高中化学《有机推断选考复习》最新公开课课件.ppt

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1、有机合成及推断培优有机推断题的突破口1.应用反应中的特殊条件进行推断（1）NaOH水溶液（2）NaOH醇溶液，加热发生卤代烃、酯类的水解反应。发生卤代烃的消去反应。（3）浓H2SO4，加热（4）稀H2SO4发生醇消去、酯化、成 醚、苯环的硝化反应等。发生酯的水解，淀粉的水解。（5）O2/Cu（或Ag）（6）新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液（7）溴水或溴的CCl4溶液（8）液溴（Fe)和 液溴（光）（9）H2、催化剂发生烯、炔的加成反 应，酚的取代反应。醇的氧化反应。醛氧化成羧酸发生烯烃（或炔烃）的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。苯环上的取代反应和饱和碳上的取代反应。2.应用官能团的特征

2、现象进行推断（1）使溴水褪色，则表示物质中可能含有；（2）使KMnO4酸性溶液褪色，则该物质中可能含有；（3）遇FeCl3溶液显紫色或加入溴水产生白色沉 淀，表示物质中含有。（4）加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成，或加入银氨溶液有银镜出现，说明该物质中含有。“”或“CC”。“”、“CC”、“CHO”或苯的同系物。酚羟基 CHO（5）加入金属钠，有H2产生，表示物质可能有:（6）加入NaHCO3溶液有气体放出或能使紫色石蕊 试液变红，表示物质中含有:OH或 COOH COOH几个定量关系1.1 mol 醛 基 消 耗2 mol Ag(NH3)2OH 生 成2 mol Ag 单

3、 质、1 mol H2O、3 mol NH3；1 mol 甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH。2.1 mol 醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O 沉淀、2 mol H2O。3.和NaHCO3反应生成气体：1 molCOOH 生成1 mol CO2气体。4.和Na 反应生成气体：1 mol COOH 生成0.5 mol H2；1 mol OH 生成0.5 mol H2。5.和NaOH 反应1 mol COOH(或酚OH，或X)消耗1 mol NaOH；1 mol(R 为链烃基)消耗1 mol NaOH；1 mol 消耗2 mol NaOH。3.应用特征产物推断碳架结

4、构和官能团的位置（1）若醇能被氧化成醛或羧酸，则醇分子中含。若醇能被氧化成酮，则醇分子中含。“CH2OH”“CHOH”（2）由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。（3）由加氢后的碳架结构可确定“”或“C C”的位置。（4）由单一有机物发生酯化反应能生成环酯或高 聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸，并根据酯的 结构，确定 OH与 COOH 的相对位置。4.应用一些特殊的转化关系推断有机物的类型（1）A B C，此转化关系说明A为，B 为，C为。（2）A（CnH2nO2）符合此转化关系的有机物A为，当酸作催化剂 时，产物是，当碱作催化剂时，产物是。O2O2无机酸或碱B C（3）有机三角：，

5、由此转化关系可推知A、B、C分别为：烯烃、卤代烃和醇三类物质醇和羧酸酯醇和羧酸盐醇醛 羧酸试写出下图中AF各物质的结构简式关键：正确的理解信息。已知下列信息5.利用题给新信息1.苯环的卤代原则2.烯烃臭氧化A分子式为C6H13Cl，化合物B的某种同分异构体通过臭氧化得到甲醛和另一种醛，符合该条件的B的结构有多少种？3.卤代烃氰解该反应的重要意义：可增长碳链外，可以通过氰基转化为COOH、CONH2等官能团。4.羧酸酐的形成与水解5.马氏规则：该规则是指不对称的烯烃与HX或HCN加成时，氢常常是加到含氢较多的双键碳原子上。已知：有机物A分子组成为C4H9Br，分子中共有两个甲基 6.羟醛缩合已知

6、：有机物D是含苯环的化合物，分子式为C14H18O。A中含有苯环、D中含有一个甲基。A与足量氢气加成后与B为同分异构体。肉桂酸是合成M 的中间体，其一种合成路线如下：已知：7.傅克反应芳香烃在无水AlCl3作用下，环上的氢原子能被烷基和酰基所取代。（无机或有机含氧酸除去羟基后所余下的原子团。称为酰基）已知傅克反应如下，求X与茚。8.格氏试剂(亲核加成)格氏试剂（RMgX）的制法 格氏试剂可发生下列转变（与醛酮加成成醇）以A(乙烯)为原料合成乙酸异丁酯的流程如下（部分反应物及条件没有列出）9.双烯合成如1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯，这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。

7、例：顺 丁 橡 胶、制 备 醇 酸 树 脂 的 原 料M 以 及 杀 菌 剂N 的 合 成 路线如下：已知：.A 的相对分子质量为108席 夫 碱 类 化 合 物G 在 催 化、药 物、新 材 料 等 方 面 有 广 泛 应 用。合成G 的一种路线如下：已知以下信息：有机物性质推断类1 mol B 经上述反应可生成2 mol C，且C 不能发生银镜反应D 属于单取代芳烃，其相对分子质量为106核磁共振氢谱显示F 苯环上有两种化学环境的氢回答下列问题：(1)由A 生成B 的化学方程式为_，反应类型为_。(2)D 的 化 学 名 称 是_，由D 生 成E 的 化 学 方 程 式 为_。(3)G 的

8、结构简式为_。(4)F 的 同 分 异 构 体 中 含 有 苯 环 的 还 有_种(不 考 虑 立 体 异构)，其 中 核 磁 共 振 氢 谱 为4组 峰，且 面 积 比 为6221的 是_(写出其中一种的结构简式)。(5)由苯及化合物C 经如下步骤可合成N 异丙基苯胺：N 异丙基苯胺反 应 条 件1所 选 用 的 试 剂 为_，反 应 条 件2 所 选 用 的 试 剂为_。I 的结构简式为_。答案消去反应对 甲 苯 丙 烯 酸 甲 酯(E)是 一 种 用 于 合 成 抗 血 栓 药 的 中 间 体，其合成路线如下：已知：HCHO CH3CHO CH2=CHCHO H2O(1)遇FeCl3溶 液 显 紫 色 且 苯 环 上 有 两 个 取 代 基 的A 的 同 分 异 构体有_种。B 中含氧官能团的名称为_。.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式：_。(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：答案(1)醚键羧基