有机化学醇、酚、醚中国农业出版社.ppt

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1、第七章 醇、酚、醚学习要求：1.掌握醇、酚、醚的命名法及结构特点2.熟练掌握醇、酚、醚的化学反应及鉴别方法1醇的分类和命名一、醇的分类1.根据羟基所连烃基的种类 第一节 醇2.根据羟基所连的碳原子的种类，醇可分为:伯、仲、叔醇。3.根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇、二元醇、三元醇 二、醇的命名1.普通命名法邻氯苯甲醇2.系统命名法系统命名法命名原则如下：选择最长的碳链为主链，含与羟基相连的碳原子及双键或叁键，根据主链的碳原子数称为某醇。从靠近羟基一端给主链编号，羟基编号数写在醇名称之前。3-苯基-2-丙烯醇3.俗名2醇的物理性质1.状态和气味：在常温下十一个碳原子下的饱和一元醇是液体

2、；十二个碳以上的醇为蜡状固体。C1C3有酒味，C4C11不愉快气味，C12以上无味。2.沸点醇的沸点比醚和烷烃都高。117.2 34.6 36.1 117.8 107.9 82.53.水溶性C1C3易溶于水，C4C10部分溶，C11以上不溶于水；羟基数目愈多，水溶性愈大。醇可形成分子间氢键4.结晶醇 有机物中混有少量甲醇、乙 醇时，可用MgCl2、CaCl2除去。但要除去甲醇、乙醇中的水，则不能用CaCl2作脱水剂。3醇的化学性质取代反应、消除反应、氧化反应一、取代反应与活泼金属反应 反应活性：伯醇仲醇叔醇原因：醇的酯化反应 机理：酯化反应是羧酸的羟基与醇羟基中的氢脱水而成的+醇与氢卤酸的反应

3、 反应活性：浓盐酸与无水氯化锌配成的溶液称为芦卡斯试剂 这是实验室常用的鉴别六个碳以下伯、仲、叔醇的方法，叫芦卡斯反应。醇与PX3、PX5的反应产率高，副反应少RCl+POCl+HCl(X=Br or I)二、消除反应分子内脱水1.取向：有不同消除取向时，遵循查依采夫规则 2.活性伯、仲、叔醇脱水由易到难的顺序是：叔醇 仲醇伯醇 3.反应历程 E1 容易发生分子重排 分子间脱水三、氧化反应氧化剂氧化 叔醇分子中羟基所连碳上没有氢，一般反应条件下不被氧化 脱氢氧化4重要的醇类化合物一、甲醇无色液体，剧毒。二、乙醇制法：乙烯为原料糖类发酵7075%乙醇为消毒剂三、丙三醇（甘油）四、环己六醇e a

4、e e e e1酚的分类和命名一、分类酚羟基的数目：一元酚、二元酚、多元酚芳环的不同：苯酚类、萘酚类等二、命名芳环上连有：R-,RO-,-X,-NO2,-NH2等取代基，酚做母体。-SO3H,-CHO,-COOH,-CN，酚羟基作为取代基。第二节 酚2-甲基-4-甲氧基苯酚邻羟基苯甲醛1,3,5-苯三酚2酚的物理性质熔点，沸点比相应的芳烃要高。酚能溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂中；它们在水中的溶解性，一般说来是随羟基增多，温度升高而增大。绝大多数酚都是固体，容易氧化。3酚的化学性质1.苯环上电荷密度增大，亲电取代易发生（邻对位）2.碳氧键不易断，-OH 不易被取代3.氧氢键易断，氢易解离，显酸性

5、一、酚的酸性pKa 17 10.00 6.374.75G:给电子基，酸性减弱；吸电子基，酸性增强二、酚与FeCl3的反应绝大多数酚都能与FeCl3溶液作用，生成有色的配合物。凡具有烯醇式结构的化合物(C=COH)都与FeCl3有类似的颜色反应。紫色三、酚的取代反应1.卤代：常用来检查苯酚的存在和进行定量测定苯酚含量 2.硝代：苦味酸很强的酸性（pKa=0.71)3.磺化：四、酚的氧化反应对苯醌（黄色）邻苯醌（红色）间苯二酚不被氧化五、酚醚的生成6.8重要的酚类化合物一、苯酚 俗称石炭酸二、甲酚来苏儿1醚的分类和命名一、分类单醚混醚环醚二、命名1.单醚在醚前面加上烃基名字即可 异丙醚二苯醚第三节

6、 醚2.混醚命名时需要把两个烃基的名字都表示出来，小基在前，芳基在前。甲乙醚甲基烯丙基醚苯乙醚 比较复杂的醚则把烷氧基当成取代基，把大的烃基作为母体命名。3-甲基-4-甲氧基己烷 对乙氧基苯酚3.环醚环氧乙烷 四氢呋喃1，4-二氧六环2醚的物理性质沸点：醚的沸点比分子量相近的醇或酚的沸点要低得多，同烷烃相近。乙醚、丁醇、戊烷34.6 117.1 36.1溶解度：醚分子间不能形成氢键，但它和水分子间 可以形成氢键，水溶性同分子量相近的醇类似。乙醚：7.5g；丁醇：7.9g3醚的化学性质一、钅羊盐的生成低温下溶于浓酸（如2SO4、HCl 等），当用水稀释后，钅羊盐则分解为原来的醚。利用此法可区别醚

7、与烷烃或卤代烃；也可将醚从烷烃 或卤代烃等混合物中分离出来 鉴别乙烷、乙醚、氯乙烷二、醚键的断裂(RR)三、过氧化物的形成检查：1.KI 淀粉试纸 2.FeSO4和 KSCN除去：FeSO4 或其它还原剂4重要化合物1.乙醚乙醚为无色液体，非常容易挥发和着火，当空气中混有乙醚时常会引起爆炸，乙醚是常用的有机溶剂。纯乙醚在医疗上用作麻醉剂。2.环氧乙烷第四节硫醇、硫酚、硫醚 H2O 水R-OH 醇Ar-OH 酚ROR 醚 H2S 硫化氢R-SH 硫醇Ar-SH 硫酚 RSR 硫醚命名：在含氧化合物的名称中的“醇”、“酚”、“醚”字之 前加上一个“硫”字即可。乙硫醇 苯硫酚甲硫醚硫醇的性质硫醇有难闻的气味，常用于煤气检漏；沸点和水溶性比相应的碳醇的低。1.弱酸性2，3-二巯基丙醇2.氧化反应