2022年高考真题化学解析分类汇编专题有机化学合成与推断 .pdf

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1、学习好资料欢迎下载20XX 年普通高等学校招生全国统一考试化学试题分类汇编专题十六有机化学合成与推断1(2014上海单科化学卷,T13)催化加氢可生成3甲基己烷的是ACH2=CHCHCH2CH2CH2CH3CH3BCH2=CH-CH-CCH3CHCCH3C=CHCH2CH3CH=CH2DCH3CH2CH2CH2C=CH2CH3【答案】 C 【解析】解题要根据有机物的加成特点解题。A、CH2=CHCHCH2CH2CH2CH3CH3完全加成的产物是(3甲基庚烷),A 错误; B、CH2=CH-CH-CCH3CH完全加成的产物是(3甲基戊烷), B 错误; C、CH3C=CHCH2CH3CH=CH2

2、完全加成的产物是(3甲基己烷),C正确; D、CH3CH2CH2CH2C=CH2CH3完全加成的产物是(2甲基己烷),D 错误。2(2014上海单科化学卷,T3)结构为 CH=CH CH=CH CH=CH CH=CH - 的高分子化合物用碘蒸气处理后,其导电能力大幅度提高。上述高分子化合物的单体是A乙炔B乙烯C丙烯D1,3-丁二烯【答案】 A 【解析】根据高分子化合物的结构简式“ CH=CH CH=CH CH=CH CH=CH- ” 可知,该物质属于加聚产物,链节是CHCH,因此单体是乙炔,答案选 A。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第

3、 1 页,共 35 页学习好资料欢迎下载3(2014四川理综化学卷,T10)(16 分) A 是一种有机合成中间体,其结构简式为。A 的合成路线如下图,其中BH 分别代表一种有机物。请回答下列问题:(1)A 中碳原子的杂化轨道类型有;A 的名称(系统命名)是;第步反应的类型是。(2)第步反应的化学方程式是(3)C 物质与 CH2=C(CH3)COOH按物质的量之式1:1 反应,其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料 I。I 的结构简式是(4)第步反应的化学方程式是(5)写出含有六元环,且一氯代物只有两种(不考虑立体异构)的A 的同分异构体的结构简式:。【答案】( 1) sp2、sp3 3, 4

4、-二乙基 -2,4-已二烯 消去反应(2)CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O (3)(4)4CH3CH2MgBr+2CH3OMgBr (5)【解析】( 1)A 中含有碳碳单键和碳碳双键,碳原子的杂化轨道类型有sp2、sp3;的系统命名法为:3,4-二乙基 -2,4-已二烯。由题意知: B 为 C2H5OH,C精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 35 页学习好资料欢迎下载为乙二醇; D 为乙二酸, E为乙二酸二甲酯;G 为,H 为故反应类型为消去反应。(2)第 步反应的化学方程式是CH3CH2OH+HBrCH3C

5、H2Br+H2O;(3)乙二醇与CH2=C(CH3)COOH按物质的量之式1:1 反应,生成加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料I,结构为(4)第 步反应的化学方程式4CH3CH2MgBr+2CH3OMgBr (5)含有六元环,且一氯代物只有两种(不考虑立体异构)的A 的同分异构体的结构简式:4、(2014上海单科化学卷,T九)(本题共14 分) M 是一种治疗直肠癌和小细胞肺癌药物的主要成分,其结构为(不考虑立体结构,其中R为HH2NHNNNO), M的一种合成路线如下(部分反应试剂和条件省略)。COOHHCOOHONR?HCl 丁烷AlCl3C10H12O2A OOO反应反应反应COOHOCOO

6、C2H5H5C2OOCOHC13H16O3H5C2OOCCHOBr精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 35 页学习好资料欢迎下载完成下列填空:46写出反应类型:反应 _ 反应 _ 47写出反应试剂和反应条件:反应_ 反应 _ 48写出结构简式:B_ C_ 49写出一种满足下列条件A 的同分异构体的结构简式(1)能与 FeCl3溶液发生显色反应;(2)能发生银镜反应;(3)分子中有5 种不同化学环境的氢原子_ 50丁烷氯代可得到2-氯丁烷,设计一条从2氯丁烷合成1,3丁二烯的合成路线。(合成路线常用的表示方式为:)_ 51已知

7、:OR-C-NHR与OR-C-OR的化学性质相似,从反应可得出的结论是:_ 【答案】(本题共14 分)46取代反应氧化反应47C2H5OH,浓硫酸,加热( 1)NaOH/H2O,加热(2)盐酸;或盐酸,加热484950CH3CHClCH2CH3 NaOH/C2H5OHCH3CH=CHCH3 Br2/CCl4CH3 CH2CHO OH H3C 反应试剂A 反应条件B反应试剂反应条件目标产物精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 35 页学习好资料欢迎下载CH3CHBrCHBrCH3 NaOH/C2H5OHCH2=CHCH=CH25

8、1酰胺(肽键)水解比酯水解困难【解析】由流程可知,丁烷经氧化可生成丁酸酐,在氯化铝作用下生成,对比和反应 的产物可知A 应为,对比反应产物可知分子式为C13H16O3的物质的结构简式为,B 与 C 发生取代反应生成肽键,由反应流程可知B 应为,C为。46丁烷经氧化可生成丁酸酐,在氯化铝作用下生成,为加成反应,反应 的变化为羟基生成醛基,为氧化反应;47反应 为酯化反应,在浓硫酸作用下与乙醇加热反应可生成,反应 为酯的水解反应(NaOH/H2O,加热),应在盐酸作用下加热反应生成;48由以上分析可知,B 应为,C为。49A 为, 能与 FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基; 能发生银镜反应

9、,说明含有醛基; 分子中有5 种不同化学环境的氢原子,则可能对应的同分异构体的结构简式为;CH3 CH2CHO OH H3C 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 35 页学习好资料欢迎下载50从 2-氯丁烷合成1,3-丁二烯,应先在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成2-丁烯,然后发生加成反应生成1,2-二溴丁烷,进而发生消去反应生成1,3-丁二烯,反应的流程为CH3CHClCH2CH3 NaOH/C2H5OHCH3CH=CHCH3Br2/CCl4CH3CHBrCHBrCH3 NaOH/C2H5OHCH2=CHCH=CH

10、2;51D 中含有肽键和酯基,反应 为酯的水解反应,说明酰胺(肽键)水解比酯水解困难。5(2014山东理综化学卷,T34)(12 分)【化学 有机化学基础】3对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成路线如下:+CO3AlClHCl、加热3CH CHOOH 、加热BCH324CH OHH SO ,加热E 已知: HCHO+CH3CHOOH 、加热CH2=CHCHO+H2O。(1)遇 FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A 的同分异构体有_种。B中含氧官能团的名称为_。(2) 试剂 C可选用下列中的_。a、溴水b、银氨溶液c、酸性 KMnO4溶液d、新制 Cu(OH)2悬

11、浊液(3)是 E的一种同分异构体,该物质与足量NaOH 溶液共热的化学方程式为 _。(4) E在一定条件下可以生成高聚物F,F 的结构简式为 _。【答案】 (12 分)( 1)3 醛基( 2)b、d H3CC O O CH=CHCH3 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页,共 35 页学习好资料欢迎下载( 3)(配平不作要求)(4)【解析】 由合成路线可知,甲苯发生取代反应生成对甲基苯甲醛,再与 CH3CHO在碱性条件下反应生成B,B 为, 中-CHO被弱氧化剂氧化为-COOH,而 C=C不能被氧化,再酸化得到D,D 与甲醇发生酯

12、化反应生成E为。(1)能遇 FeCl3溶液显紫色的有机物是酚类,含有酚羟基,将醛基(CHO )中的氧原子拆分成-OH连接在苯环上,将碳原子与甲基连接形成-CH=CH2,连接在苯环上,二者可以是邻位、间位和对位关系,故符合条件的同分异构体有3 种。 B 中含氧官能团的名称是醛基。(2)运用新信息可以推出B 的结构简式是,B转化为 D需要将醛基氧化为羧基,但是碳碳双键易与溴水和酸性高锰酸钾溶液反应,故只能选用银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液,故选b、d。(3)有机物中的酯基是酚酯基,1mol 完全反应消耗2molNaOH。反应方程式为:H3CC O O CH=CHCH3 +2NaOH ONa CH3

13、 +CH3CH=CHCOONa+H2O 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 35 页学习好资料欢迎下载( 4)E中含有碳碳双键,可以发生加聚反应,得到的高聚物的结构简式为:6(15 分)(2014全国大纲版理综化学卷,T30) “心得安”是治疗心脏病的药物,下面是它的一种合成路线 ( 具体反应条件和部分试剂略) :回答下列问题:( 1)试剂 a是,试剂b的结构简式为,b 中官能团的名称是。( 2) 的反应类型是。( 3)心得安的分子式为。(4)试剂 b可由丙烷经三步反应合成:反应 1 的试剂与条件为,反应 2 的化学方程式为

14、,反应 3的反应类型是。(其他合理答案也给分) (5)芳香化合物D 是 1萘酚的同分异构体,其分子中有两个官能团,能发生银镜反应,D 能被 KMnO4酸性溶液氧化成E( C2H4O2) 和芳香化合物F (C8H6O4),E 和 F 与碳酸氢钠溶液反应均能放出 CO2气体, F 芳环上的一硝化产物只有一种。D 的结构简式为;由F 生成一硝化产物的化学方程式为,该产物的名称是。H3CC O O CH=CHCH3 +2NaOH ONa CH3 +CH3CH=CHCOONa+H2O 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 35 页学习好

15、资料欢迎下载【答案】(15 分)(1)NaOH (或 Na2CO3) (1 分)ClCH2CH=CH2( 1分)氯原子、碳碳双键(2 分)(2)氧化反应( 1 分)(3)C15H21O2N(1 分)(4)Cl2 / 光照( 1 分)(1 分)取代反应( 1 分)(5)(2 分)( 2分)2硝基 1,4苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸)(2 分)【解析】 (1)反应 的转化关系为,可以看出是酚羟基发生了变化,所以加入的试剂a可以是 NaOH ,也可以是或Na2CO3;从转化关系可以看出,反应属于取代反应,所以b 的结构简式为ClCH2CH=CH2(含有的官能团是氯原子、碳碳双键);(2)反应 是,碳碳

16、双键生成醚键,所以该反应属于氧化反应;精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页,共 35 页学习好资料欢迎下载(3)根据心得安的结构简式,可知其分子式是C15H21O2N;(4)由丙烷( CH3CH2CH3)三步合成ClCH2CH=CH2的流程图如下:CH3CH2CH32Cl光照CH3CHClCH3/NaOH 乙醇加热CH2=CHCH3一定条件氯气ClCH2CH=CH2所以反应1 的试剂是Cl2、反应条件是光照;反应2 发生的化学方程式为;反应 3 的反应类型属于取代反应;(5)1萘酚的结构简式为,分子式为C10H8O,芳香化合物D

17、分子中有两个官能团,能发生银镜反应,说明D 函分子结构中含有醛基(CHO),并且能被酸性KMnO4溶液氧化( D4KMnOH()E( C2H4O2) +芳香化合物F (C8H6O4))。 E 和 F 与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体,说明二者均具有酸性(含有官能团COOH ),所以E的结构简式是CH3COOH,又因为F 芳环上的一硝化产物只有一种,说明 F上的羧基的位置是对称关系,所以F的结构简式为(其中一个 COOH 是醛基被氧化的到的,另一个是碳碳三键被氧化得到),则D 的结构简式为;F的结构简式为,F发生硝化反应的反应方程式为,得到的产物是(2 硝基 1,4苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸

18、)。7(2014全国理综I 化学卷, T38)化学选修5:有机化学基础(15 分)席夫碱类化合物G在催化席夫碱类化合物G 在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G 的一种路线如下:已知以下信息:精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页,共 35 页学习好资料欢迎下载一摩尔B 经上述反应可生居二摩尔C,且 C不能发生银镜反应。D 属于单取代芳烃,其相对分子质量为106。核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的回答下列问题:(1)由 A 生成 B 的化学方程式为,反应类型为(2) D 的化学名称是,由D 生成 E的化学方程式为:(3

19、) G 的结构简式为(4)F的同分异构体中含有苯环的还有_种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱中有4 组峰,且面积比为 6:2:2:1 的是 _。(写出其中的一种的结构简式)。(5)由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。反应条件1 所选择的试剂为_;反应条件2 所选择的试剂为_;I 的结构简式为_。【答案】( 1)C(CH3)2ClCH(CH3)2NaOH 乙醇C(CH3)2C(CH3)2NaCl H2O (2)乙苯, C2H5HNO3浓硫酸C2H5NO2H2O (3)C2H5NCCH3CH3(4)19 种,(5)浓硝酸、浓硫酸;Fe/稀盐酸;NH2。精选学习资料 - - - - -

20、 - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页,共 35 页学习好资料欢迎下载【解析】 A是氯代烷烃,发生消去反应得到烯烃B,结合信息 可知 B是一种对称烯烃,且双键碳原子上没有氢原子,则 B 结构简式为: C(CH3)2C(CH3)2,生成的 C 是丙酮: CH3COCH3;F分子式为 C8H11N,结合信息 , D是乙苯; F的苯环上只有两种环境的氢原子,则乙基、氨基位于对位上: C2H5NH2;F与丙酮 C发生信息 的反应得到产品G:C2H5NCCH3CH3。(1)A 生成 B 是氯代烃的消去反应,C(CH3)2ClCH(CH3)2NaOH乙醇C(CH3)2C(C

21、H3)2 NaClH2O ( 2)D 的名称是乙苯,C2H5HNO3浓硫酸C2H5NO2H2O ( 3)G 结构简式为:C2H5NCCH3CH3(4)对乙基苯胺的同分异构体还有:邻乙基苯胺、间乙基苯胺、2,3二甲基苯胺、 2,4二甲基苯胺、2,5二甲基苯胺、 2,6二甲基苯胺、 3,4二甲基苯胺、3,5二甲基苯胺共8 种,把 C2H6N 作为一个取代基共有 5 种,分别作为一个甲基、一个甲氨基有3 种,分别作为一个甲基、一个氨基甲基又有3 种。所以共有:853319 种; 核磁共振有 4 组峰表示有4种氢原子,且原子个数比为6221 的有:或或;(5)结合题中的信息 ,采用逆推法: J用 H2

22、加成得到产品, J为NCCH3CH3,则 I 为NH2,H 为:NO2,反应条件1 是苯环上引入硝基,试剂为:浓硝酸、浓硫酸;反应条件2 把硝基还原为氨基,试剂为:Fe、稀盐酸。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页,共 35 页学习好资料欢迎下载8(2014全国理综II 化学卷, T38)化学选修5:有机化学基础(15 分)立方烷具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点,因此和成立方烷及其衍生物呈为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I 的一种合成路线:回答下列问题:(1)C的结构简式为 _,E的结构简式为 _。(2)

23、 3 的反应类型为 _, 5 的反应类型为_。(3)化合物 A 可由环戍烷经三步反应合成:反应 1的试剂与条件为_:反应 2的化学方程式为_;反应 3可用的试剂为_。(4)在 1的合成路线中,互为同分异构体的化合物是_(填化合物的代号)。(5)1与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有_个峰。(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有_种。【答案】 化学 选修 5:有机化学基础(15 分)(1)(2)取代反应消去反应精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 13 页,共 35 页学习好资料欢迎下载(3)Cl2/ 光照O2

24、/Cu (4)G 和 H (5)1 (6)3 【解析】( 1)C是由 B()在 NaOH 的醇溶液发生消去反应生成的,根据消去反应的规律,可知 C的结构简式为;E是由 D()和 Br2发生加成反应得到的,所以E的结构简式为;(2)根据流程路线可知:A()生成 B()属于取代反应,B()在 NaOH的醇溶液发生消去反应生成C (),C ()与 NBS在过氧化氢存在的条件下加热发生取精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 14 页,共 35 页学习好资料欢迎下载代反应生成D(), D()和 Br2发生加成生成E(),所以反应是取代反应;反应 是

25、 E()生成 F(),所以反应 属于消去反应;(3)根据合成路线,采取逆推法可知,生成环戊酮可以由环戊醇发生氧化反应(Cu或 Ag 作催化剂,加热)而生成,环戊醇可以由一氯环戊烷在NaOH 的水溶液中发生取代反应而生成,一氯环戊烷可以由环戊烷和Cl2发生取代反应(光照)而生成,即2Cl光照NaOH水溶液加热2O Cu作催化剂加热故反应 1 的试剂与条件为Cl2/光照,反应2 的化学方程式为,反应 3 可用的试剂是 O2/Cu;(4)在 1 的合成路线中,G 和 H 的分子式均为C9H6O2Br2,二者的结构式不相同,所以G 和 H 互为同分异构体;(5)根据立方烷的结构简式可知,立方烷空间对称

26、,只有1 种类型的 H 原子,所以立方烷的核磁共振氢谱中有1 个峰;(6)由还原法可知,立方烷的二硝基代物和六硝基代物的种类相同,根据立方烷的结构简式可知,立方烷的分子式是C8H8,立方烷的二硝基代物的结构由三种(相邻碳原子、同面对角线碳原子、立体对角线),六硝基立方烷的结构也有3 种。O OHCl 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 15 页,共 35 页学习好资料欢迎下载9(2014江苏单科化学卷,T17)(15 分)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:请回答下列问题:(1)非诺洛芬中的含氧官能团为和(填名称

27、)。(2)反应中加入的试剂X的分子式为C8H8O2,X的结构简式为。(3)在上述五步反应中,属于取代反应的是(填序号)。(4) B的一种同分异构体满足下列条件: 、能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。、分子中有6 种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式:。(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:【答案】( 15分)(1)醚键羰基(2)精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 16 页,共 35 页学习好资料欢迎下载(3)

28、(4)(5)【解析】( 1)根据非诺洛芬的结构简式,可知非诺洛芬的含氧官能团为醚键,羧基。(2)由变成,发生取代反应, 加入反应的物质的化学式为C8H8O2,则 X 的结构简式为(3)根据官能团之间的衍变关系,属于取代反应的是(4)B的同分异构体能发生银镜反应,说明含有醛基,水解产物能与氯化铁发生显色反应,说 明 含 有 酚 羟 基 , 分 子 中 含 有 2 个 苯 环 , 有 6 种 不 同 的H原 子 , 则 结 构 简 式 为Br 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 17 页,共 35 页学习好资料欢迎下载(5)合成流程图如下:

29、10、( 14 分) (2014海南单科化学卷,T18-II)1, 6 己二酸( G)是合成尼龙的重要原料之一,可用六个碳原子的化合物氧化制备。下图为 A 通过氧化反应制备G 的反应过程 (可能的反应中间物质为B、C、D、E和 F)。回答了了问题:(1)化合物A 中含碳 87.8,其余为氢,A 的化学名称为 _。(2) B到 C 的反应类型为 _。(3) F的结构简式为_。(4)在上述中间物质中,核磁共振氢谱出峰最大的是_,最少的是 _(填化合物代号)。(5)由 G 合成尼龙的化学方程式为_。(6)由 A 通过两步制备1,3环己二烯的合成线路为_。【答案】( 14 分)( 1)环己烯(2 分)

30、( 2)加成反应(1 分)精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 18 页,共 35 页学习好资料欢迎下载( 3)(2 分)( 4)DE F (2 分, 1 分,共 3 分)(5)(2 分)( 6)(4 分)【解析】 (1) 结合 “ 化合物 A中含碳 87.8, 其余为氢 ” 以及 AB间的转化关系, 可知 A的结构简式为(环己烯);( 2)根据 BC的结构简式,可知B 生成 C 的反应属于加成反应(与H2加成);( 4)上述物质中,BCG三种物质中只有3 种不同类型的H 原子, D、E有 6 种不同类型的H 原子, F有 2 种不同类型

31、的H 原子,因此核磁共振氢谱中出现峰最多的是D、E,最好的是F;( 5)由可知该反应为缩聚反应,小分子物质是H2O,故方程式为;( 6)由 A()通过两步制备1,3环己二烯(),我们可以采取逆推法,可以由发生消去反应 (NaOH 醇溶液 /加热)制得,可以由发生加成反应 (与Br2/CCl4)制得,所以制备的路线是精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 19 页,共 35 页学习好资料欢迎下载11(2014安徽理综化学卷,T26)(16 分 )Hagrmann 酯(H)是一种合成多环化合物的中间体,可由下列路线合成 (部分反应条件略去):(

32、 1)AB为加成反应,则B 的结构简式是;BC的反应类型是。( 2)H 中含有的官能团名称是;F的名称 (系统命名 )是。(3)EF 的化学方程式是。(4)TMOB 是 H 的同分异构体,具有下列结构特征: 核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1 个吸收峰; 存在甲氧基 (CH3O)。TMOB 的结构简式是。(5)下列说法正确的是。aA 能和 HCl 反应得到聚氯乙烯的单体bD 和 F中均含有2 个 键c1 mol G 完全燃烧生成7 mol H2O dH 能发生加成、取代反应【答案】( 16 分)(1)CH2=CH CCH 加成反应(2)碳碳双键,羰基,酯基2丁炔酸乙酯(3)3CH CCCOOH+

33、CH3CH2OHCH3CCCOOCH2CH3+H2O (4)H G 2 CH3OH CH CH E CH3C CCOOCH2CH3CH3C CH 催化剂CO2CH3CH2OH 催化剂OCH3 A B C D 浓 H2SO4,一定条件CH2=CH C=CH2OCH3 CH3 COOCH2CH3CH3 COOCH2CH3O F 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 20 页,共 35 页学习好资料欢迎下载(5)a、 d 【解析】( 1)从流程图可以看出,AB 是两个乙炔的加成反应,生成B,然后再甲醇(CH3OH)发生加成反应生成C () ,

34、可知 B 的结构简式是CH2=CHCHCH2; 结合 F (CH3CCCOOCH2CH3)是由 E和 CH3CH2OH 发生酯化反应的到的,所以E的结构简式为CH3CCCOOH 。( 1)AB 是两个乙炔的加成反应,所以 B 的结构简式为CH2=CH CHCH2,BC 是 CH2=CHCHCH2和甲醇的加成反应;(2)H 的结构简式为,含有的官能团是碳碳双键,羰基,酯基;F的结构简式为CH3CCCOOCH2CH3,命名为2丁炔酸乙酯(3)EF 的反应是E(CH3CCCOOH )和 CH3CH2OH 发生的酯化反应,所以反应方程式为:3CH CCCOOH+CH3CH2OHCH3CCCOOCH2C

35、H3+H2O;(4)H 的结构简式为,TMOB 是 H 的同分异构体,具有下列结构特征: 核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1 个吸收峰; 存在甲氧基 (CH3O ) ,说明 TMOB 结构中含有苯环,存在甲氧基 (CH3O) ,又因为除苯环吸收峰外仅有1 个吸收峰,所以应该含有3 个甲氧基 (CH3O),且三个甲氧基等价,所以TMOB 的结构简式为。CH3 COOCH2CH3O CH3 COOCH2CH3O 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 21 页,共 35 页学习好资料欢迎下载12(2014北京理综化学卷,T25)(17 分)顺丁橡

36、胶、制备醇酸树脂的原料M 以及杀菌剂N 的合成路线如下:CH2=CHCH=CH2聚合反应 I反应 II顺式聚合物 P硫化顺丁橡胶A(1) O3(2) Zn/H2OBCH2Ni/CHCH2CH2OHCH2OHCH2CH2CH2OHClOHClH+反应 IIIN(C13H8Cl4O2)已知:(1) CH2=CH-CH=CH2的名称是 _; (2)反应I的反应类型是_; a加聚反应b缩聚反应(3)顺式聚合物P的结构式是(选填字母)_; (4) A的相对分子质量为108。反应II的化学方程式是_ 1molB 完全转化为M 所消耗的H2的质量是 _g。(5)反应 III 的化学方程式是_。(6)A的某些

37、同分异构体在相同反应条件下也能生成B和C,写出其中一种同分异构体的结构简式_。【答案】( 1)1,3丁二烯(2)a (3)b a.b.CCH2CHHCH2nCCH2C H CH2 Hnc.CCHCHHHCH2n精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 22 页,共 35 页学习好资料欢迎下载(4)2 CH2=CH-CH=CH2+ 6g(5)+HCHOH+H2O (6)【解析】由转化关系:CH2=CHCH=CH2聚合反应 I反应 II顺式聚合物 P硫化顺丁橡胶A(1) O3(2) Zn/H2OBCH2Ni/CHCH2CH2OHCH2OHCH2C

38、H2CH2OHClOHClH+反应 IIIN(C13H8Cl4O2)1,3丁二烯(CH2=CH CH=CH2)发生聚合反应I 生成顺式聚合物P,则 P为聚顺 1,3丁二烯; 反应 II 是两个烯烃的反应,结合题目所给的信息,可知A 的结构简式为;发生反应生成B和 C,根据 B和 H2加成生成, 则说明 B的结构简式为, 则 C的结构简式为HCHO, C (HCHO)和发生反应生成N(C13H8Cl4O2),反应的方程式为精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 23 页,共 35 页学习好资料欢迎下载+HCHOH+H2O,则 N 是。(1)C

39、H2=CH CH=CH2的名称是1,3丁二烯( CH2=CHCH=CH2);(2)反应 I 是 1,3丁二烯( CH2=CHCH=CH2)的加聚反应(没有小分子物质生成);(3)顺式 P 的结构简式应该是两个H 原子位于碳碳双键的同侧,答案选b;(4)A 的结构简式为,所以反应II 的方程式为;+;1molB()分子中含有3mol醛基( CHO),所以能和3molH2发生加成反应,则消耗H2的质量是 6g。(5)反应 III 的方程式为+HCHOH+H2O;(6)根据可知:烯烃中的碳碳双键被氧化成醛基(CHO ),则 B 是,C 是甲醛( HCHO ),所以和 HCHO也可以是被氧化得到。13

40、(2014福建理综化学卷,T32)【化学有机化学基础】(13 分 )叶酸是维生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 24 页,共 35 页学习好资料欢迎下载甲乙丙(1)甲中显酸性的官能团是(填名称 )。(2)下列关于乙的说法正确的是(填序号 )。a分子中碳原子与氮原子的个数比是7:5 b属于芳香族化合物c既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应d属于苯酚的同系物(3)丁是丙的同分异构体,且满足下列两个条件,丁的结构简式为。a含有b在稀硫酸中水解有乙酸生成(4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物

41、已经略去):步骤 I 的反应类型是。步骤 I 和 IV 在合成甲过程中的目的是。步骤 IV 反应的化学方程式为。【答案】( 13 分)(1)羧基(2)a、 c (3)(4) 取代反应 保护氨基精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 25 页,共 35 页学习好资料欢迎下载HO HO CH=CHCOOCH2CH2【解析】( 1)甲的结构简式为,显酸性的官能团为羧基;(2)根据乙的结构简式,分子中碳原子为7,N 原子个数为5,a 选项正确;不含苯环,b 错误;含有氨基能与盐酸反应,含有氯素原子可以与氢氧化钠反应,c正确;不属于酚类, d 错误。

42、(3)丁,且在稀硫酸中水解有乙酸生成,则丁含有酯基,结构简式为(4)由题给信息可知,反应I 为取代反应,步骤I 和 IV 在合成甲过程中的目的是保护氨基;步骤IV 反应的化学方程式为14(2014广东理综化学卷,T30)(15 分)不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。(1)下列化合物I 的说法,正确的是_。A遇 FeCl3溶液可能显紫色B可发生酯化反应和银镜反应C能与溴发生取代和加成反应D1mol 化合物 I 最多能与2molNaOH 反应精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 26 页,共 35 页学习好资料欢迎下载(2)反应是一种由

43、烯烃直接制备不饱和酯的新方法:化合物 II 的分子式为 _,1mol 化合物 II 能与 _molH2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。(3)化合物II 可由芳香族化合物III 或 IV分别通过消去反应获得,但只有II 能与 Na 反应产生H2,II 的结构简式为 _(写 1 种);由IV 生成 II 的反应条件为 _。(4)聚合物可用于制备涂料,其单体结构简式为_。利用类似反应的方法,仅以乙烯为有机物原料合成该单体,涉及的反应方程式为_ 。【答案】( 15 分)(1)AC (2 分)(2)C9H10(1 分)4(1 分)(3)或(2 分) NaOH 醇溶液,加热( 2 分)(4)CH2=CHC

44、OOCH2CH3(2 分)CH2=CH2+ H2O催化剂CH3CH2OH(2 分)2CH2=CH2+2CH3CH2OH+2CO+O2一定条件2CH2=CHCOOCH2CH3+2H2O(3 分)【解析】( 1)化合物I 的结构中含有酚羟基,从而能与FeCl3溶液反应。使溶液显显紫色, A 正确;化合物 I 的结构中不含有醛基(CHO ),不能发生银镜反应,B错误;化合物I 的结构中含有酚羟基(能和溴发生取代反应)和碳碳双键(能与溴发生加成反应),C正确;化合物I 分子中含有2 个酚羟基和1 个酯基,所以1mol 化合物 I 最多能与 3molNaOH 反应, D 错误;CH3CHOH CH3 C

45、H3CH2CH2OHCH2CHn COOCH2CH3一定条件-CH=CH2+2ROH+2CO+O2 2CH3- -CH=CHCOOR+2H2O 2CH3- 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 27 页,共 35 页学习好资料欢迎下载(2)根据化合物II 的结构简式可知其分子式为C9H10;由于化合物II的结构中含有1 个苯环和1 个碳碳双键,所以1mol 化合物 II 能与 4molH2 恰好完全反应生成饱和烃类化合物;(3)化合物 II 分子结构中含有碳碳双键,且可由化合物III 和 IV 制得,化合物III 能与金属Na 发生反应,

46、从而说明化合物III 中含有羟基,化合物III 通过发生分子内的消去反应制得化合物II,由于羟基的位置有 2 种,所以化合物的结构简式有2 种,即或者;化合物IV 同样可以制取化合物II,且不与金属Na 反应,说明化合物IV制取化合物II 的方法应为卤代烃的消去反应,卤代烃的消去反应的条件是:在NaOH 的醇溶液,加热的条件下制取;( 4) 由聚合物的结构简式可知, 该聚合物是由丙烯酸乙酯()发生加聚反应得到的。15、(2014上海单科化学卷,T 七)(本题共12 分)氯气和氯乙烯都是非常重要的化工产品,年产量均在107 t左右。氯气的实验室制备和氯乙烯的工业生产都有多种不同方法。完成下列填空

47、:38实验室制取纯净的氯气,除了二氧化锰、浓盐酸和浓硫酸。还需要_、_(填写试剂或溶液名称)。39实验室用2.00 mol/L 盐酸和漂粉精成分为 Ca(ClO)2、CaCl2反应生成氯气、氯化钙和水,若产生2.24 L(标准状况)氯气,发生反应的盐酸_mL 40实验室通常用向上排空气法收集氯气。设计一个简单实验,验证所收集的氯气中是否含有空气。_ 41工业上用电石乙炔法生产氯乙烯的反应如下:CaO3C22002300CaC2 CO CaC22H2OHCCH Ca(OH)2HCCH HCl2HgCl140200CH2CHCl CH2CHn COOCH2CH3CH3CHOH CH3 CH3CH2

48、CH2OHCH3CH=CH2 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 28 页,共 35 页学习好资料欢迎下载电石乙炔法的优点是流程简单,产品纯度高,而且不依赖于石油资源。电石乙炔法的缺点是:_、_。42乙烷和氯气反应可制得ClCH2CH2Cl,ClCH2CH2Cl 加热分解得到氯乙烯和氯化氢。设计一种以乙烯和氯气为原料制取氯乙烯的方案(其他原料自选),用化学方程式表示(不必注明反应条件)要求:反应产生的氯化氢必须用于氯乙烯的制备;不产生其他度废液。【答案】(本题共12 分)38饱和氯化钠溶液、氢氧化钠溶液39100 40用试管收集氯气,收

49、集满后将试管倒立在氢氧化钠溶液中,观察试管内有无残留气体。41高耗能会污染环境42CH2=CH2+Cl2 ClCH2CH2Cl ClCH2CH2Cl CH2=CHCl+HCl CH CH+ HCl CH2=CHCl 【解析】 38实验室用盐酸制备氯气,氯气中混有氯化氢,得到纯净的氯气,应用饱和氯化钠溶液除去 HCl,再用浓硫酸干燥,最后用氢氧化钠溶液进行尾气吸收;39反应的方程式为ClO+Cl+2H+=Cl2 +H2O,n (Cl2)=2.24L22.4L/mol=0.1mol,则需要 n (HCl)=0.2mol,发生反应的盐酸的体积为V=0.2mol2mol/L=0.1L=100mL;40

50、 氯气可与氢氧化钠溶液反应,如含有空气,则与氢氧化钠反应后试管内有残留气体;41工业在高温下生产电石,用电石生产乙炔,耗能大,由于乙炔与HCl的反应在氯化汞的作用下进行,污染环境;42以乙烯和氯气为原料制取氯乙烯,可由乙烯和氯气发生加成反应生成1,2-二氯乙烷, 1,2-二氯乙烷发生消去反应生成氯乙烯,生成的氯化氢电解生成氢气和氯气,氢气和乙烯发生加成反应生成乙烷,乙烷和氯气发生取代反应生成1, 2-二氯乙烷,涉及反应有CH2=CH2+Cl2 ClCH2CH2Cl 、ClCH2CH2Cl CH2=CHCl+HCl 以及 CH CH+ HCl精选学习资料 - - - - - - - - - 名师

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