基础有机化学期末复习有机化学习题.ppt

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1、基础有机化学习题2012-05-22醇、醚、酚 醛、酮、醌羧酸及其衍生物 胺 一、命名 二、排序 三、鉴别 四、完成反应 五、推断题 六、合成题有机化合物的命名命名书写规则：构型取代基母体母体选择原则烷烃，烯烃，炔烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，酰卤，酯，胺等 基团 作为官能团母体名 作取代基名1 COOH 羧酸 羧基2 SO3H 磺酸 磺基3 COOR 酯 烃氧羰基4 COX 酰卤 卤甲酰基 5 CONH2 酰胺 氨基甲酰基6 CN 腈 氰基7 CHO 醛 甲酰基8 COR 酮 酮基、氧代9 OH 醇、酚 羟基10 NH2 胺 氨基11 OR 醚 烃氧基12 CC 炔 炔基13 CC 烯 烯基

2、14 R 烃基 X、NO2、NO等只作为取代基出现在命名中，分别为卤素、硝基、亚硝基。有机化合物的命名命名书写规则：构型 取代基 母体母体选择原则取代基编号顺序规则1.给取代基编号：取代基的位次尽可能小。2.有几个取代基时，离端点近的位次最小。3.两个取代基位次相同时，看序列，序列低的位次小4.相同取代基必须合并写出，并用汉文数字表示其数目，各取代基用阿拉伯数字标出其位次。5.在各阿拉伯数字之间必须用逗号隔开，阿拉伯数字与汉字之间必须用半字格短横隔开。6.取代基书写的先后顺序按次序规则。有机化合物的命名命名书写规则：构型 取代基 母体母体选择原则取代基编号顺序规则R SZ E(R,Z)4 庚烯

3、2 醇 4,5-环氧-4-氯-1-己烯 3,4-二羟基-苯甲醛3 氧代丁醛3-苯基丙烯酸N,N-二乙基苯胺 乙酸(4 甲氧基)苯酯2-溴丁酰溴N-甲基-苯甲酰胺4-硝基戊腈 3-氰基丁酸乙丙酐二、排序(沸点，反应活性，稳定性，酸碱性等)影响沸点的主要因素：氢键 影响化学性质的因素：诱导效应共轭效应电子效应空阻效应1.比较下列各化合物沸点高低答案：acbd 2.比较下列各化合物的酸性大小答案：cdbae 3.比较下列各化合物的碱性答案：fdebac 4.比较下列各化合物的酸性大小答案：dcabe 5.比较下列各化合物与氢溴酸发生SN1取代反应的活性次序答案：dcba 6.比较下列各化合物用苯甲酸

4、酯化的反应活性次序 a.仲丁醇 b.甲醇 c.叔丁醇 d.正丙醇答案：化合物的鉴别（1）利用反应速率鉴别ZnCl2/浓HCl试剂：烯丙基醇、苄醇、三级醇 二级醇 一级醇 室温立即浑浊 室温约5min浑浊 需加热（2）特殊反应鉴别 1.CH3COR 及 CH3CH（OH）R 可与I2/NaOH体系发生碘仿反应。2.酚羟基在FeCl3/乙醇体系中显紫色。3.醇与CrO3/H2SO4体系反应成墨绿色，与金属Na反应产生气体(氢气）。4.醛和甲酸酯可与Tollens试剂发生银镜反应而酮不发生。5.醛、酮可与2，4二硝基苯肼反应生成黄色晶体。6.低碳酸可与NaHCO3反应发出气体，且溶于NaOH溶液，而

5、酰胺及酯都不发生。7.可用Hinsberg（欣斯堡）反应鉴别一级、二级与三级胺。沉淀不溶于酸 也不溶于碱溶于酸 溶于碱 完成反应完成反应（写出主要产物）在酸性条件下，亲核试剂进攻能生成相对较稳定碳正离子的碳原子。对结构不对称的环氧乙烷衍生物，在碱性条件下，亲核试剂进攻位阻较小的碳原子烷芳混合醚在断裂时总是生成烷基卤代物和酚。Williamson方法合成醚，常用伯（一级）卤代烃，而仲(二级）和叔（三级）卤代烃在该反应条件下容易发生消除反应碳正离子中间体高温酯热解为顺式共平面;Hoffmann方向 消除 Cope消除：顺式共平面;Hoffmann方向 消除当 H的空阻太大时得或当有共轭体系生成时不

6、到正常的Hofmann消除产物。Hofmann消除为反式共平面消除，主要得到含取代基较少的烯烃。推断题1.某化合物A，分子式为C5H12O，具有光学活性，当用K2Cr2O7氧化时得到没有旋光的B，分子式为C5H10O，B与CH3CH2CH2MgBr作用后水解生成化合物C，C能被拆分为对映体。试推测A的结构。分析：不饱和度为零，可能为醇或醚，能被K2Cr2O7氧化则A 只能为醇，且A 有光学活性，则A 可能为：则对应的化合物B 只能为括号中的两种可能结构，又由于B 与CH3CH2CH2MgBr 作用后水解生成的化合物C 有旋光性，则化合物A 为所示结构2。2.化合物A，分子式为C5H10O，不溶

7、于水，与溴的CCl4溶液和 金属钠都没有反应，与稀的盐酸或NaOH溶液反应，得到同 一化合物B，分子式为C5H12O2，B与等物质的量的HIO4水溶 液反应得到HCHO和化合物C，分子式为C4H8O，C可以发生 碘仿反应。请推测A、B、C的结构，并用反应式表示 分析：A：不饱和度为1，没有碳碳双键，没有醇羟基，可能 为环氧衍生物。B 为邻二醇，A 为环氧乙烷衍生物。B 中有 CH3COH 结构。A 可能为：AC 可以发生碘仿反应各步反应如下:3.酮A（C7H12O）用CH3MgI处理后，水解生成醇B（C8H16O），B经脱水成为烯烃C（C8H14），C臭氧化让后水解得化合物D（C8H14O2）。D与丙二酸二乙酯在碱中反应得到一个产物，此 产物经热酸水解得到E（C10H16O3），E经催化氢化得到酮酸F（C10H18O3），F发生碘仿反应再酸化后得到碘仿和壬二酸。请 写出AF得结构。分析：酮 烯烃 醇酮or醛烯酸酮酸3.化合物A（C8H17N）与2mol碘甲烷作用后，与氧化银共热生成化合物B（C10H21N）；B与1mol碘甲烷反应后再与氧化银共热生成C（C8H14)和三甲胺；C用臭氧、锌处理可得到甲醛、丙二醛和丁醛。写出A、B、C得结构式。分析：合成题用丙酮合成下列化合物用 和 为原料合成THANKS FOR YOUR ATTANTION