《有机化合物的结构特点》.ppt

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1、一、共价键参数一、共价键参数键长：键长：键角：键角：键能：键能：键长越短，化学键越稳定键长越短，化学键越稳定决定物质的空间结构决定物质的空间结构键能越大，化学键越稳定键能越大，化学键越稳定 键能键能 键长键长 键角键角 判断分子的稳定性判断分子的稳定性 确定分子在空间的几何构型确定分子在空间的几何构型二、有机化合物中碳原子的成键特点二、有机化合物中碳原子的成键特点 1、碳原子最外层、碳原子最外层4个电子，不易失个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子，去或获得电子而形成阳离子或阴离子，碳原子常通过共价键与碳原子常通过共价键与H、O、S、N、P等形成共价化合物。等形成共价化合物。 2、每个

2、碳原子可与其他原子形成、每个碳原子可与其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价个共价键，而且碳原子之间也能以共价键结合。碳原子之间不仅可以形成单键，键结合。碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成稳定的双键或三键。还可以形成稳定的双键或三键。名称名称甲烷甲烷(CH(CH4 4) )乙烯乙烯(C(C2 2H H4 4) )乙炔乙炔(C(C2 2H H2 2) )苯苯(C(C6 6H H6 6) )空间空间结构结构 HCCHHCCH结构结构特点特点正四面体结构正四面体结构平面形结构平面形结构直线形直线形结构结构平面形结构平面形结构键角键角109109282812012018018012012

3、0原子共线、共面问题原子共线、共面问题“3 3个四个四”1.1.四种典型有机物的结构四种典型有机物的结构zxxk2.2.四个基本规律四个基本规律(1)(1)饱和碳原子为中心的四个价键上所连接的其他原子饱和碳原子为中心的四个价键上所连接的其他原子, ,与中心与中心碳构成四面体结构碳构成四面体结构, ,键角等于或接近键角等于或接近1091092828。(2)(2)具有具有 结构的分子结构的分子, ,以以 为中心为中心, ,与与 相连的相连的4 4个原子和个原子和 中的两个碳原子中的两个碳原子, ,共共6 6个原子在同一平面上个原子在同一平面上, ,键角等于或接近键角等于或接近120120。(3)(

4、3)具有具有CCCC结构的有机物分子结构的有机物分子, ,与三键上两个碳原子相与三键上两个碳原子相连接的原子和三键中的两个碳原子连接的原子和三键中的两个碳原子, ,共共4 4个原子在一条直线上。个原子在一条直线上。(4)(4)苯环结构中的苯环结构中的6 6个碳原子和连在苯环上的个碳原子和连在苯环上的6 6个原子个原子, ,共共1212个原个原子在一个平面上。子在一个平面上。学科网3.3.四种常见连接四种常见连接(1)(1)直线与平面连接直线与平面连接: :直线结构中如果有直线结构中如果有2 2个原子个原子( (或者一个共价或者一个共价键键) )与一个平面结构共用与一个平面结构共用, ,则直线在

5、这个平面上。则直线在这个平面上。如如CHCH2 2CHCHCCH,CCH,其结构式为其结构式为 , ,中间两个碳中间两个碳 原子既在乙烯平面上原子既在乙烯平面上, ,又在乙炔直线上又在乙炔直线上, ,所以该化合物中所有原所以该化合物中所有原子共平面。子共平面。(2)(2)平面与平面连接平面与平面连接: :如果两个平面结构通过单键相连如果两个平面结构通过单键相连, ,则由于则由于单键可旋转单键可旋转, ,两个平面可能重合两个平面可能重合, ,也可能不重合。如苯乙烯分子也可能不重合。如苯乙烯分子中中, ,共平面原子共平面原子最多最多1616个个。(3)(3)平面与立体结构连接平面与立体结构连接:

6、:如果甲基与平面结构通过单键相连如果甲基与平面结构通过单键相连, ,则由于则由于单键可以旋转单键可以旋转, ,甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。如丙烯分子如丙烯分子( )( )中中, ,共面原子共面原子至少至少6 6个个, ,最多最多7 7个。个。(4)(4)直线、平面与立体结构连接直线、平面与立体结构连接: :【典例典例】( (双选双选) )下列关于下列关于的下列叙述中的下列叙述中, ,正确的是正确的是( () )A.A.苯环侧链上的苯环侧链上的5 5个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上B.B.苯环侧链上的苯环侧链上的5 5个碳原子不

7、可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上C.11C.11个碳原子有可能在同一平面上个碳原子有可能在同一平面上D.11D.11个碳原子不可能在同一平面上个碳原子不可能在同一平面上【变式训练变式训练】下列有机分子中下列有机分子中, ,所有的原子不可能处于同一平所有的原子不可能处于同一平面的是面的是( () )A.CHA.CH2 2CHCHC CCHCHB.CHB.CH2 2CHCHCHCHCHCH2 2C.C.D.D.2.同分异构体同分异构体四四、有机化合物的同分异构现象、有机化合物的同分异构现象1. 同分异构现象同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但具有化合物具有相同的分子式，但具有不同

8、的结构现象，叫做同分异构体现象。不同的结构现象，叫做同分异构体现象。 具有同分异构体现象的化合物互称具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。为同分异构体。CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3C CCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3己烷己烷(C6H14)有有5种同分异构体种同分异

9、构体,写出它们的结构简式。写出它们的结构简式。 以上的同分异构体是由于碳原子的连接次以上的同分异构体是由于碳原子的连接次序不同引起的异构序不同引起的异构,这样的同分异构体在化学上这样的同分异构体在化学上叫做叫做“碳链异构碳链异构”！深入探究：深入探究：官能团的位置官能团的位置不同引起的异构。不同引起的异构。位置异构位置异构:例：写出分子式为例：写出分子式为C4H8并并含碳碳双键含碳碳双键的可能结构？的可能结构？CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CH2CCH3CH3方法：方法： 写出碳链异构的种数

10、写出碳链异构的种数,再移动官能团再移动官能团!练习练习:写出分子式为写出分子式为C4H10O且含羟基且含羟基的可能结的可能结构？构？深入探究：深入探究：例如例如:写出写出C2H6O的同分异体的同分异体?提示提示: :饱和一元醇和饱和一元醚的通式都是饱和一元醇和饱和一元醚的通式都是:C:Cn nH H2n+22n+2O!O!CCCCOHCH3CH2OHCOCCH3OCH3CC醇醇:醚醚:官能团不同官能团不同引起的异构。引起的异构。 如如: : 丙烯和丙环烷、丙烯和丙环烷、乙醇和甲醚乙醇和甲醚官能团异构官能团异构: :深入探究：深入探究： 常见的类别异构现象常见的类别异构现象序号序号类别类别通式通

11、式1烯烃烯烃环烷烃环烷烃2炔烃炔烃二烯烃二烯烃3饱和一元脂肪醇饱和一元脂肪醇饱和醚饱和醚4饱和一元脂肪醛饱和一元脂肪醛酮酮5饱和羧酸饱和羧酸酯酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2在书写同分异构体时，先考虑哪种异构类型？在书写同分异构体时，先考虑哪种异构类型？官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构例例:写出化学式写出化学式C3H8O的所有可能物质的的所有可能物质的 结构简式结构简式醇醇:醚醚:CCCCCCOHCCCOHCCCCOCC1、写出化学式、写出化学式C4H10O的所有可能物质的结构的所有可能物质的结构简式简式 C4H10O 类别类别异构异构 醇醇醚醚 课堂练习课堂练习2、 C11H16 的苯的同系物中的苯的同系物中, 只含有一个支链只含有一个支链, 且支链上含有两个且支链上含有两个“CH3”的结构有四种的结构有四种, 写出其结构简式写出其结构简式.结束结束