子的连接次序不同引起的异构的异构,这样的同分异构体在化学上叫做这样的同分异构体在化学上叫做“碳链异碳链异构构”！有机物的同分异构除了碳链异构，有机物的同分异构除了碳链异构，还有其它类型的异构吗？还有其它类型的异构吗？同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。处于同一对称位置的碳原子上的氢原子是等效的。处于同一对称位置的碳原子上的氢原子是等效的。等等效效氢规律氢规律碳碳单键可旋转碳碳单键可旋转,整条碳链可以任意翻转整条碳链可以任

12、意翻转!例如：对称轴例如：对称轴CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 aabbbbaa对称技巧对称技巧苯的构造式苯的构造式 CCCCCCHHHHHHCCCCCCHHHHHHCHCHCHCHCHCH或路易斯式路易斯式结构式结构式键线式键线式结构简结构简式式2-甲基丙醇的表示方法：甲基丙醇的表示方法： H C C C O HH H HHH C HHHH-C-C-C-O-HHH HHHH-C-HHCH3CHCH2OHCH3(CH3)2CHCH2OH或OH路易斯式书写麻烦路易斯式书写麻烦结构式较麻烦结构式较麻烦

13、结构简式较为常用结构简式较为常用键线式较为常用键线式较为常用书写书写结构简式结构简式的注意点的注意点1、表示原子间形成单键的、表示原子间形成单键的可以省可以省略略2、C=C CC中的双键和三键不能省略中的双键和三键不能省略, 但是醛基羧基的碳氧双键可以简写为但是醛基羧基的碳氧双键可以简写为 CHO， COOH。3、准确表示分子中原子成键的情况、准确表示分子中原子成键的情况如乙醇的结构简式：如乙醇的结构简式：CH3CH2OH，HOCH2CH3练习：书写练习：书写C7H10 的同分异构体的同分异构体HHHHHHHHHHCCCCCCCHHHHHH1、一直链、一直链CCCCCCCCCCCCC CCCC

14、CCCCC2、主链少一个碳、主链少一个碳3、主链少二个碳、主链少二个碳CCCCCCCCC（1）支链为乙基）支链为乙基CCCCCCCCCCC（2）支链为两个甲基）支链为两个甲基CCCCCCCCCCCCCCA、两甲基在同一个碳原子上、两甲基在同一个碳原子上CCCCCCCCC两者是一样的两者是一样的两者是一样的两者是一样的CCCCCA、两甲基在同一个碳原子上、两甲基在同一个碳原子上B、两甲基在不同一个碳原子上、两甲基在不同一个碳原子上CCCCCCCCCCCCCCCCC支链邻位支链邻位支链间位支链间位CCCC4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子CCCCCC CCCCCCCC4、主链少三个碳原子、主链

15、少三个碳原子CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC三、常用化学用语三、常用化学用语 有机物结构和组成的几种图示比较有机物结构和组成的几种图示比较化学式化学式：用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一 个分子中原子的种类和数目。个分子中原子的种类和数目。最简式（实验式）最简式（实验式）：表示物质组成的各元素原子最简整数表示物质组成的各元素原子最简整数 比的式子。比的式子。电子式电子式：用小黑点等记号代表电子，表示原子最外层电子成用小黑点等记号代表电子，表示原子最外层电子成 键情况的式子。键情况的式子。结构式结构式：表示分子中原子的

16、结合或排列顺序的式子，能反映表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，能反映 物质的结构，但不表示物质的空间构型。物质的结构，但不表示物质的空间构型。结构简式结构简式：结构式的简便写法，省去结构式中代表碳氢单结构式的简便写法，省去结构式中代表碳氢单 键，碳碳单键等键的短线，着重突出结构特点（官能团）。键，碳碳单键等键的短线，着重突出结构特点（官能团）。球棍模型球棍模型：小球表示原子，短棍表示价键，表示分子的空间小球表示原子，短棍表示价键，表示分子的空间 结构。结构。 比例模型比例模型：用不同体积的小球表示不同的原子大小，用于用不同体积的小球表示不同的原子大小，用于 表示分子中各原子的相对大小和结合顺序。表示分子中各原子的相对大小和结合顺序。键线式键线式：进一步省去碳氢符号，剩下有机物分子中键的连接进一步省去碳氢符号，剩下有机物分子中键的连接 情况，每个拐点和终点均表示连接一个碳原子。情况，每个拐点和终点均表示连接一个碳原子。深海鱼油分子中有深海鱼油分子中有_个碳原子个碳原子_个个氢原子氢原子_个氧原子个氧原子,分子式为分子式为_22322C22H32O22.