芳香烃和卤代烃.ppt

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1、第三第三节节芳香芳香烃烃和和卤卤代代烃烃 点面导图点面导图考向分析考向分析本本节节高考重点考高考重点考查查：(1)芳香芳香烃烃性性质质；(2)卤卤代代烃烃在有机合成中的作用。在有机合成中的作用。多以有机合成中的原料等形式呈现。试题难度中等。预计多以有机合成中的原料等形式呈现。试题难度中等。预计2013年将结合新科技、新材料，以有机合成原料形式出现。基于年将结合新科技、新材料，以有机合成原料形式出现。基于此，我们在复习时注重苯和卤代烃的性质与其他有机物之间的衍此，我们在复习时注重苯和卤代烃的性质与其他有机物之间的衍生关系为重点。生关系为重点。一、芳香烃一、芳香烃1苯苯(1)苯的结构苯的结构(2)

2、物理性物理性质质颜颜色色状状态态气味气味毒性毒性溶解性溶解性密度密度熔沸点熔沸点_无色无色液体液体有特殊有特殊气味气味有毒有毒不溶于水不溶于水比水小比水小低低(3)化学性化学性质质2苯的同系物的结构与性质苯的同系物的结构与性质苯苯的的同同系系物物是是苯苯环环上上的的氢氢原原子子被被_取取代代的的产产物物，由由于于苯苯环环和和烷烷基基的的相相互互影影响响，与与苯苯的的性性质质既既有有相相似似之之处处，又又有有明明显显区区别别，如如甲甲苯苯_使使KMnO4酸酸性性溶溶液液褪褪色色；甲甲苯苯与与浓浓硫硫酸酸和和浓浓硝酸的混合液混合加硝酸的混合液混合加热热生成三硝基甲苯，化学方程式生成三硝基甲苯，化学

3、方程式为为烷基烷基能能_1(想一想想一想)怎怎样鉴别样鉴别苯、苯、邻邻二甲苯、二甲苯、1己己烯烯？【答答案案】分分别别取取少少量量三三种种上上述述液液体体放放入入小小试试管管中中，分分别别滴滴加加溴溴水水，振振荡荡后后静静置置，液液体体分分层层，上上下下层层均均为为无无色色的的是是1己己烯烯，然然后后分分别别向向另另外外两两支支试试管管中中加加入入高高锰锰酸酸钾钾酸酸性性溶溶液液振振荡荡后后静静置置，高高锰锰酸酸钾钾溶液褪色的是溶液褪色的是邻邻二甲苯，不褪色的是苯。二甲苯，不褪色的是苯。2(选一选选一选)能能发发生加成反生加成反应应，也能，也能发发生取代反生取代反应应，同，同时时能使溴水能使溴

4、水因因发发生反生反应应而褪色，也能使酸性高而褪色，也能使酸性高锰锰酸酸钾钾溶液褪色的是溶液褪色的是()【答案答案】D二、卤代烃二、卤代烃溴乙烷溴乙烷1物理性质物理性质溴溴乙乙烷烷是是无无色色液液体体，密密度度比比水水_。除除去去溴溴乙乙烷烷中中少少量量乙乙醇的方法是加水充分振荡，静置分液醇的方法是加水充分振荡，静置分液(或多次水洗分液或多次水洗分液)。2化学性质化学性质注意溴乙烷与氢氧化钠反应的条件：注意溴乙烷与氢氧化钠反应的条件：(1)与乙醇溶液共热发生的是与乙醇溶液共热发生的是_反应，化学方程式：反应，化学方程式：大大消去消去_(2)与水溶液共与水溶液共热发热发生的是生的是_反反应应，化学

5、方程式：，化学方程式：取代取代_3应用与危害应用与危害(1)在在日日常常生生活活中中的的应应用用：卤卤代代烃烃还还可可以以作作溶溶剂剂、农农药药、制制冷冷剂剂、灭灭火火剂剂等。等。(2)主要危害：氟主要危害：氟氯烃氯烃破坏破坏_。臭氧层臭氧层3(填填一一填填)(1)溴溴乙乙烷烷与与溴溴水水混混合合振振荡荡，静静置置的的实实验验现现象象：_。(2)由由1溴丙溴丙烷烷制取制取1,2丙二醇丙二醇过过程中的化学方程式：程中的化学方程式：_。【答案答案】(1)液体分层，上层颜色浅，下层颜色深液体分层，上层颜色浅，下层颜色深原子共线、共面原子共线、共面 1.几种典型有机物的结构几种典型有机物的结构名称名称

6、甲甲烷烷(CH4)乙乙烯烯(C2H4)乙炔乙炔(C2H2)苯苯(C6H6)结结构式构式结结构特点构特点正四面体正四面体平面形平面形直直线线形形平面形平面形键键角角109281201801202.规律总结规律总结(1)甲甲烷烷分子分子(CH4)为为正四面体正四面体结结构，最多有构，最多有3个原子共平面。个原子共平面。(2)乙乙烯烯分子分子(H2C=CH2)是平面形是平面形结结构，所有原子共平面。构，所有原子共平面。(3)乙乙炔炔分分子子(HCCH)是是直直线线形形结结构构，所所有有原原子子在在同同一一直直线线上。上。(4)苯分子苯分子(C6H6)是平面正六是平面正六边边形形结结构，所有原子共平面

7、。构，所有原子共平面。(5)甲甲醛醛分子分子(HCHO)是平面是平面结结构，所有原子共平面。构，所有原子共平面。(6)有有机机物物分分子子中中的的以以单单键键相相结结合合的的原原子子，包包括括碳碳碳碳单单键键、碳碳氢氢单键单键、碳氧、碳氧单键单键等两端的原子都可以以等两端的原子都可以以单键为轴单键为轴旋旋转转。(7)任何两个直接相任何两个直接相连连的原子在同一直的原子在同一直线线上。上。(8)三三键键两端原子及其直接相两端原子及其直接相连连的原子在同一直的原子在同一直线线上。上。(9)在中学所学的有机物中，所有的原子一定共平面的有：在中学所学的有机物中，所有的原子一定共平面的有：CH2=CH2

8、、CHCH、C6H6、(2012惠惠州州一一中中质质检检)下下列列有有机机物物分分子子中中的的所所有有碳碳原原子子不不可能处于同一平面的是可能处于同一平面的是()A甲苯甲苯 B硝基苯硝基苯C2甲基丙烯甲基丙烯 D2甲基丙烷甲基丙烷【精精讲讲精精析析】甲甲苯苯、硝硝基基苯苯中中的的碳碳原原子子都都在在苯苯环环的的平平面面上上，2甲甲基基丙丙烯烯中中的的所所有有碳碳原原子子都都在在双双键键的的平平面面上上，而而2甲甲基基丙丙烷烷中中的的碳碳原原子子所所形形成成的的化化学学键键的的空空间间排排列列为为四四面面体体。所所以以2甲甲基基丙烷中的所有碳原子不可能在同一平面上。丙烷中的所有碳原子不可能在同一

9、平面上。【答案】【答案】D1在在 中中处处于同一平面于同一平面内的原子最多可能是内的原子最多可能是()A12个个 B14个个C18个个 D20个个【答案答案】D苯及其同系物苯及其同系物 1.芳香芳香烃烃、苯的同系物、芳香族化合物的区、苯的同系物、芳香族化合物的区别别(1)列表比列表比较较异同点异同点芳香芳香烃烃苯的同系物苯的同系物芳香族化合物芳香族化合物共共同同点点含有的元含有的元素素只含碳和只含碳和氢氢元素元素只含碳和只含碳和氢氢元素元素除含碳和除含碳和氢氢元素外，元素外，还还可能含有可能含有O、N、Cl等元素等元素结结构特点构特点都含有苯都含有苯环环不不同同点点含有的含有的元素元素只含碳和

10、只含碳和氢氢元素元素只含碳和只含碳和氢氢元素元素除碳和除碳和氢氢元素外元素外还还含有其他元素含有其他元素通式通式无通式无通式CnH2n6(n6)无通式无通式(2)用集合表示其关系用集合表示其关系2苯与溴苯与溴单质单质要要发发生取代反生取代反应应，必，必须须用液溴，并且有合适的催化用液溴，并且有合适的催化剂剂(如如Fe)存在，苯与溴水不能存在，苯与溴水不能发发生取代反生取代反应应生成生成 3并不是所有苯的同系物都能使酸性并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如溶液褪色，如 A BC D下列物下列物质质属于芳香属于芳香烃烃，但不是苯的同系物的是，但不是苯的同系物的是()【答案答案】B判

11、断苯的同系物方法判断苯的同系物方法1元素组成：苯的同系物为烃，故只能含碳氢两种元素。元素组成：苯的同系物为烃，故只能含碳氢两种元素。2苯环个数：苯的同系物只能含有一个苯环。苯环个数：苯的同系物只能含有一个苯环。3取代基种类：苯的同系物只能是烷基取代基种类：苯的同系物只能是烷基(CnH2n1)。2下列下列说说法中，正确的是法中，正确的是()A芳香芳香烃烃的分子通式是的分子通式是CnH2n4(n6)B苯的同系物是分子中苯的同系物是分子中仅仅含有一个苯含有一个苯环环的所有的所有烃类烃类物物质质C苯和甲苯都不能使苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液褪色酸性溶液褪色D苯和甲苯都能与苯和甲苯都能与卤卤素素单

12、质单质、硝酸等、硝酸等发发生取代反生取代反应应【解解析析】苯苯的的同同系系物物是是指指苯苯分分子子中中氢氢原原子子被被烷烷基基取取代代的的生生成成物物，其其通通式式为为CnH2n 6(n6)，所所以以A、B都都错错。甲甲苯苯可可使使KMnO4酸性溶液褪色，苯不能，则酸性溶液褪色，苯不能，则C项也错。项也错。【答案】【答案】D卤代烃的取代反应与消去反应卤代烃的取代反应与消去反应 1.卤代烃取代反应和消去反应的比较卤代烃取代反应和消去反应的比较名称名称反反应应物和物和反反应应条件条件断断键键方式方式反反应产应产物物结论结论取代取代(水水解解)反反应应卤卤代代烃烃、强强碱的水碱的水溶液，加溶液，加热

13、热引入引入OH，生成醇生成醇卤卤代代烃烃在在不同溶不同溶剂剂中中发发生不生不同同类类型的型的反反应应，生，生成不同的成不同的产产物物消去反消去反应应卤卤代代烃烃、强强碱的醇碱的醇溶液，加溶液，加热热消去消去HX，生成生成烯烯2.卤代烃消去反应的规律卤代烃消去反应的规律(1)没有没有邻邻位碳原子的位碳原子的卤卤代代烃烃不能不能发发生消去反生消去反应应，如，如CH3Cl。(2)邻邻位碳原子上无位碳原子上无氢氢原子的原子的卤卤代代烃烃不能不能发发生消去反生消去反应应，如，如(2012肇庆高三期末统考肇庆高三期末统考)由丙烯经下列反应可得到由丙烯经下列反应可得到F和高和高分子化合物分子化合物G，它们都

14、是常用的塑料。，它们都是常用的塑料。请请回答下列回答下列问题问题：(1)F的的分分子子式式为为_，化化合合物物E中中所所含含两两个个官官能能团团的的名名称称是是_、_。(2)写写出出下下列列反反应应过过程程的的反反应应类类型型：丙丙烯烯直直接接形形成成高高分分子子_；AB_。(3)1 mol A与与2 mol NaOH反反应发应发生消去反生消去反应应的化学方程式的化学方程式为为_。B转转化化为为C的化学方程式的化学方程式为为_。【答案答案】(1)C9H12羟基羧基羟基羧基(2)加聚反应取代反应加聚反应取代反应(或水解反应或水解反应)3(2012汕头朝阳实验中学质检汕头朝阳实验中学质检)下面是几

15、种有机化合物的下面是几种有机化合物的转换转换关关系：系：请请回答下列回答下列问题问题：(1)根据系根据系统统命名法，化合物命名法，化合物A的名称是的名称是_。(2)上上述述框框图图中中，是是_反反应应，是是_反反应应(填填反反应类应类型型)。(3)化化合合物物E是是重重要要的的工工业业原原料料，写写出出由由D生生成成E的的化化学学方方程程式式：_。(4)C2的的结结构构简简式是式是_，F1的的结结构构简简式是式是_，F1和和F2互互为为_。【解析解析】通过通过E的的1,4加成和加成和1,2加成可知加成可知E的结构简式为：的结构简式为：【答案答案】(1)2,3二甲基丁烷二甲基丁烷(2)取代加成取

16、代加成1(双双选选)(2011海海南南高高考考)下下列列化化合合物物的的分分子子中中，所所有有原原子子都都处处于于同一平面的有同一平面的有()A乙乙烷烷 B甲苯甲苯C氟苯氟苯 D四四氯氯乙乙烯烯【解解析析】A选选项项没没有有常常说说的的平平面面结结构构，B选选项项中中甲甲基基有有四四面面体体空空间间结结构构，C选选项项氟氟原原子子代代替替苯苯中中1个个氢氢原原子子的的位位置置仍仍共共平平面，面，D选项氯原子代替乙烯中氢原子的位置仍共平面。选项氯原子代替乙烯中氢原子的位置仍共平面。【答案】【答案】CD2(双双选选)下列下列说说法正确的是法正确的是()A甲甲烷烷和和氯氯气气反反应应生生成成一一氯氯

17、甲甲烷烷与与苯苯和和硝硝酸酸反反应应生生成成硝硝基基苯苯的反的反应类应类型相同型相同(2011山山东东高考高考)B苯苯不不能能使使溴溴的的四四氯氯化化碳碳溶溶液液褪褪色色，说说明明苯苯分分子子中中没没有有与与乙乙烯烯分子中分子中类类似的碳碳双似的碳碳双键键(2011山山东东高考高考)C乙乙烯烯和苯都能使溴水褪色，褪色原因相同和苯都能使溴水褪色，褪色原因相同(2010山山东东高考高考)D乙乙烯烯和乙和乙烷烷都能都能发发生加聚反生加聚反应应(2010广广东东高考高考)【解解析析】C项项，乙乙烯烯使使溴溴水水褪褪色色是是加加成成反反应应，苯苯使使溴溴水水褪褪色色是萃取；是萃取；D项，乙烷不能发生加聚

18、反应。项，乙烷不能发生加聚反应。【答案】【答案】AB3(2011上海高考上海高考)异丙苯异丙苯 ，是一种重要，是一种重要 的有机化工原料。根据的有机化工原料。根据题题意完成下列填空：意完成下列填空：(1)由由苯苯与与2丙丙醇醇反反应应制制备备异异丙丙苯苯属属于于_反反应应；由由异异丙丙苯制苯制备对备对溴异丙苯的反溴异丙苯的反应试剂应试剂和反和反应应条件条件为为_。(2)异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃烃的名的名称是称是_。脂脂的的一一种种单单体体，工工业业上上由由异异丙丙苯苯催催化化脱脱氢氢得得到到。写写出出由由异异丙丙苯苯制取制取

19、该单该单体的另一种方法体的另一种方法_(用化学反用化学反应应方程式表示方程式表示)。(4)耐耐热热型型ABS树树脂由丙脂由丙烯腈烯腈 3 3-丁二丁二烯烯和和-甲基苯乙甲基苯乙烯烯共聚生成，写出共聚生成，写出该树该树脂的脂的结结构构简简式式_(不考不考虑单虑单体比例体比例)。【解析】【解析】(1)苯与苯与2丙醇发生苯环上的取代反应生成异丙苯。丙醇发生苯环上的取代反应生成异丙苯。(2)苯环上的氢原子与溴的取代反应，条件是铁或溴化铁做催化苯环上的氢原子与溴的取代反应，条件是铁或溴化铁做催化剂。异丙苯的同分异构体有很多，如三甲苯、侧链为乙基和甲剂。异丙苯的同分异构体有很多，如三甲苯、侧链为乙基和甲基的结构等，其中一溴代物最少的为高度对称的基的结构等，其中一溴代物最少的为高度对称的1，3，5三甲三甲苯。苯。(3)异丙苯发生取代反应生成氯代异丙苯：异丙苯发生取代反应生成氯代异丙苯：【解解析析】反反应应的的产产物物名名称称是是1氯氯环环戊戊烷烷；反反应应的的反反应应为为卤卤代代烃烃的的消消去去反反应应，所所需需试试剂剂是是NaOH的的醇醇溶溶液液，反反应应条条件件是加热。是加热。【答案】【答案】氯氯代代环环戊戊烷烷氢氢氧化氧化钠钠乙醇溶液，加乙醇溶液，加热热加成反加成反应应 课时知能训练课时知能训练