【课件】2023届高三化学一轮复习+卤代烃及其在有机合成上的应用课件.pptx

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1、卤代烃在有机合成卤代烃在有机合成上的应用上的应用复习目标【复习目标】1、掌握卤代烃的结构与性质、卤代烃发生消去反应和取代反应的条件2、理解卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用【考点解读考点解读】掌握掌握卤代烃的化学性质：卤代烃的化学性质：取代反应和消去反应取代反应和消去反应【2020年年全国卷全国卷】【2019年年全国卷全国卷】1.卤代烃典型的化学性质（重点）卤代烃典型的化学性质（重点）取代反应（水解反应）取代反应（水解反应）RX+NaOH R-OH+NaXH2O消去反应消去反应条件：强碱的醇溶液共热条件：强碱的醇溶液共热 条件：强碱的水溶液条件：强碱的水溶液牢记：卤代烃碱性水解生成醇，碱性醇溶液

2、消去生成烯或者炔牢记：卤代烃碱性水解生成醇，碱性醇溶液消去生成烯或者炔条件和产物的规律：有醇则无醇，无醇则有醇条件和产物的规律：有醇则无醇，无醇则有醇能发生消去反应的有机物结构上满足的条件：能发生消去反应的有机物结构上满足的条件：有机物中碳原子数有机物中碳原子数2 -碳原子上必须有氢原子碳原子上必须有氢原子 消去生成的烯烃或炔烃必须满足结构的稳定性，否则不发生消去消去生成的烯烃或炔烃必须满足结构的稳定性，否则不发生消去消去反应规律消去反应规律1.卤代烃典型的化学性质（重点）卤代烃典型的化学性质（重点）（1）CH3BrCH3CH3（6）CH3CH2CBr（2）CH3CCH2BrCH3CH3（4）

3、ClCl（8）Cl（3）讨论并回答：活动 1以下哪些物质不能发生消去反应以下哪些物质发生消去反应能得到两种产物Cl（7）（5）CH3CHCHCH3 Br Br两种两种两种结论：消去时生成共轭二烯烃（即单双健交替）使得体系能量降低产物更加稳定。写出（5）可能发生的消去反应方程式取代反应（水解反应）取代反应（水解反应）-规律规律卤代烃的卤原子均可以水解C CX XH2O+2NaOHC C OH OH+2NaX邻二卤代烃水解得邻二醇如：如：如：如：RCHXRCHX2 2、RCXRCX3 3 的水解的水解的水解的水解但是同一个碳原子连两个及以上的但是同一个碳原子连两个及以上的但是同一个碳原子连两个及以

4、上的但是同一个碳原子连两个及以上的-OH-OH不稳定极易脱水不稳定极易脱水不稳定极易脱水不稳定极易脱水3.卤代烃典型的化学性质（重点）卤代烃典型的化学性质（重点）C H OH OH C H O C OH OH OH C OH O-H2O-H2ORX+H2O ROH+HXNaOH溶液溶液 RX+NaOH R-OH+NaXH2O增长碳链RCN+NaX RX+CH3CH2ONa ROCH2CH3 +HXROCH2CH3 +NaX RX+NaCN RX+CH3CH2OH Na卤代烃取代反应拓展训练卤代烃取代反应拓展训练 RX+CH3COONa ROOCCH3+NaX 卤代烃取代反应的动力因素：用带负电

5、的阴离子取代了卤素原子与R结合P284左下角：（Williamson合成合成醚)RX+RONa ROR+NaX RMg X RX +Mg 乙醚乙醚wurtz反应大名鼎鼎的格式试剂 R R RX +RX Na威廉姆逊合成醚维克多克多格林尼格林尼亚(Victor Grignard)发明了格式明了格式试剂获得得1912年偌贝年偌贝尔化学奖尔化学奖活动 2完成下列有机反应完成下列有机反应（1）（2）CH2CH2CH2CH2CH2CH2Br Br CH2CH2Br Br（3）2+2Na ONa+CH3I +2Nawurtz反应，可用于制备环状烃 OCH3 +NaI +2NaBr+2NaBr1.在烃分子中

6、引入羟基、醛基、羧基等2、卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用【例1】CH3CHO由由 制备制备CHOCH3Cl2光光CH2ClCH2OHCu/O2CH3COOH 由由 制备制备【练习】NaOH/H2OCl2光光CCl3H+CH3COOHNaOH/H2O2改变某些官能团的数目例.如何用溴乙烷合成,二溴乙烷？CHCH3 3CHCH2 2BrBrCHCH2 2-CH-CH2 2Br Br BrBrCHCH2 2CHCH2 2BrBr2 2水水加加成成消消 去去NaOH醇醇溶液溶液设计由设计由1-1-溴丙烷制取溴丙烷制取1,2-1,2-丙二醇的合成路线丙二醇的合成路线,并写出每步反应的化学方程式。并写出

7、每步反应的化学方程式。【练习】CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2BrBrCHCH2 2-CH-CH-CH-CH3 3OHOH OHOHCHCH2 2CHCHCHCH3 3BrBr2 2水水加加成成CHCH2 2-CH-CH-CH-CH3 3BrBr BrBrCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2BrBrCHCH2 2-CH-CH-CH-CH3 3OHOH OHOH2、卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用CHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3 Br BrCH2CH2CH3Br CHCH2 2CHCHCH3HBr加加成成3改变某些官能团的位置例例1.1.如何如何由由1-1-溴丙烷合成

8、溴丙烷合成2-2-溴丙烷？溴丙烷？消消 去去NaOH醇醇溶液溶液练习练习1.1.由由 合成合成？ClClClClCl2/光光ClCl2、卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用ClClClClClBrBr无水乙无水乙醚RXRXMg Mg RMgXRMgX2R-Br2Na RR2NaBr RX +NaCN RCN +NaX RX+CH3CH2ONa ROCH2CH3 +NaX2、卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用4增长碳链NaCNCH2CNH3O+CH2COOHCH3Cl2光光CH2ClCH3CH2COOH【练习1】由由 制备制备由乙烯为主要原料合成2、卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用【练习2】CHCH2

9、 2-CH-CH2 2OH OH OHOHCOOHCOOHKMnO4/H+浓H2SO4 卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用主要体现在(1)引入新官能团；(2)实现官能团数目增加或者移位(3)增长碳链；(4)利用wurtz反应成环等。归纳总结返回1 1、光卤代取代、光卤代取代2 2、芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代、芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代3 3、烯烃或炔烃等不饱和烃与、烯烃或炔烃等不饱和烃与HXHX、X X2 2发生加成反应发生加成反应4 4、醇变卤代烃：、醇变卤代烃：、醇变卤代烃：、醇变卤代烃：CH3+Cl2CH2Cl+HCl光光3.卤代烃的获得方法卤代烃的获得方法.谢谢观看讲述：

10、化学周电话：18799279119电子邮件：1 1、卤卤代代烃烃分分子子里里的的卤卤原原子子与与活活泼泼金金属属阳阳离离子子结结合合，发发生生下列反应下列反应(X(X表示卤原子表示卤原子)：(1)A(1)A的的分分子子式式是是 ，B B的的结结构构简简式式是是 ，E E的的结结构构简简式式是是 。(2)BD(2)BD的化学方程式是的化学方程式是_。(3)CF(3)CF的化学方程式是的化学方程式是_。C C2 2HH2 2CHCH2 2=CH-CN=CH-CN【当堂训练】1 1、卤卤代代烃烃分分子子里里的的卤卤原原子子与与活活泼泼金金属属阳阳离离子子结结合合，发发生生下列反应下列反应(X(X表示

11、卤原子表示卤原子)：(1)A的分子式是 ，B的结构简式是 ，E的结构简式是 。(2)BD的化学方程式是_。(3)CF的化学方程式是_。C C2 2HH2 2CHCH2 2=CH-CN=CH-CN【当堂训练】四、卤代烃中卤素原子的检验方法（注意课本四、卤代烃中卤素原子的检验方法（注意课本P42的科学探究）的科学探究）注意注意:加热煮沸是为了加快水解反应，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。加热煮沸是为了加快水解反应，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。加入稀硝酸酸化，加入稀硝酸酸化，A:中和过量的中和过量的NaOH，防止，防止NaOH与与AgNO3反应对实验产生反应对实验产生 影响，影响，B:检验生

12、成的沉淀是否溶于稀硝酸。检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。常根据等量关系常根据等量关系RXNaXAgX进行计算。进行计算。R-X+NaOH R-OH+NaXH2OHNO3NaOH=NaNO3H2O，AgNO3NaX=AgXNaNO3。(2)实验步骤：实验步骤：取少量卤代烃取少量卤代烃加入氢氧化钠溶液加入氢氧化钠溶液加热煮沸加热煮沸冷却冷却加稀硝酸酸加稀硝酸酸化化加入硝酸银溶液。加入硝酸银溶液。生成某种颜色生成某种颜色(白色、浅黄色、黄色白色、浅黄色、黄色)的沉淀。的沉淀。根据沉淀的颜色根据沉淀的颜色(白色、浅黄色、黄色白色、浅黄色、黄色)可确定卤素可确定卤素(氯、溴、碘氯、溴、碘)。(3)实验现象：实验现象：(4)实验结论：实验结论：(1)实验原理：实验原理：六、卤代烃的用途六、卤代烃的用途溶剂溶剂卤代烃卤代烃致冷剂致冷剂医用医用灭火剂灭火剂麻醉剂麻醉剂农药农药卤代烃可用于制备醇、卤代烃可用于制备醇、卤代烃可用于制备醇、卤代烃可用于制备醇、烯烃、炔烃等烯烃、炔烃等烯烃、炔烃等烯烃、炔烃等4.卤代烃对官能团进行保护如在氧化CH2=CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：CH2=CHCH2OH CH2=CHCOOH。二、卤二、卤代烃在有机合成中的应用代烃在有机合成中的应用