高三化学总复习教案-专题三---有机反应类型.docx

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1、专题三 有机反响类型 【命题趋向】推断有机反响类型是高考试题必考内容之一，通常通过选择题、有机推断题等题型来考察这个学问点。【学问梳理】一、有机反响根本类型有机反响的几种根本类型是：取代反响、加成反响、消去反响、聚合反响等，此外还有氧化反响、复原反响、裂化反响等。其中酯化反响、酯的水解反响、硝化反响、磺化反响等都是取代反响的一些子类型。重要的有机反响类型及主要有机物类型之间的关系表根本类型有机物类别取代反响卤代反响饱和烃、苯和苯的同系物、酚等酯化反响醇、羧酸、糖类等某些水解反响卤代烃、酯、糖（二糖、多糖）、蛋白质等硝化反响苯和苯的同系物等磺化反响苯和苯的同系物等加成反响烯烃、炔烃、苯和苯的同系

2、物、醛等消去反响卤代烃、醇等氧化反响燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、酚、醛等干脆（或催化）氧化酚、醇、醛、葡萄糖等复原反响醛、葡萄糖聚合反响加聚反响（实为加成反响）烯烃等缩聚反响多元醇及多元羧酸；氨基酸等显色反响苯酚遇FeCl3溶液显紫色、淀粉遇碘溶液呈蓝色、蛋白质（分子中含苯环）及浓HNO3反响后显黄色等留意1同一反响的类型,从不同的角度看可有不同的名称，如：(1) 卤代，硝化，磺化，酯化等均属于取代反响(2)卤代烃，酯，多肽和蛋白质的水解反响属于取代反响，二糖，多糖的水解反响一般认为不属于取代反响(3)油脂在碱性条件下的水解反响叫皂化反响，也是取代反响(4)

3、醇及醇,羧酸及羧酸,氨基酸及氨基酸等分子间的脱水反响属于取代反响取代反响磺化硝化脱水皂化水解卤代酯化有关反响类型的关系可图示为:2把握官能团的反响特征驾驭碳碳不饱和键、-OH、-CHO、-COOH、-COOR、C6H5-的特征反响，弄清官能团之间互相影响如-COOH、-COO-中的C=O不及H2加成。3驾驭一些反响物间量的关系烃基或苯环上的H被Br2取代时，不要误认为1个Br2取代2个H原子。要留意1mol酚酯RCOOC6H5发生水解反响最多可消耗2molNaOH：RCOOC6H5+2NaOHRCOONa+C6H5ONa+H2O。4理清一些反响对构造的特别要求。醇消去反响要求邻碳有H、氧化反响

4、要求本碳有H。搞清反响本质 识记断键点反 应 类 型断 键 点反 应 条 件卤代烃水解反响断C-XNaOH水溶液,加热醇分子间脱水反响一醇断C-O键,另一醇断O-H键浓H2SO4，加热酯化反响羧酸断C-OH键,醇断O-H键浓H2SO4，加热酯水解反响断酯基中的C-O键催化剂，加热肽的水解反响断肽键中的C-N键催化剂烃的卤代反响断C-H键光照或催化剂【例题2】 从某些植物树叶中提取的挥发油含有下列主要成分：A B C (1)写出A物质可能发生的反响类型(至少三种)_。 (2)1 molB及溴水充分反响，需消耗_mol单质溴。 (3)写出C在肯定条件下及足量H2反响的化学方程式_。 (4)已知RC

5、HCHRRCOOH+RCOOH。写出C在强氧化剂条件下生成的有机化合物的构造简式_。 (5)写出A及B在肯定条件下，生成的一种高分子化合物的化学方程式_。 【解析】 A中含有CC，苯环，确定其可以发生加成、加聚和取代反响；苯环上含有OH，具有酚类的性质可以和溴发生取代反响，CC双键也可以和溴发生加成反响，留意要考虑是足量的和；参照所给信息，类比即可得到(4)的答案；和乙烯的加成比照，双建翻开，首尾相连。(1)加成、取代、加聚等 (2)4二、条件不同反响类型不同的例子（1）温度不同，反响类型不同170浓硫酸CH3CH2OH CH2 CH2 + H2O 140浓硫酸2CH3CH2OH C2H5OC

6、2H5 + H2O（2）溶剂不同，反响类型不同NaOHCH3CH2Br +H2O C2H5OH + HBr乙醇CH3CH2Br + NaOH CH2 CH2 + NaBr +H2O（3）浓度不同，反响类型不同稀H2SO4(C6H10O5)n +n H2O nC6H12O6浓H2SO4(C6H10O5)n 6nC +5nH2O三、几类题型（1）依据物质中的官能团推断它可能发生反响的类型。例1某有机物的构造式为：它在肯定条件下能发生的反响有：加成 水解 酯化 氧化 中和 消去A. B.C. D.点评：解答此类题目须要明确官能团的化学性质。所给有机物的构造中包括的官能团有：羟基、羧基、醛基和苯环，苯

7、环的构造能发生加成反响，羧基和羟基能发生酯化反响，羧基能发生中和反响，醛基和羟基均能发生氧化反响。能发生水解反响的物质是卤代烃、糖类和酯，而羟基所处位置不能再发生消去反响（参考例1）。故选择C。答案：C例2（2005年北京）有机物A（C6H8O4）为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色。A难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反响，得到B（C4H4O4）和甲醇。通常状况下B为无色晶体，能及氢氧化钠溶液发生反响。（1）A可以发生的反响有 （选填序号）。加成反响 酯化反响 加聚反响 氧化反响（2）B分子所含官能团的名称是 、 。（3）B分子中没有支链，其构造简式是 ，B的具有一样官能团的同分异构体

8、的构造简式是 。（4）由B制取A的化学方程式是 。（5）天门冬氨酸（C4H7NO4）是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由B通过以下反响制取：BC天门冬氨酸天门冬氨酸的构造简式是 。解析：依据A在酸性条件下可发生水解反响成B，可知A为酯类，B为羧酸；由B的分子式C4H4O4可知B分子中含两个COOH，由B分子中的C、H原子数目关系，可知B分子中还含有一个C C，所以A是不饱和酯，B是不饱和二元羧酸。由B制A是酯的水解反响；B及HCl只可能发生加成反响；生成的产物C再及NH3发生取代反响。浓硫酸【答案】：（1） （2）碳碳双键，羧基（3）HOCHCHOH ；CH2C(COOH)2（4）HOCHCHO

9、H2CH3OH CH3OCHCHOCH32H2O（5）HOCH2OH（2）依据反响过程推断实际发生反响的类型； 例3 有机化学中取代反响范畴很广，下列反响属于取代反响的是（ ）例4下列反响属于消去反响的是（ ）例5以乙醇为原料，用下述6种类型的反响:氧化；消去；加成；酯化；水解；加聚，来合成乙二酸乙二酯(构造简式如图所示)的正确依次是A.B.C.D. 点评：题中所给构造为一环酯，水解后为乙二酸和乙二醇；乙二酸可以由乙二醇连续氧化得到，所以合成的关键是得到乙二醇。CH3CH2OHCH2CH2XCH2CH2XHOCH2CH2OHOHCCHOHOOCCOOH然后用得到的乙二酸和乙二醇酯化即可。所以合

10、成的依次应为：消去、加成、水解、氧化（两次）、酯化。符合题意的是【答案】：C 【根底过关】一、选择题（每小题只有一个选项符合题意）1.酒精在浓硫酸作用下，不行能发生的反响是A.加成反响 B.消去反响C.取代反响 D.脱水反响2.某有机物的构造简式为，它可以发生的反响类型有：(a)取代 (b)加成 (c)消去 (d)酯化 (e)水解 (f)中和 (g)缩聚 (h)加聚其中正确的组合有A.(a)(c)(d)(f) B.(b)(e)(f)(h) C.(a)(b)(c)(d)(f) D.除(e)(h)外3.由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反响的类型是A.取代、加成、水解 B.消去、加成、取代C.水解、消去

11、、加成 D.消去、水解、取代4.硅橡胶的主要成分如图所示，是由二氯二甲基硅烷经两种反响制成的，这两种反响是A消去、加聚 B水解、缩聚C氧化、缩聚 D水解、加聚5.及CH2=CH2CH2BrCH2Br的改变属于同一反响类型的是 A.CH3CHOC2H5OH B.C2H5ClCH2=CH2C. D.CH3COOHCH3COOC2H56.有机化合物I转化为II的反响类型是A.氧化反响 B.加成反响C.取代反响 D.水解反响7.某有机物，当它含有下列的一种官能团时，既能发生取代反响，氧化反响，酯化反响，又能发生消去反响的是A.COOHB.COC.OHD.CHO8.能在有机物的分子中引入羟基官能团的反响

12、类型有：(a)酯化反响，(b)取代反响，(c)消去反响，(d)加成反响，(e)水解反响。其中正确的组合有A.(a)(b)(c) B.(d)(e) C.(b)(d)(e) D.(b)(c)(d)(e)9.下列各化合物中，能发生酯化、复原、加成、消去四种反响的是 A. CH3-CH(OH)CH2-CHO B. CH3-CH（OH）-CH（OH）CH3C. CH3-CH=CH-CHO D. CH2（OH）-CO CH2-CHO10.阿斯匹林的一种同分异构体构造简式为：，则1mol该有机物和足量的NaOH溶液充分反响，消耗NaOH的物质的量为A.1mol B.2mol C.3mol D.4mol11.

13、物质组成为C3H6O2的有机物，能及锌反响，由此可知不及它发生反响的物质是A.氢氧化钠溶液 B.苯酚钠C.甲醇 D.食盐二、填空题12.乙醇在浓H2SO4存在并加热的条件下可发生脱水反响（A），而产物在加热、加压和有H2SO4存在的条件下可发生水化反响（B），反响可能经验了生成中间体（）这一步。假如将反响按取代、加成和消去分类，则AF六个反响（将字母代号填入以下空白）中属于取代反响的是 属于加成反响的是 属于消去反响的是 。13.氯普鲁卡因盐酸盐是一种部分麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路途如下：请把相应反响名称填入下表中，供选择的反响名称如下：氧化、复原、硝化、磺化、氯代、酸化、

14、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解反响编号反响名称14.芳香化合物A、B互为同分异构体，B的构造简式是A经、两步反响得C、D和E。B经、两步反响得E、F和H。上述反响过程、产物性质及互相关系如图所示。（1）写出E的构造简式 。（2）A有2种可能的构造，写出相应的构造简式 。（3）F和小粒金属钠反响的化学方程式是 ，试验现象是 ，反响类型是 。（4）写出F在浓H2SO4作用下在170发生反响的化学方程式： ，试验现象是 ，反响类型是 。（5）写出F及H在加热和浓H2SO4催化作用下发生反响的化学方程式 ，试验现象是 ，反响类型是 。（6）在B、C、D、F、G、I化合物中，互为同系物的是 。答案【根底过关】1.A 2.D 3.B 4.B 5.A 6.B 7.C 8.C 9.A 10.C11.D12. CD，BE，AF13. 硝化氯代 氧化 酯化 复原14.（1）（2）（3）2C2H5OH2Na 2C2H5ONaH2；有气体产生，置换反响（4）2CH3CH2OHCH2CH2+H2O有气体生成，消去反响（5）有香味产生，酯化反响（6）C和F