第四节有机合成课件.ppt

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1、第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第四节有机合成学习目标学习目标1.1.熟悉各类有机物的性质和相互转化关系；熟悉各类有机物的性质和相互转化关系；熟悉各类有机物的性质和相互转化关系；熟悉各类有机物的性质和相互转化关系；2.2.初步认识逆向合成法的思维方法。初步认识逆向合成法的思维方法。初步认识逆向合成法的思维方法。初步认识逆向合成法的思维方法。学习重点：逆向合成法学习重点：逆向合成法学习重点：逆向合成法学习重点：逆向合成法什么是有机合成？什么是有机合成？以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个以有

2、机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。重要内容。重要内容。重要内容。它是利用简单易得的原料，通过有机化学它是利用简单易得的原料，通过有机化学它是利用简单易得的原料，通过有机化学它是利用简单易得的原料，通过有机化学反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。如：以电石为原料合成乙酸乙酯如：以电石为原料合成乙酸乙酯一、有机合成的过程一、有机合成的过程1.1.知识准备：知识准备：知识准备：知识准备：（1 1）各类烃及衍生物的主要化学性质：）各类烃及衍生物的主要化学性

3、质：）各类烃及衍生物的主要化学性质：）各类烃及衍生物的主要化学性质：加成加成较快较快较慢取代、加成取代、消去氧化、还原H酯化、酸性水解（2）有机反应的基本类型）有机反应的基本类型 1）取代反应）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。脱水，酯化反应，酯的水解反应等。2）加成反应）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C C或或C O 可与可与H2、HX、X2、H2O等加成等加成。3）氧化反应：）氧化反应：有机物有机物加氧加氧或或去氢去氢

4、的反应，的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。如：醛基的氧化、醇的催化氧化。4）还原反应）还原反应:有机物有机物加氢加氢或或去氧去氧的反应，的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。应。5 5、消消去去反反应应：有有机机化化合合物物在在一一定定条条件件下下，从从一一个个分分子子中中脱脱去去一一个个小小分分子子(如如H H2 2O),O),而而形形成成不不饱饱和和化化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。合物的反应。如乙醇的分子内脱水。6 6、酯化反应：、酯化反应：醇醇和和含氧酸含氧酸起作用，生成起作用，生成酯酯和和水水的反应叫做的反应叫做酯化反应酯化反应

5、。7、水解反应：、水解反应：如：如：酯的水解反应：酯的水解反应：酯与水发酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐或羧酸盐)的反应，的反应，糖类物质的水解反应，糖类物质的水解反应，蛋白质的水解反应。蛋白质的水解反应。注意：乙烯与水的加成反应不属于水解反应注意：乙烯与水的加成反应不属于水解反应 8、聚合反应：聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反由小分子生成高分子化合物的反应。又分为应。又分为加聚反应加聚反应和和缩聚反应缩聚反应。如乙烯加聚生成。如乙烯加聚生成聚乙烯，氨基酸缩聚生成蛋白质等。聚乙烯，氨基酸缩聚生成蛋白质等。基础基础原料原料 中间体中间体中间体中间体 2 2

6、、有机合成的任务：、有机合成的任务：、有机合成的任务：、有机合成的任务：对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。目标化目标化合物合物中间体中间体中间体中间体辅助原料辅助原料辅助原料辅助原料1 1辅助原料辅助原料辅助原料辅助原料2 2辅助原料辅助原料辅助原料辅助原料3 3副产物副产物副产物副产物副产物副产物副产物副产物P.6565思考与交流 2.2.引入卤原子的方法有引入卤原子的方法有引入卤原子的方法有引入卤原子的方法有哪些？哪些？哪些？哪些？（1 1）取代反应：）取代

7、反应：）取代反应：）取代反应：甲烷和氯气（条件！）甲烷和氯气（条件！）甲烷和氯气（条件！）甲烷和氯气（条件！）苯和溴（条件！）苯和溴（条件！）苯和溴（条件！）苯和溴（条件！）醇和卤化氢醇和卤化氢醇和卤化氢醇和卤化氢 酚和溴水酚和溴水酚和溴水酚和溴水（2 2）加成反应：烯烃、）加成反应：烯烃、）加成反应：烯烃、）加成反应：烯烃、炔烃和苯等炔烃和苯等炔烃和苯等炔烃和苯等 （与卤素单质或卤化氢（与卤素单质或卤化氢（与卤素单质或卤化氢（与卤素单质或卤化氢加成）加成）加成）加成）1.1.引入碳碳双键的方法有引入碳碳双键的方法有引入碳碳双键的方法有引入碳碳双键的方法有哪些？哪些？哪些？哪些？（1 1）消去

8、反应：）消去反应：）消去反应：）消去反应：卤代烃的消去（条件！卤代烃的消去（条件！卤代烃的消去（条件！卤代烃的消去（条件！）醇的消去（条件！）醇的消去（条件！）醇的消去（条件！）醇的消去（条件！）（2 2）炔烃加成（）炔烃加成（）炔烃加成（）炔烃加成（1 11 1）思考与交流思考与交流3.3.引入羟基的方法有哪些？引入羟基的方法有哪些？引入羟基的方法有哪些？引入羟基的方法有哪些？（1 1）取代反应：）取代反应：）取代反应：）取代反应：卤代烃的水解（条件！）卤代烃的水解（条件！）卤代烃的水解（条件！）卤代烃的水解（条件！）酯的水解（条件！）酯的水解（条件！）酯的水解（条件！）酯的水解（条件！）（

9、2 2）加成反应：）加成反应：）加成反应：）加成反应：烯（炔）烃与水加成烯（炔）烃与水加成烯（炔）烃与水加成烯（炔）烃与水加成 醛或酮与氢气加成（还原）醛或酮与氢气加成（还原）醛或酮与氢气加成（还原）醛或酮与氢气加成（还原）3、有机合成遵循的原则、有机合成遵循的原则1 1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采通常采通常采通常采用用用用4 4个个个个C C以下的单官能团化合物和单取代苯。以下的单官能团化合物和单取代苯。以下的单官能团化合物和单取代苯。以下的单官能团化合物和单取代苯。2

10、2）尽量选择步骤最少的合成路线）尽量选择步骤最少的合成路线）尽量选择步骤最少的合成路线）尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高的产以保证较高的产以保证较高的产以保证较高的产率。率。率。率。3 3）满足）满足）满足）满足“绿色化学绿色化学绿色化学绿色化学”的要求。的要求。的要求。的要求。4 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现）操作简单、条件温和、能耗低、易实现）操作简单、条件温和、能耗低、易实现）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。）尊重客观事实，按一定顺序反应。）尊重客观事实，按一定顺序反应。）尊重客观事实，按一定顺序反应。原料原料中间产物中间产物产品产品

11、顺顺顺顺逆逆逆逆二、逆合成分析法（科里）二、逆合成分析法（科里）例如：乙二酸二例如：乙二酸二例如：乙二酸二例如：乙二酸二乙酯的合成乙酯的合成乙酯的合成乙酯的合成基础基础原料原料中间体中间体中间体中间体目标化目标化合物合物中间体中间体中间体中间体C OCC OC2 2HH5 5C OCC OC2 2HH5 5OOC OHC OHC OHC OHOOHH2 2C OHC OHHH2 2C OHC OHHH2 2C C ClClHH2 2C C ClClCHCH2 2CHCH2 2石油裂解气石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl23+H2ONaOH4O5浓浓H2SO4产率计算产率计算多步反应一次计算多步反应一次计算P.65 P.65 学与问学与问学与问学与问H2C=CCOOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCONCH3总产率总产率=93.0%81.7%90.0%85.6%=58.54%作业P67.1、2、3