高二化学教案-知识讲解_有机化合物的结构与性质_基础.doc

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1、有机化合物的结构与性质（基础）编稿：房鑫 审稿：曹玉婷【学习目标】 1通过有机物中碳原子的成键特点，了解有机物存在异构现象是有机物种类繁多的原因之一；2掌握同分异构现象的含义，能判断简单有机物的同分异构体，初步学会同分异构体的书写。【要点梳理】要点一、有机化合物中碳原子的成键特点【高清课堂：有机化合物的结构特点#有机物的成键特点】1碳元素位于第二周期A族，碳原子的最外层有4个电子，很难得到或失去电子，通常以共用电子对的形式与其他原子形成共价键，达到最外层8个电子的稳定结构。要点诠释： 根据成键两原子间共用电子的对数，可将共价键分为单键、双键和三键。即成键两原子间共用一对电子的共价键称为单键，共

2、用两对电子的共价键称为双键，共用三对电子的共价键称为三键。2有机化合物共价键分类 由于碳原子的成键特点，在有机物分子中，碳原子总是形成4个共价键，每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子（如氧、氯、氮、硫等）形成4个共价键，而且碳原子之间可以形成单键、双键、三键。多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链与碳环也可以相互结合，因此，含有原子种类相同，每种原子数目也相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，形成具有不同结构的分子。要点诠释： （1）在有机物分子中，碳原子仅以单键与其他原子形成4个共价键，这样的碳原子称为饱和碳原子，当碳原子以双键或三键与其他原

3、子成键时，这样的碳原子称为不饱和碳原子。 （2）同种元素的原子间形成的共价键称为非极性键，不同种元素的原子间形成的共价键称为极性键。共价键的极性强弱与两个成键原子所属元素的电负性差值大小有关，电负性差值越大，键的极性就越强。3常见有机物分子空间结构：要点诠释：甲烷为正四面体结构，键角109.5；乙烯为平面型结构，6原子共平面，键角约120；乙炔为直线型结构，4原子在同一直线上，键角180；苯为平面型结构，12原子共平面，键角120。复杂分子一般都是由简单小分子组合而成。复杂分子中共价单键可以旋转。4表示有机物的组成与结构的几种化学用语：名称乙醇乙烯化学用语分子式C2H6OC2H4化学式C2H6

4、OC2H4最简式C2H6OCH2结构式结构简式CH3CH2OHCH2= CH2电子式要点诠释：（1）写结构简式时，同一碳原子上的相同原子或原子团可以合并，碳链上直接相邻且相同的原子团亦可以合并，如有机物，也可写成(CH3)3C(CH2)2CH3。 （2）有机物的结构简式只能表示有机物中各原子的连接方式并不能反映有机物的真实结构。其实有机物的碳链是锯齿形而不是直线形的。要点二、有机化合物的同分异构现象【高清课堂：有机化合物的结构特点#同分异构现象】 1化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 2两化合物互为同分异构体的必备条件有二：

5、（1）两化合物的分子式应相同。 （2）两化合物的结构应不同（如碳链骨架不同、官能团的位置不同、官能团的种类不同等）。 3中学阶段必须掌握的异构方式有三种，即碳链异构、位置异构和官能团异构。常见同分异构现象及形成途径异构方式形成途径示例碳链异构碳链骨架不同而产生的异构CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH3与位置异构官能团位置不同而产生的异构CH2CHCH2CH3与CH3CH=CHCH3官能团异构官能团种类不同而产生的异构CH3CCH3OCH3CH2CHO与 4此外有机物还具有立体异构现象。常见的立体异构有顺反异构和对映异构。 （1）顺反异构。 当有机物分子中含有碳碳双键且每个双键碳原子所

6、连的另外两个原子或基团不同时，就存在顺反异构现象。如2-丁烯存在顺反异构体。 （2）对映异构。当有机物分子中的饱和碳原子连接着4个不同的原子或原子团时。就可能存在对映异构现象。CH3CHCOOHOH如乳酸（ ）有如下两种对映异构体： 5同分异构体的书写技巧。 （1）书写同分异构体时，必须遵循“价键数守恒”原则，即在有机物分子中，碳原子的价键数为4，氢原子的价键数为1，氧原子的价键数为2，等等。 （2）熟练掌握碳原子数小于7的烷烃和碳原子数小于5的烷基的异构体数目，这对同分异构体的辨认与书写十分重要。 即CH4、C2H6、C3H8、CH3、C2H5仅有1种结构；C4H10，C3H7有2种结构；C

7、4H9有4种结构（这也是高考中的热门烃基）；C5H12、C6H14、C7H16则依次有3种、5种、9种结构。（3）熟练掌握官能团异构的有机物的类别。 烯烃和环烷烃：通式CnH2n（n3） 二烯烃、炔烃、环烯烃：通式CnH2n2（n4） 苯及苯的同系物与多烯烃：通式CnH2n6（n6） 饱和一元醇与饱和一元醚：通式CnH2n+2O（n2） 饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇：通式CnH2nO（n3） 饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟基醛：通式CnH2nO2（n2） 酚、芳香醇、芳香醚：通式CnH2n6O（n6） 葡萄糖与果糖；蔗糖与麦芽糖 氨基酸与硝基化合物RCH2CH2NO2 （4）同分异构体的书写步骤

8、：“先类别、再碳链、后位置”要点诠释：首先考虑官能团异构，其次考虑碳链异构，最后考虑位置异构。对于烯烃还要考虑顺反异构，如无特别说明，中学阶段不要求书写有机物的立体异构体。要点三、有机物的结构与性质的关系 “结构决定性质，性质反映结构”，这是学习有机化学时要特别关注的问题，根据有机物的结构推测它的性质，一般来说，首先要找出官能团，然后从键的极性、碳原子的饱和程度等进一步分析并推测有机物的性质。 1官能团与有机物性质的关系。 有机物的性质由其分子结构来决定，而官能团是决定有机物性质的主要因素。一种官能团决定了一类有机物的化学特性。一般地，具有相同的官能团的有机物具有相似的化学性质，有机物含有多个

9、官能团时，也应具有多个官能团的性质。 2不同基团间的相互影响与有机物性质的关系。 有机化合物分子中的邻近基团间往往会相互影响，这种影响会使有机化合物表现出一些特性。例如，苯与硝酸发生取代反应的温度是5060，而甲苯在约30的温度下就能与硝酸发生取代反应。也就是说，与苯相比，甲苯较易发生取代反应。这是由于甲基具有推电子作用，它对苯环的影响使得苯环上的某些氢原子更容易被取代。 再如，醇和酚的官能团都是羟基，但由于分子中与羟基相连的烃基不同，使得醇和酚的化学性质也不同；醛和酮的官能团均含羰基，醛羰基上连有氢原子、酮羰基上不连氢原子，使得醛、酮成为两类不同的有机化合物。【典型例题】类型一、有机物碳原子

10、的成键特点例1、（2015 天津模拟）右图是某种有机物分子的球棍模型图。图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的叙述不正确的是（ ）。 A该有机物可能的分子式为C2HCl3 B该有机物的分子中一定有CC C该有机物分子中的所有原子在同一平面上 D该有机物中形成的化学键都是极性键 【思路点拨】根据图中球的半径大小和键的个数猜测原子的种类。【解析】该物质是有机物，则图中2个白球是碳原子。碳为四价，每个碳原子可以形成4个单键，现在每个碳原子结合两个其他原子，所以碳碳之间形成的是双键，氢原子半径最小，小黑球可能是氢原子，3个大黑球可能是氯原子。A、B、C

11、三项叙述正确。该有机物中碳原子与碳原子间形成的是非极性键，碳原子与除碳之外的其他原子间形成的是极性键，D项说法错误。 【答案】D 【总结升华】在有机分子中，碳为四键饱和，氮为三键饱和，氧为二键饱和，氢（或卤素）为一键饱和。举一反三：【变式1】下列关于HCC CHCH CH3的说法正确的是（ ），A所有碳原子有可能都在同一平面上 B最多只可能有9个碳原子在同一平面上C有7个碳原子可能在同一直线上 D只可能有5个碳原子在同一直线上该分子中最多有 个原子共平面【答案】AD；19【变式2】某烃的结构简式为 分子中处于四面体结构中心的碳原子数为a，一定在同一平面内的碳原子数为b，一定在同一直线上的碳原子

12、数为c，则a、b、c依次为（ ）。 A4、5、3 B4、6、3 C2、4、5 D4、4、6 【答案】B【变式3】（2015 江苏调考）下列化学式或结构式中，从成键情况看不合理的是（ ）。 【答案】B 【解析】在有机物中，C、Si能形成4个共价键，N能形成3个共价键，而O、S能形成2个共价键，据此分析，B项中的C和Si都只形成了3个共价键，其成键情况不合理。 类型二、同分异构体的概念例2、下列各组物质中，属于同分异构体的是A金刚石和石墨BH2NCH2COOH 和CH3CH2NO2 CCH3CH2CH2COOH 和CH3CH2CH2CH2COOH D 和 【思路点拨】同分异构体即分子式相同、结构不

13、同。【答案】B【解析】A为同素异形体；B为同分异构体；C为同系物；D为同种物质。【总结升华】A为要注意区分“同素异形体、同分异构体、同系物、同位素”的区别与联系，还有注意“同分同构”即同种物质，如本题的D选项。举一反三：【变式1】下列有机物中，互为同分异构体的是（ ）A.B.C.D.【答案】BD【高清课堂：400136例8】【变式2】下列物质互为同分异构体的是（ ） ACO、N2、C2H4 BCO2、N2O、C2H4O、C3H8 CC2H4O2、C3H8O DCH3CH2CHO、 CH2=CHCH2OH 、【答案】D类型三、同分异构体的种类数确定与书写例3、已知丁基（C4H9）共有四种，不必试

14、写，立即可断定分子式为C5H10O的醛应有几种A、3种 B、4种 C、5种 D、6种【思路点拨】分子式为C5H10O的醛可改写为C4H9-CHO。【答案】B【解析】分子式为C5H10O的醛可改写为C4H9-CHO,因丁基（C4H9-）共有四种结构（CH3CH2CH2CH2、CH3CH(CH3)CH2、CH3CH2CH(CH3)、CH3C(CH3)2 ），故可断定分子式为C5H10O的醛也应有4种。 【总结升华】因丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。要熟记简单烃基的同分异构体数目：甲基、乙基均为1种，丙基2种，戊基8种。举一反三：【变式1】分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出

15、氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）A5种B6种C7种D8种【答案】D 【解析】本题主要考查同分异构体的书写。与金属反应放出氢气的化合物为醇，将分子式C5H12O可改写为C5H11-OH，若知戊基有8种结构，立即可知戊醇（C5H11-OH）有8种。【变式2】分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构) ( )A7种 B8种 C9种 D10种【答案】C 【解析】为了不出现遗漏，写的时候可以按如下分类来写异构体：甲酸丁酯4种(丁基4种异构)、乙酸丙酯2种(丙基2种异构)、丙酸乙酯1种、丁酸甲酯2种(丁酸的烃基为丙基，丙基2种异构)共9种。【高清课堂：400136例11】例4、C9H12的同分异

16、构体中含有苯环的有 种，其中在核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为3：1的是 (写出结构简式)。【思路点拨】C9H12中除去苯环还有三个碳原子，苯环上的侧链可以有一个、两个或三个。【答案】8种， 【解析】由分子式知：不饱和度（92+2-12）/2=4，只有苯环，侧链为饱和烷基；一侧链时，余三个碳原子连接成丙基，有两种情况；二侧链时，三个碳拆分为一个甲基一个乙基，有邻间对三种情况；三侧链时，有三个甲基，有连偏均三种情况。所以共8种。【总结升华】先分析取代基的个数，再找各种情况的同分异构体数目。举一反三：【变式1】有机物，有多种同分异构体，其中属于酯且含有苯环结构的共有A3种 B4种 C5种

17、D6种【答案】D类型四、有机物的结构与性质的关系例5、 丙烯醇的结构简式为CH2CHCH2OH，则下列有关它的性质中不正确的是（ ） A不能发生加成反应 B能与钠反应产生氢气 C能发生酯化反应 D能使酸性KMnO4溶液退色 【思路点拨】丙烯醇分子中有“碳碳双键”和“羟基”两个官能团。【答案】A【解析】分子中含有“碳碳双键”，所以能发生加成反应，能使酸性KMnO4溶液退色，A项不正确，D项正确；分子中合有醇羟基（OH），可以与钠反应产生氢气，可以与羧酸发生酯化反应，B、C项正确。【总结升华】官能团决定着有机物的主要性质，大多数有机物都有其对应的官能团，也都有其相应的化学特性。举一反三：【变式1】在甲苯中加入少量酸性KMnO4溶液，振荡后溶液褪色，甲苯被氧化为苯甲酸（ ），正确的解释是（ ）。 A甲苯分子中碳原子数比苯分子中碳原子数多 B甲苯分子中苯环受侧链影响而易被氧化 C甲苯分子中侧链受苯环影响而易被氧化 D由于苯环和侧链的相互影响，使苯环和侧链同时被氧化【答案】C