有机化学第九章醇、酚、醚课件.ppt

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1、第九章 醇、酚、醚Alcohols,Phenols and Ethers 醇、酚、醚可以看成是水分子中的氢原子被烃基取代的衍生物：水水:H-O-H醇醇:R-OH (Alcohols)酚酚:ArOH(Phenols)醚醚:ROR，ArOR ArOAr(Ethers)9.1 醇（alcohols）醇(ROH)：脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中氢原子被羟基取代的化合物。官能团 羟基（-OH）O：sp3杂化O电负性比C大-+醇（alcohols）9.1.1 醇的分类 9.1.2 醇的命名9.1.3 醇的物理性质 9.1.4 醇的化学性质9.1.2 醇的命名1)普通命名 简单醇，烃+醇eg.甲醇、乙醇、苄醇

2、2)系统命名 比较复杂的 *羟基为母体官能团，编号最小5-甲基4-乙基3-己醇(3r,4r)-9.1.3 醇的物理性质1.沸点随碳原子数增加而增大（类似烷烃）随碳原子数增加而增大（类似烷烃）每增加一个碳原子沸点升高1820C，但高于10个碳原子的醇沸点相差较小饱和的一元醇沸点高于相应的烷烃（氢键）饱和的一元醇沸点高于相应的烷烃（氢键）低级醇沸点和熔点比它分子量相近的烷烃高得多；但高级醇由于羟基所占比例降低，其沸点与它分子量相近的烷烃的沸点相差越来越小。支链越多沸点越低（氢键难）羟基越多沸点越高（氢键多）9.1.3 醇的物理性质2.溶解度 取决于羟基的亲水性与烃基的疏水性 R 水溶性甲醇、乙醇、

3、丙醇都能与水互溶 乙醇与水：52ml+48ml=96.3ml正丁醇始随烃基增大，在水中溶解度降低癸烷以上几乎不溶于水（烃基的屏蔽作用）高级醇不溶于水而溶于有机溶剂反应活性不如与水的反应激烈醇的影响：甲基 伯 仲 叔 （空间效应）醇钠遇水分解为醇和NaOH注意：1）可用与处理剩余碱金属 2）一般不用于鉴别1.酸性：与活泼金属活泼金属（K,Na,Al,Mg等）反应,放出H2酸性酸性 ROH NaOH RONa +H2O ROH +NaOHv与与PX3和和SOCl2反应反应与氯化与氯化亚砜（亚硫酰氯）反应亚砜（亚硫酰氯）反应与三卤化磷与三卤化磷（P+X2）反应）反应醇分子间的氢键氢键：氢键：20 kJ/molRH RCl ROH沸点沸点