化学 第三章 烃的含氧衍生物 3.1 醇酚（第2课时） 新人教版选修5 .ppt

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1、第一节第一节 醇醇 酚酚第三单元第三单元CH2OHCH3OH比较比较 和和 ，二者有何关系？，二者有何关系？组成和结构上有什么相同和不同之处？组成和结构上有什么相同和不同之处？1 1、组成的元素相同，它们互为同分异构体、组成的元素相同，它们互为同分异构体2 2、结构上的相同点：都含有苯环和羟基、结构上的相同点：都含有苯环和羟基3 3、不同点：前者羟基连在苯环的侧链上，后者、不同点：前者羟基连在苯环的侧链上，后者羟基直接连在苯环上。前者是芳香醇，后者是酚。羟基直接连在苯环上。前者是芳香醇，后者是酚。酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。一、苯酚的分子

2、结构一、苯酚的分子结构：苯基苯基羟基羟基2 2、苯酚的分子结构、苯酚的分子结构1 1、分子式：、分子式：C C6 6H H6 6O O3、结构简式：、结构简式：或或 C C6 6H H5 5O HO HO H1.观察苯酚的颜色、状态，观察苯酚的颜色、状态，闻一闻闻一闻苯酚的气味。苯酚的气味。现象：现象：1.纯净的苯酚是无色晶体，在空气中部纯净的苯酚是无色晶体，在空气中部分被分被氧化呈粉红色。氧化呈粉红色。密封保存密封保存2.有特殊气味有特殊气味.1.1.在试管中加入在试管中加入2-3mL2-3mL水，逐渐加入苯酚晶体，水，逐渐加入苯酚晶体，不断振荡试管，直至有较多晶体不溶解，静不断振荡试管，直

3、至有较多晶体不溶解，静置片刻，有什么现象呢？置片刻，有什么现象呢？2.2.把得到的苯酚浑浊液放入热水浴中加热，把得到的苯酚浑浊液放入热水浴中加热，拿出试管观察现象，冷却静置拿出试管观察现象，冷却静置备用备用。3.3.将苯酚晶体分别加入到苯和煤油中，将苯酚晶体分别加入到苯和煤油中，与与“1 1”作比较作比较色态味色态味熔熔点点水中的溶解性水中的溶解性有机溶有机溶剂中的剂中的溶解性溶解性毒性毒性6565以以下下6565以以上上无色无色晶晶体有特体有特殊气味殊气味40.40.99能溶于水能溶于水但溶解度但溶解度较小较小与水与水任意比任意比互溶互溶易溶于易溶于乙醇、苯乙醇、苯等有机溶等有机溶剂剂有毒有

4、毒腐蚀皮腐蚀皮肤肤二、苯酚的物理性质：二、苯酚的物理性质：浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精酒精洗涤洗涤三、苯酚的化学性质三、苯酚的化学性质：应具备两应具备两种基团的种基团的性质。性质。结结构构分分析析性性质质预预测测实实验验验验证证苯基、羟基苯基、羟基得得出出结结论论对比两种对比两种基团是否基团是否相互影响相互影响思考思考：哪几类有机物中含有羟基？：哪几类有机物中含有羟基？ROH RCOH O中性中性酸性酸性苯酚的酸性苯酚的酸性有吗？有吗？实验1 在试管中加入少量苯酚试液，加入数滴紫紫色

5、石蕊色石蕊试液，观察现象。如何验证苯酚是否有酸性？如何验证苯酚是否有酸性？实验2 用玻璃棒蘸取苯酚溶液，滴在PHPH试纸试纸上，半分钟内与标准比色卡比较。实验3在苯酚试液前面溶解的，逐滴加入NaOHNaOH溶液溶液,观察现象。（有明显现象即停止加入，溶液备用)方法方法现象现象结论或化学方程式结论或化学方程式紫色石蕊试液PH试纸NaOH溶液 C6H5OH+NaOH C6H5ONa+H2O结论：苯酚有弱酸性，因此又被称为石炭酸。结论：苯酚有弱酸性，因此又被称为石炭酸。不变色PH约为5溶液浑浊变澄清溶液浑浊变澄清苯酚不能使酸碱指示剂变色有酸性，但较弱电离电离练一练下列物质中与下列物质中与NaOHNa

6、OH溶液发生反应的是（溶液发生反应的是（），），与金属钠发生反应的是（与金属钠发生反应的是（）A A、B B、C C、D D、BDBCDOHCH2OHCH3OH想一想：想一想：石炭酸的酸性与碳酸比较，哪一种强石炭酸的酸性与碳酸比较，哪一种强？能否加以验证？能否加以验证？较强的酸较弱酸的盐较弱的酸较强酸的盐较强的酸较弱酸的盐较弱的酸较强酸的盐结论：结论：H H2 2COCO3 3 C C6 6H H5 5OH HCOOH HCO3 3思考：思考：乙醇不显酸性而苯酚显酸性，说乙醇不显酸性而苯酚显酸性，说明了什么？明了什么？酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼苯环的影响苯

7、环的影响预测：预测：1.1.液态的液态的苯酚能与金属钠反应吗？苯酚能与金属钠反应吗？2C2C6 6H H5 5OH+2Na 2COH+2Na 2C6 6H H5 5ONa+HONa+H2 22.2.和同温度的乙醇比较，哪一种与和同温度的乙醇比较，哪一种与NaNa反应更活泼？为什么？反应更活泼？为什么？演示演示：在苯酚稀溶液中逐滴加入浓溴水，：在苯酚稀溶液中逐滴加入浓溴水，观察现象。观察现象。该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验 和定量测定和定量测定取代反应取代反应现象：有白色沉淀生成。现象：有白色沉淀生成。羟基对苯环的影响羟基对苯环的影响反反应应物物 苯酚苯酚+

8、溴水溴水 纯苯纯苯+液溴液溴反反应应条件条件被取代的被取代的氢氢原子数原子数反反应应速率速率结论结论完成下列表格：完成下列表格：p76 遇遇FeCl3溶液显溶液显紫色紫色。这一反应可。这一反应可用于检验酚或用于检验酚或Fe3+的存在。的存在。苯酚的显色反应苯酚的显色反应 特征反应特征反应 化学性质：化学性质：1.酸性酸性 酚羟基的性质酚羟基的性质与与Na,NaOH,Na2 CO3反应，但不反应，但不放出放出CO2，也不能使紫色石蕊变色。也不能使紫色石蕊变色。2.取代反应取代反应 3.显色反应显色反应酚中苯环的性质酚中苯环的性质酚的特性酚的特性 物理性质物理性质：常用于检验常用于检验苯酚存在苯酚

9、存在酚的定义：酚的定义：1.1.如何除去苯中混有的苯酚如何除去苯中混有的苯酚?课后思考题 2.2.复习苯酚的性质，并比较苯酚和乙醇，苯酚复习苯酚的性质，并比较苯酚和乙醇，苯酚和苯的化学性质的异同点，你能得出什么结和苯的化学性质的异同点，你能得出什么结论？论？3.3.设计实验证明苯酚与浓溴水发生的反应设计实验证明苯酚与浓溴水发生的反应是取代反应而不是加成反应。是取代反应而不是加成反应。+Br+Br2 2有机物有机物有机物有机物+HBr（加成反应）（加成反应）（取代反应）（取代反应）苯酚相关知识苯酚相关知识 少量的少量的苯酚掺入肥皂可以可以制得药皂治疗皮肤病。制得药皂治疗皮肤病。酚类一般有毒，但它

10、的稀溶液一般又酚类一般有毒，但它的稀溶液一般又有杀菌和防腐性能，医院将甲酚和肥皂液有杀菌和防腐性能，医院将甲酚和肥皂液混合用于环境消毒，称为混合用于环境消毒，称为“来苏水来苏水”。将苯酚钠溶液分成将苯酚钠溶液分成2 2份。份。在装有粉末的试管中加入稀盐酸，在装有粉末的试管中加入稀盐酸，立即立即塞上塞上单孔橡皮塞，把生成的气体通入另一份苯酚单孔橡皮塞，把生成的气体通入另一份苯酚钠溶液中，观察现象。钠溶液中，观察现象。对比对比 往其中一份加入稀盐酸，有何现象往其中一份加入稀盐酸，有何现象？取少量碳酸钠粉末加入苯酚浑浊液中，取少量碳酸钠粉末加入苯酚浑浊液中，有什么现象？有什么现象？现象：无气泡放出，浑浊的液体变澄清。下列有机物中属于酚类的是 。OHOHOHOCH3CH2OHA.B.C.D.B思考OH+3HNO3 +3H2OOHO2NNO2NO2浓硫酸浓硫酸苦味酸，炸药苦味酸，炸药酚酚苯环上的反应苯环上的反应取代取代