苯分子结构结构式结构简式结构特点.pptx

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1、芳香族化合物芳香烃苯的同系物第1页/共17页一、苯的一、苯的物理性物理性质质颜色颜色气味气味状态状态熔点熔点沸点沸点溶解溶解性性密度密度毒性毒性苯的结构与性质苯的结构与性质 无色无色 特殊特殊气味气味 液体液体 5.55.5 80.180.1 不溶不溶于水于水 比水比水轻轻 有毒有毒(P55)(P55)第2页/共17页二、苯的分子结构分子结构1）结构式结构式2）结构简式简式 3）结构特点特点：平面正六边形平面正六边形的稳定结构所有碳碳键键长键长、键能键能相同所有键角键角相同苯分子中六个碳碳原子等效等效，六个氢氢原子等效等效第3页/共17页4）苯分子特殊结构特殊结构的证明证明用取代产物取代产物数

2、目予以证明苯的二元二元取代产物只有3 3种种用实验事实实验事实予以证明不能不能通过化学反应使酸性KMnOKMnO4 4、溴溴的四氯化碳溶液褪色褪色从键长键长、键能键能角度予以证明碳碳单键单键键长：1.541.5410-10m碳碳双键双键键长：1.341.3410-10m苯苯分子中C、C键长都相等都相等，为1.4010-10m第4页/共17页环己烯、环己烯、1 1、3-3-环己二烯环己二烯和和苯苯在加氢时放出的热量不成正比。在加氢时放出的热量不成正比。从能量能量的角度予以证明苯环苯环是一种是一种稳定稳定的的特殊特殊结构结构第5页/共17页三、苯的化学性质 在通常情况下相当在通常情况下相当稳定稳定

3、，在，在一定条件一定条件下能发生下能发生氧化氧化、加成加成、取代取代等反应。等反应。1.1.氧化氧化常温下常温下不被不被酸性高锰酸钾氧化酸性高锰酸钾氧化点燃点燃时能被空气中时能被空气中氧气氧气氧化氧化 苯燃烧时苯燃烧时火焰火焰相当相当明亮明亮，同时冒出，同时冒出浓烟浓烟含碳量含碳量高高第6页/共17页2、取代+Br2Br+HBrFeBr3+HNO3（浓）NO2+H2O浓H2SO45060溴代溴代、卤代卤代硝化硝化第7页/共17页(1)(1)苯苯溴代溴代反应实验反应实验A.A.经典经典实验实验装置装置图图实验实验现象现象：液体液体沸腾沸腾，液面上有，液面上有红红棕棕色色气体，导管口有气体，导管口

4、有白白雾；雾；锥形瓶中有锥形瓶中有浅黄浅黄色沉淀；色沉淀；烧瓶底部有烧瓶底部有褐色褐色不溶于水不溶于水的的液体液体产生。产生。装置装置特点：特点：烧瓶上方烧瓶上方长直导管长直导管作用作用导管口导管口位置位置装置装置缺点缺点：产品产品净化净化：先先水洗水洗分液再分液再碱洗碱洗后后分液分液第8页/共17页B.B.改进改进实验实验装置装置图图装置装置优点优点：能有效能有效避免避免环境环境污染污染冷凝回流冷凝回流效果效果好好注意注意事项：事项：冷凝水的冷凝水的流向流向思考思考：反应可能的反应可能的副产物副产物有哪些有哪些如何证明该反应是如何证明该反应是取代取代而不是而不是加成加成反应反应第9页/共17

5、页玻璃管实验实验现象现象：有有黄色黄色、不溶不溶于水、比水于水、比水重重的的苦杏仁苦杏仁味液体产生味液体产生注意注意事项：事项：试剂试剂的加入的加入顺序顺序需严格控制需严格控制温度温度水浴水浴加热加热优点优点缺点缺点受热物受热物位置位置温度计温度计位置位置玻璃玻璃导管导管的作用的作用导气、导气、冷凝回流冷凝回流浓硫酸浓硫酸作用作用催化催化剂、剂、脱水脱水剂剂粗产品粗产品净化净化碱洗碱洗后后分液分液(2)(2)苯苯硝化硝化反应实验反应实验第10页/共17页3、苯的加成反应（与H2、Cl2)+3H2 Ni180-250 18MPa+3Cl2催化剂ClClClClClClHHHHHH500 紫外光第

6、11页/共17页1 1、结构结构特点特点:只含只含一个一个苯环苯环,侧链全为侧链全为烷基烷基.2 2、通式通式：C Cn nH H2n-62n-6(n6)(n6)3 3、化学化学性质性质具有具有苯苯和和烷烷烃的烃的双重双重性质性质具有具有不同不同于于苯苯和和烷烷烃的烃的特殊性特殊性（除苯外）（除苯外）四、四、苯苯的的同系物同系物第12页/共17页（1 1）苯苯环对环对烃基烃基的影响的影响实验实验：现象现象：苯苯不能不能使高锰酸钾褪色使高锰酸钾褪色甲苯、二甲苯等则甲苯、二甲苯等则能能反应反应式：式：原因原因：苯苯环对环对烃基烃基的影响的影响前提前提：有有a-Ha-H原子的芳香烃才能被氧化原子的芳

7、香烃才能被氧化第13页/共17页（2 2）烃基烃基（及其它取代基）对（及其它取代基）对苯苯环的影响环的影响甲基甲基（烃基）对（烃基）对苯环苯环影响影响甲苯甲苯硝化硝化3030时时主要主要生成生成邻邻硝基甲苯和硝基甲苯和对对硝基甲苯硝基甲苯100100生成生成三硝基甲苯三硝基甲苯结果结果：位置位置：其它其它基团对基团对苯环苯环的影响的影响苯与溴反应产生的苯与溴反应产生的二溴代苯二溴代苯主要是主要是邻位邻位或或对位对位的的苯与硝酸反应产生的苯与硝酸反应产生的二硝基苯二硝基苯主要是主要是间位间位的的第14页/共17页五、五、芳香烃芳香烃的的来源来源及其及其应用应用1 1、来源来源：煤煤的干馏的干馏

8、石油石油的催化重整的催化重整2 2、应用应用：有机化工有机化工原料原料有机有机溶剂溶剂3 3、多环多环芳香烃芳香烃多苯多苯代代脂烃脂烃联联苯或苯或联联多苯多苯稠环稠环芳香烃芳香烃第15页/共17页某烃的分子式为某烃的分子式为C C1010H H1414，它，它不能不能使溴水褪色，但使溴水褪色，但可使可使酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色，分子结构溶液褪色，分子结构中只有一个烷基，符合条件的烃有中只有一个烷基，符合条件的烃有()()A 2A 2种种 B 3B 3种种 C 4C 4种种 D 5D 5种种B B某烃的分子式为某烃的分子式为C C1111H H1616，它，它不能不能因反应使溴水褪色，但因反应使溴水褪色，但可使可使酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色，分溶液褪色，分子结构中除含苯环外不再含有其它环状结构子结构中除含苯环外不再含有其它环状结构,且苯环上只有一个侧链，符合条件的烃的且苯环上只有一个侧链，符合条件的烃的结构有结构有()()A 5A 5种种 B 6B 6种种 C 7C 7种种 D 8D 8种种C C第16页/共17页感谢您的观看！第17页/共17页