高二下学期化学鲁科版《有机化学》炔烃讲解.pptx

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1、第一节脂肪烃第3课时 炔烃 脂肪烃的来源及其应用炔烃乙炔乙炔一.分子结构:电子式:HCCH 结构简式: CHCH 结构式:直线型,空间结构:分子式:C2H2 或 HCCH键角1800球棍模型 比例模型含有三键结构的相邻四原子在同一直线上乙烷乙烯乙炔结构简式结构特点空间结构CH3CH3CH2=CH2CHCH全部单键,饱和有碳碳双键,不饱和有碳碳三键,不饱和3点共面点共面6原子共面原子共面4原子共线原子共线不饱和度不饱和度:对比同:对比同C数的饱和烃,每少数的饱和烃,每少2H,增加增加1当堂训练CH3CH=CHCCCF3分子结构的下列叙述中, (1)6个碳原子在 上。(“同一直线上”或“同一平面上

2、”)上(2)分子中,最多 原子共面。10HHC=CH3CC = C CF3二. 物理性质: 纯净的乙炔是纯净的乙炔是 无无 色、色、 无无 味的气体,味的气体,密度比空气密度比空气 小小 , 不不 溶于水,溶于水, 易易 溶于有机溶剂。溶于有机溶剂。三. 化学性质:1、氧化反应:燃烧火焰明亮,并伴有浓烟2C2H2+5O2 4CO2+2H2O(l)点燃 乙炔燃烧时火焰温度高达3000以上,用于焊接或切割金属,俗称氧炔焰注意乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸,在生产和使用乙炔时,点燃前要验纯!C2H4 CH4C2H22、加成反应:Cl2 (X2) 、HCl(HX)、)、H2、H2O、HCNC2H2

3、CO2被酸性KMnO4氧化溶液褪色CHCH+Br2 CH=CHBrBrCH=CH+Br2 CHCHBrBrBrBrBrBr1 , 2 二溴乙烯1 , 1 , 2 , 2 四溴乙烷使溴水褪色CHCH+H2 CH2=CH2CH2=CH2+H2 CH3CH3CHCH+H2O CH3CHOCHCH+HCl CH2=CHCl催化剂氯乙烯乙醛催化剂催化剂3、加聚反应nCH CH CH=CH n 催化剂聚乙炔(制导电高分子材料)催化剂CaC2+2H2O C2H2+Ca(OH)2 反应原理: 原料:电石(CaC2)与 H2O4. 乙炔的实验室制法 装置:固体 +液体,不加热固体液体 净化:由于电石中含有由于电

4、石中含有CaS、Ca3P2等杂质,等杂质,C2H2中含中含H2S、PH3等杂质。等杂质。通过通过CuSO4溶液溶液H2S、PH3与CuSO4溶液反应生成CuS、Cu3P2沉淀从而被除去收集:排水法:排水法尾气处理:点燃:点燃注意注意i. 装置不能用启普发生器,a.碳化钙与水反应较剧烈,用长颈漏斗难以控反制应速率;b.放出的大量热,迅速生成气体,使容器压强突变,容易使启普发生器炸裂。c.产物Ca(OH)2遇水成糊状,容易堵塞导管ii. 实验中常用饱和食盐水代替水减缓反应速率,得到平稳的乙炔气流。启普发生器:构造构造:适用适用:固体固体+液体,液体, 不加热制取气体不加热制取气体例: CaCO3+

5、稀盐酸 CO2Zn粒+稀盐酸 H2特点:随开随用,随关随停特点:随开随用,随关随停块状、不溶于水的固体块状、不溶于水的固体1、乙炔是一种重要的基本有机原料,可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。2、乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接金属。四.乙炔的用途一、结构特点和通式分子里含有碳碳三键的链烃1. 概念:2. 炔烃的通式:二、炔烃的物理性质:CnH2n2 (n2)C 4时为气态,随着碳原子数的增多,熔沸点逐渐升高,随着碳原子数的增多,密度逐渐增加。炔烃三、化学性质(与乙炔相似)1、氧化反应燃烧: 与酸性高锰酸钾溶液反应:酸性高锰酸钾溶液褪色2、加成反应: Cl2 (X2) 、HCl(HX)

6、、)、H2、H2O、HCN火焰明亮,伴有大量黑烟3、加聚反应1、碳碳架架异构异构2、官能团位置异构官能团位置异构3、官能团种类异构官能团种类异构4、空间异构:空间异构:四四、烯烃、炔烃的同分异构体现象、烯烃、炔烃的同分异构体现象写出写出C4H8的同分异构体的同分异构体C Cn nH H2n 2n 单烯烃单烯烃环烷烃环烷烃顺反异构、手性异构顺反异构、手性异构写出写出C5H10的同分异构体的同分异构体C Cn nH H2n 2n 单烯烃单烯烃环烷烃环烷烃单烯烃单烯烃环烷烃环烷烃写出写出C5H8的同分异构体的同分异构体C Cn nH H2n -22n -2单炔烃单炔烃二烯烃二烯烃环烯烃环烯烃(1)选

7、主链)选主链,(3)写名称,)写名称,(2)定编号,)定编号,CH2=CHCH=CH21,3-丁二烯丁二烯CH2=CHC=CH2CH32-甲基甲基-1,3-丁二烯丁二烯选选官能团官能团所在的最长碳链为主链所在的最长碳链为主链离离官能团官能团近的一端给主链上的近的一端给主链上的C编号编号先写取代基,后写双键先写取代基,后写双键烯或炔前:大写数字表示官能团个数烯或炔前:大写数字表示官能团个数某几某几烯或炔烯或炔前:阿拉伯数字前:阿拉伯数字表示官能表示官能团位置团位置确定确定取代基位置、个数、名称取代基位置、个数、名称五五、烯烃、炔烃的命名、烯烃、炔烃的命名CH2=CHCH2CH31-丁烯丁烯CH3

8、CH=CHCH32-丁烯丁烯CH2=CHCHCH3CH33-甲基甲基-1-丁烯丁烯CH3-C = C-CH3CH3CH32,3-二甲基二甲基-2-丁烯丁烯六、烯烃六、烯烃的顺反异构的顺反异构2. 结构及性质结构及性质两两个相同的原子或原子团个相同的原子或原子团在双键在双键同侧同侧为为顺式顺式结构,结构,异侧异侧为为反式反式结构结构;顺顺-2-丁烯丁烯C CCH3CH3HH反反-2-丁烯丁烯C CCH3CH3HH熔点熔点/:-139.3 -105.4沸点沸点/:4 1相对密度相对密度:0.621 0.6041. 产生原因产生原因 由于由于碳碳双键不能旋转碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在

9、空间的而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同排列方式不同 它们的化学性质基本相同,物理性质有一定差异它们的化学性质基本相同,物理性质有一定差异。C5H10的同分异构体的同分异构体(只考虑单烯烃且考虑顺反异构)(只考虑单烯烃且考虑顺反异构)C Ca abb3. 产生条件产生条件 每个双键碳原子上连接每个双键碳原子上连接了了两个不同的原子或原子团。两个不同的原子或原子团。CH2=CHClCH CH + HCl 催化剂nCH2=CHCl催化剂 CH2 CH Cln1、 乙炔是一种重要的基本有机原料,可以用来制备氯乙烯,写出乙炔制取聚氯乙烯的化学反应方程式。氯乙烯聚氯乙烯2、某气态烃0.5mol能与1mol HCl氯化氢完全加成,加成产物分子上的氢原子又可被6molCl2取代,则气态烃可能是( )A、CH CH B、CH2=CH2 C、CHCCH3 D、CH2=C(CH3)CH3 C当堂巩固3、在标准状况下将11.2升乙烯和乙炔的混合气通入到溴水中充分反应,测得有128克溴参加了反应,测乙烯、乙炔的物质的量之比为( )A1 2 B2 3 C3 4 D4 5 B当堂巩固

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