苯同系物结构和化学性质.pptx

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1、历史含义：具有香味的物质历史含义：具有香味的物质现代含义：现代含义：含苯环的有机化合物含苯环的有机化合物现实意义：名称沿用现实意义：名称沿用芳香烃芳香烃：芳香族：芳香族碳氢化合物碳氢化合物,(即含苯环的烃即含苯环的烃)又简称又简称“芳烃芳烃”一、芳香族化合物一、芳香族化合物芳香族化合物芳香族化合物芳香烃芳香烃苯及苯的苯及苯的同系物同系物第1页/共17页CHCH3 3甲苯甲苯CHCH3 3CHCH3 3对二甲苯对二甲苯CHCH3 3CHCH3 3间二甲苯间二甲苯CHCH3 3CHCH3 3邻二甲苯邻二甲苯CH=CH2苯乙烯苯乙烯萘萘第2页/共17页二、苯的同系物二、苯的同系物1.含义：苯的含义：

2、苯的苯环苯环上氢原子被上氢原子被烷基烷基代替而得到的芳烃。代替而得到的芳烃。CH3|CH2CH3|CH3|CH3|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C甲苯甲苯(C(C7 7H H8 8)乙苯乙苯(C(C8 8H H1010)对二甲苯对二甲苯(C(C8 8H H1010)六甲基苯六甲基苯(C(C1212H H1818)(特点特点:只含有只含有一个苯环一个苯环，且侧链为，且侧链为C-CC-C单键单键的芳香烃的芳香烃)2.2.通式：CnH2n-6(n 7)第3页/共17页下列属于苯的同系物的是（下列属于苯的同系物的是（）第4页/共17页苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质1、苯的同系物和苯都含

3、有苯环，性质相似、苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似（1）具有可燃性）具有可燃性（2）都能发生苯环上取代反应）都能发生苯环上取代反应（3）能发生加成反应）能发生加成反应例如：甲苯能发生硝化反应例如：甲苯能发生硝化反应2、苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同、苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代取代第5页/共17页CH3+HNO3浓硫酸 CH3NO2NO2O2N +H2O2，4，6-三硝基甲苯三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT）是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸

4、药是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药33-CH3对苯环的影响使邻对位活化，取代反对苯环的影响使邻对位活化，取代反应比苯更易进行。应比苯更易进行。第6页/共17页演示实验演示实验 把苯和甲苯各把苯和甲苯各2mL分别注入分别注入2支试管，支试管，各加入高锰酸钾酸性溶液各加入高锰酸钾酸性溶液3滴，用力振荡，观察溶滴，用力振荡，观察溶液的颜色变化。液的颜色变化。现象：现象：在苯中在苯中KMnO4酸性溶液未褪色，在甲苯中酸性溶液未褪色，在甲苯中 KMnO4酸性溶液褪色了。酸性溶液褪色了。实验结论：实验结论：苯不能被苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧

5、化酸性溶液氧化第7页/共17页甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：简单表示为：CH3KMnO4、H+COOH（苯甲酸）（苯甲酸）这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。苯环对烷烃基影响的结果。第8页/共17页苯的同系物的氧化反应苯的同系物的氧化反应反应机理：反应机理：|CH|O|COH|酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子烷基上与苯环直接相连的碳

6、直接连氢原子 H|CH|H H|CC|H C|CC|C第9页/共17页KMnO4（H+）RRR-R-：烷基或：烷基或HH。无论无论R-R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为-COOH-COOH。注意：注意：第10页/共17页启示启示：在苯的同系物中，由于烃基与苯环的在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。是苯环上邻对位的氢原子更易相互影响。是苯环上邻对位的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。被取代，而烃基则易被氧化。思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？可可使使酸性酸性高锰酸钾溶液高锰酸钾溶液褪色褪色

7、的为的为苯的苯的同系物同系物,不能不能使使酸性酸性高锰酸钾溶液高锰酸钾溶液褪色褪色的为的为苯苯。第11页/共17页CH3叫做甲苯，其苯环上邻、对位的H原子比苯分子更易被取代。请探讨甲苯与液氯在不同条件下可发生哪些反应，并试写出相关的反应式。(1)光照条件下，侧链发生取代；(2)催化条件下，苯环发生取代；(3)特定条件下，苯环发生加成。第12页/共17页甲基使苯环的邻甲基使苯环的邻对位活化，产物对位活化，产物以邻对位一取代以邻对位一取代为主为主FeFe苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。光照光照CH3+Cl2C+HClClCl3 33 33 3第13页/共17页稠环芳香烃由两个或两个以上的苯

8、环共用相邻的2个碳原子的芳香烃 萘蒽无色片状晶体，有特殊气味，易升华无色晶体，易升华第14页/共17页2、苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同、苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代更易被取代（2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化氧化归纳总结归纳总结1、苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似、苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似（1）具有可燃性）具有可燃性（2）都能发生苯环上取代反应）都能发生苯环上取代反应（3）能发生加成反应）能发生加成反应第15页/共17页425BD第16页/共17页感谢您的观看！第17页/共17页