青霉素专题知识讲座培训ppt课件.ppt

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1、青霉素专题知识讲座授课目的和要求 1.掌握青霉素的结构 2.掌握青霉素的性质和特点 3.了解青霉素类发展3青霉素类 Benzylpenicillin青霉素G又名苄青霉素,盘尼西林用发酵的方法进行制备临床上常用其钠盐或钾盐治疗G+菌感染的首选药物 天然青霉素Natural Penicillins 4发现 第一个用于临床的抗生素 由青霉菌的培养液中分离而得 青霉素的发现始于一个现象的意外观察,而我唯一的功劳仅是没有忽视观察。A.Fleming一、发现及发展5发现及发展结构确认 英国女科学家 霍奇金(Dorothy Hodgkin)用X-射线方法确证青霉素等的分子结构获得1964年诺贝尔化学奖 其发

2、现为通过修饰天然产物和全合成改进的抗生素奠定了基础。6发展 青霉素开创抗生素药物新纪元 1940s-1960s 天然抗生素开发高潮,许多至今使用 1960s开始 开发更具优势的半合成抗生素发现及发展发现及发展8青霉素G的结构氢化噻唑环-内酰胺环2位羧基6-位酰胺侧链结构组成 青霉素类通式:抗菌活性必须基团9青霉素G的结构特征立体化学 母核由-内酰胺环与氢化噻唑环并合而成 稠合环不共平面沿着C-5和N-1轴折叠 母核三个手性中心 2S、5R、6R活性必须R RS10青霉素G的结构特征结构特点 母核-内酰胺环和五元的氢化噻唑环骈合而成 二个环的张力都比较大-内酰胺环中的内酰胺键很不稳定,极易断裂

3、易受亲核或亲电试剂进攻,使-内酰胺环破裂 11 Natural Penicillins 注射给药之前还要做皮试反应?为什么青霉素G钾盐必须做成粉针剂型?为什么青霉素不可口服?青霉素性质12 1 对强酸不稳定,发生裂解 2 对稀酸不稳定,发生重排 3 碱性或酶,水解 4 生产、贮存、使用过程,开环聚合青霉素G 的化学性质青霉素分子结构不稳定13对强酸不稳定,发生裂解青霉素G 的化学性质14对稀酸不稳定,发生重排青霉素G 的化学性质15对强酸不稳定,发生裂解青霉素G 的化学性质u胃酸导致-内酰胺环开环和侧链水解u失去活性u所以不能经口服给药 对稀酸不稳定,发生重排16对碱不稳定,水解青霉素G 的化

4、学性质u在碱性条件下,碱性基团向-内酰胺环进攻,生成青霉酸,青霉酸加热时易失去二氧化碳,生成青霉噻唑酸,遇氯化高汞青霉噻唑酸进一步分解生成青霉胺和青霉醛。u所以青霉素G钾盐必须做成粉针剂型17对-内酰胺酶不稳定,水解青霉素G 的化学性质u在-内酰胺酶的作用下,酶中亲核性基团向-内酰胺环进攻,生成青霉酸。u所以易产生耐药性18生产、贮存、使用过程,开环聚合青霉噻唑聚合物青霉素G 的化学性质 引入杂质青霉噻唑等高聚物内源性过敏原 聚合程度越高,过敏反应越强 严重时会导致死亡 u在临床应用中需严格按要求进行皮试后再使用 对酸不稳定对酶不稳定抗G-作用差过敏杂质耐药性抗菌谱窄过敏反应不能口服对碱不稳定易水解失效耐酸青霉素耐酶青霉素广谱青霉素注射前皮试制成粉针剂天然青霉素(青霉素G)缺点解决方案优点:安全、价廉、疗效确切,临床仍在大量使用 如何解决?谢谢!欢迎批评指正

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