高中化学选修五第三章第四节有机合成.ppt

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1、 考点三烃的衍生物之间的转化2 C2H5OHCOC2H5COC2H5OOCOHCOHOO+草酸二乙酯的合成H2COHH2COHH2CClH2CClCH2CH2CHCHOO有机合成的设计思路 关键：设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化。碳骨架的构建和官能团的引入。(1).碳骨架构建:包括碳链增长和缩短、成环和开环等。构建方法会以信息形式给出。(2.官能团的引入和转化:(1)官能团的引入：思考与交流1、引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。2、引入卤原子的三种方法：醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。(2)官能团的转化：包

2、括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。3、引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。a.官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2 CH2Br CH2Brc.官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br 2 反应类型与有机类型的关系2023/5/14 10二、由反应条件确定官能团种类：反应条件 可能官能团浓硫酸，加热醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸酯的水解（含有酯基）二糖、多糖的水解NaOH 水溶液,加热

3、卤代烃的水解 酯的水解（皂化）NaOH 醇溶液，加热卤代烃 消去（X）2023/5/14 11反应条件 可能官能团O2/Cu、加热 醇羟基(CH2OH、CHOH）Cl2(Br2)/Fe 苯环，取代反应Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基，取代反应Br2的CCl4溶液 加成（C=C、碳碳叁键）A B氧化 氧化CH2、催化剂加成(C=C、CHO、碳碳叁键、羰基、苯环)A 是醇（CH2OH）2023/5/14 12三、根据反应物性质确定官能团:反应的试剂 有机物 现象与溴水反应(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃溴水褪色，且产物分层(3)醛 溴水褪色，且产物不分层(4)苯酚 有白色沉淀生成与酸性高锰酸

4、钾反应(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃(3)苯的同系物(4)醇、酚(5)醛高锰酸钾溶液均褪色2023/5/14 13反应的试剂 有机物 现象与金属钠反应(1)醇 放出气体，反应缓和(2)苯酚 放出气体，反应速度较快(3)羧酸 放出气体，反应速度更快与氢氧化钠反应(1)卤代烃 分层消失，生成一种有机物(2)苯酚 浑浊变澄清(3)羧酸 无明显现象(4)酯 分层消失，生成两种有机物2023/5/14 14反应的试剂 有机物 现象与NaHCO3反应羧酸 放出气体且能使石灰水变浑浊能与Na2CO3反应的酚羟基 无明显现象羧基 放出气体银氨溶液或新制Cu(OH)2(1)醛 有银镜或红色沉淀产生(2)甲酸或甲酸

5、钠加碱中和后有银镜或红色沉淀产生(3)甲酸某酯 有银镜或红色沉淀生成(4)葡萄糖、果糖、麦芽糖 有银镜或红色沉淀生成2023/5/14 15四、根据性质和有关数据推知官能团个数 根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：双键加成时需1molH2，1molCC完全加成时需2molH2，1molCHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。1molCHO完全反应时生成2molAg或1molCu2O2molOH或2molCOOH与活泼金属反应放出1molH2。1molCOOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO21mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加4

6、2，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。2023/5/14 16（1）由醇氧化成醛或羧酸，推知醇为伯醇 由醇氧化为酮，推知醇为仲醇 由醇不能氧化，可推知醇为叔醇（2）由消去产物可确定“OH”或“X”的位置（3）由取代产物的种数可确定碳链结构（4）由加氢后的碳架结构确定 碳碳双键、“CC”的位置。由烯烃臭氧氧化还原水解反应的产物可以确定烯烃中双键的位置五、依据某些产物推知官能团的位置2023/5/14 17寻找题眼.确定范

7、围-【有机物性质】能使溴水褪色的有机物通常含有：能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有：能发生加成反应的有机物通常含有:能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有:能与钠反应放出H2的有机物必含有:能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有:加入浓溴水出现白色沉淀的有机物为:遇碘变蓝的有机物为:遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有:。遇浓硝酸变黄的有机物为：“CC”、“CC”或“CHO”。“CC”或“CC”、“CHO”或为“苯的同系物”。“CC”、“CC”、“CHO”或“苯环”，其中“CHO”只能与H2发生加成反应。“CHO”“OH

8、”、“COOH”。-COOH。苯酚淀粉酚羟基蛋白质2023/5/14 18寻找题眼.确定范围-【有机物条件】当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为当反应条件为稀酸并加热时，通常为当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为卤代烃的消去反应。卤代烃或酯的水解反应。醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应。酯或淀粉的水解反应。醇氧化为醛或醛氧化为酸碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的

9、加成反应。烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，苯环上的H原子直接被取代。2023/5/14 19寻找题眼.确定范围-【有机反应量的关系】根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1molCHO完全反应时生成2molOH或2molCOOH与活泼金属反应放出1molCOOH与碳酸氢钠溶液反应放出1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加 1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成乙酸，若A与B的相对分子质量相差时，则生成2mol乙酸。由CHO变为COOH时，相对分子质量

10、将增加;增加32时,则为 CHO与氯气反应，若相对分子质量增加71，则含有一个；若相对分子质量增加，则为取代反应，取代了一个氢原子1molCC加成时需1molH2，1molCC完全加成时需2molH2，1molCHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。2mol Ag 或1mol Cu2O。1molH2。1molCO2。将增加42，84。1mol8416两个碳碳双键34.52023/5/14 20寻找题眼.确定范围-【产物官能团位置】由醇氧化得醛或羧酸，推知醇为 由醇氧化得酮，推知醇为 由消去反应的产物可确定的位置 由加氢后可确定碳碳双键或三键的位置 由取代反应的产物的种数

11、可确定碳链结构伯醇。仲醇。OH或X碳链的结构2023/5/14 21寻找题眼.确定范围-【有机反应转化关系】RCOORRCOOH+ROH R-CH2OHR-CHOR-COOH-R表示脂肪烃基，也可以表示芳香烃基2023/5/14 22寻找题眼.确定范围-【有机物通式】符合CnH2n+2为烷烃，符合CnH2n为烯烃，符合CnH2n-2为炔烃，符合CnH2n-6为苯的同系物，符合CnH2n+2O为醇或醚，符合CnH2nO为醛或酮，符合CnH2nO2为一元饱和 脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯。乙烯 乙醇 乙醛 乙酸乙酸乙酯 1 某一有机物A 可发生下列反应：已知C 为羧酸，且C、E 均不发生银镜反应

12、，则A的可能结构有()A 1 种B 2 种 C 3 种 D 4 种 答案：B 典例普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是(双选)(BC)A 能与FeCl3溶液发生显色反应 B 能使酸性KMnO4溶液褪色 C 能发生加成、取代、消去反应 D 1 mol 该物质最多可与1 mol NaOH 反应 答案BC问题三 化合物A 最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A 的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A 在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A 可发生如下图所示的反应：27 题中说“A 的钙盐”，由A 在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知：A 的OH 不在碳链的末端；A 的结构简式为：CH3CHCOOHOH问题三 分析：则A E的化学方程式为：2CH3CHCOOHOH浓硫酸2H2O+CHCCH3OOCCHCH3OO反应类型：酯化反应33【学以致用解决问题】习题1、以2-丁烯为原料合成：1)2-氯丁烷2)2-丁醇3)2,3-二氯丁烷4)2,3-丁二醇5)1,3-丁二烯2、1)2)3)4)5)6)7)8)