专题18 有机化学基础(选修)-2021年高考真题和模拟题化学分项汇编(解析版).pdf

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1、专题专题 1818有机化学基础有机化学基础1 （2021新泰中学高二月考）近年来，以大豆素(化合物 C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：回答下列问题：(1)A 的化学名称为_。(2)1mol D反应生成 E 至少需要_mol氢气。(3)写出 E 中任意两种含氧官能团的名称_。(4)由 E 生成 F 的化学方程式为_。(5)由 G 生成 H 分两步进行：反应 1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为_。(6)化合物 B 的同分异构体中能同时满足下列条件的有_(填标号)。a.含苯环的醛、酮b.不含

2、过氧键(-O-O-)c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3221A2 个B3 个C4 个D5 个(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线_。1【答案】间苯二酚（或 1,3-苯二酚）2酯基，醚键，酮基（任写两种）TsOHPhMe+H2O取代反应Cm-CPBA浓H2SO4H(CH3CO)2O2O【分析】由合成路线图，可知，A（间苯二酚）和 B（）反应生成 C（） ，与碳酸二甲酯发生酯化反应，生成2，与氢气发生加成反应生成，F 先氧化成环氧化合发生消去反应， 生成 F，物 G，G 在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，然后发生酯的水解生成H

3、，据此分析解答。【解析】(1)A 为， 化学名称为间苯二酚 （或 1,3-苯二酚） ， 故答案为： 间苯二酚 （或 1,3-苯二酚） ；(2)D 为，与氢气发生加成反应生成3，碳碳双键及酮基都发生了加成反应，所以1mol D反应生成 E 至少需要 2mol氢气，故答案为：2；(3)E 为，含有的含氧官能团的名称为酯基，醚键，酮基（任写两种） ，故答案为：酯基，醚键，酮基（任写两种） ；(4)E 为，发生消去反应，生成，化学方程式为TsOH PhMe+H2O，故答案为：4TsOH PhMe+H2O；(5)由 G 生成 H 分两步进行： 反应 1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应， 则反应 2

4、)是将酯基水解生成羟基，反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；(6)化合物 B 为.含苯环的醛、， 同分异构体中能同时满足下列条件：酮；b.不含过氧键(-O-O-)；c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3221，说明为醛或酮，而且含有甲基，根据要求可以写出：，5，故有 4 种，答案为：C；(7)以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，可以将丙烯在m-CPBA 的作用下生成环氧化合物，环氧化合物在酸催化下水发生加成反应，然后再与碳酸二甲酯发生酯化反应即可，故合成路线为：m-CPBA 24H O2浓H SO(CH3CO)2O。2 （2021全国高考真题）卤沙唑仑 W 是一种抗失

5、眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：已知：()()回答下列问题：6(1)A 的化学名称是_。(2)写出反应的化学方程式_。(3)D 具有的官能团名称是_。(不考虑苯环)(4)反应中，Y 的结构简式为_。(5)反应的反应类型是_。(6)C 的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_种。(7)写出 W 的结构简式_。【答案】2氟甲苯（或邻氟甲苯）或或氨基、羰基、卤素原子(溴原子、氟原子)取代反应10【分析】A（）在酸性高锰酸钾的氧化下生成B（） ，与 SOCl2反应生成 C7（） ，与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成，与 Y（）发生取代反应生成，与发生取代反应生成 F（

6、） ，F 与乙酸、乙醇反应生成W（） ，据此分析解答。【解析】(1)由 A（）的结构可知，名称为：2氟甲苯（或邻氟甲苯） ，故答案为：2氟甲苯（或邻氟甲苯） ；(2)反应为与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成8，故答案为：；(3)含有的官能团为溴原子、氟原子、氨基、羰基，故答案为：氨基、羰基、卤素原子（溴原子、氟原子） ；(4) D 为，E 为，根据结构特点，及反应特征，可推出Y 为，故答案为：；(5) E 为，F 为，根据结构特点，可知与发生取代反应生成 F，故答案为：取代反应；9(6) C 为，含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体为：含有醛基，氟原子，氯原子，即苯环上含有三个不同

7、的取代基，可能出现的结构有，故其同分异构体为 10 种，故答案为：10；(7)根据已知及分析可知，与乙酸、乙醇反应生成，故答案为：。3 （2021广东高考真题）天然产物具有抗疟活性，某研究小组以化合物为原料合成及其衍生物的路线如下(部分反应条件省略，Ph 表示-C6H5)：1 0已知：(1)化合物中含氧官能团有_(写名称)。(2)反应的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物 Z 的分子式为_。(3)化合物 IV 能发生银镜反应，其结构简式为_。(4)反应中属于还原反应的有_，属于加成反应的有_。(5)化合物的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_种，写出其中任意一种的结构简式：_。条

8、件：a.能与 NaHCO3反应；b. 最多能与 2 倍物质的量的 NaOH 反应；c. 能与 3 倍物质的量的 Na 发生放出 H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6 个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有 4 个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。(6)根据上述信息， 写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl 为原料合成的路线_(不需注明反应条件)。1 1【答案】 （酚）羟基、醛基C18H15OP10一定条件HOCH2CH2Cl加热NaOH溶液催化剂【解析】(1)根据有机物的结构，有机物为对醛基苯酚，其含氧官能团为（酚）羟基、醛基；(2)反应的方程式可表示为：+

9、=+Z，根据反应中、的分子式和质量守恒定律可知，反应前与反应后的原子个数相同，则反应后Z 的分子式为 C18H15OP；1 2(3)已知有机物可以发生银镜反应，说明有机物中含有醛基，又已知有机物可以发生反应生成，则有机物一定含有酚羟基，根据有机物的分子式和可以得出，有机物的结构简式为；(4)还原反应时物质中元素的化合价降低，在有机反应中一般表现为加氢或者去氧，所以反应和为还原反应，其中反应为加成反应；(5)化合物的分子式为 C10H12O4，能与 NaHCO3反应说明含有羧基，能与NaOH 反应说明含有酚羟基或羧基或酯基，最多能与 2 倍物质的量的 NaOH 反应，说明除一个羧基外还可能含有酚

10、羟基、羧基、酯基其中的一个，能与Na 反应的挂能能团为醇羟基、酚羟基、羧基，能与3 倍物质的量的发生放出的反应，说明一定含有醇羟基，综上该分子一定含有羧基和醇羟基，由于该分子共有4 个碳氧原子，不可能再含有羧基和酯基，则还应含有酚羟基，核磁共振氢谱确定分子中有6 个化学环境相同的氢原子，说明含有两个甲基取代基，并且高度对称，据此可知共有三个取代基，分别是-OH、-COOH 和，当-OH与-COOH 处于对位时，有两种不同的取代位置，即1 3和；当-OH 与-COOH 有两种不同的取代位置，处于对位时，即和；当-COOH 与处于对位时，-OH 有两种不同的取代位置，即和；当三个取代基处于三个连续

11、碳时，1 4共有三种情况，即、和；当三个取代基处于间位时，共有一种情况，即，综上分析该有机物的同分异构体共有十种。(6)根据题给已知条件对甲苯酚与HOCH2CH2Cl 反应能得到，之后水解反应得到，观察题中反应可知得到目标产物需要利用反应，所以合成的路线为1 5一定条件HOCH2CH2Cl加热NaOH溶液催化剂。4 （2021河北高考真题）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性ZJM289 是一种 NBP 开环体(HPBA)衍生物，脑卒中等疾病。在体内外可经酶促或化学转变成NBP 和其它活性成分，其合成路线如图：已知信息：+R2CH2COOHCH3COONa

12、(CH3CO)2O(R1=芳基)回答下列问题：1 6(1)A 的化学名称为_。(2)D 有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为_、_。可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1223。(3)EF 中(步骤 1)的化学方程式为_。(4)GH 的反应类型为_。若以 NaNO3代替 AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为_。(5)HPBA 的结构简式为_。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA 和 NBP 的结构，说明常温下 HPBA 不稳定、易转化为 NBP 的主要原因_。(6)W 是

13、合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4二氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸()制备 W 的合成路线_。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。【答案】邻二甲苯取代反应AgNO3反应生成的 AgBr 难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行HPBA 中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP1 7【解析】(1)A 的分子式为 C8H10，不饱和度为4，说明取代基上不含不饱和键，A 与 O2在 V2O5作催化剂并加热条件下生成，由此可知A 的结构简式为，其名称为邻二甲苯，故答案为：邻二甲苯。(2)的同分异构体满足： 可发生银镜反应， 也能与 FeCl3溶液发生显色反应， 说

14、明结构中含有醛基和酚羟基，根据不饱和度可知该结构中除醛基外不含其它不饱和键，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为 1：2：2：3，说明该结构具有对称性，根据该结构中氧原子数可知该结构中含有1 个醛基、2 个酚羟基、1 个甲基，满足该条件的同分异构体结构简式为和，故答案为：；。(3)EF中步骤 1)为与 NaOH 的水溶液反应，中酯基、羧基能与 NaOH 反应，反应方程式为1 8， 故答案为：。(4)观察流程可知，GH 的反应为中 Br 原子被 AgNO3中-O-NO2取代生成和 AgBr，反应类型为取代反应；若以NaNO3代替 AgNO3，则该反应难以进行，其原因是 NaNO3反应生成的 NaNO

15、3易溶于水，而 AgNO3反应生成的 AgBr 难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行，故答案为：取代反应； AgNO3反应生成的 AgBr 难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行。(5)NBP()中酯基在碱性条件下发生水解反应生成，经过酸化后生成 HPBA()；中烃基体积较大，对羟基的空间位阻较大使得羟基较为活泼， 容易与羧基发生酯化反应生成，故答案为：1 9；HPBA 中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为 NBP。(6)由和制备可通过题干已知信息而得，因此需要先合成，可通过氯代后水解再催化氧化而得，因此合成路线为，故答案为：。5 （2021湖南高考真题）叶酸拮抗剂Al

16、imta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：回答下列问题：2 0已知：(1)A 的结构简式为_；(2)A B，D E的反应类型分别是_，_；(3)M 中虚线框内官能团的名称为a_，b_；(4)B 有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_种(不考虑立体异构)苯环上有 2 个取代基能够发生银镜反应与FeCl3溶液发生显色发应其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1 的结构简式为_；(5)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式_；(6)参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线_(其他试剂任选)。【答

17、案】还原反应取代反应酰胺基羧基152 1【解析】1)由已知信息可知，与反应时断键与成键位置为，由此可知A 的结构简式为，故答案为：。(2)AB 的反应过程中失去 O 原子，加入 H 原子，属于还原反应；DE 的反应过程中与醛基相连的碳原子上的 H 原子被溴原子取代，属于取代反应，故答案为：还原反应；取代反应。(3)由图可知，M 中虚线框内官能团的名称为a：酰胺基；b：羧基。(4)的同分异构体满足： 能发生银镜反应， 说明结构中存在醛基， 与 FeCl3溶液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2 个取代基，酚羟基需占据苯环上的1 个取代位置，支链上苯环连接方式（红色点标记） ：、共五种

18、，因此一共有53=15 种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均无对称结构，因此峰面积之比为6：2：2：1：1 的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效)，即苯环上取代基位于对位，核磁共振氢谱中峰面积比为6的氢原子位于与同一碳原子相连的两个甲基上，因此该同分异构的结构简式为故答案为：15；。，2 2(5)丁二酸酐()和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯()的过程中， 需先将转化为丁二酸， 可利用已知信息实现，然后利用 BC 的反应类型合成聚丁二酸乙二醇酯，因此反应方程式为，故答案为：。(6)以乙烯和为原料合成的路线设计过程中，可利用EF 的反应类型实现，因此

19、需先利用乙烯合成，中醛基可通过羟基催化氧化而得，中溴原子可利用 DE 的反应类型实现，因此合成路线为，故答案为：。2 3【点睛】有机合成推断解题过程中对信息反应的分析主要是理解成键与断键的位置关系，同时注意是否有小分子物质生成。按照要求书写同分异构体时，需根据题干所给要求得出结构中官能团种类及数目，然后分析该结构是否具有对称性，当核磁共振氢谱中出现比例为6 的结构中，一般存在同一个碳原子上连接两个甲基或者甲基具有对称性的情况，当核磁共振氢谱出现比例为9 的结构中，一般存在三个甲基连接在同一个碳原子上。6 （2021浙江高考真题）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：

20、已知：请回答：(1)化合物 A 的结构简式是_；化合物 E 的结构简式是_。(2)下列说法不正确的是_。A化合物 B 分子中所有的碳原子共平面B化合物 D 的分子式为C12H12N6O4C化合物 D 和 F 发生缩聚反应生成 PD聚合物 P 属于聚酯类物质(3)化合物 C 与过量NaOH溶液反应的化学方程式是_。(4)在制备聚合物 P 的过程中还生成了一种分子式为C20H18N6O8的环状化合物。用键线式表示其结构_。(5)写出 3 种同时满足下列条件的化合物F 的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_。2 4H NMR谱显示只有 2 种不同化学环境的氢原子只含有六元环含有结构片段，不含

21、C C 键(6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_。【答案】HOCH2CH2BrC+4NaOH+2+2NaBr、(任写 3 种)【分析】A 的分子式为 C8H10，其不饱和度为 4，结合 D 的结构简式可知A 中存在苯环，因此A 中取代基不存在不饱和键，D 中苯环上取代基位于对位，因此A 的结构简式为酸性高锰酸钾氧化为，被，D 中含有酯基，结合已知信息反应可知C 的结构简式为，B 与 E 在酸性条件下反应生成，该反应为酯化反应，因此E 的结构简式为 HOCH2CH2Br，D 和 F 发生已知反应得到化合物P 中的五元环， 则化合物 F 中应

22、含有碳碳三键，而化合物 P 是聚合结构，其中的基本单元来自化合物D 和化合物 F，所以化合物 F 应为2 5。【解析】(1)由上述分析可知，A 的结构简式为为：；HOCH2CH2Br。，化合物 B 中苯环的 6 个碳原子共平面，而苯环；化合物E 的结构简式为 HOCH2CH2Br，故答案(2)A化合物 B 的结构简式为只含有两个对位上的羧基，两个羧基的碳原子直接与苯环相连，所以这2 个碳原子也应与苯环共平面，化合物 B 分子中所有碳原子共平面，故A 正确；BD 的结构简式为故 B 正确；C缩聚反应除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生，化合物D 和化合物 F 的聚合反应不涉及

23、低分子副产物的产生，不属于缩聚反应，故C 错误；D聚合物 P 中含有 4n 个酯基官能团，所以聚合物P 属于聚酯类物质，故D 正确；综上所述，说法不正确的是C 项，故答案为 C。，由此可知化合物 D 的分子式为C12H12N6O4，(3)中酯基能与 NaOH 溶液发生水解反应、 溴原子能与 NaOH 溶液在加热条件下能发生取代反应，因此反应方程式为+4NaOH+2+2NaBr。(4)化合物 D 和化合物 F 之间发生反应，可以是n 个 D 分子和 n 个 F 分子之间聚合形成化合物P，同时也可能发生 1 个 D 分子和 1 个 F 分子之间的加成反应， 对于后者情况， 化合物 D 中的 2 个

24、-N3官能团与化合物 F2 6中的 2 个碳碳三建分别反应，可以形成环状结构，用键线式表示为，该环状化合物的化学式为C20H18N6O8，符合题意，故答案为：。(5)化合物 F 的分子式为 C8H6O4，不饱和度为 6，其同分异构体中含有O|COC C结构片段，不含C C 键，且只有 2 种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，推测其含有2 个相同结构片段，不饱和度为 4，余 2 个不饱和度，推测含有两个六元环，由此得出符合题意的同分异构体如下：、。(6)由逆向合成法可知，丙炔酸应与能通过通过酯化反应得到目标化合物，而，故目标化合物的合成路线为中的羟基又水解得到，乙烯与Br2加成可得。7 （

25、2021全国高三专题练习）某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph表示苯基)：2 73已知：R1CH=CHR2 NaOHCHBrR3MgBrR3Br(C2H5)2OMg请回答：(1)下列说法正确的是_。A化合物 B 的分子结构中含有亚甲基和次甲基B1H-NMR 谱显示化合物 F 中有 2 种不同化学环境的氢原子CGH 的反应类型是取代反应D化合物 X 的分子式是 C13H15NO2(2)化合物 A 的结构简式是_ ；化合物 E 的结构简式是_。(3)CD 的化学方程式是_ 。(4)写出 3 种同时符合下列条件的化合物H 的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)_。包含；包含(双键

26、两端的 C 不再连接 H)片段；除中片段外只含有 1 个-CH2-(5)以化合物 F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂2 8任选)_。(也可表示为)【答案】CD32+NaOHCH CH OH+NaCl+H2O、Mg(C H ) O25 2H /H2OHCHO +HBr 【分析】A 发生取代反应生成B，B 发生氧化反应并脱去CO2后生成 C，C 发生消去反应生成 D，D 发生第一个已知信息的反应生成 E，E 再转化为 F，F 发生取代反应生成 G，G 发生取代反应生成 H，H 经过一系列转化最终生成 X。据此解答。【解析】(1)A化合物B 的结构简

27、式为，因此分子结构中含有亚甲基CH2，不含次甲基，A 错误；B化合物 F 的结构简式为，分子结构对称，1H-NMR 谱显示化合物 F 中有 1 种不同化学环境的氢原子，B 错误；2 9CGH 是 G 中的MgBr 被COOCH3取代，反应类型是取代反应，C 正确；D化合物 X 的结构简式为，分子式是 C13H15NO2，D 正确；答案选 CD；(2)A 生成 B 是 A 中的羟基被氯原子取代，根据B 的结构简式可知化合物A 的结构简式是；C 发生消去反应生成 D，则 D 的结构简式为。D 发生已知信息中的第一个反应生成E，所以化合物 E 的结构简式是；(3)C 发生消去反应生成D，则 CD 的

28、化学方程式是32+NaOHCH CH OH+NaCl+H2O；(4)化合物 H 的结构简式为，分子式为 C13H14O2，符合条件的同分异构体含有苯基，属于芳香族化合物；含有，且双键两端的C 不再连接 H；分子中除中片段外中含有 1 个CH2，因此符合条件的同分异构体为、；3 0(5)根据已知第二个信息以及F 转化为 G 反应结合逆推法可知以化合物、溴苯和甲醛为原料制备的合成路线为Mg(C H ) O25 2H /H2OHCHO +HBr 。1 （2021陕西宝鸡市高三其他模拟）氟他胺G 是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A 制备 G的合成路线如图所示：请回答下列问题：(1)A 的结构

29、简式为_(2)请写出下列反应的化学方程式及反应类型：反应：_；反应类型为_。反应：_。(3)已知吡啶是一种有机碱，在反应中的作用是_。(4)G 的相对分子质量为_。(5)E 中含有的官能团的名称是_。 已知 T(C7H7NO2)是 E 在碱性条件下的水解产物， 符合下列条件的 T3 1的同分异构体有_种，其中核磁共振氢谱上有4 组峰，且峰面积比为 1：2：2：2 的物质的结构简式为_。NH2直接连在苯环上；能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色固体。(6)参照上述合成路线，以CH3CH2COCl 和为原料，经三步合成某化工产.品的路线为(其他无机试剂任选)。_。【答案】浓硫酸+HNO3（浓） +H

30、2O硝化反应（或取代反应）+3Fe+6HCl+3FeCl2+2H2O吸收反应生成的氯化氢，提高反应物的转化率276氟原子、氨基13浓硝酸 浓硫酸/Fe 20%的盐酸CH3CH2COCl 吡啶【分析】由有机物的转化关系可知，在光照条件下与氯气发生取代反应生成，故 A 为、B为；在 DMSO 作用下，与 SbF3发生取代反应生成，在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反应生成，与铁和 20%的盐酸发生还原反应生成，在吡啶作用下，与发生取代反应生成， 则 F 为； 在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反应生成。3 2【解析】(1)由分析可知，A 的结构简式为，故答案为：；(2) 反应为在浓硫酸作用下，

31、与浓硝酸共热发生硝化反应生成和水，反应的化学方程式为浓硫酸+HNO3（浓） +H2O；反应为与铁和 20%的盐酸发生还原反应生成、氯化亚铁和水，反应的化学方程式为+3Fe+6HCl+3FeCl2+2H2O，故答案为：浓硫酸+HNO3（浓） +H2O；硝化反应（或硝化反应） ；+3Fe+6HCl+3FeCl2+2H2O；(3) 反应为在吡啶作用下，与发生取代反应生成和氯化氢，有机碱吡啶与反应生成的氯化氢反应，氯化氢的浓度减小，平衡向正反应方向移动，有利于提高反应物的转化率，故答案为：吸收反应生成的氯化氢，提高反应物的转化率；(4)G 的结构简式为，分子式为 C11H11O3N2F3，相对分子质量

32、为 276，故答案为：276；(5)E 的结构简式为，官能团为氟原子、氨基；在碱性条件下水解生成，则 T 的结构简式为，由T 的同分异构体中NH2直接连在苯环上，能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色固体可知，同分异构体中的取代基可能为HCOO和NH2，或为OH、CHO 和NH2，若取代基为 HCOO和NH2，取代基在苯环上有邻、间、对共3 种结构；若取代基为OH、CHO 和NH2，3 3OH、CHO 在苯环上有邻、间、对共3 种结构，NH2取代邻位结构的苯环上氢原子有4 种结构、取代间位结构的苯环上氢原子有4 种结构、取代对位结构的苯环上氢原子有2 种结构，共10 种，则T 的同分异构体共有 1

33、3 种；其中核磁共振氢谱上有4 组峰，且峰面积比为 1：2：2：2 的物质的结构简式为，故答案为：氟原子、氨基；13；(6)由题给合成路线可知，以CH3CH2COCl 和为原料合成；的合成步骤为在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反应生成，与铁和 20%的盐酸发生还原反应生成，在吡啶作用下，与 CH3CH2COCl 发生取代反应生成，合成路线为浓硝酸 浓硫酸/Fe 20%的盐酸CH3CH2COCl 吡啶，故答案为：浓硝酸 浓硫酸/Fe 20%的盐酸CH3CH2COCl 吡啶。2 （2021天津高三三模）化合物M是一种药物中间体，其中一种合成路线如图所示：3 4已知：.+对甲基苯磺酸 AlI3

34、CH3CN.3 H+R MgBr回答下列问题：(1)A 的结构简式为_；试剂 X 的化学名称为_。(2)C 中官能团的名称为_；由 D 生成 E 的反应类型为_。(3)由 E 生成 F 的第步反应的化学方程式为_。(4)设计由 A 转化为 B 和由 F 转化为 M 两步的目的为_。(5)写出同时满足下列条件的结构的M 的所有同分异构体_(不含立体异构)只含两种官能团，能发生显色反应，且苯环上连有两个取代基1mol 该物质最多能与 2molNaHCO3反应核磁共振氢谱有 6 组吸收峰(6)参照上述合成路线和信息，设计以丙酮和CH3MgBr 为原料(其他试剂任选)，制备聚 2甲基丙烯的合成路线_。

35、【答案】环己酮醚键 羟基取代反应3 5保护酚羟基、【分析】，由信息逆推，可知A 是、X 是；结合信息可知，C 是；水解为 F，F 是。【解析】(1) 由信息逆推，可知 A 是；试剂 X 是，化学名称为环己酮；(2)C 是，官能团的名称为醚键、羟基；是上的 1 个 H 原子(红圈标出)被-CH2COOCH2CH3代替的产物，反应类型为取代反应；(3)在碱性条件下水解，生成和乙醇，反应方程式是3 6；(4)设计由 A 转化为 B 和由 F 转化为 M 两步的目的为保护酚羟基；(5)只含两种官能团，能发生显色反应，说明有酚羟基，苯环上连有两个取代基； 1mol 该物质最多能与2molNaHCO3反应

36、，说明1 个分子中含有 2 个羧基；核磁共振氢谱有6 组吸收峰，说明结构对称，符合条件的的同分异构体有、；(6)丙酮和 CH3MgBr 反应，酸化后生成 2-甲基-2-丙醇，2-甲基-2-丙醇发生消去反应生成 2-甲基丙烯，2-甲基丙烯发生加聚反应生成聚2甲基丙烯，合成路线为。3 （2021四川德阳市高三三模）芳香化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成，A 有如下转化关系：已知：A 中含两个甲基；4 H+KMnO /OH-+CO2；一定条件RCOCH3+RCHO RCOCH=CHR+H2O。回答下列问题：(1)A 的核磁共振氢谱有_个吸收峰。(2)由 D 生成 E 的反应条件为_，K

37、中所含官能团的名称为_，L 的结构简式为_。3 7(3)由 H 生成 I 的化学方程式为_。(4)在“转化关系”中，下列物质间的转化所发生的化学反应属于取代反应的是_(填标号)。ABCbDEcEFdFH(5)F 有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体共有_种(不包括 F)。与 F 含有相同种类的官能团，且不能与氢氧化钠溶液反应；属于芳香化合物，且分子中只含一个手性碳原子(注：连有四个不同的原子或基团的碳)。(6)糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇(CH3)3COH和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任选)：_。【答案】5NaOH 水溶液、加

38、热酮羰基、碳碳双键n催化剂 +(n-1)H2Ob9(CH3)3COH浓硫酸4 H+KMnO /OH-【分析】A 的分子式为 C9H12O，不饱和度为 4，从 F 以及 K 的结构简式可知，A 分子中有苯环。A 生成 B，B 发生已知中的反应生成 C，C 再发生已知中的反应生成K，从 K 的结构可知，C 为，L 为。A 有 9 个碳原子，C 有 8 个碳原子，所以 B 的结构简式为，A 中有两个甲基，则 A 为。B 和溴发生加成反应生成D，D 为，根据 F 的部分结构以及 F3 8能发生银镜反应可知，F 为，则 D 发生水解反应得到 E，E 为。F 发生银镜反应，然后再酸化得到H，H 为，H 可

39、以发生缩聚反应得到 I。【解析】(1)由以上分析可知，A 为，A 中有 5 种不同化学环境的 H，则 A 的核磁共振氢谱有 5 个吸收峰。(2)由 D 生成 E 是卤代烃的水解反应，反应条件为NaOH 水溶液、加热；根据K 的结构简式可以，K 中所含官能团的名称为酮羰基、碳碳双键；L 的结构简式为。(3)H 分子中含有羧基和羟基，可以发生缩聚反应，化学方程式为：n催化剂 +(n-1)H2O。(4) BC 是不饱和碳原子和溴的加成反应；DE 是卤代烃的水解反应，也是取代反应；EF 是醇的催化氧化反应；FH 是醛的氧化反应，属于取代反应的只有b。(5)F 的同分异构体与 F 含有相同种类的官能团，

40、且不能与氢氧化钠溶液反应，说明F 的同分异构体中没有酚羟基；F 的同分异构体属于芳香化合物，且分子中只含一个手性碳原子，则F 的同分异构体有：、苯环上连有一个和一个甲基，有邻、间、对三种位置；苯环上连有同分异构体。和一个醛基，也有邻、间、对三种位置，所以共有9 种(6)分析糠叉丙酮的结构可知，该物质是由糠醛和丙酮发生已知中的反应生成的，而丙酮可由叔丁醇先发生消去反应，然后再发生已知中的反应生成。故合成路线为：(CH3)3COH3 9浓硫酸4 H+KMnO /OH-。4 （2021陕西咸阳市高三三模）乙酸香兰酯是一种食用香精，常用于调配奶油、冰淇淋。如图是用一种苯的同系物 A 为原料合成乙酸香兰

41、酯的流程。回答下列问题。(1)A 的分子式为 C7H8，其化学名称为_，F 中的含氧官能团是_。(2)D 的结构简式为_。(3)写出由 G 合成乙酸香兰酯的化学方程式_；该反应的类型是_。(4)H 是 G 的同分异构体，具备以下条件，则满足条件的H 有_种；其中核磁共振氢谱有5 组峰，且峰面积之比为 2：2：2：1：1 的结构简式为_(不考虑立体异构)。含有苯环，且苯环上只有两个取代基；遇到 FeCl3溶液会显紫色；能发生水解反应。(5)请参照上述合成路线， 以苯和 CH3COCl 为原料，设计制备的合成路线，其他所需试剂任选_。【答案】 甲苯酯基、 醚键NaOH+CH3COCl +HCl取代

42、反应9Fe Cl22H+NaOH/H ONaOH CH3COCl【分析】4 0苯的同系物 A 的分子式为 C7H8，则 A 为甲苯，甲苯上的甲基被氧化，生成 B 苯甲醛，苯甲醛与氯气发生取代反应生成 C，在碱性条件下水解后再酸化生成D，在碱性条件下发生取代反应生成 E，再与氯气发生取代反应生成F，在碱性条件下水解后再酸化生成G，与 CH3COCl 发生取代反应生成产物。【解析】(1) 苯的同系物 A 的分子式为 C7H8，则 A 名称为：甲苯；F 为，含氧官能团为：醛基、醚键；(2)根据分析，D 的结构简式为：；(3)与 CH3COCl 发生取代反应生成产物，化学方程式为：NaOH+CH3CO

43、Cl +HCl；该反应的类型为：取代反应；(4)H 是 G 的同分异构体，能发生水解则含有-COOR 酯基，遇到 FeCl3溶液会显紫色，则有酚羟基，本位苯环上有两个取代基，则苯环上可能的取代基为-OH 和-OOCCH3、-OH 和-CH2OOCH、-OH 和-COOCH3，3种组合， 每种组合有邻间对3中， 故共有9中同分异构体； 其中核磁共振氢谱共有五组峰， 峰面积比为2:2:2:1:14 1的一种化合物的结构简式为：；(5)以苯和 CH3COCl 为原料合成，苯先取代生成氯苯，在水解酸化生成苯酚，最后与CH3COCl 发生取代反应生成，合成路线为：Fe Cl22+HNaOH/H ONaO

44、H CH3COCl。5 （2021辽宁高三三模）由化合物A 制备可降解环保塑料 M 和一种医药合成中间体J 的合成路线如图：回答下列问题：已知：i.KMnO4/H+R3COOH(R1、R2、R3均为烃基)ii.一定条件+2RBr +2HBr(1)A 的分子式为_。(2)按照系统命名法进行命名，C 的名称为_。(3)FG 反应类型为_。4 2(4)写出 CM 反应的化学方程式_。(5)写出 E+GH 反应的化学方程式_。(6)J 的同分异构体 X 能与碳酸钠溶液反应放出气体，则X 的结构共有_。种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为1:1:6，则 X 的结构简式为_。【答案

45、】C7H103-羟基丁酸取代反应n一定条件 +(n-1)H2O。+一定条件 +2HBr11【分析】根据题中有机框图可知， A 的结构简式为，A 在酸性 KMnO4加热条件下发生信息 i 反应，生成 B 和 D(C3H4O4)，则 B 的结构简式为，D 的结构简式为，M 的结构简式为，逆推 C 的结构简式为B 与 H2通过加成反应生成 C， D 与乙醇在浓 H2SO4加热条件下发生酯化反应生，成 E(C7H12O4)，E 的结构简式为，D 在一定条件生成 F(C3H8O2)，F 的结构简式为，F 与 HBr 反应生成 G(C3H6Br2)，G 的结构简式为，E 和 G 在一定条件下发生信息ii

46、反应，生成H，H的结构简式为H在NaOH条件下水解，I的结构简式为，酸化生成I，4 3I 在加热条件下脱去一个 CO2，生成 J，J 的结构简式为【解析】(1) A的结构简式为；据此解答。，其分子式为 C7H10；答案为 C7H10。(2)C 的结构简式为，按照系统命名法编号为，名称为 3-羟基丁酸；答案为 3-羟基丁酸。(3)F 的结构简式为，G 的结构简式为，F 与 HBr 发生取代反应生成 G，则 FG 反应类型为取代反应；答案为取代反应。(4) C 的结构简式为，M 的结构简式为，CM 反应的化学方程式为 n一定条件 +(n-1)H2O；答案为 n一定条件 +(n-1)H2O。(5)

47、E 的结构简式为G 的结构简式为，H 的结构简式为，E+GH，反应的化学方程式为+一定条件 +2HBr；答案为4 4+一定条件 +2HBr。(6)J 的结构简式为J 的同分异构体 X 能与碳酸钠溶液反应放出气体， 分子式为 C5H8O2，X 结构中有-COOH，属于烯酸的有 8 种，-COOH 作取代基，如， 属于环酸的有 3 种， 如，所以符合要求的 X 结构共有 11 种；其中核磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为1:1:6，该结构中有 2 个甲基， 则 X 的结构简式为； 答案为 11；。6 （2021山东潍坊市高三三模）苯巴本妥主要用于治疗焦虑、失眠及运动障碍等。一种合成苯巴本的路线如下图

48、所示。RCOOH已知：RCN +HH2O4 5RCOCOOH RCOOH+CO回答下列问题：(1)路线中生成 A 的反应类型为_，D 的结构简式为_。(2)写出 BC 的化学方程式：_。(3)同时符合下列条件的 B 的同分异构体有_种(不包括立体异构)属于芳香族化合物遇FeCl3溶液不变紫色可以发生银镜反应其中能与金属钠反应生成H2，且核磁共振氢谱显示苯环上有四种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式为_。(4)设计以 CH2=CH2和 CO(NH2)2为原料合成的路线_(无机试剂任选)。【答案】取代反应+CH3CH2OH浓H2SO4+H2O12、NaCN2Br22 2HOOC-CH2CH

49、2-COOH CH2=CH2CH2CNCH2CNCH2BrCH2BrHClH+H OCO(NH )【分析】4 6与 NaCN 发生取代反应生成 A()，由已知反应原理知B 为，B 与CH3CH2OH 发生酯化反应生成 C()，C 中酯基的 -H 与乙二酸二乙酯发生取代反应生成，水解生成 D()， 根据已知反应原理推得 E 为，E 中羧基的 -H 与溴乙烷发生取代反应生成F()，F 中羧基与脱水生成苯巴本妥。【解析】(1)由分析知，生成 A 的反应类型为取代反应；D 的结构简式为：；(2)由分析知，BC 为酯化反应，对应方程式为：4 7+CH3CH2OH浓H2SO4+H2O；(3)由题意知，该同

50、分异构中含有苯环、醛基（或甲酸某酯）等结构，一定不含酚羟基，满足要求的结构如下：、（邻间对三种） 、（邻间对三种） 、（邻间对三种） ，故共有12 种结构满足要求；能与金属钠反应，说明有羟基，且苯环上含有四种氢的结构为：、；(4)由目标产物知，需合成丁二酸，丁二酸可由乙烯先与Br2加成，再与 NaCN 取代，再水解生成，最后利用流程最后一步信息得到目标产物，具体合成路线为：NaCN2Br22 2 CH2=CH2CH CNCH CNHOOC-CH CH -COOH2222+CH2BrCH2BrHClHH OCO(NH )。7 （2021广东广州市高三三模）有机物 G 是一种合成药物的重要中间体，