醇的化学性质学习教案.pptx

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1、会计学1醇的化学性质醇的化学性质(huxu xngzh)第一页，共23页。第1页/共23页第二页，共23页。第2页/共23页第三页，共23页。一、醇的概述一、醇的概述(i sh)（1 1）醇的定义）醇的定义(dngy)(dngy)烃分子中饱和烃分子中饱和(boh)(boh)碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物。碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物。（2 2）醇的分类）醇的分类甲醇甲醇 CHCH3 3OHOH乙二醇乙二醇 CHCH2 2OHOH CH CH2 2OHOH一元醇：一元醇：二元醇：二元醇：多元醇：多元醇：根据分子中羟基的个数：根据分子中羟基的个数： 丙三醇丙三醇 CHCH

2、2 2-CH-CH-CH-CH2 2 OH OH OH OH OH OH第3页/共23页第四页，共23页。根据根据(gnj)烃基的形烃基的形状：状：饱和醇饱和醇不饱和醇不饱和醇根据根据(gnj)烃基中有无不饱和键烃基中有无不饱和键脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇链烃链烃(lin tn)基结合基结合羟基。羟基。苯环侧链的烃基上结合羟基。苯环侧链的烃基上结合羟基。烷烃基结合羟基。烷烃基结合羟基。烃基中有碳碳不饱和键。烃基中有碳碳不饱和键。CHCH2 2CHCHCHCH2 2OHOHCH2OH第4页/共23页第五页，共23页。（3 3）常见）常见(chn jin)(chn jin)的几种醇的几种醇 P56P

3、56甲醇甲醇乙二醇乙二醇丙三醇丙三醇俗称俗称结构简式结构简式简介简介主要用途主要用途木醇木醇甘油甘油(n yu)CHCH3 3OHOHCHCH2 2OH OH CHCH2 2OHOHCHCH2 2-CH-CH-CH-CH2 2OH OH OHOH OH OH无色无色(w s)、易、易挥发挥发液体，有毒。液体，有毒。无色、无臭、有甜味的黏稠液体，无色、无臭、有甜味的黏稠液体，与水任意比互溶。与水任意比互溶。化工原料、燃料化工原料、燃料防冻液防冻液制炸药、化妆品制炸药、化妆品第5页/共23页第六页，共23页。本节主要本节主要(zhyo)研究饱和一元研究饱和一元脂肪醇脂肪醇（4 4）饱和）饱和(bo

4、h)(boh)一元脂一元脂肪醇肪醇结构结构(jigu)特点特点：看作烷烃分子中的一个看作烷烃分子中的一个氢氢原子被羟基取代后的产物。原子被羟基取代后的产物。通式：通式：C Cn nH H2n+12n+1OHOH命名：命名：P55C Cn nH H2n+22n+2O O分子通式：分子通式：第6页/共23页第七页，共23页。请命名下列醇或根据名称请命名下列醇或根据名称(mngchng)写出结构写出结构-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3-C-CH-C-CH2 2CHCH2 2-CH-CH3 3CHCH3 3OHOH3,6二甲基二甲基3庚醇庚醇-CH-CH2 2-C-CH-

5、C-CH3 3CHCH3 3-C-CH-C-CH2 2CHCH2 2-CH-CH3 3CHCH3 3OHOHCHCH2 2-CH-CH3 33,6,6三甲基三甲基3辛醇辛醇3甲基甲基2乙基乙基1戊醇戊醇-CH-CH- CH-CH-CH- CH2 2CHCH3 3-CH-CH2 2CHCH2 2-CH-CH3 3CHCH3 3OHOH第7页/共23页第八页，共23页。主要主要(zhyo)的物理的物理性质性质水中溶解性：水中溶解性：沸点沸点(fidin)：烷烃基越大（碳原子数越多），越难烷烃基越大（碳原子数越多），越难溶于水。溶于水。.比相对分子比相对分子(fnz)质量接近（碳原子数相同质量接近（

6、碳原子数相同）的烷烃、烯烃的沸点高。）的烷烃、烯烃的沸点高。.分子中碳原子个数越多，沸点越高。分子中碳原子个数越多，沸点越高。第8页/共23页第九页，共23页。C C2 2H H6 6O OCHCH3 3CHCH2 2OHOH或或C C2 2H H5 5OHOHOH OH （醇）羟基（醇）羟基(qingj) (qingj) 【复习【复习(fx)(fx)回顾回顾1 1】书写乙醇的分子式、】书写乙醇的分子式、结构式结构式H-C-C-O-HH-C-C-O-HH HH HH HH H乙醇的分子式：乙醇的分子式： 结构式：结构式： 结构简式：结构简式：官能团：官能团：第9页/共23页第十页，共23页。拿

7、到一种拿到一种(y zhn)物质以后我们应该物质以后我们应该如何研究其性质呢如何研究其性质呢?1、分析结构、分析结构(jigu)预测反应类型预测反应类型选择试剂选择试剂实验验证实验验证 2、要考虑(kol)分子中临近基团的影响二、醇的化学性质二、醇的化学性质第10页/共23页第十一页，共23页。请同学们以请同学们以1丙醇为例预测醇能发生哪些类丙醇为例预测醇能发生哪些类型型(lixng)的反应，以及其断键部位，并举出的反应，以及其断键部位，并举出相应的实例来证明你的预测相应的实例来证明你的预测 H H H | | |H C C C O H | | | H H H 方法导引：由于醇分子中羟基上方法

8、导引：由于醇分子中羟基上氧原子的强吸电子作用氧原子的强吸电子作用(zuyng)，使，使 H和和 H活性增强活性增强 处断裂处断裂 乙醇与钠反应乙醇与钠反应 置换反应置换反应 乙醇与羧酸反应乙醇与羧酸反应 取代反应取代反应 ( (酯化反应酯化反应) ) 处断裂处断裂 乙醇制乙烯乙醇制乙烯 消去反应消去反应 处断裂处断裂 乙醇制乙醛乙醇制乙醛 氧化反应氧化反应 处断裂处断裂 乙醇制溴乙烷乙醇制溴乙烷 取代反应取代反应 第11页/共23页第十二页，共23页。1、乙醇、乙醇(y chn)与钠反应与钠反应2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2机理机理(j l): 2 、实验证明、实验证明,乙醇

9、与金属钠的反应要比水与金属钠的反乙醇与金属钠的反应要比水与金属钠的反应缓和的多应缓和的多,这是什么原因造成的呢这是什么原因造成的呢?规律规律: 醇分子中醇分子中,与羟基直接相连的碳原子上的烃基越多与羟基直接相连的碳原子上的烃基越多,推电子作用推电子作用越强越强,氢氧键越不容易断裂氢氧键越不容易断裂,则羟基氢原子就越不活泼则羟基氢原子就越不活泼 3 、醇分子中羟基活泼性是否相同呢、醇分子中羟基活泼性是否相同呢?1 、对比钠与水反应现象、对比钠与水反应现象,二者现象有何不同二者现象有何不同?第12页/共23页第十三页，共23页。A 、 B 、 C三种醇同足量的金属钠完全反应三种醇同足量的金属钠完全

10、反应,在相同在相同(xin tn)的条件下产生相同的条件下产生相同(xin tn)体积的氢气体积的氢气,消耗这三种醇消耗这三种醇的物质的量之比为的物质的量之比为2:6:3,则则A 、 B 、 C三种醇分子里羟基数之三种醇分子里羟基数之比是比是( ) A 、 3:2:1 B 、 3:1:2 C 、 2:1:3 D 、2:6:3B第13页/共23页第十四页，共23页。 CH2CH2 CH2 CH2H2O浓浓H H2 2SOSO4 4H H OH H1702、消去反应、消去反应(fnyng)原理原理(yunl):从醇的反应机理来看从醇的反应机理来看,什么样的醇可以什么样的醇可以(ky)发生消去反应生

11、发生消去反应生成烯呢成烯呢?规律规律：含有含有H的醇在一定条件下才能发生消去反应的醇在一定条件下才能发生消去反应(分子内脱水分子内脱水)第14页/共23页第十五页，共23页。以下以下(yxi)物质中不能发生消去反应的是物质中不能发生消去反应的是( ) A 、 CH3CH2CH2OH B 、CH3OH C 、C(CH3)3OH D 、C(CH3)3CH2OHBD第15页/共23页第十六页，共23页。注意：注意：醇分子间脱水得到醚。醇分子间脱水得到醚。可以可以(ky)是相同的醇，也可以是相同的醇，也可以(ky)是不是不相同的醇。相同的醇。 CH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2C

12、H3+H2O原理原理(yunl):取代取代(qdi)反反应应浓浓H H2 2SOSO4 4140(分子间脱水分子间脱水)第16页/共23页第十七页，共23页。3、氧化、氧化(ynghu)反反应应机理机理(j l): 2CH3CHO + O2 2CH3CH2H2OCu/AgH HH HO第17页/共23页第十八页，共23页。 CH3 CH3-C-CH3 OHCH3-CH-CH3 OHCH3-CH2-CHOH H O CH3-CH2-C-H CH3-C-CH3 O丙酮丙酮(bn tn)不能催化不能催化(cu hu)氧化氧化从醇的催化氧化原理从醇的催化氧化原理(yunl)来看来看,什么样的醇可以发生

13、催什么样的醇可以发生催化氧化呢化氧化呢?规律规律:含有含有 H的醇才能发生催化氧化的醇才能发生催化氧化例：下列醇的催化氧化产物是什么？例：下列醇的催化氧化产物是什么？第18页/共23页第十九页，共23页。4、取代、取代(qdi)反应反应CH3CH2OH HBr CH3CH2Br +H2O机理机理(j l):CH3 C O H+H OCH2CH3 = O 浓H2SO4CH3 C O CH2CH3 +H2 O =O1818可逆反应可逆反应(kn-fnyng)第19页/共23页第二十页，共23页。一位著名的有机化学家曾说过一位著名的有机化学家曾说过,假如让一个有假如让一个有机化学家带上机化学家带上10种有机化合物到荒岛上独自种有机化合物到荒岛上独自工作工作,他的选择里一定会有醇他的选择里一定会有醇?你能否体会你能否体会(thu)他这句话的含义他这句话的含义?小节小节(xioji):醇醇醇钠醇钠卤代烃卤代烃醛或酮醛或酮醚醚酯酯烯烃烯烃(xtng)第20页/共23页第二十一页，共23页。CH3CH2OHC O CH2C O CH2=OO请尝试请尝试(chngsh)用乙醇合成乙用乙醇合成乙二酸乙二酯二酸乙二酯第21页/共23页第二十二页，共23页。第22页/共23页第二十三页，共23页。