2022年有机化学复习重点汇总.docx

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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载有机化学复习总结一有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃）,芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物（酰卤,酸酐,酯,酰胺）,多官能团化合物（官能团优先次序：COOH SO3H COOR COX CN CHOCO OH醇 OH酚 SH NH2 ORCC CC RX NO2,并能够判定出Z/E 构型和 R/S 构型；（伞形式, 锯架式, 纽曼投影式, Fischer投影式）； 2. 依据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体

2、结构式立体结构的表示方法：1）伞形式：HCOOHHHHHCH3HCOOHC2）锯架式：HHOHOHOHH3CC2H5HH3） 纽曼投影式：HH4）菲舍尔投影式：OHHHHCH 3H5）构象 conformation 1乙烷构象：最稳固构象是交叉式,最不稳固构象是重叠式；e 取代的椅式构象；多取代环己2正丁烷构象：最稳固构象是对位交叉式,最不稳固构象是全重叠式；3环己烷构象：最稳固构象是椅式构象；一取代环己烷最稳固构象是烷最稳固构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象；立体结构的标记方法1.Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时,假如在次序规章中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,

3、为 E 构型；2、CH3CCClCH3C2H5就为顺式； 在相反侧,CCHC2H5HClZ3氯 2戊烯E3氯 2戊烯顺/ 反标记法： 在标记烯烃和脂环烃的构型时,假如两个相同的基团在同一侧,就为反式；CH3 CH3 CH 3 H CH 3 CH3 H CH 3C C C CH H H CH 3 H H CH 3 H顺 2丁烯 反 2丁烯 顺 1,4二甲基环己烷 反 1,4二甲基环己烷3、R/S 标记法：在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规章排序；然后将最不优先的基团放在远离观看者,再以次观看其它三个基团,假如优先次序是顺时针,就为 R 构型,假如是逆时针,就为S构型；名师归纳总

4、结 dabdac第 1 页,共 36 页CCcbR型S型- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其 R/S 构型,如果两者构型相同,就为同一化合物,否就为其对映体；自由基反应自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的H卤代自由基加成：烯, 炔的过氧化效应二. 有机化学反应及特点离子型反应亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成,脂环烃小环的开环加成1. 反应类型亲电取代：芳环上的亲电取代反应反应类型亲核取代：卤代烃、醇的反应,环氧乙烷的开环反应,醚键断裂反应 , 卤

5、苯的取代反应按历程分 亲核加成：炔烃的亲核加成排除反应：卤代烃和醇的反应协同反应：双烯合成仍原反应（包括催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃氧化反应：烯烃的氧化（高锰酸钾氧化,臭氧氧化,环氧化）链氧化,芳环氧化）2. 有关规律；炔烃高锰酸钾氧化,臭氧氧化；醇的氧化；芳烃侧1） 马氏规律：亲电加成反应的规律,亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上；2） 过氧化效应：自由基加成反应的规律,卤素加到连氢较多的双键碳上；3） 空间效应：体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置；4） 定位规律：芳烃亲电取代反应的规律,有邻、对位定位基,和间位定位基；5） 查依切夫规律：卤代烃和醇排除反应的规律,主

6、要产物是双键碳上取代基较多的烯烃；6） 休克尔规章：判定芳香性的规章；存在一个环状的大 键,成环原子必需共平面或接近共平面, 电子数符合 4n+2 规章；只有烃基时, 主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃（动力学掌握产物） ；7） 霍夫曼规章： 季铵盐排除反应的规律,当 碳上连有吸电子基或不饱和键时,就排除的是酸性较强的氢,生成较稳固的产物（热力学掌握产物）；8） 基团的“ 次序规章”3. 反应中的立体化学烷烃：烷烃的自由基取代：外消旋化 烯烃：烯烃的亲电加成：溴,氯, HOBr（HOCl）,羟汞化 - 脱汞仍原反应 -反式加成 其它亲电试剂：顺式 +反式加成 烯烃的环氧化,与单线态卡宾的反应：

7、保持构型 烯烃的冷稀 KMnO 4/H 2O氧化：顺式邻二醇 烯烃的硼氢化 - 氧化：顺式加成 烯烃的加氢：顺式加氢 环己烯的加成（1- 取代, 3- 取代, 4- 取代）炔烃：挑选性加氢：名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 36 页精选学习资料 - - - - - - - - - Lindlar催化剂 -顺式烯烃学习必备欢迎下载Na/NH3（L）-反式加氢亲核取代： S N1：外消旋化的同时构型翻转 S N2：构型翻转（ Walden 翻转）排除反应： E2,E1cb: 反式共平面排除；环氧乙烷的开环反应：反式产物四概念、物理性质、结构稳固性、反应活性（一） . 概念同分

8、异构构造异构碳架异构CH 31. 同分异构体H 2CC HCH 2CH 2H2CCCH 3位置异构CH2CHCH 2CH 3 CH 3CHCHCH 32. 试剂立体异构官能团异构CH3CH2OH CH 3OCH 3互变异构CH2CHOHCH3CHO顺反异构构型异构对映异构构象异构亲电试剂 ：简洁地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂（electrophilic reagent ）；亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的 p 轨道或 d 轨道,能够接受电子对的中性分子,如：H、Cl、Br、RCH、CH3CO、NO2、SO3H、SO3、BF3、 AlCl3 等,都是亲电试剂；亲核试剂 ：对电子

9、没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂（nucleophilic reagent ）；亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,RO、RS、PhO、RCOO、X、H2O、ROH、ROR、NH3、 RNH 2 等,都是亲核试剂；自由基试剂 ：Cl 2hv 或高温2ClBr 2hv 或高温2Br均裂均裂如：OH、HS、CN、NH2、RCH、 Cl 2、Br 2是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引 发剂；少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去；3. 酸碱的概念 布朗斯特酸碱 ：质子的给体为酸

10、,质子的受体为碱；Lewis 酸碱 ：电子的接受体为酸,电子的给与体为碱；4. 共价键的属性 键长、键角、键能、键矩、偶极矩；5. 杂化轨道理论sp3、sp2、sp 杂化；6. 旋光性 平面偏振光：名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 36 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载手性：手性碳：旋光性：旋光性物质（光学活性物质）,左旋体,右旋体：内消旋体、外消旋体,两者的区分：对映异构体,产生条件：非对映异构体：苏式,赤式：CHOCHOOH差向异构体：HOHHOHHOHHOHWalden 翻转 : CH 2OHCH 2OH赤式苏式7. 电子效应

11、1） 诱导效应- 共轭, p- 共轭,-p 超 2 共轭,- 超共轭； 2） 共轭效应（ 3） 空间效应空间阻碍：已有基团对新引入基团的空间阻碍作用；OH立体效应范德华张力：两个原子或原子团距离太近,小于两 者的范德华半径之和而产生的张力；H HCH3SO3H 和HCH 3空间效应 扭转张力：在重叠构象中存在着要变H HSO 3HHH为交叉式构象的一种张力；HHHHH8. 其它内型（ endo）, 外型（ exo）：H COCH 3COCH 3 H endo内型 exo（外型）顺反异构体,产生条件：烯醇式：（二） . 物理性质1. 沸点高低的判定？不同类型化合物之间沸点的比较；同种类型化合物之

12、间沸点的比较；2. 熔点,溶解度的大小判定？3. 形成有效氢键的条件,形成分子内氢键的条件：（三） . 稳固性判定1. 烯烃稳固性判 2. R2C=CR 2 R2C=CHR RCH=CHR（E-构型） RCH=CHR（Z- 构型） RHC=CH 2 CH2=CH2第 4 页,共 36 页环烷烃稳固性判定名师归纳总结 - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 3. 开链烃构象稳固性学习必备欢迎下载4. 环己烷构象稳固性 5. 反应中间体稳固大小判定（碳正离子,碳负离子,自由基）碳正离子的稳性次序： 6. CH 2CHCH 2CH 33CCH 32CHCH 3CH

13、 2CH 3CH 2自由基稳固性次序：CH 2CHCH 2CH 33CCH 32CHCH3CH 2 CH 3CH 2碳负离子稳固性次序：CH 2CH 31；R2；R3；RCH 2CHCH 2共振极限结构式的稳固性判定（在共振杂化体中奉献程度）：（四）酸碱性的判定 1. 2. 3. 不同类型化合物算碱性判定HO H RO H HC C H NH 2 H CH 2C=CH H CH3CH 2 H液相中醇的酸性大小pKa 15.7 1619 25 34 40 49 酸性大小的影像因素（吸电子基与推电子基对酸性的影响）：（五）反应活性大小判定 1. 烷烃的自由基取代反应2 X2的活性： F2 Cl2

14、Br 2 I 2 2. 挑选性： F2 Cl2 Br2 R 2C=CHR RCH=CHR RCH=CH2 CH2=CH2 CH2=CHX 3. 烯烃环氧化反应活性R2C=CR2 R 2C=CHR RCH=CHR RCH=CH2 CH2=CH2 4. 烯烃的催化加氢反应活性：CH2=CH2 RCH=CH2 RCH=CHR R 2C=CHR R2C=CR 5. Diles-Alder 反应双烯体上连有推电子基团（349 页）,亲双烯体上连有吸电子基团,有利于反应进行；例如：以下化合物CH CN CH Cl OCH A. ; B. ; C. ; D. 与异戊二烯进行 Diels-Alder 反应的活

15、性强弱次序为： ； 6. 卤代烃的亲核取代反应 S N1 反应：CH 2 CHCH 2X名师归纳总结 形成碳正离子CH 2X 3 RX 2 RX 1 RX CH3X第 5 页,共 36 页（CH 33CBrBrBrBr1 10-3 10-6 10-11SN2 反应：的相对速率CH 3X1o RX2o RX3o RX- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载成环的 SN2 反应速率是：v 五元环 v 六元环 v 中环,大环 v 三元环 v 四元环 7. 排除反应-E2排除3X卤代烃碱性条件下的排除反应CH 2 CHCHXCH3 3 RX 2 R

16、X 1 RX CHCHXCH 3 RI RBr RCl 醇脱水 -主要 E1 CH 2 CHCHCH 3 OH 3 ROH 2 ROH 1 ROH CHCH 3OH 8. 芳烃的亲电取代反应反应活性提高反应活性下降；芳环上连有活化苯环的邻对位定位基（给电子基）-芳环上连有钝化苯环的间位定位基（吸电子基）或邻对位定位基-例如：以下芳香族化合物：Cl NH A. B. C. D. 2 NO2 CH3；）；硝化反应的相对活性次序为 ；例如：萘环的 A. 位； B. 位； C. 氯苯 ； D. 苯在亲电取代反应中相对活性次序为为 例如：以下各化合物中,最简洁与浓硫酸发生磺化反应的是（CH3NO2CHC

17、H 3 2Cl A. ; B. ; C. ; D. CH3（六）其它 1. 亲核性的大小判定：2. 试剂的碱性大小：3. 芳香性的判定：4. 定位基定位效应强弱次序：邻、对位定位基：O NCH32 NH2 OH OCH3 NHCOCH3 R OCOCH3 C6H5F Cl Br I 间位定位基：NH3 NO2 CN COOH SO3H CHO COCH3 COOCH3 CONH2 五、活性中间体与反应类型、反应机理 反应机理：1. 自由基取代反应机理中间体：自由基2.反应类型：烷烃的卤代,烯烃、芳烃的 H卤代；自由基加成反应机理中间体：自由基：名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页

18、,共 36 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载反应类型：烯烃、炔烃的过氧化效应；3. 亲电加成反应机理中间体：环鎓离子（溴鎓离子,氯鎓离子）反应类型：烯烃与溴,氯,次卤酸的加成中间体：碳正离子,易发生重排；反应类型： 烯烃的其它亲电加成（HX,H2O,H2SO4,B2H6,羟汞化 - 去汞仍原反应） 、炔烃的亲电加成,小环烷烃的开环加成,共轭二烯烃的亲电加成；或环鎓离子） ： 4. 亲电取代反应机理：； 5. 中间体：- 络合物（氯代和溴代先生成 络合物）反应类型：芳烃亲电取代反应（卤代,硝化,磺化,烷基化,酰基化,氯甲基化）亲核加成反应机理：中间体：碳负离

19、子反应类型：炔烃的亲核加成 6. 亲核取代反应机理：SN1 反应 中间体：碳正离子,易发生重排；反应类型：卤代烃和醇的亲核取代（主要是3 ）,醚键断裂反应（3 烃基生成的醚） ；SN2 反应 中间体：无（经过过渡态直接生成产物）反应类型：卤代烃和醇的亲核取代（主要是1 ）,分子内的亲核取代,醚键断裂反应（1 烃基生成的醚,酚醚） ,环氧乙烷的开环反应；7. 排除反应反应机理 E1机理：中间体：碳正离子,易发生重排；反应类型：醇脱水,3 RX在无碱性试剂条件下在污水乙醇中的排除反应；E2机理：中间体：无（直接经过过渡态生成烯烃）反应类型： RX的排除反应 E1cb 机理：中间体：碳负离子反应类型

20、：邻二卤代烷脱卤素；重排反应机理： （ rearrangement ）重排反应规律： 由不稳固的活性中间体重排后生成较稳固的中间体；1、 碳正离子重排H或由不稳固的反应物重排成较稳固的产物；（1）负氢 1,2 迁移：CH3CHCH 2CH3CHCH 3CH3（2）烷基 1,2 迁移： CH3 CCH2CH3CCH2CH3（3）CH3CH3苯基 1,2 迁移：C6H5名师归纳总结 C6H5CCH2C6H5CCH 2C6H5C6H5CCH 2C6H5HC6H5CCH2C6H5频哪醇重排：第 7 页,共 36 页OHOHOOH- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - -

21、 学习必备欢迎下载CH3CH 3CH3CH3HCH3CH3CH3CH3H 2OCH3CH3CH3CH3CCCCCCOHOHOHOH 2OH重排CH3CCH3CH3HCH 3CCH 3CH3频哪酮 CCOHCH3OCH 3在频哪醇重排中,基团迁移优先次序为：ArRH H2OCHCH3（4）变环重排：CHCH 3HCHCH 3OHOH2Cl变环重排CH3ClCH3（5）烯丙位重排：碱性水解CH3CH CH 2OHCH3CHCHCH2ClClCH3CHCHCH2CH2、其它重排（1）质子 1,3 迁移（互变异构现象）CH3CHCHCH2CH 3CH3CHCHCH2OHOHCH3CCHH2OCH3OH

22、CH2OCH3HgSO4, H2SO4CC六、鉴别与分别方法七、推导结构 1. 化学性质：烯烃的臭氧化反应；芳烃的氧化；邻二醇的高碘酸氧化烯烃的高锰酸钾氧化；1）. 不饱和度的运算（不饱和度） = 1/2 （2 + 2n4 + n3 - n1） n41、n3、n1 分别表示分子中四价、三价和一价元素的原子个数；假如 =1,说明该化合物含一个不饱和键或是环烷烃；=2,说明该化合物含两个 C=C双键,或含一个 C C三键等；4,说明该化合物有可能含有苯环；名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 36 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载 有机化学鉴

23、别方法终极版找了很久有机化学鉴别方法的总结1 烷烃与烯烃,炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的 锰酸钾褪色,只是快慢不同）ccl4 溶液（烃的含氧衍生物均可以使高2 烷烃和芳香烃就不好说了,但芳香烃里,甲苯,二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应,苯就不行 3 另外,醇的话,显中性 4 酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚仍可以和氯化铁反应显紫色 5 可利用溴水区分醛糖与酮糖 6 醚在避光的情形下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚；醚在光助催化下与空气中的氧作用,生 成过氧化合物；7 醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分 体颜色不同反应类型较多一各类化合物的鉴别方法1. 烯烃、二烯

24、、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液,红色腿去（2）高锰酸钾溶液,紫色腿去；2含有炔氢的炔烃：（1） 硝酸银,生成炔化银白色沉淀, 主要分为苯醌 , 萘醌, 菲醌和蒽醌四种类型,具（2） 氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀；3小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4卤代烃：硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃 和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才显现沉淀；5醇：（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别 6 个碳原子以下的醇）；（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、 仲、叔醇,叔醇马上变浑浊, 仲醇放置后变浑浊, 伯醇放置后也无变化；6酚或烯醇类化合物：

25、（1） 用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）；（2） 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀；7羰基化合物：（1） 鉴别全部的醛酮： 2,4- 二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀；（2） 区分醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能；（3） 区分芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能；（4） 鉴别甲基酮和具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀；8甲酸：用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能；9胺：区分伯、仲、叔胺有两种方法（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于 NaOH溶液；叔胺不

26、发生反应；（2）用 NaNO2+HCl：脂肪胺：伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应；芳香胺：伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体；10糖：（1） 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀；（2） 葡萄糖与果糖：用溴水可区分葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能；（3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能；名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页,共 36 页精选学习资料 - - - - - - - - - 二例题解析学习必备欢迎下载例 1用化学方法鉴别丁烷、1- 丁炔、 2- 丁炔；分析：上面三种化

27、合物中,丁烷为饱和烃,1- 丁炔和 2- 丁炔为不饱和烃,用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区分饱和烃和不饱和烃,1- 丁炔具有炔氢而2- 丁炔没有,可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别；因此,上面一组化合物的鉴别方法为：例 2用化学方法鉴别氯苄、1- 氯丙烷和 2- 氯丙烷；分析：上面三种化合物都是卤代烃,是同一类化合物, 都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀,但由于三种化合物的结构不同,分别为苄基、二级、一级卤代烃,它们在反应中的活性不同,因此,可依据其反应速度进行鉴别；上面一组化合物的鉴别方法为：例 3用化学方法鉴别以下化合物 苯甲醛、丙醛、 2- 戊酮、 3- 戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚

28、 分析：上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类,醛和酮都是羰基化合物,因此,第一用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区分,然后用托伦试剂区分醛与酮,用斐林试剂区分芳香醛与脂肪醛,用碘仿反应鉴别甲基酮； 用三氯化铁的颜色反应区分酚与醇,鉴别方法可按以下步骤进行：用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇；（1） 将化合物各取少量分别放在7 支试管中,各加入几滴2,4- 二硝基苯肼试剂,有黄色沉淀生成的为羰基化合物,即苯甲醛、丙醛、2- 戊酮、 3- 戊酮,无沉淀生成的是醇与酚；（2） 将 4 种羰基化合物各取少量分别放在 4 支试管中,各加入托伦试剂（氢氧化银的氨溶液）,在水浴上加热,有银镜生成的为醛,即苯甲

29、醛和丙醛,无银镜生成的是 2- 戊酮和 3- 戊酮；（3） 将 2 种醛各取少量分别放在2 支试管中,各加入斐林试剂（酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液）,有红色沉淀生成的为丙醛,无沉淀生成的是苯甲醛；（4） 将 2 种酮各取少量分别放在 2 支试管中,各加入碘的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生成的为 2-戊酮,无黄色沉淀生成的是 3- 戊酮；（5） 将 3 种醇和酚各取少量分别放在 酚,无兰紫色的是醇；3 支试管中,各加入几滴三氯化铁溶液,显现兰紫色的为苯（6） 将 2 种醇各取少量分别放在支试管中,各加入几滴碘的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生成的为 异丙醇,无黄色沉淀生成的是丙醇；1化学分析（1）

30、烃类 烷烃、环烷烃 不溶于水,溶于苯、乙酸、石油醚,因很稳固且不和常用试剂反应,故常留待最终 鉴别；不与 KMnO4反应,而与烯烃区分；烯烃 使 Br2CCl4（红棕色）褪色；使 Mn2+；KMnO4/OH-（紫色）变成 MnO2棕色沉淀；在酸中变成无色共轭双烯 与顺丁烯二酸酐反应,生成结晶固体；炔烃（ CC）使 Br2CCl4（红棕色）褪色；使 与烯烃相像；KMnO4OH-（紫色）产生 MnO2 棕色沉淀,芳烃 与 CHCl3+无水 AlCl3 作用起付氏反应,烷基苯呈橙色至红色,萘呈蓝色,菲呈紫色,蒽呈绿 色,与烷烃环烷烃区分；用冷的发烟硫酸磺化,溶于发烟硫酸中,与烷烃相区分；不能快速溶于

31、冷的浓硫酸中,与醇和别的含氧化合物区分；不能使（2）卤代烃 RX（Cl 、Br、 I ）Br2CCl4 褪色,与烯烃相区分；在铜丝火焰中呈绿色, 叫 Beilstein 试验,与 AgNO3醇溶液生成 AgCl （白色）、AgBr （淡黄色）、AgI （黄色）；叔卤代烷、碘代烷、丙烯型卤代烃和苄基卤立刻起反应,仲卤代烃、伯卤代烃放置或加热起反应,乙烯型卤代烃不起反应；（3）含氧化合物醇（ ROH） 加 Na 产生 H2 （气泡）,含活性 H 化合物也起反应；用 RCOClH2SO4或酸酐可酯化产生香味,但限于低级羧酸和低级醇；使 K2Cr2O7H2SO4水溶液由透亮橙色变为蓝绿色 Cr3+（不

32、名师归纳总结 第 10 页,共 36 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载透亮）,可用来检定伯醇和仲醇；用 Lucas 试剂（浓 HCl+ZnCl2 ）生成氯代烷显现浑浊,并区分伯、仲、叔醇；叔醇立刻和 Lucas 试剂反应,仲醇 5 分钟内反应,伯醇在室温下不反应；加硝酸铵溶液呈黄至红色,而酚呈NaOH）生成 CHI3 （黄色）；酚（ ArOH） 加入 1FeCl3 溶液呈蓝紫色 Fe （ArO）63- 或其它颜色,酚、烯醇类化合物起此反应；用 NaOH水溶液与 NaHCO3水溶液,酚溶于NaOH水溶液,不溶于NaHCO3,与 RC

33、OOH区分；用Br2 水生成 （白色,留意与苯胺区分） ；醚（ ROR） 加入浓 H2SO4生成 盐、混溶,用水稀释可分层,与烷烃、卤代烃相区分（含氧有机物不能用此法区分） ；酮 加入 2,4- 二硝基苯肼生成黄色沉淀；用碘仿反应（I2 NaOH）生成 CHI3 （黄色）,鉴定甲基酮；用羟氨、氨基脲生成肟、缩氨基脲,测熔点；醛 用 Tollens 试剂 Ag（NH3）2OH产生银镜 Ag ；用 Fehling 试剂 2Cu2+4OH-或 Benedict 试剂生成 Cu2O （红棕色）；用 Schiff试验品红醛试剂呈紫红色；羧酸 在 NaHCO3水溶液中溶解放出CO2气体；也可利用活性H的反

34、应鉴别；酸上的醛基被氧化；羧酸衍生物 水解后检验产物；（4）含氮化合物 利用其碱性,溶于稀盐酸而不溶于水,或其水溶性化合物能使石蕊变蓝；脂肪胺 采纳 Hinsberg 试验 芳香胺 芳香伯胺仍可用异腈试验：苯胺 在 Br2+H2O中生成 （白色）；苯酚有类似现象；（5）氨基酸 采纳水合茚三酮试验 脯氨酸为淡黄色；多肽和蛋白质也有此呈色反应；（6）糖类 淀粉、纤维素 需加 SnCl2 防止氧对有色盐的氧化；碳水化合物均为正性；淀粉加入 I2 呈兰色；葡萄糖加 Fehling 试剂或 Benedict 试剂产生 Cu2O （红棕色）,仍原糖均有此反应；加Tollens试剂 Ag（NH3）2+OH-

35、产生银镜；名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页,共 36 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载 化学命名法一般规章 取代基的次序规章 当主链上有多种取代基时,由次序规章打算名称中基团的先后次序；一般的规章是：1. 取代基的第一个原子质量越大,次序越高；2. 假如第一个原子相同,那么比较它们第一个原子上连接的原子的次序；如有双键或三键,就视为连接了2 或3 个相同的原子；以次序最高的官能团作为主要官能团,命名时放在最终；其他官能团,命名时次序越低名称越靠前；主链或主环系的选取 以含有主要官能团的最长碳链作为主链,靠近该官能团的一端标为 1 号碳；

36、1 号碳,假如化合物的核心是一个环（系）,那么该环系看作母体；除苯环以外, 各个环系依据自己的规章确定 但同时要保证取代基的位置号最小；支链中与主链相连的一个碳原子标为 1 号碳；数词 位置号用阿拉伯数字表示；官能团的数目用汉字数字表示；碳链上碳原子的数目,10 以内用天干表示,10 以外用汉字数字表示；杂环化合物（最近学员常常在答疑板提到关于命名的疑问,以下内容可供参考）把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环,称为“ 某杂（环的名称）” ；（如：氧杂环戊烷）给杂原子编号,使杂原子的位置号尽量小；其他官能团视为取代基；1带支链烷烃 主链 选碳链最长、带支链最多者；* 侧链最近端编号,如两

37、端号码相同时,就依次比较下一取代基位次,最先遇到最小 编号按最低系列规章；从 位次定为最低系统（不管取代基性质如何）；（最小命名法）2,3,5- 三甲基己烷,不叫 2, 4,5- 三甲基己烷,因 2, 3,5 与 2,4,5 对比是最低系列；取代基次序 IUPAC规定依英文名第一字母次序排列；我国规定采纳立体化学中“ 次序规章” ：优先基团放在后 面,如第一原子相同就比较下一原子；2- 甲基 -3- 乙基戊烷,因CH2CH3 CH3,故将 CH3放在前面；2单官能团化合物 主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者,称为某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、 ）；卤代烃、硝基 化合物、醚就以烃为母体,以

38、卤素、硝基、烃氧基为取代基,并标明取代基位置；编号从 * 近官能团（或上述取代基）端开头,按次序规章优先基团列在后面；名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页,共 36 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载3多官能团化合物（1）脂肪族选含官能团最多（尽量包括重键）的最长碳链为主链；官能团词尾取法习惯上按以下次序,OH NH2（=NH） CCC=C 如烯、炔处在相同位次时就给双键以最低编号；（2）脂环族、芳香族如侧链简洁,选环作母体；如取代基复杂,取碳链作主链；（3）杂环从杂原子开头编号,有多种杂原子时,按 O、S、N、P 次序编号；4顺反异构体（1）顺反命名法环状化合物用顺、反表示；相同或相像的原子或基因处于同侧称为顺式,处于异侧称为反式；（2） Z,E命名法化合物中含有双键时用Z、E 表示；按“ 次序规章” 比较双键原子所连基团大小,较大基团处于同侧称为Z,处于异侧称为E；次序规章是：（）原子序数大的优先,如 I BrCl SPFONC H,未共享电子对：为最小；（）同位素养量高的优先,如 DH；（）二个基团中第一个原子相同时,依次比较其次、第三个原子；（）重键分别可看作（） Z 优先于 E ,R优先于 S；5旋光异构体（1） D,L 构型主要应用于糖类及有关化合物,以甘油醛为标准,规定右旋构型为 D,