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1、保护基在有机物合成中的应用第1页,共14页,编辑于2022年,星期四 保护的方法一般是引入一个能够改变原来基团电性或空间效应的官能团(也称为保护基)形成衍生物,把不希望反应的部分保护起来。保护基的引入应该比较容易、收率高;与被保护基团形成的衍生物在将进行的反应中比较稳定,而且可以在不损坏分子其余部分的条件下容易除去。第2页,共14页,编辑于2022年,星期四第一节第一节 胺的保护胺的保护酰化反应:将胺转变为酰胺是一个简便而且应用广泛的保护一级和二级胺的方法。第3页,共14页,编辑于2022年,星期四形成氨基甲酸酯型衍生物 胺和氯代甲酸酯或重氮甲酸酯反应生成氨基甲酸酯也可以保护氨基。第4页,共1
2、4页,编辑于2022年,星期四烷基化反应 烷基化反应主要指生成苄基和三苯甲基胺的化合物来保护氨基。第5页,共14页,编辑于2022年,星期四第二节第二节 醇的保护醇的保护一、醚化反应一、醚化反应 醚化是保护醇的羟基最常用的方法 第6页,共14页,编辑于2022年,星期四三甲基硅醚类 例如:第7页,共14页,编辑于2022年,星期四酯化酯化 室温下将希望保护的化合物和乙酸酐与吡啶反应,或和乙酸酐与乙酸钠在酸催化下反应均可以得到取代的乙酸酯 第8页,共14页,编辑于2022年,星期四第三节第三节 1,2-二醇或二醇或1,3-二醇的保护二醇的保护环缩醛或缩酮类环缩醛或缩酮类 形成环缩醛或缩酮来保护1,2-二醇和1,3-二醇是较普遍的方法。第9页,共14页,编辑于2022年,星期四环酯类环酯类 第10页,共14页,编辑于2022年,星期四第四节第四节 酚与邻苯二酚的保护酚与邻苯二酚的保护酚的烷基化酚的烷基化 第11页,共14页,编辑于2022年,星期四酚的酰化酚的酰化 形成磺酸和羧酸酯都可以保护酚 第12页,共14页,编辑于2022年,星期四第五节第五节 羧基的保护羧基的保护羧基的保护一般是形成酯 第13页,共14页,编辑于2022年,星期四第六节第六节 羰基的保护羰基的保护缩醛和缩酮化缩醛和缩酮化 第14页,共14页,编辑于2022年,星期四