高三化学羧酸酯1.ppt

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1、第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯第一课时第一课时21 四月四月 2023 醋酸醋酸 乙酸乙酸CH3COOH蚁酸蚁酸(甲酸甲酸)HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的未成熟的梅子梅子、李子李子、杏子杏子等水果中等水果中,含有含有草酸草酸、安息香安息香酸酸等成分等成分 草酸草酸(乙二酸)(乙二酸)COOHCOOH安息香酸安息香酸(苯甲酸)(苯甲酸)COOH活动活动1:给下列有机:给下列有机羧酸进行合适的分类。羧酸进行合适的分类。芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸CH3COOHCH2CHCOOHC6H5COOH分类:分类:烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目一元羧酸一元羧酸二元羧酸二

2、元羧酸多元羧酸多元羧酸HOOCCOOHCnH2n+1COOH、CnH2nO2活动:小结饱和一元活动:小结饱和一元羧酸的组成通式羧酸的组成通式二、乙酸二、乙酸活动:活动:1、阅读教材了解乙酸的物理性质。、阅读教材了解乙酸的物理性质。2、用分子式、结构式、结构简式、实验式等化学用语、用分子式、结构式、结构简式、实验式等化学用语 表示乙酸的组成与结构特点。表示乙酸的组成与结构特点。3、分析乙酸的结构,判断化学键可能断裂的位置,并推、分析乙酸的结构,判断化学键可能断裂的位置,并推 测可能的化学性质?测可能的化学性质?碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯苯酚酚钠钠溶溶液液酸性:酸性:Na2CO3+2C

3、H3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚比较装置的优缺点、并写出反应的化学方程式比较装置的优缺点、并写出反应的化学方程式代表代表物物结构简结构简式式羟基羟基氢的氢的活泼活泼性性酸性酸性与钠与钠反应反应与与NaOH的反应的反应与与Na2CO3的反应的反应乙醇乙醇苯酚苯酚乙酸乙酸增增强强中性中性比碳酸弱比碳酸弱比碳酸强比碳酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能能能能,不产能,不产生生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较【比较比较】(2)乙酸的酯化反应乙酸的酯化反应定义定义:酸酸和和醇醇起作用,生成起作用,生成酯酯和和水水的反应。的反应。饱饱和碳酸和碳酸钠钠溶液的作用

4、:溶液的作用:(1 1)中和挥发出来的乙酸,生成醋酸)中和挥发出来的乙酸,生成醋酸钠)钠)(2 2)溶解)溶解挥发挥发出来的乙醇。出来的乙醇。(3 3)减少乙酸乙酯在水中的溶解度。)减少乙酸乙酯在水中的溶解度。硫酸的作用硫酸的作用:催化:催化剂剂;吸水;吸水剂剂;注意导管的位置注意导管的位置18O CH3COH+HOC2H518O CH3C2H5H2O浓浓H2SO a a反反应应机理机理:羧羧酸脱酸脱羟羟基基醇脱氢醇脱氢 b b酯化反应酯化反应可看作是可看作是取代反应取代反应,也可,也可看作是看作是分子间脱水的反应分子间脱水的反应。活动:完成教材活动:完成教材P61科学探究科学探究2活动:完成

5、教材活动:完成教材P63思考与交流思考与交流1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低,因此)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低,因此 从反应物中不断蒸出乙酸乙酯从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。可提高其产率。2)使用过量的乙醇使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。,可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理,提高乙酸乙酯产率的措施有:根据化学平衡原理,提高乙酸乙酯产率的措施有:3)使用浓使用浓H2SO4作吸水剂作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。,提高乙醇、乙酸的转化率。活动:如何将产物进行分离、提纯?活动:如何将产物进行分离、提纯?第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯第二课时第二课

6、时补充:三类重要的羧酸补充:三类重要的羧酸1、甲酸、甲酸俗称蚁酸俗称蚁酸结构特点:既有羧基又有醛基结构特点:既有羧基又有醛基化学性质化学性质醛基醛基羧基羧基氧化反应氧化反应(如银镜反应如银镜反应)酸性,酯化反应酸性,酯化反应 O HCOH2、乙二酸、乙二酸俗称草酸俗称草酸+2H2O3、高级脂肪酸、高级脂肪酸名称名称分子式分子式结构简式结构简式状态状态硬脂酸硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态固态软脂酸软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态固态油油 酸酸C18H34O2C17H33COOH液态液态(1)酸性()酸性(2)酯化反应()酯化反应(3)油酸加成)油酸加成 1mol有机

7、物有机物 最多能消耗下列各物质多少最多能消耗下列各物质多少 mol?(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH练习练习酯的概念酯的概念1.概念:酸跟醇起反应脱水后生成的一概念:酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。类化合物。练习:写出硝酸和乙醇,苯甲酸和乙醇练习:写出硝酸和乙醇,苯甲酸和乙醇反应的化学方程式反应的化学方程式CH3CH2OH+HONO2CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯硝酸乙酯包括有机羧酸和无机含氧酸包括有机羧酸和无机含氧酸说出下列化合物的名称:说出下列化合物的名称:(1)CH3COOCH2CH3 (2)HCOOCH2CH3 (3)CH3C

8、H2ONO22.2.酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯”3.3.酯的通式酯的通式 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯(1)一般通式:)一般通式:(2)组成通式:)组成通式:CnH2nO23、官能团:、官能团:同碳数的酯与羧酸互为同分异构体同碳数的酯与羧酸互为同分异构体阅读教材了解酯的物理性质阅读教材了解酯的物理性质2酯酯+水水 酸酸+醇醇CH3COOCH2CH3H2O CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解反应,酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解反应,其中在酸性条件下水解是可逆的,在碱性

9、条其中在酸性条件下水解是可逆的,在碱性条件下水解是不可逆的件下水解是不可逆的注注意意 酯的水解时的断键位置酯的水解时的断键位置 无机酸只起催化作用不影响化学平衡。无机酸只起催化作用不影响化学平衡。碱除起催化作用外,它能中和生成的碱除起催化作用外,它能中和生成的酸,使水解程度增大,若碱过量则水解酸,使水解程度增大,若碱过量则水解进行到底进行到底 酯的水解与酯化反应互为可逆反应。酯的水解与酯化反应互为可逆反应。酯化反应与酯水解反应的比较酯化反应与酯水解反应的比较 酯酯 化化 水水 解解反应关系反应关系催催 化化 剂剂催化剂的催化剂的其他作用其他作用加热方式加热方式反应类型反应类型NaOH中和酯水解

10、生成的中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水,提高酯的水 解率解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O浓浓 硫硫 酸酸稀稀H2SO4或或NaOH吸水,提高吸水,提高CH3COOH与与C2H5OH的转化率的转化率酒精灯火焰加热酒精灯火焰加热热水浴加热热水浴加热酯化反应酯化反应 取代反应取代反应水解反应水解反应取代反应取代反应练习对有机物练习对有机物 的叙述不正确的是的叙述不正确的是A.常温下能与常温下能与Na2CO3反应放出反应放出CO2B.在碱性条件下水解,在碱性条件下水解,0.5mol该有机物完全该有机物完全反应消耗反应消耗4mol NaOHC.与稀与稀H2SO4共

11、热生成两种有机物共热生成两种有机物D.该物质的化学式为该物质的化学式为C14H10O9小结小结2 2:几种衍生物之间的关系:几种衍生物之间的关系例2、一环酯化合物,结构简式如下:试推断:试推断:.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么?该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么?写出其结构简式;写出其结构简式;.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式;写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式;3.3.此水解产物是否可能与此水解产物是否可能与FeClFeCl3 3溶液发生变色反应?溶液发生变色反应?【实验探究实验探究】请你设计实验,探讨乙酸乙酯在请你设计实验,探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中,以

12、及不同温度下的水中性、酸性和碱性溶中,以及不同温度下的水解速率。解速率。(1 1)酯的水解反应在酸性条件好,)酯的水解反应在酸性条件好,还是碱性条件好还是碱性条件好?(2 2)酯化反应)酯化反应H H2 2SOSO4 4和和NaOHNaOH哪种作催哪种作催化剂好化剂好?(3 3)酯为什么在中性条件下难水解,)酯为什么在中性条件下难水解,而在酸、碱性条件下易水解?而在酸、碱性条件下易水解?(碱性)(碱性)(浓(浓H2SO4)证明乙酸是弱酸的方法:证明乙酸是弱酸的方法:1:配制一定浓度的乙酸测定:配制一定浓度的乙酸测定PH值值2:配制一定浓度的乙酸钠溶液测定:配制一定浓度的乙酸钠溶液测定PH值值3:在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反:在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速率应的速率探究探究2:可以用哪些方法证明乙酸是弱酸?可以用哪些方法证明乙酸是弱酸?学生活动:完成教材学生活动:完成教材P60的科学探究的科学探究陕西代怀孕 陕西代怀孕 行鬻搋

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