高二化学有机化学复习.pdf

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1、第三部分 有机化学一、教法建议抛石专引玉有机化学给学生的印象通常是比较复杂，没有什么头绪，对看似纷繁复杂的反应有一种摸不着头脑的感觉，而这部分知识无论是在高考中的分娄比例还是个人的化学素养的体现上都有着极重析理论及现实意 义，而且有机化学在如今的化学发展中居于较活跃的地位。以官能团为核心，根据官能团的性质来掌握该物质的化学性质，并掌握此一类物质的化学性质，这是学好有机化学知识的前提条件。指点迷津牢牢地抓住一些基本的有机概念，基本官能团的反应，由此扩展到整个有机系统的知识是有机知识体系的基本要求。本部分知识可分为如下三大块：煌；煌的衍生物；糖类及蛋白质。在“煌”一章中，主要目的是学习一些有机化学

2、中的基本概念，属有机化学启蒙章节，主要包括：有机物烷、烯、快的及苯性质，同系物,同分异构体及加成、消除反应等。无论从考试中的题目含量上，还是知识本身的灵活变通性上，“烽的衍 生 物”都是有机化学中的核心，也是我们在学习有机化学中应着重花费功夫的地方。包 括“醇”、“酚”、“醛”、“竣 酸”、“酯”等儿大知识块。在中学阶段，“糖类、蛋白质”知识只能达到初步涉猎的层次，一些基本的概念及知识在本章显得尤为重要。在有机计算及有机推断中经常用到一个强有力的工具不饱和度的应用，这在后面的知识中有所叙述。有机物燃烧前后，掌握压强的变化也是比较重要的能力。有机实验是很有代表性的，根据一些基本原理设计出新的实验

3、也是我们要掌握的内容。二、学海导航思维基础()知识基础1.列举有机物碳碳键之间彼此连接的可能形式及性质递变。答：单键；苯环中碳碳键；双键；叁键.键 长 )海 键 能 反 应 活 性:2.甲烷的空间结构为正四面体型结构.HCH 键 角 为 109。2 8,应将这个规律推广凡是一个碳原子周围以4 个单键与其它原子相结合，无论这些原子是否相同，所形成的以该碳原子为顶点的键角均约为 1 0 9 o 2 8 这在判断有机分子中各碳原子是否在同一平面上有着积极的意义。3.烷短的化学性质：烷煌在常温下比较稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。取 代 反 应：C 1 2与甲烷在光照条件下可以发生取代反应，生成

4、C H3C 1,C H 2 c h,C H C L,C C 及 H C 1 的混合物。取代反应是一类范围很广的反应，包括硝化、磺化、酯化及卤代煌或酯类的水解等。氧化：烷煌可以燃烧，生成C O 2及H 2 OCH4 1 0 0 0 C C+2H2C4H10 a CH4+C3H60泅（）._ C2H6+C2H4 高温分解、裂化裂解：4.实验室中制甲烷的方法：CH3coONa+NaOH 匕 a CH4T+Na2CO3将无水醋酸钠与碱石灰共热可制得甲烷气体。我们需要把这个反应理解为竣酸盐的脱竣反应，这在有机判定上极有意义。2coONaCOONa+NaOHCaOK5.根、基、原子团:答：根：带电的原子或

5、原子团，如：S O24,N H+4，C l o根带电荷，但带电荷的不全都是“根”，如H+,N a+等。基：电中性的原子或原子团，一般都有未成对电子。C.W羟套:氏甲基-C；如氯基H,一般情况下存在于共价化合物中，但特殊条件下光-可形成自由基。Cl：Cl C1 +C1 原 子 团：多个原子组成的基团，可以是根，也可以是基；但是,单原子的基或根不能称为原子团。6.同系物：结构相似，在分子组成相差一个或若干个一CH2原子团的物质互相称为同系物。结构相似的理解：同一类物质，且有类似的化学性质。CH2OH与|不能互称为同系物.组成上相差“一CH2”原子团：组成上相差指的是分子式上是否有n个一CH2的差别

6、，而不限于分子中是否能真正找出一CH2的结构差O来别-CH3 与CH3 CH2 CH OHOH上看不出“一CH2”来,在结构H-H7.乙烯分子为,6个原子共平面，键角为1 2 0。将此结构扩展，碳碳双键周围的六个原子都共平面。C2H5OH4 P CH2=CH+H2O7.乙烯的实验室制法：反应中浓H 2 s。4 与酒精体积之比为3：1。2c2H50H 端券 CH3cH20cH2cH3+出0 反应应迅速升温至1 70 C,因为在1 4 0 c 时发生了如下的副反应。反应加碎瓷片，为防止反应液过热达“爆沸”。浓 H 2 s o 4 的作用：催化剂，脱水剂。副作用：使乙醇炭化也使炭颗粒氧化，因则所得的

7、乙烯气体中混有S O2、C O2、乙醛蒸气及酒精蒸气等杂质。该反应温度计应插在液面之下，因为测的是反应液的温度。9.烯燃的化学性质（包括二烯烧的一部分）加成反应：CH2 CH2+Br2-CH2 BrCH2Bi1.与卤素单质反应，可使溪水褪色，I I.当有催化剂存在时，也可与H 2 O、H 2、H C 1、H C N 等加成反应C H2 CH C H=：CH2+Br2-012Br-CHBr-CH=CH2（1,2-力 口 成）C H2=c h-C H CH2+Br2-CH2Br CH=CH-1,4，川 成）CH2-CH-CH=CH2+2Br2-CH2Br-CHBr CHBr CHoBr（1,2,3

8、,4-加成）氧化反应：I.燃烧I I.使 K m n C)4/H+褪色IH.催化氧化:2吗=(2%+。2 催%：2cH3CHO有机反应中,氧化反应可以看作是在有机分子上加上氧原子或减掉氢原子还，原反应可看作是在分子内加上氢原子或减掉氧原子.以上可简称为“加氧去氢为氧化；加氢去氧为还原”，这与无机反应中爱这化合价升降来判断氧化一还原反应并不矛盾。聚合：烯煌的聚合过程又是一个加成反应的过程，因而又称为加成一 聚 合 反 解 班 加 辍 蚪 廿 0呀 RI.烯夕空加聚如 二 瞥 力 嘴 =CH2 催化剂*-ECH2一CH=CH CH 夫nCH2 CH2+nCH2=C H CH=CH2+nCH2=CH

9、-fcHj CH2CHj CH=CH C H 2 rH 2 CH 亍I I I.混合聚合1 0.乙 点 C=C H,线 形 分 子，键 角 为1 80 ,凡是叁键周围的4个原子都在一条直线上.1 1.乙快的化学性质：乙快的氧化反应：I.燃烧:火焰明亮，产生浓烟,产物为水及二氧化碳I I.产 ”的存在，乙快可被酸性K m n O,溶液氧化并使其褪色加成反应焕煌的加成反应是解”的不饱和性引起的，其加成可以控制条件使其仅停留在加I m o l的反应物，当然也可以使叁键与2 m o l反应物发生加成反应.H CCH+X2 HC=CH,HC=CH+X2-X X X XI .加X z（其中可以使溪水褪色）

10、.HXJXXJXI I 力n HCP-CH+HCl!f2i*CH2=CHC1in.力 口 -H2C=CH2,H2C Z H a-H2 F F L:CH3CH3H C K H+H 2O -Hg2CH3CHI V.加H 2 O：（工业制乙醛的方法）0 01 2.苯：C 6 H 6,有两种写结构简式的方法：及凯库勒式，从科学性的角度上看，前者的表述更加合理，因为某分子是平面正六边形结构，各碳碳键完全平匀化，分化中无单纯的碳碳单键及碳碳双键，凯库勒式也有一定的积极意义，如：在数每个碳原子上有儿个氢原子，推算分子中不饱和库(见原文详述)时，尤其是涉及到稠环芳煌，优越性自然显露无疑。因而，两种表达方式是通

11、用的，但我建议书写时写凯库勒式，理解分子时按另一种表示法。对于苯分子中的12个原子同在一平面上，我们可以扩展：与苯环直妆相邻的第一原子与苯环共处同一平面。1 3.芳香煌的化学性质：芳香煌都具有芳香性，但现在意义不是指其气味如何的芳香，而是指性质：芳 时 性 就 意 味 着“易取代，难加成”这条性质。(1)取代反应：包括卤代|、硝化及磺化反应Q+B/24夕 卤 代：I.只有与液浸反应，则不能与浸水发生反应。II.本反应的实际催化剂是Fe与Br2反应生成FeBr3oIII.导管末端离吸收液有一定距离，目的防止HBr极易溶于水而使吸收液倒吸，当然，本处吸收也可以改是为一上倒扣于水面的水漏斗。IV.导

12、管口附近有白雾生成：由于产生的H B r吸收空气中的水蒸气而形成的氢澳酸小液滴。V.检验是否生成HBr气体的方法：向吸收液中加入AgNCh溶液,并用HNO3酸化溶液，观察是否有淡黄色沉淀生成。VI.本实验导管足够长，起两方面作用：首先是导气，另外可以使由于反应液较热而挥发出的苯及B n在沿长导管上行的过程中被冷凝而流回反应瓶，防止反应物的损失，此作用可称为“冷凝回流”作用。V I I.最终生成的 呈褐色，因为其中溶解了并没有参加反应的BR单质，提纯的方法:将不纯的 及 NaOH溶液转移至分液漏斗中振荡、分液。0+小。2（浓）警 答 0。2+为0 硝 化：I.在试管中先加入HNO3，再 将 H2

13、so4沿管壁缓缓注入浓HNO3中,振荡混匀，冷却至5060之下，再滴入苯。II.水溶温度应低于60,若温度过高，可导致苯挥发，HNO3分解，及生成苯磺酸等副反应发生。NO2III.生成的硝基苯中因为溶有HNO3及 浓H2so4等而显黄色，为提纯，可用NaOH溶液及蒸溜水在分液漏斗中洗涤混合物。IV.纯净的硝基苯无色有苦杏仁味的油状液体。中毒：硝基苯与皮肤接触赠留蒸气被人体吸收均引起中毒，使用时应特别的小心。0CH3CH3(j +3HO-NC2(浓产1卬 O2NNC2+3为0NO2V.同于测链对苯环的影响，使 的取代反应比 更溶易进行。Q+3HO-NC)2(浓)磺 SO3H+H2OQ+3 H 2

14、(2)加成反秧L j)+3C 12-C6H6C16+6HC(3)氧化反应:I.燃烧：生 成CO2及H 2O,由于碳氢比过高，因而碳颗粒不完全燃烧，产生浓烟。II.苯不使酸性KmnC)4溶液褪色。III.由于苯环对侧链的影响，苯的同系物如甲苯、乙苯等能被KmnC)4/H+氧化而使其褪色。1 4.沸点顺序：烷烽分子的沸点首先取决于含碳原子数目的多少，含碳原子数目越多、沸点越高；在含碳原子数目相同时一，沸点高低取决于分子中支链的多少：支链越多，沸点越低，如沸点：正戊烷 异戊烷新戊烷，其中新戊烷是在常温下为气态的五碳烷烧(沸点9.5)。苯的同系物的沸点取决于取代基的集中程度：取代基越相互靠近，其沸点越

15、高；反之则沸CH3k黑;歹叫CH3 CH3点越低。如沸点顺序：了帮助理解，这个沸点为顺序可从分子极性的角度解释（即分子中正负电荷中心的不对称程度）。当然，以上所述为分子的沸点顺序，溶点顺序可能有所不同。1 5 .石油炼制及石油化工：我们常说的石油工业包括石油炼制工业及石油化工工业，其区分主要是两得的目的不同。石油炼制的目的主要是通过分储等操作获得汽油、煤油、柴油等燃料油及各种机器所需要的润滑油及多种气态煌（称炼厂气）等产品。石油裂化属此部门工作。石油化工是用石油产品和石 油 气（炼厂气、油田气、天然气）为原料生产化工产品的工业简称如合成纤维、橡胶、塑料以及农药、医药等。石油的裂解属石油化工工业

16、。1 6.煤的干储及其产品：把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，叫煤的干镭。属于化学变化；不同于石油分储，石油分镭属于物理变化：焦炉气：（C H 4、C 2 H 4、C O、氏一两有机，两无机）Y煤 焦 油（含多种芳香族化合物）煤粗氨水焦 炭（主要目的）1 7.乙醇的化学性质：与金属反应产生H2：2CH3CH2OH+2Na-2CH3CH2ONa+H2 f（置 换，取代）除N a之 外K、Mg、A l等也可与金属反应，此反应可用于消耗其它化学反应残余的废钠。CH3cH2 OH-蟹。ACH2=CH2f+H2O o 消 去 反 应：醇发生消去反应的条件,与一OH碳相邻的碳原子上有氢原子存在（B一H的存

17、在），如rCH3-C-CH2OHCH3不可能发生消去反应。与无机酸反应1.C2H5OH+HBr-C2H5Br+H2O（取代）其中H B r可用浓H2s。4及N aB r代替，可能有产生Br2的副反应发生II.C2HsOH+HON O zf C2H5ONO2+H2O（酯化、取代）区分硝基化合物与硝酸酯的方法：若硝基中N原子直接与碳原子相边，则该化合物为硝基化合物，如C2H5NO2（硝基乙烷）；若硝基中的N原子通过氧原子而与碳原子相连接，则该化合物称为酯，如C2H5ONO2（硝酸乙酯）与有机酸的反应：0浓H 2 s O a IICH3 COOH+HOC2H5 _:c OC2H5+H2O（酯化、取代

18、）I.酯化反应规律：“酸脱羟基醇脱氢”，包括有机酸和无机含氧酸与醇的反应，有些参与书认为无机含氧酸的脂化反应是“酸脱氢而醇脱羟基”这是一种错误的观点，如果从酸中电离出H+很容易，若脱下来一个中性氢原子是很困难的。II.吸收酯的试剂为饱和的Na2c。3溶液，也是分离CH3COOH及CH3coOC2H5所用的试液。其可以充分吸收C H 3 c o 0 H,使酯香味得以显出；可以有效降低酯的溶解度，使分离更彻底。氧化反应：2c2H5OH+3O2电 纥 2CO2+3H2OI.燃烧：2CH3CHpH+O2A gU3CH3CHO+H2O或 CH3cHQH+CuO ACH3cHO+H2O+CUOII.催 化

19、 氧 化：催化氧化对醇的结构的要求：与O H直 接 相 边 的 碳 原 子 上 必 须 有HO如:CH30H-HCHO,CH3CHOHCH3CH31 CH2原 子，有2个 或3个氢原子被氧化成醛，只 有1个氢原子被氧化成酮。不能被催化氧化。1 8.酚：羟基与苯环直接相连的化合物叫酚，羟基连在苯环上的侧链如 OH（苯酚）；CH2OH（苯甲醇）OH（环己醇）碳原子的化合物叫芳香醇。1 9.酚的化学性质:0HQNa2 Q+2N aO H+&0QHONa2|j+2Na AZ+H2|OH QNa+Na 2cO3OHAQ+NaHCO3QNaJ+H2c。3。+NaHC03(1)弱酸性：弱于碳酸称石炭酸，不使

20、酸碱指标剂变红。其电离能力介于H2co3的第一及第二级电离之间。(2)取代反应：定量地检验苯酚含量的多少：(3)氧化反应：苯酚易被氧化，露置在空气中会因少量氧少而显粉红色。(4)显色反应：苯酚与FeCb溶液作用显示紫色。6C6H5OH+Fe3+-(Fe(C6H5O)6)3+6H+,I.其它酚类也有类似的显色反应II.反应发生后：溶液由弱酸性变为强酸性。Br(5)缩聚反应:长导管作用：冷凝水蒸气，HCHO与 HC1溶于冷凝水一起回流，冷凝的苯酚随着水一起回流。2 0.醛类的化学性质：(1)还原反应：与 H2的加成反应：NiCH3CHO+H2-a-CH3cH20H(2)氧化反应：燃 烧。使酸性Km

21、nC14溶液褪色。III.银镜反应：1 N H3,H2O+Ag=A g 0H|+NH+4.ii 2NH3-H2O+AgOI=|2Ag(NH3)2 1 +OH-+2H2Oiii CH3CHO+2Ag(NH3)2 1+20田CH3coCT+HN+2Agj+3NH3+H2O另:i 银镜反应的银氨溶液要求现用现配，且配制时不充许NH3-H2O过量，即先取AgNO3溶液后滴加稀氨水，使生成的AgOH刚好完全溶解为止，否则将产生易爆炸的物质。i i.乙醛与氢氧化银氨溶液反应时，Imol乙醛可以还原出2moiAg来，而甲醛的反应则可以置换出4molAg,因为第一步生成的甲酸中仍然有醛基存在而进一步发生反应。

22、iii.有的书认为，在制备奶氢溶液过程中，氨水由于变成氢氧化银氨而使溶液碱性增强。实际并不然，生成的OH(i i 反应)又与NH%(I 反应)重新结合生成NH3 比0,单从碱性强弱考虑，反应由于消耗了一部分NH3-H2O,溶液碱性有所降低。CH3CHO+2CU(OH)2-怨 CH3COOH+CU2O|+2H2OV I.与新制的Cu(OH)2反应要求：Cu(OH)2悬浊液为新制，且NaOH为过量。III、IV反应可作为实验室检验醛基的方法。21.乙醛的制备方法：乙 快 水 侬 产CH+H2O喈t c&CHO2cH2=CH2+O2 催yL2cH3CHO乙烯氧化法：2cH3cH2Ho+。2 2cH3

23、CHO+2H2O乙醇的催化氧化：22.乙酸的制取：2CH3CHO+O22CH3COOH通过上述方法制得乙醛。丁烷直接氧化法：2cH3cH2cH2cH3 +5C)2 他 髻 4CH3COOH+2H2O另外乙醇还可以被强氧化剂如KmnO4(H+),K2Cr2O7(H+)M o2 3.常见酯的生成方法取代反应。HCOOH+HO CH3 方。4 A HCOOCH3+H2OHO NO2+HO-C2H2-C2H5ONO2+2H2O(1)基本的方法：0o=c，XCH2COOH+HO CH?浓 H2sO4.*J|+2H7OII A%ZCH2IcCOOH HO CH2 PHCOO、CH3 CH COOH+HOO

24、C一 CH一CH3 浓晚。4 A C H CHCH3+2H2O 3、o0czOHS OH 浓H,S。，.CH2cH20H(2)生成环酯：(2)生成聚酯：(4)一元酸与多元醇反应CH2OHCHOH+3H0N02CH2OHI.硝酸甘油酯nCH3CH COOH-n l l O O C-C X X H l K-C H 2 C lCH2-c、0+H2OCH2-CH2CH2ONO2-CHONO2+3H2OCH2ONO2浓 H 2 s O 4 -OCHC 土+叫0 O H 弓 S O、币 _c oCIt-C H,一 时+2 n H 2 cII.硬酯酸甘油酯III.硝酸纤维生成ONO2（0NC）2XONO2/

25、浓H2sO4 八f 磔 长 黑 +3 n H L J I“35COO2（。6H7。2CH2OH+3C17H35GOOH-Cl 7H35coOCH+k i20LH20H C17H35COOCH2+3nH2O2 4.酯 类（包括脂）的化学性质:OCH3COC2H5+H2O，无机酸或碱 4 CH3COOH+C2H50HoCH3Co C2H5+NaOH CH3coONa+C2H50H乙酸乙酯的水解：硬酯酸甘油酯的水解:C1 7H35COOCH2Ci7H35COOCH2幡 辎 於 4%怅（硬化油,人造脂肪）:H；OHC脚辍他坪牌Cl 7H35cOO（/H+JH2。-Md那 也 书sCOOCNa（皂化反应

26、）:HOH+3c 隅：COOCHC17H35COOC：H2CnHCOOCH 油 脂 的 氢 化（或硬化，加成反应）:25.脂皂的制取及盐析:26.列举儿种糖的甜度及物理性质:甜度：果糖 蔗M 白色晶体：果糖、麦芽糖、葡萄糖；果糖与麦芽糖通常不易结晶，分别为粘稠液体及白色糖膏，都易溶于水。无色晶体：蔗糖，易溶于水。白色固体：淀粉、纤维素、难溶于冷水。淀粉颗粒在热水中会膨胀破裂，一部分淀粉溶解于水里，另一部分悬浮于水，形在胶状淀粉糊。27.葡萄糖的化学性质：(1)氧化反应：葡萄糖分子中含有醛基，具有醛基的特性。I.银镜反应：用于制热水瓶胆及镜子。II.与新制Cu(OH)2反应：尿液验糖。III.使

27、滨水及酸性KmnC)4溶液褪色。CHOCOOH(CHOH)4+Br2+H2e-(CHOH)4+2HBr-CH2OH CH2OHCHO CH2OH(CHOH)4+HS-(CHOH)4CH20H CH2OH(2)还原反应(加成反应)：(3)酯化反应：葡萄糖与足量乙酸反应生成五乙酸葡萄糖酯C6Hl2。6.化 酶 A 2cH3cH2OH+2CO2 十(4)发酵得酒精：2 8.中学阶段需要掌握的儿种a 氨基酸甘氨酸(氨基乙酸)H2NCH2COOHoIICH3CHG-OHI丙氨酸(a 一氨基丙酸NH32苯丙氨酸：(a 氨基一B 梆 丙入 N H2谷氨酸：(a氨基一成巴陵y C H?-CHL 一CO O H

28、NH229.氨基酸的性质：由于氨基酸中既含有一NH2又含有一CO O H,因此氨基酸表现出两性。与 酸 反 应：RCHCOOH+HCH-RCH-COOHINH3clRCH COOH+NaOH R CH-CCX)Na+H2OIINH2NH22nH2N一CH COOH NHCH CNH CH C+(n-l)H2CRR 与 碱 反 应：缩聚反应30.蛋白质的结构性质：结构：天然蛋白质是由多种。一氨基酸形成的高分子化合物，其典型结构为存在着肽键，oIIC-NH即:结构。其官能团为：肽键、氨基、竣基。（3）性质：（天然蛋白质）某些蛋白质易溶于水而形成胶体（如鸡蛋白），该胶体的分散质微粒为单一的蛋白质分子

29、，而非多个分子或离子的聚集体 如Fe（OH）3胶体。蛋白质溶液中加入稀盐（非重金属盐）可促进其溶解：加入浓盐（非重金属盐）可 使 蛋 白 质 溶 解 度 而 湖 出（盐析），该过程为可逆过程。加热，紫外线，强酸，强碱，重金属盐、乙醇、甲醛等都能使蛋白质凝聚变 性（不可逆）。两 性。灼烧：烧焦羽毛气味。水解：肽键断裂，“酸加羟基氨加氢”，得a 氨基酸 颜 色 反 应：含有苯环的蛋白质遇浓NHO3变性而显黄色，可用于检验蛋白质。（二）能力基础不 饱 和 度（Q）的求算及应用：1.含义：完全由碳氢两种元素形成的分子，若分子内全部是单键结合，并且没有环状结构存在，这种烽为烷烽，通 式 为QH2n+2,

30、我们说这种烧不饱和度（。）为零。当分子中有一个双键或有一个碳环存在时，在原分子的基础上减去2个氢原子，这称为分子中有一个不饱和度。同理，依次增加不饱和度。2.意义：有了不饱和度，看到一个烧分子的结构，仅知道其中碳原子或氢原子就可以很迅速地求出另外一种原子；更重要的是，仅知道某分子的分子式，可先求不饱和度，从而反推其分子结构的可能性是一个极有力的推断工具。3.求算方法：对 于 煌：CxHy。=生2必2 对于卤代煌:C x H y X z可以等效于C x H y+z 。=2.2 y z)煌的含氧衍生物：C x H y Oz，氧原子为二价基团，可认为其在分子中的存在形式为c o C,其对不饱和度没有

31、贡献。Q=2X+2-)。若分子中存在“C=O”结构时，在求算不饱和度时，2可不考虑该原子，在落实不饱和度时，必须考虑进去。含N衍生物(除铁盐之外)：GUN：认为N是3价，将(N H)合为一体，可认为是2价基团，与氧原子一同处理。一 N O?其中有1个不饱和度。C凡运 C x H y-z(N H)z,Q =2-2；二),铁盐：将HM用一个H代替，余同。如某物质化学式为C7NO2 C 7H 6 (N H)O2,其不饱和度为Q2x7+2-6 20:90=l:4:5x+-=4.54 2所以：x:)=3:42设:反应前混合气体的密度为d,则燃烧后混合气体的密度为(1_为=9乙根据质量守恒则有(100+2

32、0)d=20 x(x+)+10力6 6 2 6化简为：x+2=72解以上式联立方程得x=3,y=8,z=l,即：有机物分子式为C6H8。OHHO CH=CHOH【例 3 1 白藜芦醇 广泛存在于食物(例如桑根 花生,尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性.能够跟Imol该化合物起反应的Br2或 H2的最大用量分别是().A.lmol,Imol B.3.5mol,7molC.3.5mol,6molD.6mol,7molOH【分析】白藜芦醇与B T 2 水反应时在、位上加成则需I m o l B m；在位上取代需5 m o iBQ;取代与加成不同，在所标的每个位置上（如）取代需B r 2 1 m o 1

33、,其中1 个 B r 原子取代H原子，1 个 B r 原子与被取代下来的H原子结合生成H B r 分子，共需B m 6 n i o l；的确定，可联想三滨苯酚的生成。白藜芦醇与足量也在一定条件下加成，每个C=C 上可加H 2 1 m o 1,共加H27moi,Im o l白藜芦醇(其实是酚)最多能跟7moi巴加成反应。则可摒弃A、C选项。Im o l白黎芦醇与B n只能发生加成反应。不能发生取代反应，不论加成还是取代，所需B n分子数目都是整数,则B不可选。答案：D o【例3】已知丙二酸(HOOC CH2 COOH)用P2O5脱水得到的主要产物的分子式是C3O2,它跟水加成仍是到丙二酸。C3O

34、2是jCONH2C3O2+2NH3 CH2CONH2一种非常“活泼”的化合物，除能跟水加成生成丙二酸外，还能跟NH3、HCk ROH(R为链煌基)等发生加成反应。例如C3O2与HN3加成：试写出：(1)C3O2的结构简式 o(2)C3O2分 别HC1,C H 3cH 20H发生加成反应的化学方程式,o【分析】(1)解答本题的关键是把握题目给出的信息,依题意，丙二酸可脱水生成C3O2,反应是分了内的脱水还是分子间的脱水呢?丙二酸的0|C-C：0?25*-CC=c=O+2H2C-OHH；分子式为C3H4。4,与所得产物C3O2相比，碳原子数不变,彼此相差两分水，说明丙二酸发生的是分子内的脱水反应，

35、脱去两分子水后,生成产物 C3O2,其脱水过程应是：所以,C3O2的结构简式为o=c=c=c=o(2)对于C3O2来说，分子结构中的两个C=0 双键来源于丙二酸中的两法基.在丙二酸的脱水反应过程中c=o 双键不变，两个cC 单键变成了两个C=C 双键，由此推知，C3O2与其它含有活泼氢原子的化合物发生加成反应时，断裂的化学键不是c=o 双键，应是c=c 双键，抓住这一规律就可以写出C3O2与 HCLCH3cH20H反应的方程式：o00=：CC C=0+2 H C l-ClC CH,-C-C 1(注意：产物不能写成。这是为什么？请仔细思考。)0_I Jc=(=O+2C H3CH2OH CH3cH

36、2OcCH2COCH2cH【例4】烯煌A 中混有烷烧B,在 120C时 A 和 B 的气体混合物对民相对密度为12,取此混合气体1L与4L氧气一起放入一密闭容器中，测得其压强为L01Xl()5pa,用电火花引燃，使两种烽都充分氧化，待温度恢复到反应前时，测得其压强为1.0 X 1.01 Xl()5pa,问A、B 各是什么烧?【分析】混合物平均分子量为麻=12x2=24,根据M 而%,所以，烷煌为CH4O又因为C H 4燃烧前后物质的量不变，所以压强改变是烯燃燃烧所致。设烯煌为C n H 2 n,体积为x L,3/2Cn HH -C O?+nH913 1 n23nx nx2根据题意得方程：则有：

37、“气)体积增大n 2 n-l-=-12 2nx(-l)x1 +4 _ 1化简得：nx-2x=0.416（l-x）+14nx=24解、联立方程得:x=0.2,n=4,即有机物A为C4H8,含量为20%（物质的量分数）【例5】a 氨基酸与HNO2反应得a 羟基酸，如：R CH-COOH+HNOj RCHCOOH+N2f +&0，试驾出生成下图 Ha,b,c,d的4种有机物的化学方程式（不必注明反应条件）.aNaOHCH3 CHCOOH脱 水n-日分子式为C6HoC)2N2(环状)NH2|HNO2分子式为C6H8。4(环状)(1)生 成a:。)生 成b:；生 成c:;(4)生成 d:o【分析】本题给

38、出的是a 氨基酸与亚酸反应的原理与规律，依题意可以写出相应的方程式。CH3-CHCOOH+NaOH-CHCOONa+H2ONH2(1)生成a：加入的N a O H用来中和竣酸：(2)生成b：根据题目给出的信息，反应后氨基酸中的氨基变成了羟基。CH3-CH-COOH+HNO2-CHa CH COOH+N2T+H2ONH2NH2（3）生成c：反应物中碳原子数为3,生成物中碳原子数为6（加倍了），这说明是两分子氨基酸发生了分子间脱水而生成e：2cH3-CHCOOHNH2NH CHCH3+2H,C7 一II0（4）生成d：反应物中的碳原子数为3,生成物中碳原子数为6,这说明两分子羟基酸发生分子内脱水而

39、生成do0IIC2CH3CH-COOHCH3OHII0【例 7】有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程图生产的,图中的M（C3H4。）和 A 都可以发生银镜反应，N和 M 的分子中碳原子数相等，A 的煌基一氯取代位置有三种：试写出：物质的结构简式:A,M，物质 A 的同类别同分异构为.N+B-D 的化学方程:，反应类型X,Y.【分析】本题设计了丙烯谈基化制丁烯醛的情景，这个反应学生没学过，但考查的意图并不在这里，设计可为匠心独到.解 题 的 突 破 口 在 于 M,根 据 C3H4。,可 知 其 不 饱 和 度 为。=23；2-4=2，而其又能发生银镜反应，必有醛基，占据了

40、一个不饱和度，另一个不饱和度只能是双键占据,只能为CH2=CHCHO（丙烯醛）.又 M-。N,N 只能为竣酸:CH2=CHC00H（丙烯酸）.B 与 N 在浓H2so4加热条件下生成D,可判断这是一个酯化反应:D为一个酯.其还想饱和度。=227;2m2=2,其中酯基、丙烯酸的碳碳双键各占据一个不饱和度，B 只能是四个碳的饱和一元醇，A 应为一元醛，在丙烯形成A 的过程中，丙烯的双键应于加成而被破坏，因而A 为组合的一元醛。可能有两种形式CH3CH2CH2CHO（1）,或c-cHc H o3H（II）,又由基一氯取代位置有3 种，可知真则 A：CH3CH2CH2CHO；M：；同 分 异构；N+B

41、,D:%CH2=C H C O O H+C H 3cH 2cH 2cH 3cH 2cH 2C H O C C H=C H2+2H2OX 是加成反应：Y是加聚反应。例 8 A 是一种酯，分子式是C1 4H1 2O2,A可以由醇B 跟竣酸C制得,氧化B 可得C.(1)写出A、B、C的结构简式。(2)写出B 的两种同分异构体的结构简式,它们都可以跟N a O H 反应。【分析】A 是一种酯，其不饱和度Q =此 二 2=9,醇 B 与竣酸C是合成 A 的原料，且 B 可以氧化得C岁 呼1f 斛 亳 合 屋 融 雕 合物，由于不饱和度大于8,可判断，分子A 中有两个苯环结构。(1)则只能B 为A 为(3

42、)B 的同分异构体中若有一个苯环，则人余一个不饱和度，若其表现为醛基，则另一个H0CHO,CHO,CHO0H氧必以羟基形式存在。则H0-F-氧化反应 酯化反应-酸性溶液中水解 银氨溶液|-B A y-A F、G蒸气密度相二 银镜AIY 同彳异构体|还 原 反 应,c 酯 化 反 应 I 酸性溶液中水解-例9按下列图示,试分析确定各有机物的结构简式：【分析】由图示可知,D的水解产物F可起银镜反应，这是解题的突破口.依题意D为酯，它的水解产物醇与竣酸中能起银镜反应的必是甲酸,所以F是甲酸.G与F蒸气密度相同,F是甲酸式量为46,则G的式量也为46,这样的醇必为乙醇.显然D为甲酸乙酯，又E为酯，且与

43、D互为同分异构体,所以,E为乙酸甲酯.从D可知B为甲酸或乙醇，从E可知（可为甲醇或乙酸）.A经氧化得B,A经还原得到C,B应为竣酸,C应为醇，从D和E可知:B为甲酸,C为甲醇，则A为甲醛.E水解得H与C,C为甲醇则H为乙酸.综上分析得:A:HCHO（甲醛）;B:HCOOH（甲酸）;C:CH3OH（甲醇）；D:HCOOC2H5（甲酸乙酯）;E:CH3co0CH3（乙酸甲酯）;F:HC00H（甲酸）；G:CH3cH20H（乙醇）【例10】标准状况下,1LCO和某单烯煌的混合物与9L Ch混合点燃,在压强不变、136.5C时，测得气体体积为15L,求该烯煌可能的分子式及其体积分数。【分析】I L C

44、O和烯燃的混合气体完全燃烧时，最多消耗6 L O2(C 4 H 8),故9 L C 2过量，把标况下，1 0 L混合气体换算成1 3 6.5(2时的体积，为2 x(2 7 3 +1 3 6.5)=1 5(L)反应前后体积不变。设单烯煌分子式为Q H 2 n,体积占x。w燃烧后体积减少量应等于单烯烽燃烧时气体体积的增加量。C/2+(n +)O2 nCO2+nH2O AVn nXco+o2 co21 12(1-x)贝“勺-1 =-x)x=1(1)(y-D勺-l)xV_2i (I%)得由题意哥知，n=2,3,4,0 x 2 6.4)设烯煌为CnH2 n,体积为(1-x)C H4+2 O2-CO2+2

45、 H2O1 2 1 2xC”2”+(+夕。2 电 燃 。2+“2。1n1n+n2(1-x)n=3,x=0.6n00 xn 勺-1)含 C H 4：6 0%;C 3 H 6：4 0%;C H 4 与 C 3 H 6 之体积为 3:2【例 1 3】分别燃烧下列各组物质中的两种有机化合物，所得C O 2 和H2O的 物 质 的 量 之 比 相 同 的 有.A.乙烯、丁二烯 B.乙醇、乙 醛(C 2 H 5 O C 2 H 5)C.苯、苯酚 D.醋酸、葡萄糖【分析】若直接思维，则需要分别写出选项中的8 种物质燃烧的化学方程式，再根据产物的系数，确定选项。如果运用逆分析，由“CO?和 H2O的物质的量之

46、比相同。”推知两种有机物分子中，H 原子的个数必相等（氧原子个数比可以相同，也可不同，故最简式不一定相同）。从上述各相物质的化学式可看出答案（C）（D）【例 14】有机物A、B、C 中碳、氢、氧三元素物质的量之比为1：2：1,它们都能发生银镜反应，但都不能发生水解反应，B1、B2都是B的同分异构体。又知：A 在常温下为气体，A+C6H5OH（高分 子 化 合 物），B在1 6.6 C 以 下 凝 为 冰 状 晶 体，Bi+Na2cCh X+CO2,X 在一定条件下转化为最简单的煌Y,B2为无色液体，也能发生银镜反应，ImolC完全燃烧需要3moi氧气。回答（1）B2的名称，A,B 的结构简式，

47、A B.（2）写出X 转化为Y 的化学方程式。（3）C 的结构式,与 C 互为同分异构体，且属于乙酸酯类化合物的结构简式 0【分析】（1）依题意A、B、C 三种物质都电甯忑尉I O,最简式都为CH2O,根据性质，可知 A 为 HCHO,B1 为 CH3gQOH,B2 为 HCOOCH3,B 为(2)由反应 CH3coOH+Na2cC)3 f CH3coONa+CCh t+H2O 及最简单的 煌 是 CH4,得 X-Y 的 化 学 方 程 式 为CH3coONa+NaOHNa2CO3+CH4 t 设C的分子式为(CH2O%则(CH2O)n+3C2-nCCh+nHzO得n=3,则C的分子式为C3H

48、6。3则C的 结 构 网CH。，同分异构体CH3coOCH3OH 例15 2 5 C时,常压下，三种等物质量的气态烷煌的混合气体2L浣丛燃烧需要氧气U L,求三种气态烷煌的结构简式【分析】从表面上来看，这道题目有一定的难度，三种气态烷烧,混合之后的燃烧规律，我们并不知道.仔细思考,如果将平均分子式及烷烧混合规律相结合，利用必要的数学计算，题目将迎刃而解.1.因为三种煌全是烷煌,混合之后其平均分子式仍可用烷烽的通式QH2n+2表示，但D不一定为整数.设两种煌CaH2a+2、C*2b+2的含量分别为X m ol及(1-X)mol则平均分子式为 Ca.x+b(l-x)HQa+2)x+(2b+2)(l

49、-x)符合通式。2 .CnH2n+2+(n+)O2 nCO2+(n+1 )H2O=得=与则平均分子式为G。/，经试探n15n2,n3分别为2 2 3 y y4,4部 由 晶 时 金 用 差4熠播有同分异构体，所以三种气态烧的结构简式应分别%1cH3CH2CH2CH3,【例 16】对同样的反应物，若使用不同的催化剂,可得到不同的产物,如:C2H5OHA g5 5 0*CCH3CHO+H21Z n O、50、2c2H50H 4 5 0 C CH2=CHCH=CH2+H2 t+2H2OA b o.,2 5 0 2C2H5OHH2O+C2H50c2H5已知C2H50 H 在活性铜催化剂作用下生成CH3

50、coOC2H5及其它产物,则其它产物为【分析】本题看似非常复杂，要从反应机理上来解释.实际上，从方程式配平的角度来看，这一道很基本的题B,本题可以改为.2c2H50H 活性铜 A CH3C0 C2H5+空格内只能填2H2 t.【例 17】科学家把药物连在高分子载体E 上可制成缓释长效药剂.阿司匹林0H0 C CH3II0）可连接在某高分子聚合物上，形成缓释长效药剂，其中一-EC H2&ff 9 cCH30=C -OCH2一CH2 一o一 c-种结构简式为：试回答：载 体 结 构 简 式:.缓释反应的方程式:.阿斯匹林在碱性条件下发生反应的方程式.【分析】本题属于基本类型题目,解决总是的关键在于