高考复习资料高考_-高考.pdf

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1、题型 4 有机推断与合成试题的解题策略(选考)角度 1 以物质的反应类型或反应条件为突破口的有机推断与合成试题 题型解读 以物质的反应类型或反应条件为线索的有机推断试题是高考试题中常见的题型之一，具有综合性强，思维量大，主要考查考生对常见有机反应原理的理解和有机物结构的判断。近几年高考命题的角度主要有：官能团的判断；有机物结构式的书写；有机反应方程式的书写；同分异构体的书写等。(15 分)(2015 试题调研)有机物 A 的分子式为 C9H10O2，A 在光照条件下生成的一溴代物 B，可发生如下转化关系(无机产物略)：其中 K 物质与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构。已

2、知：当 羟 基 与 双 键 碳 原 子 相 连 时，易 发 生 如 下 转 化：RCH=CHOH RCH2CHO；ONa 连在烃基上不会被氧化。请回答下列问题：(1)F与 I 的 分子中 具有相同的官 能团，检验该官能 团的 试剂是_。(2)上述变化中属于水解反应的是_(填反应编号)。(3)写出下列物质的结构简式，G：_，M：_。(4)写出下列反应的化学方程式，反应：_，K 与少量氢氧化钠溶液反应：_。(5)同时符合下列要求的 A 的同分异构体有_种。.含有苯环.能发生银镜反应和水解反应.1 mol 该同分异构体能与含 1 mol NaOH 的稀溶液反应【信息提取】(1)C 为 CH3COON

3、a、F 为 CH3CHOE 为 CH3COOH。(2)K 与 FeCl3溶液发生显色反应K 为酚类。(3)A(C9H10O2)B(C9H9O2Br)D 中含有 7 个 C 原子。【标准答案】(1)银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)(1 分)(2)(2 分)(3)CH3COOCH=CH2 (4 分)(4)(5)5(2 分)【评分细则】(2)少选一个或错选一个扣 1 分，(3)“”也给分，解读以物质的反应类型或反应条件为线索的有机推断试题是高考试题中常见的题型之一具有综合性强思维量大主要考查考生对常见有机反应原理的理解和有机物结构的判断近几年高考命题的角度主要有官能团的判断有机物结构式的生如下转化关

4、系无机产物略其中物质与氯化铁溶液发生显色反应且环上的一元取代物只有两种结构已知当羟基与双键碳原子相连易发生如下转化连在烃基上不会被氧化请回答下列问题与的分子中具有相同的官能团检验该官能团的试氧化钠溶液反应同时符合下列要求的的同分异构体有种含有苯环能发生银镜反应和水解反应该同分异构体能与含的稀溶液反应信息提取为为为与溶液发生显色反应为酚类中含有个原子标准答案银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液分分分(4)不配平不给分，漏“”扣 1 分，(5)其他答案不给分。1审题忠告 (1)通常试题会给出一种有机物的结构(简)式或分子模型，审题时，首先要读懂结构(简)式或分子模型中的化学信息，其次要关注物质中所含官能团

5、，根据所含官能团推断物质所具有的性质。(2)由题给物质所能发生反应的类型推测同类物质可发生同类型的反应。(3)同类有机物具有相似的结构与性质，利用物质的特征性质，可推断有机物类别与结构特点。(4)写同分异构体或判断异构体数目时要审清限制条件及说明的问题，如银镜反应说明含CHO，与 NaOH 溶液反应说明可能含COOH、X 等，水解反应说明可能含X、等。2答题忠告(1)回答官能团要明确名称或符号；(2)写化学用语时要明确分子式、结构式或结构简式；(3)写化学方程式时要注意无机小分子不要漏掉；(4)写同分异构时要注意三角度：碳链异构、位置异构、官能团(异类)异构。1物质 M 的分子式为 C9H8O

6、2Br2，已知有机物 C 的相对分子质量为 60，E的分子式为 C7H5O2Na，在一定条件下可发生以下一系列反应：解读以物质的反应类型或反应条件为线索的有机推断试题是高考试题中常见的题型之一具有综合性强思维量大主要考查考生对常见有机反应原理的理解和有机物结构的判断近几年高考命题的角度主要有官能团的判断有机物结构式的生如下转化关系无机产物略其中物质与氯化铁溶液发生显色反应且环上的一元取代物只有两种结构已知当羟基与双键碳原子相连易发生如下转化连在烃基上不会被氧化请回答下列问题与的分子中具有相同的官能团检验该官能团的试氧化钠溶液反应同时符合下列要求的的同分异构体有种含有苯环能发生银镜反应和水解反应

7、该同分异构体能与含的稀溶液反应信息提取为为为与溶液发生显色反应为酚类中含有个原子标准答案银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液分分分 已知：两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它将发生脱水反应：CH3CH(OH)2CH3CHOH2O。请回答下列问题：(1)B 中官能团的名称是_。(2)M 的结构简式为_。(3)GH 的反应类型是_。(4)写出下列反应的化学方程式：EF：_。HI：_。(5)请写出同时符合下列条件的 G 的同分异构体的结构简式：_(任写一种)。a分子中含有苯环 b能发生水解反应 c能发生银镜反应 d与 FeCl3溶液反应显紫色【解析】(1)根据 A 连续氧化得到 C 知，应为醇醛

8、羧酸的转化，结合C 的相对分子质量为 60，则 A 为 CH3CH2OH，B 为 CH3CHO，C 为 CH3COOH，B 中官能团为醛基。(2)根据 E 能与新制 Cu(OH)2悬浊液反应，可知其分子中含有醛基，结合其分子式，可以推断 E 分子中有苯环、CHO、ONa 结构，再结合 HI 中反应产物的特点，则 E 为。从而可以推出M为。(3)GH为的加成反应。(4)EF为的氧化反应。HI 为的解读以物质的反应类型或反应条件为线索的有机推断试题是高考试题中常见的题型之一具有综合性强思维量大主要考查考生对常见有机反应原理的理解和有机物结构的判断近几年高考命题的角度主要有官能团的判断有机物结构式的

9、生如下转化关系无机产物略其中物质与氯化铁溶液发生显色反应且环上的一元取代物只有两种结构已知当羟基与双键碳原子相连易发生如下转化连在烃基上不会被氧化请回答下列问题与的分子中具有相同的官能团检验该官能团的试氧化钠溶液反应同时符合下列要求的的同分异构体有种含有苯环能发生银镜反应和水解反应该同分异构体能与含的稀溶液反应信息提取为为为与溶液发生显色反应为酚类中含有个原子标准答案银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液分分分消去反应。(5)根据 b，则含有酯基；根据 c，则含有醛基(或甲酸酯基)；根据 d，则含有酚羟基；故结构简式为(或 HCOO、OH 处于邻位、间位)。角度 2 以合成路线中物质的结构为突破口的有机

10、推断与合成试题 题型解读 以合成路线中物质的结构为突破口的有机推断与合成试题也是近几年出现的热点题型。此类试题的结构一般较复杂，需仔细审读结构(官能团)的差异确定反应原理，进而确定物质的结构和性质，难度较大。近几年高考的命题角度主要有根据前后物质的结构不同确定反应原理、反应条件、所需试剂、反应类型等；根据合成路线确定一些物质的结构简式；判断或书写同分异构体；设计有机物的合成路线流程图。(15 分)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：解读以物质的反应类型或反应条件为线索的有机推断试题是高考试题中常见的题型之一具有综合性强思维量大主要考查考生对常见有机反应原理的理解和有机物

11、结构的判断近几年高考命题的角度主要有官能团的判断有机物结构式的生如下转化关系无机产物略其中物质与氯化铁溶液发生显色反应且环上的一元取代物只有两种结构已知当羟基与双键碳原子相连易发生如下转化连在烃基上不会被氧化请回答下列问题与的分子中具有相同的官能团检验该官能团的试氧化钠溶液反应同时符合下列要求的的同分异构体有种含有苯环能发生银镜反应和水解反应该同分异构体能与含的稀溶液反应信息提取为为为与溶液发生显色反应为酚类中含有个原子标准答案银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液分分分 请回答下列问题：(1)非诺洛芬中的含氧官能团为_和_(填名称)。(2)反应中加入的试剂 X 的分子式为 C8H8O2，X 的结构简式

12、为_。(3)在上述五步反应中，属于取代反应的是_(填序号)。(4)B 的一种同分异构体满足下列条件：.能发生银镜反应，其水解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反应。.分子中有 6 种不同化学环境的氢原子，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式：_。(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：解读以物质的反应类型或反应条件为线索的有机推断试题是高考试题中常见的题型之一具有综合性强思维量大主要考查考生对常见有机反应原理的理解和有机物结构的判断近几年高考命题的角度主要有官能团的判断有机物结构式的生如下转化关系无机产物略其中物

13、质与氯化铁溶液发生显色反应且环上的一元取代物只有两种结构已知当羟基与双键碳原子相连易发生如下转化连在烃基上不会被氧化请回答下列问题与的分子中具有相同的官能团检验该官能团的试氧化钠溶液反应同时符合下列要求的的同分异构体有种含有苯环能发生银镜反应和水解反应该同分异构体能与含的稀溶液反应信息提取为为为与溶液发生显色反应为酚类中含有个原子标准答案银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液分分分CH3CH2Br NaOH溶液CH3CH2OH CH3COOH浓硫酸，CH3COOCH2CH3【信 息 提 取】观 察(5)中 的 原 料转 化 为，需要增加 1 个CH3，而且官能团由醛基转化为羧基；然后以题干合成路线中的第

14、两步反应为切入点，寻找合适的合成路线。采用在 NaCN 作辅助反应物的条件下，发生取代反应，使Br 转化为CN，再使CN 酸化转化为羧基；可由原料物在 NaBH4作辅助反应物的条件下，发生还原反应，使醛基转化为羟基，然后羟基发生消去反应生成、发生加成反应生成Br，即 NaBH4 浓硫酸 HBr。【标准答案】(1)醚键 羧基(2 分)解读以物质的反应类型或反应条件为线索的有机推断试题是高考试题中常见的题型之一具有综合性强思维量大主要考查考生对常见有机反应原理的理解和有机物结构的判断近几年高考命题的角度主要有官能团的判断有机物结构式的生如下转化关系无机产物略其中物质与氯化铁溶液发生显色反应且环上的

15、一元取代物只有两种结构已知当羟基与双键碳原子相连易发生如下转化连在烃基上不会被氧化请回答下列问题与的分子中具有相同的官能团检验该官能团的试氧化钠溶液反应同时符合下列要求的的同分异构体有种含有苯环能发生银镜反应和水解反应该同分异构体能与含的稀溶液反应信息提取为为为与溶液发生显色反应为酚类中含有个原子标准答案银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液分分分(2)(3 分)(3)(3 分)(4)(3 分)(5)【评分细则】(1)错别字不给分；(2)、(4)结构简式官能团连接错误不给分；(3)少选一个扣 1 分；错选一个不得分；(5)路线错误不给分，路线中不注明试剂扣 2 分。1审题忠告 (1)分析题中所给的有机物

16、合成流程图，审清：各有机化合物的结构特点(碳解读以物质的反应类型或反应条件为线索的有机推断试题是高考试题中常见的题型之一具有综合性强思维量大主要考查考生对常见有机反应原理的理解和有机物结构的判断近几年高考命题的角度主要有官能团的判断有机物结构式的生如下转化关系无机产物略其中物质与氯化铁溶液发生显色反应且环上的一元取代物只有两种结构已知当羟基与双键碳原子相连易发生如下转化连在烃基上不会被氧化请回答下列问题与的分子中具有相同的官能团检验该官能团的试氧化钠溶液反应同时符合下列要求的的同分异构体有种含有苯环能发生银镜反应和水解反应该同分异构体能与含的稀溶液反应信息提取为为为与溶液发生显色反应为酚类中含

17、有个原子标准答案银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液分分分原子数目及官能团)和官能团的变化；不同有机化合物之间转化时需要的条件及辅助反应物；题中所给新信息。(2)推断常用的方法 顺推法：从框图中起始物质入手，沿正向逐步分析推理，获得答案。即：原料中间产物 1中间产物 2产品。逆推法：从框图中最终产物入手，逐步推测各步所需的反应物，再把合成线路中各物质联系起来，从而获得答案。综合比较法：采用综合思维的方法，将正向和逆向推导方法结合起来，找出最佳解题方案，再推出所求的中间产物或其他物质。2答题忠告 答题时要注意下面 6 种情况(1)题目要求填写“含氧官能团的名称”而误填写成所有官能团的名称；(2)书写官能

18、团名称时出现错别字；(3)回答反应类型时，反应类型的名称书写不全，如“加成反应”不能写成“加成”；(4)书写有机化学方程式时，反应条件漏写或写错或不配平；(5)书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4 等情况；(6)书写有机物结构简式时，基团的书写顺序不正确，像OH、COOH、NO2、NH2等官能团写在左边时，应写为 HO、HOOC、O2N、H2N等。2(2015 廊坊质检)盐酸苯肾上腺素是一种抗休克的血管活性药物，可以由A(间羟基苯乙酮)为原料合成，合成路线如下：解读以物质的反应类型或反应条件为线索的有机推断试题是高考试题中常见的题型之一具有综合性强思维量大主要考查考生对常见有机反应原理的

19、理解和有机物结构的判断近几年高考命题的角度主要有官能团的判断有机物结构式的生如下转化关系无机产物略其中物质与氯化铁溶液发生显色反应且环上的一元取代物只有两种结构已知当羟基与双键碳原子相连易发生如下转化连在烃基上不会被氧化请回答下列问题与的分子中具有相同的官能团检验该官能团的试氧化钠溶液反应同时符合下列要求的的同分异构体有种含有苯环能发生银镜反应和水解反应该同分异构体能与含的稀溶液反应信息提取为为为与溶液发生显色反应为酚类中含有个原子标准答案银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液分分分 (盐酸苯肾上腺素)回答下列问题：(1)盐酸苯肾上腺素的分子式是_。(2)原料 A(间羟基苯乙酮)的同分异构体有多种。其中

20、符合条件(含有苯环结构 苯环上有三个取代基)的同分异构体有_种；其中能发生银镜反应的有_种，并写出其中一种的结构简式_。(3)CD 的反应类型是_。(4)写 出 盐 酸 苯 肾 上 腺 素 与NaOH溶 液 反 应 的 化 学 方 程 式_。(5)根据所学有机化学知识及题中信息，写出以为主要原料(其他不含苯环的有机物任选)，经过三步反应合成的流程图。(流程图示例：C2H5OH 浓硫酸170 CH2=CH2 Br2)【解析】(1)根据盐酸苯肾上腺素的结构简式可知其分子式为 C9H14O2NCl。(2)若三个取代基分别为甲基、羟基和醛基，先确定甲基和羟基在苯环上的位置，解读以物质的反应类型或反应条

21、件为线索的有机推断试题是高考试题中常见的题型之一具有综合性强思维量大主要考查考生对常见有机反应原理的理解和有机物结构的判断近几年高考命题的角度主要有官能团的判断有机物结构式的生如下转化关系无机产物略其中物质与氯化铁溶液发生显色反应且环上的一元取代物只有两种结构已知当羟基与双键碳原子相连易发生如下转化连在烃基上不会被氧化请回答下列问题与的分子中具有相同的官能团检验该官能团的试氧化钠溶液反应同时符合下列要求的的同分异构体有种含有苯环能发生银镜反应和水解反应该同分异构体能与含的稀溶液反应信息提取为为为与溶液发生显色反应为酚类中含有个原子标准答案银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液分分分有邻、间、对 3 种，

22、再分别确定醛基的位置，分别有 4 种、4 种、2 种，共 10种；若三个取代基为两个羟基和一个乙烯基，先确定两个羟基的位置，有邻、间、对 3 种，再分别确定乙烯基的位置，分别有 2 种、3 种、1 种，共 6 种。综上分析，满足条件的同分异构体共有 16 种。其中含有醛基的 10 种同分异构体能发生银镜反应。(3)CD 的反应中 C 中的溴原子被取代，故属于取代反应。(4)盐酸苯肾上腺素中的酚羟基和“HCl”均可与 NaOH 反应。(5)由目标产物的结构简式可知，中的甲基应被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，但考虑酚羟基还原性强，故应先将其转化，可根据题中 AB 转化中的信息，利用乙酰氯与反 应，然

23、 后 氧 化 甲 基，最 后 将 羧 基 酯 化。【答案】(1)C9H14O2NCl(2)16 10 (合理即可)(3)取代反应 题型强化练(四)(建议用时：45 分钟)1(2015 试题调研)某烃 Z 在质谱图中测定其相对分子质量为 70，其转化关系如下：解读以物质的反应类型或反应条件为线索的有机推断试题是高考试题中常见的题型之一具有综合性强思维量大主要考查考生对常见有机反应原理的理解和有机物结构的判断近几年高考命题的角度主要有官能团的判断有机物结构式的生如下转化关系无机产物略其中物质与氯化铁溶液发生显色反应且环上的一元取代物只有两种结构已知当羟基与双键碳原子相连易发生如下转化连在烃基上不会

24、被氧化请回答下列问题与的分子中具有相同的官能团检验该官能团的试氧化钠溶液反应同时符合下列要求的的同分异构体有种含有苯环能发生银镜反应和水解反应该同分异构体能与含的稀溶液反应信息提取为为为与溶液发生显色反应为酚类中含有个原子标准答案银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液分分分 已知部分信息：M、Q、Y 的结构中均含有 2 个甲基，它们在核磁共振氢谱中均有 4 组峰。请回答下列问题：(1)Z 的名称为_。(2)M 分子中所含官能团的名称是_。Q 的分子式为_。(3)反应的类型是_(填序号)。a加成反应 b消去反应 c还原反应 d取代反应(4)写出反应的化学方程式：_。(5)M 有多种同分异构体，其中既能和新

25、制氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀(加热)，又能和氢氧化钠溶液发生反应的有_种。(6)M 和 X 在一定条件下反应生成有果香味的有机物，写出该化学反应方程式：_。【解析】解本题的关键是 Z 的相对分子质量，根据商余法计算：70145，则烃 Z 的分子式为 C5H10，M 分子中含 2 个甲基、1 个羧基，有 4 种不同化学环境的氢原子，由此推知 M 的结构简式为。故推知 Q、X、Y、Z 的结构简式如下：解读以物质的反应类型或反应条件为线索的有机推断试题是高考试题中常见的题型之一具有综合性强思维量大主要考查考生对常见有机反应原理的理解和有机物结构的判断近几年高考命题的角度主要有官能团的判断有机物结

26、构式的生如下转化关系无机产物略其中物质与氯化铁溶液发生显色反应且环上的一元取代物只有两种结构已知当羟基与双键碳原子相连易发生如下转化连在烃基上不会被氧化请回答下列问题与的分子中具有相同的官能团检验该官能团的试氧化钠溶液反应同时符合下列要求的的同分异构体有种含有苯环能发生银镜反应和水解反应该同分异构体能与含的稀溶液反应信息提取为为为与溶液发生显色反应为酚类中含有个原子标准答案银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液分分分(1)按照系统命名法，烯烃主链含碳碳双键，则 Z 的名称是 3-甲基-1-丁烯。(2)M 属于羧酸，官能团为羧基。Q 属于醛，分子式为 C5H10O。(3)反应是醛与氢气在催化剂作用下反应，

27、属于加成反应或还原反应。(4)Y 属于溴代烃，在氢氧化钠醇溶液和加热条件下反应，属于消去反应：NaOH C2H5OHNaBrH2O。(5)依题意知 M 的同分异构体结构中含有甲酸酯基，通式为 HCOOC4H9。C4H9有 4 种同分异构体，所以符合条件的 M 的同分异构体有 4 种，结构简式如下：、。(6)M 和 X 发生酯化反应，化学反应方程式如下：浓硫酸。【答案】(1)3-甲基-1-丁烯(2)羧基 C5H10O(3)ac(4)NaOH C2H5OH NaBrH2O 解读以物质的反应类型或反应条件为线索的有机推断试题是高考试题中常见的题型之一具有综合性强思维量大主要考查考生对常见有机反应原理

28、的理解和有机物结构的判断近几年高考命题的角度主要有官能团的判断有机物结构式的生如下转化关系无机产物略其中物质与氯化铁溶液发生显色反应且环上的一元取代物只有两种结构已知当羟基与双键碳原子相连易发生如下转化连在烃基上不会被氧化请回答下列问题与的分子中具有相同的官能团检验该官能团的试氧化钠溶液反应同时符合下列要求的的同分异构体有种含有苯环能发生银镜反应和水解反应该同分异构体能与含的稀溶液反应信息提取为为为与溶液发生显色反应为酚类中含有个原子标准答案银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液分分分(5)4(6)浓硫酸 H2O 2(2015 宝鸡市质检)某课题组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成化妆品防霉剂：对-羟基

29、苯甲酸乙酯。请回答下列问题：(1)产品的摩尔质量为_。(2)请写出物质 D 的结构简式_。(3)在的反应中属于取代反应的有_。反应的反应条件为_。(4)若把反应和反应的反应条件对调，会对制备产生的影响为_。(5)在一定条件下发生聚合反应生成高分子化合物，写出该反应的化学方程式(有机物写结构简式)_ _。(6)的同分异构体很多，其中符合下列条件的有_种。遇到 FeCl3溶液出现显色现象；能发生水解反应；能发生银镜反应；无CH3结构。上述同分异构体中核磁共振氢谱显示其有 5 组峰的结构简式为_。【解析】对比甲苯与对甲基苯酚的结构可知，甲苯与溴发生取代反应生成H3C Br(B)，物质 B产品路线分析

30、：H3CBr 在一定条件下发生解读以物质的反应类型或反应条件为线索的有机推断试题是高考试题中常见的题型之一具有综合性强思维量大主要考查考生对常见有机反应原理的理解和有机物结构的判断近几年高考命题的角度主要有官能团的判断有机物结构式的生如下转化关系无机产物略其中物质与氯化铁溶液发生显色反应且环上的一元取代物只有两种结构已知当羟基与双键碳原子相连易发生如下转化连在烃基上不会被氧化请回答下列问题与的分子中具有相同的官能团检验该官能团的试氧化钠溶液反应同时符合下列要求的的同分异构体有种含有苯环能发生银镜反应和水解反应该同分异构体能与含的稀溶液反应信息提取为为为与溶液发生显色反应为酚类中含有个原子标准答

31、案银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液分分分水解反应生成 H3COH，对比反应的反应物、产物的结构可知，反应为取代反应，对比反应中反应物、产物的结构可知，苯环上连接的甲基被氧化为COOH，对比反应中反应物、产物的结构可知反应为取代反应，反应为酯化反应，反应中脱去OH，醇脱去羟基氢原子，故产品的结构简式为。物质路线分析：高聚物的单体为(D)，则(B)与氢气发生加成反应生成(C)，C 发生消去反应得到(D)。(1)通过以上分析知，产品的结构简式为，其摩尔质量为 168 g/mol。(2)通过以上分析知，物质 D 的结构简式为。(3)通过以上分析知，在的反应中属于取代反应的有。反应为消去反应，反应条件为 N

32、aOH 醇溶液，加热。(4)酸性高锰酸钾溶液具有很强的氧化性，若把反应和反应的条件对调，则会将酚羟基氧化。(5)HOCOOH 中含有羧基、(酚)羟基，发生缩聚反应生成。(6)遇到 FeCl3溶液出现显色现象，说明该同分异构体中含有酚羟基；能发生水解反应，能发生银镜反应，结合结构简式可知，该同分异构体中应含有甲酸酯基，因无CH3结构，所以只能含有 2 个取代基：OH、CH2OOCH,2 个不同的取代基在苯环上有邻、间、对 3 种位置关系，所以符合条件的同分异构体有 3 种。上述同分异构体中核磁共振氢谱显示其有 5 组峰的结构简式为 HOCH2OOCH。【答案】(1)168 g/mol 解读以物质

33、的反应类型或反应条件为线索的有机推断试题是高考试题中常见的题型之一具有综合性强思维量大主要考查考生对常见有机反应原理的理解和有机物结构的判断近几年高考命题的角度主要有官能团的判断有机物结构式的生如下转化关系无机产物略其中物质与氯化铁溶液发生显色反应且环上的一元取代物只有两种结构已知当羟基与双键碳原子相连易发生如下转化连在烃基上不会被氧化请回答下列问题与的分子中具有相同的官能团检验该官能团的试氧化钠溶液反应同时符合下列要求的的同分异构体有种含有苯环能发生银镜反应和水解反应该同分异构体能与含的稀溶液反应信息提取为为为与溶液发生显色反应为酚类中含有个原子标准答案银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液分分分(2

34、)(3)NaOH 醇溶液，加热(4)会将酚羟基氧化(5)nHOCOOH一定条件(n1)H2O(6)3 HOCH2OOCH 3W 与等物质的量的 H2加成可制备香料覆盆子酮。合成 W 的一种路线如下所示：已知部分信息：X、Y、Z、W 与氯化铁溶液都能发生显色反应。Z 能发生银镜反应且在核磁共振氢谱中有 4 组峰。M 不能发生银镜反应。请回答下列问题：(1)T 的名称是_。(2)XY的 反 应 类 型 是 _；Y Z的 化 学 方 程 式 为_。(3)Z 的一种芳香同分异构体 Q，既能和氢氧化钠溶液反应，又能和银氨溶液反 应，写 出Q和 足 量 氢 氧 化 钠 溶 液 反 应 的 化 学 方 程

35、式：_。(4)W 的结构简式为_。(5)Z 和 M 反应时，若 M 过量，则生成副产物 J，J 的结构简式为解读以物质的反应类型或反应条件为线索的有机推断试题是高考试题中常见的题型之一具有综合性强思维量大主要考查考生对常见有机反应原理的理解和有机物结构的判断近几年高考命题的角度主要有官能团的判断有机物结构式的生如下转化关系无机产物略其中物质与氯化铁溶液发生显色反应且环上的一元取代物只有两种结构已知当羟基与双键碳原子相连易发生如下转化连在烃基上不会被氧化请回答下列问题与的分子中具有相同的官能团检验该官能团的试氧化钠溶液反应同时符合下列要求的的同分异构体有种含有苯环能发生银镜反应和水解反应该同分异

36、构体能与含的稀溶液反应信息提取为为为与溶液发生显色反应为酚类中含有个原子标准答案银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液分分分_。(6)在 Y 的同分异构体中，能与氯化铁溶液发生显色反应的有_种(不包括 Y 本身)，其中核磁共振氢谱中有 4 组峰，且峰面积之比为 1223 的是_(填结构简式)。【解析】由于 X、Y、Z 都能与氯化铁溶液发生显色反应，根据 X 的分子式可知，X 结构中含有酚羟基，则 X 为苯酚。又因为 Y 能发生催化氧化反应，说明 Y 结构中含有醇羟基，又因 Z 能发生银镜反应且在核磁共振氢谱中有 4 组峰，由此推知 X、Y、Z 的结构简式分别为OH、HOCH2OH、HOCHO，根据 G

37、的分子式和性质(能和水加成)知，G 为丙烯，又因为M 不能发生银镜反应，说明 M 为丙酮(CH3COCH3)，则 T 的结构简式为。(1)T 为异丙醇(习惯命名法)或 2-丙醇(系统命名法)。(2)由题给信息知 X 与甲醛发生加成反应生成醇。Y Z 发生醇羟基的催化氧化反应，类似乙醇催化氧化生成乙醛和水。(3)由题可知 Q 分子中含有甲酸酯基，即 Q 为甲酸苯酚酯，与氢氧化钠溶液反应生成甲酸钠和酚钠。(4)根据信息知，丙酮中甲基上的氢原子能和碳氧双键发生加成反应生成羟基，再发生醇消去反应生成碳碳双键。1 mol M 与 2 mol Z 反应生成 1 mol W和 2 mol H2O：W 的结构

38、简式为 (5)如果 M 足量或 Z 不足，物质的量之比为 11 反应时，生成副产物 J 的结构简式为 解读以物质的反应类型或反应条件为线索的有机推断试题是高考试题中常见的题型之一具有综合性强思维量大主要考查考生对常见有机反应原理的理解和有机物结构的判断近几年高考命题的角度主要有官能团的判断有机物结构式的生如下转化关系无机产物略其中物质与氯化铁溶液发生显色反应且环上的一元取代物只有两种结构已知当羟基与双键碳原子相连易发生如下转化连在烃基上不会被氧化请回答下列问题与的分子中具有相同的官能团检验该官能团的试氧化钠溶液反应同时符合下列要求的的同分异构体有种含有苯环能发生银镜反应和水解反应该同分异构体能

39、与含的稀溶液反应信息提取为为为与溶液发生显色反应为酚类中含有个原子标准答案银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液分分分(6)依题意知 Y 的同分异构体中含有酚羟基。分三种情况讨论：第一种情况，若苯环上只有 2 个取代基：OH、CH2OH，有 2 种同分异构体；第二种情况，若苯环上只有 2 个取代基：OH、OCH3，有 3 种同分异构体；第三种情况，若苯环上有 3 个取代基：2 个OH、1 个CH3，共有 6 种同分异构体：、HOOH 苯环上一个氢原子被甲基取代，分别得到同分异构体的数目为 2、3、1。综上所述，符合条件的同分异构体共有23611(种)。其中，在核磁共振氢谱中有 4 组峰，且峰面积之比为

40、1223 的结构有 3 种，它们分别如下：、。【答案】(1)2-丙醇(或异丙醇)(2)加成反应 (3)OOCH2NaOH ONaHCOONa H2O(4)(5)(6)11、解读以物质的反应类型或反应条件为线索的有机推断试题是高考试题中常见的题型之一具有综合性强思维量大主要考查考生对常见有机反应原理的理解和有机物结构的判断近几年高考命题的角度主要有官能团的判断有机物结构式的生如下转化关系无机产物略其中物质与氯化铁溶液发生显色反应且环上的一元取代物只有两种结构已知当羟基与双键碳原子相连易发生如下转化连在烃基上不会被氧化请回答下列问题与的分子中具有相同的官能团检验该官能团的试氧化钠溶液反应同时符合下

41、列要求的的同分异构体有种含有苯环能发生银镜反应和水解反应该同分异构体能与含的稀溶液反应信息提取为为为与溶液发生显色反应为酚类中含有个原子标准答案银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液分分分4(2015 试题调研)有机物 W 在医药和新材料等领域有广泛的应用，W 的一种合成路线如下：已知：)NO2 Fe/HCl NH2(具有强还原性)；)R 是苯的同系物，摩尔质量为 106 g mol1，R 的一氯代物有 5 种不同结构，H 分子的核磁共振氢谱有 5 个峰；)1 mol Y 完全反应生成 2 mol Z(C3H6O)；)甲苯、苯甲酸与浓硫酸、浓硝酸在加热条件下分别主要发生对位取代、间位取代反应。请回答下列

42、问题：(1)X 的化学名称是_；Z 中官能团的名称为_；XY 的化学方程式为_。(2)T 的结构简式为_。(3)Z 和 H 在一定条件下生成 W 的化学方程式为_，该反应类型是_。(4)在 H 的同分异构体中，属于芳香族化合物的还有_种(不考虑立体异构)。解读以物质的反应类型或反应条件为线索的有机推断试题是高考试题中常见的题型之一具有综合性强思维量大主要考查考生对常见有机反应原理的理解和有机物结构的判断近几年高考命题的角度主要有官能团的判断有机物结构式的生如下转化关系无机产物略其中物质与氯化铁溶液发生显色反应且环上的一元取代物只有两种结构已知当羟基与双键碳原子相连易发生如下转化连在烃基上不会被

43、氧化请回答下列问题与的分子中具有相同的官能团检验该官能团的试氧化钠溶液反应同时符合下列要求的的同分异构体有种含有苯环能发生银镜反应和水解反应该同分异构体能与含的稀溶液反应信息提取为为为与溶液发生显色反应为酚类中含有个原子标准答案银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液分分分(5)以甲苯为主要原料合成功能高分子材料 P 和药物中间体 E 的流程如下：反应1的反应试剂和反应条件是_；反应2的反应试剂和反应条件是_。D 的结构简式为_。CP的化学方程式为_ _。【解析】(1)根据信息)知，Y 必含有碳碳双键，再由 XY 的反应条件是“浓硫酸、加热”可知，该反应可能为醇的消去反应；结合 X 分子中含有氧元素且为饱

44、和有机物，说明 X 为饱和一元醇。结合信息)、)知，Z 的结构简式为，进而推知 Y 的结构简式为，X 的结构简式为。X 发生消去反应生成 Y：浓硫酸H2O。(2)根据信息)，R 是苯的同系物，设R 的分子式为 CnH2n6(n6)，则 12n2n6106，解得 n8，又“R 的一氯代物有 5 种不同结构”，则 R 的结构简式为CH2CH3。在浓硫酸、加热条件下，R 与浓硝酸发生取代反应生成一硝基化合物 T，由信息)和“H 分子的核磁共振氢谱有 5 个峰”可知，H 的结构解读以物质的反应类型或反应条件为线索的有机推断试题是高考试题中常见的题型之一具有综合性强思维量大主要考查考生对常见有机反应原理

45、的理解和有机物结构的判断近几年高考命题的角度主要有官能团的判断有机物结构式的生如下转化关系无机产物略其中物质与氯化铁溶液发生显色反应且环上的一元取代物只有两种结构已知当羟基与双键碳原子相连易发生如下转化连在烃基上不会被氧化请回答下列问题与的分子中具有相同的官能团检验该官能团的试氧化钠溶液反应同时符合下列要求的的同分异构体有种含有苯环能发生银镜反应和水解反应该同分异构体能与含的稀溶液反应信息提取为为为与溶液发生显色反应为酚类中含有个原子标准答案银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液分分分简式为 H2NCH2CH3，逆推 T 的结构简式为 CH3CH2NO2。(3)由信息)知，H 分子断裂 2 个氮氢键，Z

46、 分子断裂碳氧双键，二者结合形成氮碳双键和氢氧键。Z 和 H 反应的化学方程式为 CH3CH2NH2H2O。(4)H 的结构简式为 CH3CH2NH2，H 含苯环的同分异构体有如下 3类：苯环上有 1 个取代基，共 5 种同分异构体：CH2CH2NH2、CH3CH2NH、CH3NHCH2、。苯环上有 2 个取代基，共 8 种同分异构体：(a)CH2CH3、NH2，2 种同分异构体(H 分子本身除外)；(b)CH3、NHCH3,3 种同分异构体；(c)CH3、CH2NH2，3 种同分异构体。苯环上有 3 个取代基，共 6 种同分异构体：综上所述，H 的同分异构体中，属于芳香族化合物的还有 19

47、种。(5)采用逆向分析法，由 E 的结构简式及信息)可逆推 D、C 的结构简式分解读以物质的反应类型或反应条件为线索的有机推断试题是高考试题中常见的题型之一具有综合性强思维量大主要考查考生对常见有机反应原理的理解和有机物结构的判断近几年高考命题的角度主要有官能团的判断有机物结构式的生如下转化关系无机产物略其中物质与氯化铁溶液发生显色反应且环上的一元取代物只有两种结构已知当羟基与双键碳原子相连易发生如下转化连在烃基上不会被氧化请回答下列问题与的分子中具有相同的官能团检验该官能团的试氧化钠溶液反应同时符合下列要求的的同分异构体有种含有苯环能发生银镜反应和水解反应该同分异构体能与含的稀溶液反应信息提

48、取为为为与溶液发生显色反应为酚类中含有个原子标准答案银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液分分分别为。C 由甲苯经过三步反应制得，由信息)知，甲苯先引入NO2，后氧化CH3。由信息)知，NH2具有强还原性，易被酸性高锰酸钾溶液氧化，故应先将CH3氧化为COOH，再将NO2还原为NH2。反应 1 的目的是在CH3的对位引入NO2，反应 2 和 3 的目的分别是将CH3氧化为COOH、将NO2还原为NH2。由甲苯到 D 的合成路线如下：浓硝酸浓硫酸、KMnO4/H Fe/HCl CH3COCH3 Z一定条件。C 分子含有COOH 和NH2，在一定条件下发生缩聚反应生成高聚物 P 和 H2O。【答案】(1)2

49、,3-二甲基-2-丁醇 羰基 解读以物质的反应类型或反应条件为线索的有机推断试题是高考试题中常见的题型之一具有综合性强思维量大主要考查考生对常见有机反应原理的理解和有机物结构的判断近几年高考命题的角度主要有官能团的判断有机物结构式的生如下转化关系无机产物略其中物质与氯化铁溶液发生显色反应且环上的一元取代物只有两种结构已知当羟基与双键碳原子相连易发生如下转化连在烃基上不会被氧化请回答下列问题与的分子中具有相同的官能团检验该官能团的试氧化钠溶液反应同时符合下列要求的的同分异构体有种含有苯环能发生银镜反应和水解反应该同分异构体能与含的稀溶液反应信息提取为为为与溶液发生显色反应为酚类中含有个原子标准答

50、案银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液分分分(5)浓硝酸/浓硫酸、加热 KMnO4/H 5芳香族化合物 AD 只含 C、H、O 三种元素。A 中 C、H、O 质量分数分别为 0.6506、0.0602、0.2892，A 只有一个侧链且侧链无支链。AD 的转化关系如图：D 已知：请回答下列问题：解读以物质的反应类型或反应条件为线索的有机推断试题是高考试题中常见的题型之一具有综合性强思维量大主要考查考生对常见有机反应原理的理解和有机物结构的判断近几年高考命题的角度主要有官能团的判断有机物结构式的生如下转化关系无机产物略其中物质与氯化铁溶液发生显色反应且环上的一元取代物只有两种结构已知当羟基与双键碳原子相连