醛酮（解析版）.pdf

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1、考点3 7醛 酮醛和酮是历年高考化学试题必考点之一，题型比较固定，通常以新材料、新药物、新颖实用的有机物的合成为载体考查醛和酮的官能团结构、性质及相互转化关系，有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的判断和书写等。考题中常常提供已知信息以考查考生的信息处理能力、知识迁移能力、分析推理能力以及思维创新能力预计2023年的高考仍然在选择题中考查醛和酮的结构和性质，在非选择题中考查官能团的转化。一、乙醛的化学性质重点考庐二、醛类三、酮乙醛的化学性质1.氧化反应(1)可燃性占燃乙醛燃烧的化学方程式：2cH3cHO+5O2 4 C O2+4H2O(2)催化氧化O乙醛在一定温度

2、和催化剂作用下，能被氧气氧化为乙酸的化学方程式：2 cH 3 c H+0 2 强和0I I2cH3coH(3)与银氨溶液反应L2nurwHKA03氨AgN液阳一噜fnuro-实验操作实验现象向中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀后变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜有关反应的化学方程式中：AgNCh+NH3 H2O=AgOHJ(白色)+NH4NO3，AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O；,水浴加执中：CH3CH0+2Ag(NH3)2O H-2A g1+C H3COONH4+3NH3+H2O(4)与新制氢氧化铜反应(5)乙醛能被酸性高镭酸钾溶液、溪水等

3、强氧化剂氧化。2.加成反应(还原反应)实验操作l2%CuS0潞 液 乙醛 一振荡一“f l.日10%NaOH溶液g W弋 修 实验现象中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，中溶液有砖红色沉淀产生有关反应的化学方程式中：2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2，+Na2so4；中：CH3cHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3coONa+Cu2O1+3H2。乙醛中的碳氧双键和烯燃中的碳碳双键性质类似，也能与氢气发生加成反应，化学方程式为倍化剂CH3cH0+H2-CH3cH20H。(3)催化氧化乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式为：2cH sC H O+C

4、hk2cH3coOH。(4)燃烧反应方程式：2cH3CHO+5O2直 虬 4co2+4H2。2.加成反应Ni乙醛蒸 气 和 H2的混合气体通过热的银催化剂，发生加成反应的化学方程式为：CH3coH+H 2NCH3CH2OH,【小试牛刀】例 1下列关于乙醛性质的叙述正确的是()请判断下列说法的正误(正确的打“4”,错误的打“x”)(1)通常情况下乙醛是一种有特殊气味的气体()(2)乙醛分子中的所有原子都在同一平面内()(3)乙醛的密度比水大，且能与水以任意比例混溶()(4)乙 醛 能 被 银 氨 溶 液 氧 化()(5)乙醛催化氧化可生成乙醉()(6)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛()(7)醛

5、类既能被氧化为竣酸，又能被还原为醇()(8)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等()(9)用滨水可以检验CH2=CHCHO中 的 醛 基()(10)在酸性条件下，乙醛能被新制的氢氧化铜反应，生 成 砖 红 色 沉 淀()答案：(l)x(2)x x(4)d(5)x(6)x 4(8)x(9)x(IO)x【典例】例 1下列说法中，正 确 的 是()A.乙醛和甲醛分子中都有醛基B.乙醛由乙基和醛基组成，甲醛由甲基和醛基组成C.乙醇催化还原可生成乙醛D.乙醛的官能团是醛基，醛基的符号为-C O H【答案】A【解析】乙醛甲基和醛基组成醇CH3C H O,甲醛分子中没有甲基它的结构简式为HCH

6、O；醛基的符号为 一CHO不能写成一COH。例 2下列有关银镜反应的实验说法正确的是()A.试管先用热烧碱溶液洗，然后用蒸储水洗涤B.向 2%的稀氨水中加入2%的硝酸银溶液，制得银氨溶液C.可采用水浴加热，也能直接加热D.可用浓盐酸洗去银镜【答案】A【解析】做银镜反应实验的试管必须洁净，如果内壁上有油污，则产生的银不易附着在试管壁上，-般 用 NaOH溶液促使油污发生水解反应而除去。配制银领溶液一定是向AgNCh溶液中逐滴加入2%的稀氨水至产生的沉淀恰好溶解为止，滴加顺序不能改变。水浴加热保证试管受热均匀，产生的银容易附着。在金属活动性顺序中，银排在H 的后边，用浓盐酸不能使其溶解，应用硝酸。

7、【对点提升】对 点 1 关于银镜反应实验的下列说法正确的是()A.所用试管必须洁净，若试管内壁有油污，可用碱液煮沸试管后再洗净B.银氨溶液可现用现配，也可久置再用C.配制银氨溶液时，在氨水中加入少量AgNCh溶液即可D.此实验可在酒精灯火焰上直接加热【答案】A【解析】A 项，油酯在碱性条件下发生水解反应，所以在做银镜实验准备洁净试管时，加氢氧化钠加热几分钟后，油脂水解生成高级脂肪酸钠和甘油，用清水冲洗即可得到干净的试管，故 A 正确；B 项，银氨溶液，银氨溶液因转化成易爆的雷酸银而不能长期存放，必须现用现配，故 B 错误；C 项，在一支洁净的试管中加入少量的AgNCh溶液，然后，滴加稀氨水，直

8、到生成的沉淀刚好溶解为止，得到的无色溶液称为银氨溶液，故 C 错误；D 项，因为水的沸点是100,用水浴加热的温度不可能超过100,水浴加热的温度是使反应容器内试剂受热温度均匀，且易于控制反应温度，直接加热受热不均匀且温度太高，银镜反应需水浴，故 D 错误。对 点 2 丙烯醛的结构式为CH2=CHCHO。下列关于它的性质的叙述中错误的是()A.能使澳水褪色，也能使酸性高锯酸钾溶液褪色B.在一定条件下与H2充分反应，生 成 1 丙醇C.能发生银镜反应表现氧化性D.在一定条件下能被空气氧化【答案】C【解析】由于在丙烯醛中含有C=C双键，又含有一CHO所以它既有C=C的性质也有醛的性质。可与澳水发生

9、加成反应，可与酸性高锯酸钾反应，催化加H2生成饱和一元醇，被 0 2 氧化，发生银镜反应等。答案中A、B、D 的叙述是正确的，C 中在与Ag(NH3)2OH发生银镜反应时，表现为还原性，故选Co【巧学妙记】醛基的检验及定量规律银镜反应与新制Cu(0H)2悬浊液反应反应原理水浴加执RCHO+2Ag(NH3)2OH“旦”RCOONH4+3NH3+2A g|+H2ORCHO+2CU(OH)2+NaOHRCOONa+Cu2O i+3H2O反应现象产生光亮的银镜产生砖红色沉淀定量关系RCHO2Ag；HCH04AgRCHO2Cu(OH)2Cu2。；HCHO4CU(OH)2-2 CU2O注意事项(1)试管内

10、壁必须洁净；(2)银氨溶液随用随配，不可久置；(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热；(1)新制CU(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置；(2)配制新制Cu(0H)2悬浊液时，所用(4)醛用量不宜太多；(5)银镜可用稀HNCh浸泡洗涤除去NaOH必须过量送向1.醛(1)醛：由煌基或氢原子与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CH2O(1)O(2)甲醛、乙醛物质颜色气味状态密度水溶性甲醛无色刺激性气味气体易溶于水乙醛无色刺激性气味液体比水小与水互溶2.醛的化学通性(1)醛可被氧化为竣酸，也可被氢气还原为醇，因此醛既有氧化性，又有还原性,其氧化、还原的关

11、系O OTII为 RCH2OHST R C H c-OH(2)有机物的氧化、还原反应氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应，即加氧去氢。还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应，即加氢去氧。3.甲醛(1)结构特点甲醛的分子式为C H Q,其分子可以看成含两个醛基，如下图：X.：I O:;II:;HA-CA-H/,x.一.建 塞 醛 基(2)甲醛氧化反应的特殊性甲醛发生氧化反应时，可理解为(-)o oI II IIHCH 氧化,HC 0H .化 HOC()H(H 2c(%)所以，甲醛分子中相当于有2 个 一C H O,当与足量的银氨溶液或新制Cu(0H)2悬浊液反应时，可存

12、在如下量的关系：1 mol HCHO-4 mol Ag：1 mol HCHO-4 mol Cu(OH)2-2 mol Cu2O甲醛与苯酚反应生成酚醛树脂：OHnHCHO+nOH+nH2O甲醛与尿素在一定条件下也能发生反应生成高分子材料胭醛树脂。【小试牛刀】请判断下列说法的正误(正确的打 7”,错误的打“X”)(1)醛的官能团是一C O H()(2)甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛()(3)饱和一元脂肪醛的分子式符合CH2O的通式()(4)甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体()(5)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛()(6)醛类物质发生银镜反应或与新制CU(OH)2的反应均需在碱性条件下()(7)1

13、m ol甲醛与足量的硝酸银溶液反应，可得到4 moi单质银()(8)检验醛基用的银氨溶液和氢氧化铜悬浊液都可长时间储存()(9)1 mol HCHO与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应，最多生成2 mol A g()(10)已知甲醛是平面形分子，则苯甲醛的所有原子有可能在同一平面上()(11)可用新制的Cu(0H)2来区分甲醛和苯甲醛()答案：x(2)x(3)4溶液褪色，并能发生银镜反应【答案】D【解析】醛的官能团是醛基(一CHO)；醛分子中都含有醛基(一C H O),醛基有较强的还原性，可还原漠水和酸性KMnO4溶液；甲醛中无燃基；只有的和一元醛的通式为C,H2,Q。OII例 2分子式为C

14、5H10O,且结构中含有一C一 的有机物共有()A.4 种 B.5 种 C.6 种 D.7 种【答案】DoI I【解析】分子式为C5H10O满足饱和一元醛、酮的通式C“H2“0,且结构中含有一C一,故可以从醛类、酮类两方面考虑。醛类：可写为C4H9C H O,因 为GHL有 4 种结构，故醛有4 种形式。酮类：可写为CH3coe3H7,因一C3H7 有 2 种结构，故此种形式有 2 种，分别为 CH3coeH2cH2cH3、CH3coeH(CH3)2；也可写成C2H5coe2H5,此种形式只有1种，所以酮类共有3 种形式。综上所述，满足条件的有机物共有4种+3 种=7 种。【对点提升】对 点

15、1 已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成羟基醛：0 H 0H,II NaOH 溶液，R CH2C-H+RCHCHO-R CH2CHCH CHO如果将甲醛、乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生反应，最多可以形成羟基醛的种类是()A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种【答案】D【解析】该反应的原理实际上是醛基的邻位碳原子上的氢原子与埃基的加成，乙醛、丙醛中醛基的邻位碳原子上均有氢原子，而甲醛没有 故乙醛、丙醛分子中的邻位碳原子上的氢原子分别与甲醛、乙醛和丙醛中的然基加成可以生成6 种羟基醛。对点2某一元醛发生银镜反应，可得21.6 g Ag,等量的该醛完全燃烧时,可生成5.4

16、 g H2O和 17.6 g CO2,则该醛可能是()A.乙醛(CH3cHO)B.丙烯醛(CH2=CHCHO)C.丙醛(CH3cH2cH0)D.丁烯醛(CH2=CHCH2cH0)【答案】D【解析】(Ag)=21.6g+108 gm oL=0.2m ol,一元醛的通式表示为RC H O,由于选项中没有甲醛，则存在关系式：R-CH O2 A g,故 (RY H O)=0.1 m o l,等量的该醛完全燃烧时，可生成5.4g水 和 17.6gC O 2,水的物质的量为5.4 g+18 g.mol 1=0.3 m o l,根据氢原子守恒，该醛分子中含有H 原子数目为6；二氧化碳的物质的量是17.6g+

17、44 g仙。：。.4 m oL 根据碳原子守恒，该醛分子中含有C 原子数目为4,综上分析该醛是丁烯醛(CH?=CHCH?C H O),答案选D。【巧学妙记】银镜反应与新制Cu(0H)2悬浊液反应的实验注意事项1.银镜反应的注意事项(1)试管内壁必须洁净。(2)必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。(3)加热时不能振荡或摇动试管。(4)配制银氨溶液时，氨水加到沉淀恰好消失。(5)实验后，银镜用稀硝酸浸泡，再用水洗。2.与新制氢氧化铜悬浊液反应的注意事项新配制的CU(OH)2悬浊液，配制时N a O H 过量。(2)该反应必须在碱性条件下进行。(3)加热时须将混合溶液加热至沸腾。(4)加热煮沸时间

18、不能过长，否则会出现黑色沉淀。酮1.酮的概念和结构特点丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为C H 3 C C H；,。(2)常温下丙酮是无色透明液体，易捶发，能与水、乙醇等混溶。不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成醛。【小试牛刀】请判断下列说法的正误(正确的打“铲，错误的打“X”)(1)丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂()(2)水与丙酮能完全互溶的原因是两种分子间能形成氢键()(3)环己酮(2=0)的一氯代物有3 种(不包含立体异构)()(4)环 己 酮(二 二 0)分子中所有碳原子不可能共平面()(5)酮类物质能与氢气发生加成反应，不能被银氨溶液氧化，所以只能发

19、生还原反应，不能发生氧化反应()答案：(l)x (2)4 (3)4 (4)Y(5)X【典例】例 1有关醛、酮的下列说法中，正 确 的 是()A.醛和酮都能与氢气、氢氟酸等发生加成反应B.醛和酮都能与银氨溶液发生银镜反应C.碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体D.不能用新制的Cu(0H)2来区分醛和酮【答案】A【解析】A 项，醛的官能团为醛基，酮的官能团为埃基，醛基和叛基都能与氢气、氢富酸等发生加成反应，A 正确；B 项，醛的官能团为醛基，酮的官能团为埃基，醛能与银氨溶液发生银镜反应，而酮不能，0故 B 错误；C 项，碳原子数相同的醛和酮，其分子式可能不同，如 CH2=CH-CH0与、”，只有分C

20、H C-CH,了式相同的醛与酮才是互为同分异构体，故 C 错误：D 项，醛的官能团为醛基，酮的官能团为拨基，醛基能与银氨溶液、新制的Cu(0H)2发生氧化反应，酮的官能团为毅基，皴基不能与银氨溶液、新制的CU(0H)2发生氧化反应，能用新制的Cu(0H)2来区分醛和酮，故 D 错误。故选A。例 2下列关于醛、酮加成反应的化学方程式的书写，错 误 的 是()A.CH,CHC+HCN 催化剂,CH3CHCN士”“0HB.CHaCHC+NHa,定条件,CH3CHNH2C.CH3cHe+CH3cH 一定条件,)CH3C-OCH3CHacCHs+H2 CH3CHCH3【答案】C【解析】A 项，CH3CH

21、0与 HCN发生加成反应，H 原子加在醛基带负电荷的。原子上，一C N 加在不0H饱和碳上，生成 I ,故 A 正确；B 项，CH3cH。与 NH3发生加成反应，H 原子加在醛基带负CH3CHCNOH电荷的O 原子上，一NH?加在不饱和碳上，生成|，故 B 正确；C 项，CH3cHO与 CHQHCH3CHNH2OH发生加成反应,H 原子加在醛基带负电荷的O 原子上,CH3O加在不饱和碳上，生成CH3CHOCH3故 C 错误；D 项，丙酮与氢气发生加成反应生成2丙醇，故 D 正确。【对点提升】对 点 1 醛、酮分子中含有不饱和碳原子，能与很多试剂发生加成反应，下列试剂与醛、酮发生加成反应后不能增

22、长碳链的是（）A.氨 B.甲醉 C.氢氟酸 D.甲醛【答案】A【解析】甲醇、氢氟酸、甲醛中均含有碳原子，与醛、酮发生加成反应后碳原子数增加，能增长碳链。氨不含碳，醛、酮与氨发生加成反应后碳原子数不变，不能增长碳链，故选A。对 点 2 P紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，下列说法正确的是（）0-密罗兰刈A.P-紫罗兰酮分子式是Cl3 H 2 2。B.I mo l。一紫罗兰酮最多能与2 m0 I H 2 发生加成反应c.p 紫罗兰酮属于酯类物质D.B紫罗兰酮与等物质的量浸加成时，能生成3 种产物【答案】D【解析】A项，由结构简式可知有机物分子式为Ci 3 H 2（）0,故 A错误；B

23、 项，碳碳双键和城基都可与氢气发生加成反应，则 I mo lp-紫罗兰酮最多能与3 m0 I H 2 发生加成反应，故 B 错误；C 项，该有机物不含酯基，不属于酯类物质，故 C 错误：D 项，分子中有2个位置不同的碳碳双键，可发生1,2 加成或1,4加成，与 I mo l澳发生加成反应可得到3种不同产物，故 D 正确；故选D。【巧学妙记】1.常见的醛和酮名称结构简式状态气味水溶性用途甲醛H C H O气体刺激性易溶制酚醛树脂、胭醛树脂乙醛C H3C H O液体刺激性易溶苯甲醛(=J C H O液体杏仁味染料、香料的重要中间体丙酮0I ICH3CCH,液体特殊气味易溶有机溶剂、有机合成原料2.

24、醛和酮的 区别与联系官能团官能团位置结构通式区别醛()醛基：_/-CHCHO+H2O 下列说法不正确的是（）A.肉桂醛的分子式为C9H8。B.检验肉桂醛中是否有残留的苯甲醛：加入酸性KMnCU溶液，看是否褪色C.Imol肉桂醛完全燃烧消耗10.5molO2D.肉桂醛分子中含有的官能团：醛基、碳碳双键【答案】B【解析】根据肉桂醛的结构简式确定其分子式为C9HQ,A 正确；检验肉桂醛中是否有残留的苯甲醛不能用酸性KMnCh溶液，因为肉桂醛中含有的碳碳双键和醛基也可以使酸性KMnO4溶液褪色，B 错误；根据肉桂醛的化学式可知，Im ol肉桂醛完全燃烧消耗10.5molO2）C 正确：肉桂醛分子中含有

25、碳碳双键和醛基，D 正确。1 4.环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇，其反应过程如图所示:+HOCH2cH2OH-（环己酮缩乙二醉）。下列说法正确的是（A.生成环己酮缩乙二醇的反应是缩聚反应B.环己酮既能发生氧化反应，又能发生还原反应C.环己酮缩乙二醇的一氯代物有5种(不考虑立体异构)D.环己酮分子中所有碳原子共平面【答案】B【解析】A项，由结构筒式可知，环己酮缩乙二醇不是高聚物，则生成环己酮缩乙二醉的反应不是缩聚反应，故 A错误；B项，环己酮放生燃烧的反应属于氧化反应，一定条件下与纸气的加成反应属于还原反应，故 B正确；C项，由结构简式可知，环己酮缩乙二醉的结构对称，分子中含

26、有4类氢原子，则一氯代物有4种，故 C错误；D项，由结构简式可知，环己酮分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，则分子中所有碳原子不可能共平面，故 D错误；故选B。1 5.已知两个醛分子在N a O H 溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：OHCH3CH()+CH3CH()-CH3cHeH2cH()OH肉桂醛F(分子式为C 9 H 8。)在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成：已知：反应为含羟基的物质在浓硫酸催化作用下分子内脱水的反应；反应为碱性条件下醛醛加成反应。请回答：(1)肉桂醛F的结构简式为:E中含氧官能团的名称为 o(2)写出下

27、列转化的化学方程式：;；写出有关反应的类型：,.(3)符合下列要求的E物质的同分异构体有 种(苯环上有两个处于对位的取代基，其中有一个是甲基，且属于酯类)。【答案】(1)羟基、醛基C u(2)2 C H3 c H2 0 H+02Z-2CH3CHO+2 H2OQ-C&Q 吃 QTCHWH+NAC1加成反应氧化反应(3)3C Ib O II【解析】通过反应条件和信息可知，A 为 CH3cH2OH,B 为 CH3cHO,C 为苯甲醉（）,。一CHCH 式、H（）D 为苯甲醛）,E 为（）H,F为为。（1）根据以上分aCHCH9CHOI-析可知F 为7；为 （）H,含有羟基、醛基两种含氧官能团。（2）

28、反Cu应为乙醇的催化氧化反应，反应的化学方程式为2cH3cH2OH+O22CH3cH0+2 比0；反应为氯代煌的取代反应，反应的化学方程式为CHCI H20+NaOH-C H)()H _+NaCl；反应是乙烯的加成反应；反应是羟基的氧化反应。（3）苯环上有两个处丁一对位的取代基，其中有一个是甲基，且属 于 酯 类，符 合 条 件 的 同 分 异 构 体 有 3种，分 别 为 H（）（）CH2C H3CH.:C()C HS 和 CHC()()CH1 6.苯乙酮（COCII3）是最简单的芳香酮，它是制备药物、调味剂、有机高聚物和催泪瓦斯等物质的中间体。请回答下列问题:（1）苯乙酮分子中最多有 个原

29、子共面。合成苯乙酮有如下两条路线：O2110120七404 kPa分解反应分解反应CH3CCH3（2）反 应 的 反 应 类 型 是；A 的化学名是。（3）反应属于取代反应，则反应的化学方程式为 o（4）D 很不稳定，可以发生合成路线中的两种分解反应，从而各自生成除路线图中标明的另一种产物。写出D 分解后的另一种产物的结构简式：分解反应；分解反应_ _ _ _ _ _ _ _ _。（5）写出同时符合下列三个条件的苯乙酮的所有同分异构体的结构简式：。A.芳香族化合物 B.只有一个环 C.苯环上一氯代物有2 种【答案】（1）1 5 （2）取代反应异丙基苯（或异丙苯）Al O a A A-COCH

30、/OH（3）_/+C H3 c o e 1-/+HC 1（4）C H3OH；_/（：）C Hz -C I T-10H H 3C-CH O【解析】（1）根据苯、甲烷及乙烯的基本结构特点可推测苯乙酮处于同一平面内的原子最多有1 5 个。（2）乙烯被氧化生成B（乙醛），B被氧化生成C（乙酸），乙酸与S O C L 反应生成C H3 c o e 1,故反应属于取代反应；A 分子中苯环上含有异丙基，故其化学名称为异丙基苯（或异丙苯）。（3）根据部分反应物和产物可推测反OR C Q X c O C H+C H3 c o e 1-/3+HC L （4）根据原子守恒可推知，路线图中D/V-OH的两种分解反应生

31、成的另一种产物分别为C H 3 0 H 和、厂。（5）苯环上的一氯代物有两种，说明苯环上有两个不同的取代基且处于对位，由此可写出两种同分异构体。摸1.（2 0 2 2 安徽省百校联盟高三联考）D L-安息香（结构简式如图所示）可作医药中间体，也可用于染料生产，下列关于D L-安息香的说法中错误的是（）0H0.又 人A.分子式为C|4 Hl 2。2B.所有原子不可能共面C.苯环上的一氯代物有1 0 种（不考虑立体异构）D.Im o l D L-安息香最多消耗7 m 0 1 比【答案】C【解析】A 项，由结构简式可知，D L-安息香的分子式为C w Hn C h,故 A 正确；B项，由结构简式可知

32、，与羟基相连的碳原为饱和碳原子，碳原子的空间构型为四面体形，则所有原子不可能共面，故 B正确；C项，由结构简式可知，苯环上的氢原子类型有6利 则 D L-安息香苯环上的一氯代物有6种，故 C错误；D项，由结构简式可知，DL-安息香含有的苯环和默基一定条件下能与氢气发生加成反应，则 ImolDL-安息香最多消耗7moi氢气，故 D 正确；故选C。2.（2022河南省豫北名校大联考）盐酸小染碱片（盐酸黄连素片）主要用于治疗敏感病原菌所致的胃肠炎、细菌性痢疾等肠道感染。合成小粱碱盐酸盐的必需中间体的结构如图所示。下列叙述错误的是（）B.该物质有5 种不同化学环境的氢原子C.该物质中3 个氧原子可能共

33、平面D.该物质在碱性、加热条件下能与银氨溶液发生反应【答案】B【解析】A 项，该物质与|O0 的分子式相同结构不同，互为同分异构体，A 正确；B 项，该物4质有O匕 6 种不同化学环境的氢原子，B 错误；C 项，苯环是平面型结构，直接与苯环相连的原子共平面，由于单键可旋转，醛基是平面型结构，则 3 个氧原子可能共平面，C 正确；D 项,该物质含有醛基，能发生银镜反应，在碱性、加热条件下能与银氨溶液发生反应，D 正确；故选B。3.（2022山西省长治市第二中学校质检）某小组同学用乙醛进行银镜反应实验时，补充做了以下实验。已知 Ag（NH3）2Ag+2NH3实 验 1滴10%N a O H、3滴乙

34、醛静置3分 钟 目U银氨溶液(p H=8.2)混合液(p H=10.2)光亮的银镜实 验 几滴浓氨水、3滴乙醛 r；:静置较长 时 牌:银氨溶液(p H=8.2)混合液(p H=10.2)无明显现象下列关于该实验的分析不正确的是()A.实验无需加热，说明碱性条件有利于银氨溶液与乙醛的反应B.实验加入N a O H后，溶液中。制乂+)增大C.实验表明，乙醛还原的是二氨合银离子中的银元素D.对比实验和知，形成二氨合银离子后银元素的氧化性降低【答案】A【解析】在溶液中，存在如下两个平衡体系：A g(N H3)2r A g+2 N H 3,N H3+H2ONHJ+OH、A项，对比实验和，加入N a O

35、 H和浓氨水后，溶液的p H仍相同，即碱性相同，所以不能说明碱性条件有利于银氨溶液与乙醛的反应，A不正确；B项，实验加入N a O H后，A g+O H=A g O Hl，会使 A g(N H3”A g+2N H3平衡正向移动，溶液中c(N H3)增大，则N H 3+H 2 O N H 4+O H-平衡也发生正向移动，所以c(N HJ)增大，B正确；C项，实验现象为产生光亮的银镜，则表明乙醛还原的是二氨合银离子中的银元素，C正确；D项，实验中，加入浓氨水，增大了溶液中的c(N H3),A g(N H3)2=A g+2N%平衡逆向移动，c(A g+)减小，从而表明形成二氨合银离子后银元素的氧化性

36、降低，D正确；故选A。4.(20 22云南省弥勒市一中月考)有机物X、Y、Z在一定条件下可实现如图所示转化，下列说法正确的是()A.Z的六元环上的一氯代物共有3种(不考虑立体异构)B.Y和Z可以用酸性K M n O4溶液来鉴别C.Y在一定条件下与2m oi也 反应可转化为ZD.X与等物质的量的B。反应时生成产物只有一种【答案】C【解析】A项，Z的六元环上有四种氢原子、则六元环上一氯代物共有4种（不考虑立体异构），A错误；B项，碳碳双键、醛基和CH20H均能被KMnCU溶液氧化，故Y和Z均能使酸性KMnO 溶液褪色、不能鉴别，B错误；C项，碳碳双键、醛基均能和氢气发生加成反应，则Y在一定条件下与

37、2m01H?反应可转化为Z,C正确；D项，X与等物质的量的B n可发生1,2-加成或1,4-加成，则反应时生成产物不止一种，D错误：故选C。5.（2022河南省南阳市六校联考）某种药物中间体D的合成路线如下:B(C2H4。),T1_ CH3CH CH=CHCHOOff ICH,CH2IS E SAD(C6HlzO)己知：-CHO+-CH2cHO H-CH=CCHO+H2下列说法错误的是（）A.A的名称是2-甲基丙醛B.D分子可能有两种结构（不考虑立体异构）C.不能用溟水证明C分子中含有碳碳双键D.A、B、C互为同系物【答案】D【解析】A项，物质A含有醛基，母体是丙醛，甲基取代在2号碳上，命名为

38、2-甲基丙醛，A正确：B项，物质C含有碳碳双键和醛基都能与氢气发生加成反应，物质D有 CH73C HCH2CH2CHO或CH3QiCH=CHCH2OHI 两种结构，B正确；c项，物质c含有碳碳双键和醛基都能使澳水褪色，不能用澳水证明C分子中含有碳碳双键，C正确；D项，物质A只含有醛基，物质C含有碳碳双键和醛基，两者官能团不同，结构不相似，不是同系物，D错误；故选D。6.（2022江苏省连云港市调研考试）一种合成中间体Z可通过如下转化得到。下列有关X、Y、Z 的说法正确的是（）A.Imol X 中含有2moi碳氧n 键B.X、Y 均能与银氨溶液反应C.X 分子中所有原子一定在同一平面D.Z 与足

39、量加成后的产物分子中含3 个手性碳原子【答案】D【解析】A 项，双键中含有1个 兀键，则山结构简式可知，Imol X 中含有Imol碳氧兀键，故 A 错误;B 项，由结构简式可知，Y 分子中不含有醛基，不能与银氨溶液反应，故 B 错误；C 项，苯环和醛基为平面结构，由于单键可以旋转，所以X 分子中所有原子可能在同一 平面，故 C 错误：D 项，由结构简式可知,一定条件下Z 分子与足量氯气发生加成反应生成分子中含有3 个连有不同原子或原子团的手性碳原子，故 D 正确：故选D。7.（2022.江苏省盐城市调研考试）有机化合物X 转化为Y 的关系如下图所示。下列说法不生理的是（）CHUCHOKOH.

40、ACH=CHCHOA.化合物X、Y 中 sp3杂化碳原子数相等B.能用酸性高锯酸钾溶液鉴别X、YC.化合物Y 存在顺反异构体D.Y 与足量HBr反应生成的有机化合物中含有手性碳原子【答案】B【解析】A 项，由结构简式可知，化合物X、Y 分子中都含有2 个 sp；杂化的饱和碳原子，故 A 正确;B 项，山结构简式可知，化合物X、Y 分子中都含有能使酸性高铳酸钾溶液褪色的醛基，则不能用酸性高镭酸钾溶液鉴别X、Y,故 B 错误；C 项，由结构简式可知，化合物Y 分子中碳碳双键的两个碳原子连有的原子或原子团不同，存在顺反异构体，故 C 正确；D 项，由结构简式可知，化合物Y 分子与足量澳化氢发子中都含

41、有I 个连有不同原子或原子团的手性碳原子，故 D 正确；故选B。8.（2022.黑龙江省哈师大附中模拟预测）麝香酮具有芳香开窍、通经活络、消肿止痛的作用，小剂量对中枢神经有兴奋作用，大剂量则有抑制作用，可用如图反应制备：下列有关叙述正确的是（）A.X 的所有原子不可能位于同一平面内B.麝香酮既能发生取代反应也能发生氧化反应C.环十二酮（分子式为C|2H22。）与麝香酮互为同分异构体D.X、Y 均难溶于水，麝香酮易溶于水【答案】B【解析】A 项，根据X 的结构简式，含有碳碳双键，根据乙烯的空间构型为平面，2 个碳原子和4 个氢原子共面，因此X 中所有原子可能位于同一平面，故 A 错误；B 项，麝

42、香酮中含有烷基，能发生取代反应，多数有机物能够燃烧，燃烧属于氧化反应，故 B 正确：C 项，麝香酮的分子式为Ci6H3oO,与 环 十：酮分子式不同，它们不属于同分异构体，故 C 错误；D 项，X、Y 不含亲水基，不溶于水，麝香酮难溶于水,故 D 错误；答案为B。9.（2022.江苏省泰州中学月考）酮洛酚（Y）是一种非雷（zai）体抗炎药，可由下列反应制得：下列有关化合物X、Y 说法正确的是（）A.X 分子中不含手性碳原子B.ImoIX中含有Imol碳氧兀键C.ImolY最多能与6m。旧2发生加成反应D.Y 在水中的溶解度比X 在水中的溶解度大【答案】D3中*标志的碳原子为手性碳原子,A 项错

43、误;B项，X 中含有的1 个酮默基、1个酯基中都含有碳氧兀键，ImoIX中含有2moi碳氧兀键，B 项错误；C 项，Y 中含有的2 个苯环、1个酮黑基都能与此 发生加成反应，ImolY最多能与7m。1氏 发生加成反应，C 项错误；D 项，对比X、Y 的结构简式，X 发生水解反应最终转化成Y,X 中的酯基最终水解成Y 中的段基，竣基属于亲水基，能与水分子间形成氢键，故 Y 在水中的溶解度比X 在水中的溶解度大，D 项正确。故选Do10.（2022山东省邹平市第二中学高三月考）贝里斯-希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例如图，下列说法错误的是（）C.II能发生取代反应、氧化反应 D.HI

44、能使澳的四氯化碳溶液褪色【答案】A【解析】A 项，I 中含有C%,所有原子不可能共平面，A 错误；B 项，该反应中I 含有的C=O发生加成，B 正确；C 项，H含有碳碳双键、埃基，可以发生氧化反应，六元环可以发生取代反应，C 正确;D 项，山含有碳碳双键，能够使澳的四氯化碳溶液褪色，D1E确；故选A。11.（2022山东省淄博市高三教学质量摸底检测）间甲氧基苯甲醛的合成路线如下，下列说法错误的是)HO /CH3 C H3O.C H3Y J CaI/NaOH溶液 A YV _ Q 2；CO(O AC)2ACH3OH,NaOH间甲基苯酚 B 间甲氧 基 苯 甲 醛A.间甲基苯酚可用于医院等公共场所

45、的消毒，可与FeCb溶液发生显色反应B.反应为取代反应，反应为氧化反应c.B分子中最多有1 5 个原子共平面D.C分子的苯环上的一氯代物有3种【答案】D【解析】A项，间甲基苯酚含有酚羟基可用于医院等公共场所的消毒、也可与F e C b 溶液发生显色反应，H 3 8 y、尸IO故 A正确；B项，反应为酚羟基上的H被甲基取代，是取代反应，反应产物为 了 ,是甲基被氧化为醛基，为氧化反应，故 B正确；C项，苯是平面型分子，由于单键可旋转，则 B分子中最共 4种，故多 有 1 5 个原子共平面，故 C正确；D 项，C分子的苯环上的一氯代物有D 错误：故选D。1 2.（2 0 2 2 河北省邯郸市高三期

46、末考试）毗喃酮是合成毗喃酮类物质的基本原料，a-口比喃酮和卜叱喃酮的结构简式如图所示，下列关于a-毗喃酮和十吐喃酮的说法中错误的是（）H C C HH IH C C-Oa-毗喃酮A.a-毗喃酮和Y-毗喃酮均能发生水解反应B.a-毗喃酮和卜毗喃酮互为同分异构体C.相同物质的量的a-毗喃酮和r毗喃酮与田 发生加成反应时消耗H2的量不相等D.a-哦喃酮与B r?按 1：1 加成时可生成三种产物（不考虑立体异构）【答案】A【解析】A项，a-毗喃酮含酯基，能发生水解反应，y-哦喃酮不含酯基，不能发生水解反应，A项错误；B项，a-毗喃酮和/毗喃酮的分子式相同但结构不同，二者互为同分异构体，B项正确；C项，

47、由于酯基中的碳氧双键不能与H，发生加成反应，故相同物质的量的a-吐喃酮和1毗喃酮与H2发生加成反应时消耗H2的量不相等，C项正确；D 项，a-毗喃酮具有共枕二烯结构，与 B n 按 1 ：1 加成时可生成三种产物，D项正确；故选A。1 3.（2 0 2 2 北京市东城区高三统测）醛（酮）中与 C=（）直接相连的C上的H与另一分子醛（酮）的,（：=（）加成后生成羟基醛（酮）的反应称为羟醛缩合反应。利用该反应合成异丙叉酮（MO）的路线如下。oncIconeOI H OI ICH,C-CH-CCH.-2-CHIC=CHCCH(I ICH,CH,曲异内叉酮（M O）下列说法不正颈的是（）A.MO不存在

48、顺反异构体B.的反应类型为消去反应C.HCHO和 CH3cHO的混合物按中原理反应，最多得到3 种羟基醛D.在有机合成中可以利用羟醛缩合反应增长碳链【答案】C【解析】A 项，M O左边的碳碳双键连有两个相同的集团-C H*故无顺反异构体，故 A1E确；B 项，为分子内去水生成不饱和碳碳双键的消去反应，故 B 正确；C 项，HCHO和 CH3cH。的混合物按中原理反应，可得CH2（OH）CH2cHO,CH3cH（OH）CHO两种羟基醛，故 C 错误；D 项，根据题干信息可知，可以利用羟醛缩合反应增长碳链，故 D 正确；故选C。14.（2022江苏省高邮市高三学情调研）异黄酮类化合物是药用植物的有

49、效成分之一。一种异黄酮类化合物 Z 的部分合成路线如图:下列有关化合物X、Y 和 Z 的说法正确的是（）A.X 与足量H2反应后，产物分子中有3 个手性碳原子B.ImolY最多能与3moiNaOH反应C.ImolZ中含有4moi碳氧兀键D.用 NaHCCh溶液可以鉴别Y 和 Z【答案】D【解析】A 项,OH 0HX 与足量出 反应后的产物为，有图中*号所示4 个手性碳原子，A 错误；B 项，酯基、酚羟基能与NaOH反应，酯基水解后还能生成一个酚羟基，则 ImolY最多能与4moi NaOH反应，B 错误；C 项，碳碳双键中含有一个碳氧兀键，苯环中的为大兀键，不是碳氧兀键，C 错误；D 项，Z

50、中含有竣基，能与NaHCCh反应，而 Y 中的酯基及酚羟基均不与NaHCCh反应，故能用饱和NaHCCh溶液鉴别Y 和 Z,D 正确；故选D。15.(2022河南省名校联盟高三联考)2021年诺贝尔化学奖授予本杰明。李斯特(BenjaminList)、大卫麦克米兰(David W。C.M acMillan),以表彰在“不对称有机催化的发展”中的贡献，用脯氨酸催化合成酮醛反应如图：A.c 可发生消去反应形成双键 B.该反应为取代反应NH2C.该反应原子利用率100%D.脯氨酸与八八斤为同分异构体O【答案】B【解析】A 项，c 中含羟基，可发生消去反应形成双键，A 项正确：B 项，该反应由两个反应