烃和卤代烃-课件.ppt

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1、第十章 烃和卤代烃概念辨析烃：卤代烃：仅含碳和氢两种元素的有机物 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物链状烃环状烃烷烃 C-C-C-C烯烃 C=C-C-C炔烃 CC-C-C脂环烃芳香烃脂肪烃烃自然界中存在的脂肪烃水果中的胡萝卜素二十七烷二十九烷十一烷和十三烷C10H16脂肪烃的物理性质沸点分子中碳原子数2 4 6 8 10 12 14 1620010050 0-100分子中碳原子数相对密度2 4 6 8 10 12 14 16 0.60.40.20烷烃烷烃烯烃烯烃脂肪烃的物理性质 烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈现规律性的变化，沸点逐渐，相对密度逐渐，常温下的存在状态，

2、也由_。升高增大气态逐渐过渡到液态、固态一、烷烃1.结构特点 C-C可旋转链状 锯齿形以C为中心是四面体构型2.通式CnH2n+2(n1)烷烃的命名 1 选主链 2 给主链碳原子编号 3 命名 一、烷烃3.同系物 C-C、链状、相差若干CH24.物理性质熔沸点：随着C个数增加，熔沸点逐渐升高C个数相同，支链越多反而越低状态：C1C4气态；4 以上为液态或固态，但新戊烷除外密度：随着C个数增加，密度逐渐增加，但都比水小水溶性：都难溶于水，但易溶于有机溶剂一、烷烃5.化学性质（1）通常状况下，它们很稳定，跟酸、碱不反应（2）燃烧氧化，但不能被KMnO4氧化（3）取代反应CH4+2O2 CO2+2H

3、2O燃烧现象：淡蓝色火焰烷烃的来源和重要的烷烃 烷烃的来源 天然气 石油 煤的加工产物 重要的烷烃 凡士林（软石蜡）固体石蜡 液体石蜡二、烯烃1.结构特点 含有C=C，不可旋转与C=C直接相连的四个原子一定在一平面上，所以乙烯为平面构型。丙烯模型CH2=CH2CH3-CH=CH2烯烃的命名 1 选择含双键的最长碳链做主链 2 离双键最近的一侧开始编号 3 命名二、烯烃2.单烯烃通式 CnH2n(n2)3.同系物4.物理性质含一个C=C、链状、相差若干CH2和烷烃一样5.化学性质（1）氧化反应 燃烧：火焰明亮，冒黑烟。与酸性KMnO4的作用：使KMnO4溶液褪色区别烷烃和烯烃二、烯烃5.化学性质

4、（2）加成反应(与H2、Br2、HX、H2O等)：CH3-CH=CH2+H2CH3CH2CH3 催化剂CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br使溴水褪色鉴别烯烃和烷烃CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂加压、加热CH3-CH=CH2+HClCH3CHClCH3+CH3CH2CH2Cl二、烯烃5.化学性质（3）加聚反应nCH2=CH2催化剂CH2CH2 n聚乙烯二、烯烃6.二烯烃1）通式：两个双键在碳链中的不同位置：CC=C=CC 累积二烯烃（不稳定）C=CC=CC 共轭二烯烃 C=CCC=C 孤立二烯烃 2）类别：CnH2n-2(n 4)二、烯烃6.二烯烃代表物：CH2CHCHC

5、H2CH2=C-CH=CH2CH32-甲基-1，3丁二烯也可叫作：异戊二烯1，3丁二烯知识回顾 烷烃和烯烃的结构与性质烷烃 烯烃通式结构特点代表物代表物的结构式和电子式代表物空间构型主要化学性质全部单键，饱和有碳碳双键，不饱和CnH2n+2CnH2nCH2CH2CH4四面体平面构型燃烧氧化、取代氧化、加成、加聚三、烯烃的顺反异构1.定义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构1）具有碳碳双键2）双键两端的碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.即a b，a b，且 a=a、b=b至少有一个存在。2.形成条件：三、烯烃的顺反异构3.规定：两个

6、相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构。两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。第三节 炔烃 三、炔烃分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。1.概念：2.炔烃的通式：CnH2n2（n2）化学性质：能发生氧化反应，加成反应。3.炔烃的通性：物理性质：随着碳原子数的增多，沸 点逐渐升高，液态时的密度逐渐增加 C小于等于4时为气态炔烃的命名 1 选择含三键的最长碳链做主链 2 从离三键最近的一端开始编号 3 命名1.乙炔的组成和结构：HCCH 结构简式:CHCH 或 HCCH结构式:直线形，键角1800空间结构：分子式:C2H2乙炔2.乙炔的制备：原理：CaC2+2HOH

7、 HCCH+Ca(OH)2CH4C3H4实验中常用饱和食盐水代替水，目的：减缓电石与水的反应速率，得到平稳的乙炔气流（1）乙炔的物理性质：纯净的乙炔是无色无味的气体，密度比空气略小，微溶于水，易溶于有机溶剂（2）乙炔的化学性质：氧化反应燃烧：2C2C2HH2+5O+5O2 4CO 4CO2+2H+2H2OO点燃现象：火焰明亮，伴有大量浓烟注意：点燃之前一定要验纯3.乙炔的性质：能使酸性高锰酸钾溶液褪色甲烷、乙烯、乙炔的燃烧淡蓝色火焰，火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓烟（2）乙炔的化学性质：加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）HCCH+Br2CHBr=CHBrCHBr=CH

8、Br+Br2CHBr2CHBr2CHCH+HCl 催化剂 CH2=CHCl（制氯乙烯）CHCH+H2O CH3CHO（制乙醛）第四节 环烷烃一环烷烃 一环烷烃(cycloalkane cycloalkane)n n 环烷烃的类型 环烷烃的类型(单 单)环烷烃 环烷烃通式：通式：C Cn nH H2n 2n桥环烃（稠环）桥环烃（稠环）桥环烃 桥环烃 螺环烃 螺环烃（与烯烃通式相同）（与烯烃通式相同）以环为母体，名称用“环”（英文用“cyclo”）开头。环外基团作为环上的取代基n n 普通环烷烃的 普通环烷烃的命名 命名环 环丙烷 丙烷 环 环己烷 己烷 甲基 甲基环 环丙烷 丙烷1,3-1,3-

9、二甲基 二甲基环己烷 环己烷 1 1-甲基 甲基-4 4-异丙基 异丙基环己烷 环己烷 取代基位置数字取最小2 2 环烷烃的性质 环烷烃的性质每个CH2的燃烧(KJ/mol)每个CH2的燃烧热(KJ/mol)小环C3C4环丙烷 697.1环丁烷 686.1中环C8C11环辛烷 663.8环壬烷 664.6环癸烷 663.6普通环C5C7环戊烷 664.0环己烷 658.6环庚烷 662.4大环C12环十四烷 658.6环十五烷 659.0对比：对比：开链烷烃每个CH CH2 2的燃烧热：658.6 KJ/mol环烷烃的燃烧热数据 环烷烃的燃烧热数据n n 环的大小与稳定性 环的大小与稳定性稳定

10、性小环 普通环 中环 n n 环的大小与化学性质 环的大小与化学性质五元以上 五元以上环烷烃 环烷烃链状烷烃 链状烷烃性质相似 性质相似小环环烷烃 小环环烷烃 活泼，易开环 活泼，易开环!n n 小环化合物的特殊性质 小环化合物的特殊性质 易开环加成 易开环加成 小环化合物 化合物的催化加氢（打开一根 C-C 键）主要产物 主要产物支链多较稳定 小环化合物与卤素的反应 小环化合物与卤素的反应（离子型）加成反应自由基取代反应注意区分：注意区分：第五节 芳香烃芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃 苯是一种无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水。苯的沸点是80.1，熔点是5.5，易挥发。一、苯的

11、物理性质（苯有毒！是常用的有机溶剂。）现代技术对苯分子结构的研究表明:苯分子是平面正六边形的结构，苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。键角 键 能(KJ/mol)键 长(10-10 m)CC 109o28 348 1.54 C=C 120o 615 1.33 苯中碳碳键120o 约4941.40键参数的比较 苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。分子式：C6H6结构式结构简式二、苯的分子结构现象：明亮的火焰并伴有大量的黑烟2C6H6+15 O2 12CO2+6 H2O点燃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即：不能被酸

12、性高锰酸钾溶液氧化。三、苯的化学性质1、氧化反应苯与溴的反应a、反应方程式：b、反应条件：无色液体，密度大于水是液溴不是溴水，真正的催化剂是FeBr32、取代反应+Br2FeBr+HBr实验制得的粗溴苯带棕色，为什么？硝基苯 烃分子中的氢原子被NO2所取代的反应叫做硝化反应硝基:NO2(注意与NO2 区别）（）苯与硝酸反应浓H2SO45560 NO2+H2O+HONO2H*（）磺化反应磺酸基中的硫原子和苯环直接相连（磺酸基：SO3H）苯磺酸磺化反应的原理：磺酸基与苯环的连接方式：环己烷3、加成反应催化剂+H2苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷苯也能与l2 发生加

13、成反应11、概念：、概念：具有苯环（有且只有1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。只含有一个苯环，侧链为C-C单键的芳香烃2、通式：CnH2n-6(n6)3、简单的苯的同系物及其命名CH3|CH2CH3|CH3|CH3甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)邻二甲苯 间二甲苯对二甲苯4、苯的同系物的物理性质一般为无色液体，具有特殊气味、有毒、难溶于水，密度比水小，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成CH2二苯甲烷(C13H12)联苯(C12H10)萘(C10H

14、8)蒽(C14H10)2、取代反应FeBr3光注意：条件不同，产物不同+Br2CH3|+HBr+Br2CH3|+HBr甲苯能发生硝化反应2，4，6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫TNT淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药CH3|NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸100CH3（侧链）对苯环的影响：使苯环的邻、对位上的H更易取代。TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景第六节 卤代烃一、分类按烃基的结构不饱和卤代烃饱和卤代烃芳香卤代烃第一节 卤代烃的分类和命名一卤代烃按卤素数目分类三卤代烃二卤代烃CH3CH2BrClCH2CH2Cl 连二卤代烃CH2Br2 偕二卤代烃CHF3 氟

15、仿 CHCl3 氯仿CHBr3溴仿 CHI3 碘仿按卤素连接的碳原子分类(CH3)2CHCH2ClCH3CH2CHCH3Br(CH3)3C-I一级卤代烷二级卤代烷三级卤代烷二、命名烃基为母体卤素做取代基（烷基在前，卤素在后）习惯用名氯化苄 氯仿 碘仿 氟利昂卤代烃多以相应的烃为母体,将卤原子当作取代基来命名 2-2-甲基甲基-4-4-溴溴-戊烷戊烷2-2-甲基甲基-2-2-氯氯丙烷丙烷一、碳卤键的结构特点C X成键轨道 第二节 结构和物理性质极性共价键，成键电子对偏向X.二、诱导效应诱导效应：由于 成键电子对偏向而发生的极化现象称为诱导效应,用“I”表示一、碳卤键的结构特点物理性质不溶于水,与

16、烃类混溶,可以作为良好的有机溶剂。分子极性较大，沸点比相应烷烃高1.卤原子数目增多,可燃性降低,2.四氯化碳为常用灭火剂一氟代烃、一氯代烃的密度小于1，其它卤代烃的密度大于1。一.取代反应1.1.水解反应 水解反应 11加加NaOHNaOH是为了加快反应的进行，是反应是为了加快反应的进行，是反应完全。完全。22此反应是制备醇的一种方法，但制一般醇此反应是制备醇的一种方法，但制一般醇无合成价值，可用于制取引入无合成价值，可用于制取引入OHOH比引入卤素比引入卤素困难的醇。困难的醇。3.3.与氰化钠反应 与氰化钠反应 1 1反应后分子中增加了一个碳原子，是有机合成中增 反应后分子中增加了一个碳原子

17、，是有机合成中增长碳链的方法之一。长碳链的方法之一。2CN 2CN可进一步转化为 可进一步转化为 COOH COOH，-CONH2-CONH2等基团。等基团。2 2与醇钠（与醇钠（RONa RONa）反应）反应 R-X R-X一般为 一般为1RX 1RX，（仲、叔卤代烷与醇钠反应时，主要发，（仲、叔卤代烷与醇钠反应时，主要发生消除反应生成烯烃）。生消除反应生成烯烃）。5 5与 与AgNO3 AgNO3 醇溶液反应 醇溶液反应 此反应可用于鉴别卤化物，因卤原子不同、或此反应可用于鉴别卤化物，因卤原子不同、或烃基不同的卤代烃，其亲核取代反应活性有差异。烃基不同的卤代烃，其亲核取代反应活性有差异。反

18、应速度：叔卤代烃反应速度：叔卤代烃 仲仲卤代烃卤代烃 伯伯卤代烃卤代烃二.消除反应(Elimination reaction)消除反应是从反应物的相邻碳原子上消除两个原子或基团，形成一个键的过程。1.消除的取向saytZeff(查依切夫)规则氢从含氢较少的碳上脱去，生成取代基较多的稳定烯烃。三.有机金属化合物（M-C）2.有机镁化合物制备格氏试剂的卤代烷活性：RIRBrRCl重要代表物 三氯甲烷:俗名氯仿,无色液体,沸点61.7,不易燃,不溶于水,比水重,是常用的溶剂,有香甜气味,有麻醉性,在光照下可被氧化成剧毒的光气,用棕色瓶装.聚四氟乙烯:塑料王 耐腐蚀高强度 氟利昂CF2Cl2致冷剂 破坏大气臭氧层，限制使用