高二化学选修羧酸酯.pptx

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1、l食醋和料酒都是我们日常生活中必不可少的调味品。烧菜时，同时加入适量的料酒和食醋，烧出的菜味道更香。l你知道其中的奥妙吗？第第1页页/共共70页页l1了解羧酸和酯的组成和结构特点。l2了解羧酸的分类及乙酸的物理性质、酯的物理性质及存在。l3掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性质，理解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应的基本规律。l4掌握羧酸和酯之间的相互转化，学会合成与推断中的应用。第第2页页/共共70页页l2饱和一元脂肪酸的通式为：，分子式为：。CnH2n1COOHCnH2nO2一、羧酸一、羧酸第第3页页/共共70页页l3分类l(1)按分子中烃基的结构分第第4页页/共共70页页l4通性：羧酸分

2、子中都含有 官能团，因此都具有 性，都能发生酯化反应。羧基羧基弱酸弱酸第第5页页/共共70页页l醇、酚、羧酸中羟基的性质比较l醇、酚、羧酸的结构中均有OH，可分别称之为“醇羟基”、“酚羟基”和“羧羟基”。由于这些OH所连的基团不同，OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子的活性也就不同，表现在性质上也相差较大，可比较如下：第第6页页/共共70页页羟基类型比较项目醇羟基酚羟基羧羟基氢原子活泼性电离极难电离微弱电离部分电离酸碱性中性很弱的酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应反应放出CO2能否由酯水解生成能能能第第7页

3、页/共共70页页第第8页页/共共70页页l1下列各组物质中，互为同系物的是()lA甲酸与油酸B软脂酸和丙烯酸lC硬脂酸和油酸 D甲酸与硬脂酸l答案：D 跟踪练习跟踪练习第第9页页/共共70页页l1俗名：；分子式：；结构简式：，官能团。醋酸醋酸C2H4O2CH3COOHCOOH二、乙酸二、乙酸第第10页页/共共70页页l2物理性质颜色状态气味溶解性熔点 ，温度低时凝结成冰样晶体，又称无色无色液体液体有刺激有刺激性气味性气味易溶于水易溶于水和乙醇和乙醇16.6 冰醋酸冰醋酸第第11页页/共共70页页l3.化学性质l(1)酸性：一元 酸，比碳酸酸性 。电离方程式为 ll乙酸具有酸的通性：l能使紫色石

4、蕊试液；l能与活泼金属(如Na)反应放出氢气：l；弱弱强强变红变红2CH3COOH2Na=2CH3COONaH2第第12页页/共共70页页l能与碱(如NaOH)发生中和反应：l；l能与碱性氧化物(如MgO)反应：l；l能与比醋酸酸性弱的弱酸盐反应，如碳酸钠与醋酸反应：l。CH3COOHOH=CH3COOH2O2CH3COOHMgO=Mg(CH3COO)2H2O2CH3COOHCO32=2CH3COOCO2H2O第第13页页/共共70页页l(2)酯化反应(或反应)l含义：酸和 作用生成的反应。l断键方式：酸脱 ，醇脱。l乙酸与乙醇的反应：l取代取代醇醇酯和水酯和水羟基羟基氢氢第第14页页/共共7

5、0页页第第15页页/共共70页页l3反应装置：试管、酒精灯。l4实验方法：在一支试管里先加入3 mL乙醇，然后一边摇动，一边慢慢地加入2 mL浓H2SO4和2 mL冰醋酸，按下图连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试管35 min，产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，此时可以观察到有透明的油状液体浮在液面上。取下盛有饱和Na2CO3溶液的试管，并停止加热，振荡盛有饱和Na2CO3溶液的试管后静置，待溶液分层后，可观察到上层的透明油状液体乙酸乙酯，并可闻到果香气味。第第16页页/共共70页页第第17页页/共共70页页l5注意事项l(1)实验中浓硫酸起催化剂和吸水剂作用。l(2)盛反应

6、混合液的试管要上倾斜约45，主要目的是增大反应混合液的受热面积。l(3)导管应较长，除导气外还兼起冷凝作用。导管末端只能接近饱和Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下，目的是防止受热不均发生倒吸。第第18页页/共共70页页l(4)实验中小心均匀加热使液体保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的产率。l(5)饱和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸，溶解乙醇，冷凝酯蒸气且减小酯在水中的溶解度，以利于分层析出。l(6)不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液，因乙酸乙酯在NaOH存在时易水解，几乎得不到乙酸乙酯。第第19页页/共共70页页l解析：羧基的典型化学性质是：能与活泼金属发生

7、置换反应、能与碱发生中和反应、能与醇类物质发生酯化反应。而羧基不能与溴水发生任何反应，但碳碳双键可与溴水发生加成反应。l答案：C第第20页页/共共70页页三、酯三、酯第第21页页/共共70页页l2命名l酯类化合物是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的。命名时，羧酸的名称写在前面，醇的名称写在后面，去掉醇换成酯。如：第第22页页/共共70页页第第23页页/共共70页页l3酯的性质l(1)物理性质l低级酯是具有 气味的液体，密度一般 于水，溶于水，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。l(2)化学性质水解反应l酸性条件下水解l l碱性条件下水解芳香芳香小小难难易易CH3COOHC2H5OHCH3COONaC2H5

8、OH 第第24页页/共共70页页第第25页页/共共70页页l2酯的水解条件和程度l(1)无机酸、碱都是酯水解反应的催化剂，在稀无机酸催化下，酯的水解反应仍为可逆反应，水解程度小。第第26页页/共共70页页l酯化反应和酯的水解反应互为可逆反应，在酯化反应和酯的水解反应中，所用硫酸的浓度是不同的，在酯化反应中，除利用H2SO4的催化作用外，还要利用它的吸水性，以减少酯化反应生成的H2O，促使可逆反应向着酯化反应的方向进行，提高反应物的转化率，应用浓H2SO4，且用量较大；在酯的水解反应中，只需H2SO4的催化作用，故选用稀H2SO4，且用量较小。第第27页页/共共70页页l(2)当用碱作酯水解反应

9、的催化剂时，碱与水解生成的羧酸发生中和反应导致平衡右移，使水解反应趋于完全l(3)低级酯在水解时需水浴加热，而不用酒精灯直接加热，以防止酯挥发。第第28页页/共共70页页l30.1 mol阿司匹林(其学名为乙酰水杨酸，结构简式为 )与足量的NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为()lA0.1 mol B0.2 mollC0.3 mol D0.4 mol第第29页页/共共70页页l解析：可理解为：乙酰水杨酸水解产物为l和CH3COOH，产物再与NaOH溶液反应。l答案：C 第第30页页/共共70页页l例1(2011青岛高二检测)化合物 跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐C7H5O

10、3Na()lANaOH BNa2CO3lCNaHCO3 DNaCl考查点考查点1 羧酸的性质羧酸的性质第第31页页/共共70页页l研究给出化合物的结构简式和生成钠盐的分子式，可得只有酚羟基和羧基中的一种发生了反应。酚羟基和羧基均能和氢氧化钠进行反应，A错误；酚羟基和羧基均能和碳酸钠进行反应，B错误；酚羟基不能和碳酸氢钠发生反应，羧基能和碳酸氢钠发生反应，C正确；酚羟基和羧基均不能和氯化钠进行反应，D错误。l答案：C第第32页页/共共70页页l(1)羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸苯甲酸乙酸丙酸。乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等 几

11、 种 弱 酸 的 酸 性 关 系 为H2SO3HFCH3COOHH2CO3。l(2)低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。第第33页页/共共70页页l1由CH3、OH、COOH四种基团两两组合而成的化合物中，其水溶液能使紫色石蕊试液变红的有()lA1种 B2种lC3种 D4种第第34页页/共共70页页答案：答案：C 第第35页页/共共70页页l 有机物A(C10H20O2)具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：第第36页页/共共70页页lB分子中没有支链。lD能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。lD、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基

12、上的氢若被氯取代，其一氯代物只有一种。lF可以使溴的四氯化碳溶液褪色。l(1)B可以发生的反应有_(选填序号)。l取代反应消去反应加聚反应氧化反应l(2)D、F分 子 所 含 的 官 能 团 的 名 称 依 次 是_、_。第第37页页/共共70页页l(3)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能的结构简式：_。l(4)E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2甲基1丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是_ _。第第38页页/共共70页页l思路指引：解答此题注意以下两点：l(1)由D与Na2CO3反应放CO2，可知D、E为酸。l(2)能使溴水褪

13、色且由浓硫酸加热制取的应为烯烃。第第39页页/共共70页页第第40页页/共共70页页l答案：(1)(2)羧基碳碳双键第第41页页/共共70页页l1反应机理l羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。第第42页页/共共70页页第第43页页/共共70页页l(3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应l(4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应l此时反应有两种情况：第第44页页/共共70页页第第45页页/共共70页页第第46页页/共共70页页l2某中性有机物，在酸性条件下可以发生水解，生成相对分子质量相同的A和B，A是中性物质，B可

14、以与碳酸钠反应放出气体，该有机物是()lACH3COOC3H7 BCH3COOC2H5lCCH3COONa DCH3CH2Br第第47页页/共共70页页l解析：解答本题的关键应抓住：此物质是酯；如何使羧酸和醇的相对分子量相等。l答案：A 第第48页页/共共70页页l例3(2011南京高二调研)邻甲基苯甲酸()有多种同分异构体，其中属于酯类，但分子结构中含有甲基和苯环的异构体有()lA2种 B3种lC4种 D5种考查点考查点3 羧酸与酯的同分异构体羧酸与酯的同分异构体第第49页页/共共70页页l所求的同分异构中，必须含有苯环，且苯环上有两个取代基，其中有一个甲基，另一个是酯基，它们分别为 l答案

15、：B 第第50页页/共共70页页l羧酸和酯的同分异构体的书写l1 分 子 式 相 同 的 羧 酸(如 CnH2nO2)与 酯(如CnH2nO2)，当n2时互为同分异构体。l2羧酸同分异构体书写l如：书写分子式为C5H10O2的羧酸的同分异构体l将C5H10O2写为C4H9COOH，烷基C4H9有4种结构，则羧酸C5H10O2的同分异构体共4种：第第51页页/共共70页页l规 律：C4H9Cl的 卤 代 烃，C4H9OH的 醇，C4H9CHO的醛，C4H9COOH的羧酸同分异构体数目相同。第第52页页/共共70页页l3酯的同分异构体书写l书写时，可将酯看作由酸、醇两部分组成。如书写C5H10O2

16、的酯的同分异构体，可分析为：l则饱和一元酯C5H10O2共有9种同分异构体。饱和一元羧酸饱和一元醇饱和一元酯的同分异构体数碳原子数同分异构体数碳原子数同分异构体数12341112432142114212第第53页页/共共70页页l3分子组成为C4H8O2(酸或者酯)的同分异构体有()lA3种 B4种lC5种 D6种l答案：D 第第54页页/共共70页页知识网络知识网络第第55页页/共共70页页l1以下实验操作简便、科学且易成功的是()lA将乙酸和乙醇的混合液注入浓硫酸中制备乙酸乙酯lB将铜丝在酒精灯的外焰上加热变黑后，在移至内焰铜丝又恢复到原来的红色lC在试管中注入2 mL CuSO4溶液，再

17、滴几滴NaOH溶液后，加入乙醛溶液即有砖红色沉淀产生lD向苯酚溶液中滴加几滴稀溴水出现白色沉淀练习练习第第56页页/共共70页页l解析：A中应将浓H2SO4注入乙醇与乙酸的混合溶液中，相当于浓H2SO4稀释，最后再加入乙酸。B中，将铜丝在酒精灯外焰上加热变黑后，生成氧化铜，再移至内焰时，氧化铜与内焰中的乙醇反应生成铜，铜丝又恢复到原来的红色。C中NaOH不足，且需加热至沸腾，D中应用浓溴水，故选B。l答案：B第第57页页/共共70页页l2只用一种试剂即可鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸等有机物的溶液，这种试剂是()lA新制生石灰B银氨溶液lC浓溴水 D新制Cu(OH)2l解析：可用新制Cu(OH)2

18、来鉴别四种溶液。其实验现象是：向四种溶液中加入新制Cu(OH)2，仅乙酸、甲酸使Cu(OH)2溶解而溶液不浑浊，再将两组溶液分别加热时，乙醛、甲酸能产生砖红色沉淀，从而将它们区别开来。l答案：D第第58页页/共共70页页l3某有机物的结构简式是l，关于它的性质描述正确的是()l能发生加成反应能溶解于NaOH溶液中，且消耗NaOH 3 mol能水解生成两种酸不能使溴水褪色能发生酯化反应有酸性lA BlC仅 D全部正确第第59页页/共共70页页答案：答案：D 第第60页页/共共70页页l4下列各组物质不属于同分异构体的是()lA2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇lB邻氯甲苯和对氯甲苯lC2甲基丁烷和戊烷

19、lD甲基丙烯酸和甲酸丙酯第第61页页/共共70页页l解析：本题考查有机物的简单命名和同分异构体知识。选项A,2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇的分子式均为C5H12O，二者互为同分异构体。选项B，邻氯甲苯和对氯甲苯的分子式均为C7H7Cl，二者互为同分异构体。选项C，2甲基丁烷和戊烷的分子式均为C5H12，二者互为同分异构体。选项D，甲基丙烯酸的分子式为C4H6O2，甲酸丙酯的分子式为C4H8O2，二者分子式不同，不是同分异构体。l答案：D第第62页页/共共70页页l5如下所示，推断化学反应中生成的各有机物的结构简式：lA_，B_，C_，D_，E_。第第63页页/共共70页页l解析：本题需依据羧酸、

20、碳酸、苯酚三类酸性物质间酸性强弱来解决。COOH酸性强于碳 酸，但 是 酚 的 酸 性 弱 于 碳酸，故生成A只消耗原来COOH，A是 第第64页页/共共70页页第第65页页/共共70页页l6有机物A易溶于水，且1 mol A能跟Na反应生成0.5 mol H2，但不与NaOH反应，已知A通过如下转化关系制得化学式为C4H8O2的酯E，且当DE时，相对分子质量增加28；B是一种烃。第第66页页/共共70页页l(1)写出E的不同种类的一种同分异构体的结构简式：l_。l(2)写出、的化学方程式，并在括号中注明反应类型：l_()；l_()；l_()。第第67页页/共共70页页l解析：1 mol A与Na反应生成0.5 mol H2，但不与NaOH反应，说明A为一元醇；B为醇A消去生成的烯，C为醛，D为羧酸。D与A反应生成分子式为C4H8O2的酯，则A分子中含2个碳原子。A为C2H5OH。第第68页页/共共70页页第第69页页/共共70页页感谢您的观看。感谢您的观看。第第70页页/共共70页页