高中化学竞赛大学有机化学.ppt

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1、有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第九讲第九讲第九讲第九讲返回首页返回首页返回首页返回首页2 2 2 2、含芳环、脂环的命名、含芳环、脂环的命名、含芳环、脂环的命名、含芳环、脂环的命名1 1 1 1、几种命名的概念综合、几种命名的概念综合、几种命名的概念综合、几种命名的概念综合4 4 4 4、脂环烃顺反异构体的命名、脂环烃顺反异构体的命名、脂环烃顺反异构体的命名、脂环烃顺反异构体的命名5 5 5 5、取代环己烷的优势构象、取代环己烷的优势构象、取代环己烷的优势构象、取代环己烷的优势构象开开始始讲讲课课复习复习本课要

2、点本课要点3 3 3 3、桥环和螺环的命名、桥环和螺环的命名、桥环和螺环的命名、桥环和螺环的命名6 6 6 6、根据根据根据根据R/SR/SR/SR/S写出菲舍尔投影式写出菲舍尔投影式写出菲舍尔投影式写出菲舍尔投影式返回总目录返回总目录返回总目录返回总目录有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第九讲第九讲第九讲第九讲返回首页返回首页返回首页返回首页第八讲第八讲要点复习要点复习1、根据菲舍尔投影式命、根据菲舍尔投影式命名名R/Sd在在竖竖竖竖键：键：abc顺时针顺时针R；逆时针；逆时针Sd在在横横横横键：键：abc顺时针

3、顺时针S；逆时针；逆时针R2、根据、根据R/S命名，写出菲命名，写出菲舍尔投影式舍尔投影式书写原则：书写原则：C链在竖键上链在竖键上编号从上到下编号从上到下例如：例如：CH3C2H5ClHCOOHC2H5CH3H例如：例如：(R)-2-甲基丁酸甲基丁酸a ac cb bc ca ab b(S)-2-氯丁烷氯丁烷有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第九讲第九讲第九讲第九讲返回首页返回首页返回首页返回首页CH3CHCH2CH3CH3CCH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH2CHCH3正丁基正丁基正丁基正丁基仲丁基

4、仲丁基仲丁基仲丁基异丁基异丁基异丁基异丁基叔丁基叔丁基叔丁基叔丁基OHOHOHOH醇醇醇醇醇醇醇醇醇醇醇醇醇醇醇醇习惯习惯衍生物衍生物系统系统甲醇甲醇甲醇甲醇甲醇甲醇甲醇甲醇甲醇甲醇甲醇甲醇甲醇甲醇甲醇甲醇丙基丙基甲乙基甲乙基异丙基异丙基三甲基三甲基1-丁醇丁醇2-丁醇丁醇2-甲基甲基-1-丙醇丙醇2-甲基甲基-2-丙醇丙醇一、几种命名的概念综合一、几种命名的概念综合 写出符合写出符合C4H9OH的所有醇，并用习惯法、衍生的所有醇，并用习惯法、衍生物法、系统法分别命名。物法、系统法分别命名。有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0

5、版版版版)第九讲第九讲第九讲第九讲返回首页返回首页返回首页返回首页4-4-苯甲酰基环己烷甲酸苯甲酰基环己烷甲酸苯甲酰基环己烷甲酸苯甲酰基环己烷甲酸COCOOH HOCH2CH2CCH3OOOO3、看似母体，应作取代基、看似母体，应作取代基2、选环作母体、选环作母体4-(4-4-(4-羟基苯基羟基苯基羟基苯基羟基苯基)-2-)-2-丁酮丁酮丁酮丁酮1 12 25,5-5,5-二甲基二甲基二甲基二甲基-1,2,4-1,2,4-环己三酮环己三酮环己三酮环己三酮二、含芳环、脂环的命名二、含芳环、脂环的命名1、环作母体，、环作母体，多官能团多官能团有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学

6、教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第九讲第九讲第九讲第九讲返回首页返回首页返回首页返回首页1 12 21 12 21 12 27-7-甲基甲基甲基甲基-2-2-乙基乙基乙基乙基 -9-9-癸烯癸烯癸烯癸烯双环双环双环双环3.3.23.3.22,6-2,6-二甲基螺二甲基螺二甲基螺二甲基螺4.54.5癸烷癸烷癸烷癸烷1 12 21 12 21,3,7-1,3,7-三甲基双环三甲基双环三甲基双环三甲基双环2.2.12.2.1庚烷庚烷庚烷庚烷三、桥环螺环的命名三、桥环螺环的命名CH3C2H5CH3CH31、2、3、有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课

7、件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第九讲第九讲第九讲第九讲返回首页返回首页返回首页返回首页反反反反-2,-2,顺顺顺顺-5-5-二甲基二甲基二甲基二甲基-反反反反-3-3-氯氯氯氯-r-r-环戊环戊环戊环戊醇醇醇醇四、脂环烃顺反异构体的命名四、脂环烃顺反异构体的命名确定确定r，编号编号ClCH3OHCH3OHCH3CH3OHCH31,r1,r2 21 12 2反反反反-2-2-甲基环戊醇甲基环戊醇甲基环戊醇甲基环戊醇顺顺顺顺-2,-2,反反反反-5-5-二甲基二甲基二甲基二甲基-r-r-环戊环戊环戊环戊醇醇醇醇1,r1,r2 2有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件

8、有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第九讲第九讲第九讲第九讲返回首页返回首页返回首页返回首页五、取代环己烷的优势构象五、取代环己烷的优势构象1、e键连接基团越多越稳定；键连接基团越多越稳定；2、如不能都连在、如不能都连在e键上，大基团连在键上，大基团连在e键上更稳定。键上更稳定。H3CCH3C2H5C2H5CH3C2H5C2H5H3C有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件有机化学教学课件(76-04-1.0(76-04-1.0版版版版)第九讲第九讲第九讲第九讲返回首页返回首页返回首页返回首页六、根据六、根据R/S写出菲舍尔投影式写出菲舍尔投影式1、确定手性碳和四个基团；、确定手性碳和四个基团；2、在竖键上填写两个基团、在竖键上填写两个基团(编号从上到下编号从上到下)；3、在横键上填写的两个基团，检验。、在横键上填写的两个基团，检验。CH3CH2CHCOOHCl*CH3CHCHCH3Cl Cl*CH3CH3ClClHHa ab bc ca ac cb bCOOHC2H5ClHa ab bc c(R)-2-氯丁酸氯丁酸(2S,3S)-2,3-二氯丁烷二氯丁烷