羧酸衍生物以及取代酸PPT课件.ppt

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1、关于羧酸衍生物及取代酸第一张，PPT共八十九页，创作于2022年6月I、羧酸、羧酸羧酸的结构羧酸的结构羧酸中羰基对亲核试剂的活性降低，不能与羧酸中羰基对亲核试剂的活性降低，不能与羧酸中羰基对亲核试剂的活性降低，不能与羧酸中羰基对亲核试剂的活性降低，不能与HCN、H2N-OHN-OH等等等等进行加成。进行加成。进行加成。进行加成。第二张，PPT共八十九页，创作于2022年6月12.1羧酸的分类和命名羧酸的分类和命名分类：分类：按烃基不同：按烃基不同：按按COOH数目：数目：第三张，PPT共八十九页，创作于2022年6月与醛相似，但经常根据来源使用俗名。例：与醛相似，但经常根据来源使用俗名。例：羧

2、酸的命名羧酸的命名第四张，PPT共八十九页，创作于2022年6月系统命名法系统命名法(1)选择含有羧基的最长碳链为主链选择含有羧基的最长碳链为主链(母体母体);(2)碳链编号时碳链编号时,从羧基的碳原子开始从羧基的碳原子开始;(3)酸前要冠以官能团位置的数字酸前要冠以官能团位置的数字(编号最小编号最小);(4)其它同烷烃的命名规则其它同烷烃的命名规则 6 5 4 3 2 1 俗名俗名系统名系统名第五张，PPT共八十九页，创作于2022年6月例如：例如：俗称：俗称：,-二甲基丁酸二甲基丁酸 (,-二甲基酪酸二甲基酪酸)系统名称系统名称:2,3-二甲基丁酸二甲基丁酸丙烯酸（败脂酸）丙烯酸（败脂酸）

3、2-丁烯酸（巴豆酸）丁烯酸（巴豆酸）第六张，PPT共八十九页，创作于2022年6月 选择分子中含有两个羧基的碳原子在内的最长碳链选择分子中含有两个羧基的碳原子在内的最长碳链 作主链作主链,称为某二酸称为某二酸.脂肪族二元羧酸的命名脂肪族二元羧酸的命名乙二酸（草酸）乙二酸（草酸）丙二酸（胡萝卜酸）丙二酸（胡萝卜酸）(顺丁烯二酸）顺丁烯二酸）(反丁烯二酸）反丁烯二酸）第七张，PPT共八十九页，创作于2022年6月 芳香族羧酸的命名芳香族羧酸的命名1.羧基与苯环支链相连羧基与苯环支链相连脂肪酸作为母体脂肪酸作为母体2.羧基直接与苯环相连羧基直接与苯环相连苯甲酸作为母体苯甲酸作为母体苯甲酸（安息香酸）

4、苯甲酸（安息香酸）对甲苯甲酸对甲苯甲酸苯乙酸（苯醋酸）苯乙酸（苯醋酸）3-苯丙烯酸苯丙烯酸（-苯丙烯酸，肉桂酸）苯丙烯酸，肉桂酸）-萘萘乙酸乙酸第八张，PPT共八十九页，创作于2022年6月 多元芳香族羧酸的命名多元芳香族羧酸的命名 用用“羧酸羧酸”或或“甲酸甲酸”作字尾，其它作为取代基作字尾，其它作为取代基对苯二羧酸对苯二羧酸（对苯二甲酸，（对苯二甲酸，1,4-苯二甲酸）苯二甲酸）环己烷羧酸环己烷羧酸（环己烷甲酸）（环己烷甲酸）-萘萘羧酸羧酸-萘萘甲酸甲酸;1-萘萘甲酸甲酸第九张，PPT共八十九页，创作于2022年6月羧酸的物理性质羧酸的物理性质物态：C1C3刺激臭味液体；C4C9腐败气味油

5、状液体；C10以上羧酸为固体。水溶解度：大于分子量相近的醇、醛、酮；(C4H9OH：8%；C2H5COOH：)随R，水溶解度，C10以上羧酸不溶于水。原因：第十张，PPT共八十九页，创作于2022年6月沸点：高于分子量相近的醇！沸点：高于分子量相近的醇！熔点：偶数碳羧酸的熔点：偶数碳羧酸的m.p高于相邻两奇数碳羧酸的高于相邻两奇数碳羧酸的m.p。同理：二元酸也是偶数碳羧酸之同理：二元酸也是偶数碳羧酸之m.p高；高；不饱和酸：不饱和酸：E式式m.pZ式式m.p；原因：原因：第十一张，PPT共八十九页，创作于2022年6月第十二张，PPT共八十九页，创作于2022年6月化学性质化学性质1、羧酸的酸

6、性、羧酸的酸性 羧酸结构与羧酸酸性羧酸结构与羧酸酸性p-共轭的结果：使RCOO-H健减弱，氢原子酸性增加，羧酸具有酸性；RCOO-中负电荷均匀地分布在两个氧原子上，稳定性，羧酸酸性。第十三张，PPT共八十九页，创作于2022年6月可用下列方法表示羧酸负离子的结构：可用下列方法表示羧酸负离子的结构：共振论的表示方法：共振论的表示方法：X射射线线衍衍射射证证实实，在在甲甲酸酸钠钠分分子子中中，两两个个碳碳氧氧双双键键均均为为0.127nm。第十四张，PPT共八十九页，创作于2022年6月由羧酸的结构所决定，其最显著的特性是在水溶液中能由羧酸的结构所决定，其最显著的特性是在水溶液中能解离成羧根负离子

7、和质子，即表现出酸性。解离成羧根负离子和质子，即表现出酸性。一些化合物的一些化合物的pKa值：值：多数的羧酸是弱酸，多数的羧酸是弱酸，pKa约为约为4-5（大部分的羧酸是以未解离的分子形式存在）（大部分的羧酸是以未解离的分子形式存在）第十五张，PPT共八十九页，创作于2022年6月成盐成盐 羧酸具有明显的酸性，甚至能与羧酸具有明显的酸性，甚至能与NaHCO3等成盐：等成盐：说明说明RCOOH的酸性大于的酸性大于H2CO3。pKa数据亦说明，酸性：数据亦说明，酸性：RCOOHH2CO3ArOH 与无机酸相比，与无机酸相比，RCOOH仍为弱酸：仍为弱酸：酸性：酸性：HClRCOOH第十六张，PPT

8、共八十九页，创作于2022年6月 羧酸盐具有盐类的一般性质，是离子型化合物，可溶于水。因羧酸盐具有盐类的一般性质，是离子型化合物，可溶于水。因此，利用羧酸的酸性，可分离提纯有机物。例：此，利用羧酸的酸性，可分离提纯有机物。例：第十七张，PPT共八十九页，创作于2022年6月影响酸性的因素影响酸性的因素 任何使酸根负离子稳定的因素都将增加其酸性，羧酸根负离子愈稳定，愈容易生成，酸性就愈强。A.脂肪酸脂肪酸 -H被R取代得越多，羧酸的酸性越弱。例如：Why?第十八张，PPT共八十九页，创作于2022年6月原因：原因：第十九张，PPT共八十九页，创作于2022年6月若若-H被吸电子基（如被吸电子基（

9、如Cl）取代后，羧酸的酸性增强。例）取代后，羧酸的酸性增强。例如：如：原因：原因：第二十张，PPT共八十九页，创作于2022年6月吸电子基距吸电子基距COOH越远，对越远，对RCOOH的酸性影响越小。的酸性影响越小。例如：例如：原因：诱导效应随着碳链增长迅速减弱。原因：诱导效应随着碳链增长迅速减弱。第二十一张，PPT共八十九页，创作于2022年6月小结：小结：+I效应使效应使RCOOH酸性减弱，酸性减弱，-I效应使效应使RCOOH酸性增强。酸性增强。-I效应强弱次序：效应强弱次序：NH3NO2CNCOOHFClBrCOOROROHC6H5H+I效应强弱次序：效应强弱次序：OCOO(CH3)3C

10、CH3CH2CH3H第二十二张，PPT共八十九页，创作于2022年6月B.芳香酸芳香酸酸性：酸性：C6H5COOHCH3COOH芳环上有吸电子基时，芳环上有吸电子基时，ArCOOH酸性增加。例如：酸性增加。例如：芳环上有斥电子基时，芳环上有斥电子基时，ArCOOH酸性减弱。例如：酸性减弱。例如：(负电荷分散程度：负电荷分散程度：C6H5COOp-CH3-C6H4-COOp-CH3O-C6H4-COO)第二十三张，PPT共八十九页，创作于2022年6月实实 例例诱导吸电子作用大、诱导吸电子作用大、共轭给电子作用大、共轭给电子作用大、氢键效应吸电子作用大。氢键效应吸电子作用大。邻邻 位位 间位间位

11、 对位对位诱导吸电子作用中、共诱导吸电子作用中、共轭给电子作用小轭给电子作用小。诱导吸电子作用小、诱导吸电子作用小、共轭给电子作用大。共轭给电子作用大。pka 2.98 pka 4.08 pka 4.57苯甲酸的苯甲酸的pka 4.20第二十四张，PPT共八十九页，创作于2022年6月C.二元酸二元酸酸性：酸性：pKa1pKa2；pKa1一元酸的一元酸的pKa；原因：两个原因：两个COOH，且，且COOH有较强的有较强的I效应。效应。第二十五张，PPT共八十九页，创作于2022年6月一些羧酸的一些羧酸的pKa值值第二十六张，PPT共八十九页，创作于2022年6月2、羧基中羟基的取代反应、羧基中

12、羟基的取代反应(1)酸酐的生成酸酐的生成某些二元酸只需加热便可生成五元中六元环的酸酐：某些二元酸只需加热便可生成五元中六元环的酸酐：第二十七张，PPT共八十九页，创作于2022年6月高级酸酐可通过乙酸酐与高级酸的交换反应得到：高级酸酐可通过乙酸酐与高级酸的交换反应得到：混合酸酐可利用下列反应得到：混合酸酐可利用下列反应得到：第二十八张，PPT共八十九页，创作于2022年6月(2)酰氯的生成酰氯的生成例：例：第二十九张，PPT共八十九页，创作于2022年6月 （1）定义：羧酸与醇在酸的催化作用下失去一分子）定义：羧酸与醇在酸的催化作用下失去一分子水而生成酯的反应称为酯化反应。水而生成酯的反应称为

13、酯化反应。CH3COOH +C2H5OH CH3COOC2H5 +H2O投料投料 1 ：1 产率产率 67%1 ：10 97%酯化反应是一个可逆的反应，为了使正反应有利，通常酯化反应是一个可逆的反应，为了使正反应有利，通常酯化反应是一个可逆的反应，为了使正反应有利，通常酯化反应是一个可逆的反应，为了使正反应有利，通常采用的手段是：采用的手段是：采用的手段是：采用的手段是：使原料之一过量。使原料之一过量。使原料之一过量。使原料之一过量。不断移走产物（例如除水，乙酸乙酯、乙不断移走产物（例如除水，乙酸乙酯、乙不断移走产物（例如除水，乙酸乙酯、乙不断移走产物（例如除水，乙酸乙酯、乙 酸、水可形成三元

14、恒沸物酸、水可形成三元恒沸物酸、水可形成三元恒沸物酸、水可形成三元恒沸物 bp 70.4bp 70.4）H+（3）酯的生成）酯的生成（常用的催化剂有盐酸（常用的催化剂有盐酸 、硫酸、苯磺酸等），、硫酸、苯磺酸等），第三十张，PPT共八十九页，创作于2022年6月伯醇和仲醇按下列机理进行：伯醇和仲醇按下列机理进行：这个机理可以概括为：酰氧断裂。即：这个机理可以概括为：酰氧断裂。即：（2）酯化反应的机制）酯化反应的机制*1 加成加成-消除机制消除机制双分子反应一步双分子反应一步活化能较高活化能较高质子转移质子转移加成加成消除消除四面体正离子四面体正离子-H2O-H+按加成按加成-消除机制消除机制进

15、行反应，是酰氧进行反应，是酰氧键断裂键断裂第三十一张，PPT共八十九页，创作于2022年6月 3oROH按此反应机制进行酯化。按此反应机制进行酯化。由于由于R3C+易与碱性较强的水结合，不易与羧酸结合，易与碱性较强的水结合，不易与羧酸结合，故逆向反应比正向反应易进行。所以故逆向反应比正向反应易进行。所以3oROH的酯化的酯化 反应产率很低。反应产率很低。*2碳正离子机制碳正离子机制属于属于SN1机制机制该反应机制也从同该反应机制也从同位素方法中得到了位素方法中得到了证明。证明。(CH3)3C-OHH+(CH3)3COH2+-H2O-H+按按SN1机制进行机制进行反应，是烷氧键反应，是烷氧键断裂

16、断裂+(CH3)3COH+H2O即：第三十二张，PPT共八十九页，创作于2022年6月(4)酰胺的生成酰胺的生成 例：第三十三张，PPT共八十九页，创作于2022年6月 反应是可逆的，加热、脱水有利于正反应，为了使正反应是可逆的，加热、脱水有利于正反应，为了使正反应顺利进行，常采用苯、甲苯带水的方式除去反应体系反应顺利进行，常采用苯、甲苯带水的方式除去反应体系中产生的水。中产生的水。P2O5RC N +H2O第三十四张，PPT共八十九页，创作于2022年6月反应机制（与酯化反应的加成反应机制（与酯化反应的加成-消除机制类似）消除机制类似）-H2O-H2ORC N 互变异构互变异构亲核加成亲核加

17、成质子转移质子转移第三十五张，PPT共八十九页，创作于2022年6月3.3.羧酸的还原羧酸的还原羧酸的还原羧酸的还原第三十六张，PPT共八十九页，创作于2022年6月(4)脱羧反应脱羧反应 一元酸脱羧：一元酸脱羧：一元羧酸加热下难以脱羧一元羧酸加热下难以脱羧!但若但若COOH的的C上有吸电子基时，脱羧反应容易发生，有上有吸电子基时，脱羧反应容易发生，有合成意义：合成意义：第三十七张，PPT共八十九页，创作于2022年6月第三十八张，PPT共八十九页，创作于2022年6月4、烃基上的反应、烃基上的反应（1）-卤代作用卤代作用所以，羧酸所以，羧酸H的卤代反应需要少量红磷催化：的卤代反应需要少量红磷

18、催化：注意：一定是羧酸在红磷催化下生成注意：一定是羧酸在红磷催化下生成-卤代酸卤代酸!(Why?)第三十九张，PPT共八十九页，创作于2022年6月羧酸羧酸-卤代机理卤代机理 红磷的作用是使羧酸与卤素反应红磷的作用是使羧酸与卤素反应酰卤酰卤-卤代酰卤卤代酰卤-卤代酸。卤代酸。第四十张，PPT共八十九页，创作于2022年6月C上的卤素原子可通过亲核取代反应，被上的卤素原子可通过亲核取代反应，被NH2、OH、CN等取代，生成等取代，生成氨基酸、氨基酸、羟基酸、羟基酸、氰基酸等。例：氰基酸等。例：第四十一张，PPT共八十九页，创作于2022年6月（2）芳香环上的取代反应）芳香环上的取代反应第四十二张

19、，PPT共八十九页，创作于2022年6月5、二元羧酸的受热反应、二元羧酸的受热反应丙二酸的脱羧反应是所有在羧基的丙二酸的脱羧反应是所有在羧基的位有羰基基团的化合物，如位有羰基基团的化合物，如烷基丙二酸、烷基丙二酸、-酮酸等共有的反应酮酸等共有的反应第四十三张，PPT共八十九页，创作于2022年6月第四十四张，PPT共八十九页，创作于2022年6月小结小结第四十五张，PPT共八十九页，创作于2022年6月II、羧酸的衍生物、羧酸的衍生物第四十六张，PPT共八十九页，创作于2022年6月羧酸衍生物的含义和命名羧酸衍生物的含义和命名 羧酸衍生物系指酰卤、酸酐、酯、酰胺，它们经简羧酸衍生物系指酰卤、酸

20、酐、酯、酰胺，它们经简单水解后都得到羧酸。单水解后都得到羧酸。取代酸(如氨基酸、羟基酸、卤代酸等)通常不属于羧酸衍生物。第四十七张，PPT共八十九页，创作于2022年6月酰卤的命名酰卤的命名:在命名时可作为酰基的卤化物，在酰基后加卤素的名称即可。在命名时可作为酰基的卤化物，在酰基后加卤素的名称即可。酰胺的命名酰胺的命名命名时把羧酸名称放在前面将相应的酸字改为酰胺即可；命名时把羧酸名称放在前面将相应的酸字改为酰胺即可；第四十八张，PPT共八十九页，创作于2022年6月 酸酐的命名酸酐的命名单酐：在羧酸的名称后加酐字；单酐：在羧酸的名称后加酐字；混酐：将简单的酸放前面，复杂的酸放后面再加酐字；混酐

21、：将简单的酸放前面，复杂的酸放后面再加酐字；环酐：在二元酸的名称后加酐字。环酐：在二元酸的名称后加酐字。第四十九张，PPT共八十九页，创作于2022年6月酯的命名酯的命名酯可看作将羧酸的羧基氢原子被烃基取代的产物。命名时把羧酸名称酯可看作将羧酸的羧基氢原子被烃基取代的产物。命名时把羧酸名称放在前面，烃基的名称放在后面，再加一个酯字。内酯命名时，用内放在前面，烃基的名称放在后面，再加一个酯字。内酯命名时，用内酯二字代替酸字并标明羟基的位置。酯二字代替酸字并标明羟基的位置。第五十张，PPT共八十九页，创作于2022年6月羧酸衍生物的物理性质羧酸衍生物的物理性质 物态及水溶解性物态及水溶解性物态及水

22、溶解性物态及水溶解性：酰氯、酸酐酰氯、酸酐酰氯、酸酐酰氯、酸酐：分子间无氢键作用，挥发性强，有刺鼻气味的：分子间无氢键作用，挥发性强，有刺鼻气味的液体。沸点随着相对分子质量液体。沸点随着相对分子质量 而而。遇水水解。遇水水解。酯酯酯酯：酯不溶于水。低级酯是有酯香味的液体。高级脂肪酸：酯不溶于水。低级酯是有酯香味的液体。高级脂肪酸的高级脂肪醇酯为固体，俗称的高级脂肪醇酯为固体，俗称“蜡蜡”。酰胺酰胺酰胺酰胺：分子间氢键作用强，一般为固体，但：分子间氢键作用强，一般为固体，但DMFDMF或或DEFDEF为液体，为液体，是常用的非质子性溶剂。低级酰胺可溶于水，随着分子量是常用的非质子性溶剂。低级酰胺

23、可溶于水，随着分子量，水溶解度，水溶解度。沸点沸点沸点沸点：酰卤、酸酐、酯的沸点低于羧酸；酰卤、酸酐、酯的沸点低于羧酸；伯酰胺的沸点高于羧酸。伯酰胺的沸点高于羧酸。第五十一张，PPT共八十九页，创作于2022年6月羧酸衍生物的化学性质羧酸衍生物的化学性质 酰基上的亲核取代酰基上的亲核取代(1)(1)水解水解 第五十二张，PPT共八十九页，创作于2022年6月酯的水解反应酯的水解反应酯的水解反应酯的水解反应碱性水解（又称皂化反应）碱性水解（又称皂化反应）同位素跟踪结果表明：同位素跟踪结果表明：碱性水解时，发生酰氧键断裂。碱性水解时，发生酰氧键断裂。第五十三张，PPT共八十九页，创作于2022年6

24、月例：例：乙酰对溴苯胺乙酰对溴苯胺第五十四张，PPT共八十九页，创作于2022年6月(2)醇解醇解 第五十五张，PPT共八十九页，创作于2022年6月例：例：第五十六张，PPT共八十九页，创作于2022年6月(3)氨解氨解 例：第五十七张，PPT共八十九页，创作于2022年6月N-未取代的酰胺与胺反应生成未取代的酰胺与胺反应生成N-取代酰胺。例如：取代酰胺。例如：第五十八张，PPT共八十九页，创作于2022年6月 水水解解、醇醇解解、氨氨解解的的结结果果是是在在HOH、HOR、HNH2等等分分子子中中引引入入酰酰基基，因因而而酰酰氯氯、酸酸酐酐是是常常用用的的酰酰基基化化试试剂剂。酯酯酰酰化化

25、能能力力较较弱弱，酰酰胺胺的的酰酰化化能能力力最最弱弱，一一 般般 不不 用用 作作 酰酰 基基 化化 试试 剂剂。第五十九张，PPT共八十九页，创作于2022年6月酰基上的亲核取代反应机理酰基上的亲核取代反应机理该反应历程可用下式表示：该反应历程可用下式表示：反反应应是是分分步步完完成成的的：先先亲亲核核加加成成，后后消消除除，最最终终生生成成取取代代产产物物。第六十张，PPT共八十九页，创作于2022年6月四面体中间体四面体中间体是负离子是负离子酯水解过程：酯水解过程：慢慢快快第六十一张，PPT共八十九页，创作于2022年6月酰基化试剂的相对活性酰基化试剂的相对活性 水解、醇解、氨解的实验

26、事实证明，羧酸衍生物酰化活性大小的顺序为：酰氯酸酐酯酰胺。Why?该反应是亲核加成该反应是亲核加成-消除机理。消除机理。即酰氯的羰基碳最正。即酰氯的羰基碳最正。活性：酰氯酸酐酯酰胺活性：酰氯酸酐酯酰胺第六十二张，PPT共八十九页，创作于2022年6月L愈易离去，越有利于第二步反应（消除反应）愈易离去，越有利于第二步反应（消除反应）酸性：酸性：HClRCOOHROHNH3pKa：2.245161934离去能力：离去能力：ClOCORORNH2 活性：酰氯酸酐酯酰胺活性：酰氯酸酐酯酰胺第六十三张，PPT共八十九页，创作于2022年6月4还原反应还原反应(1)用氢化铝锂还原用氢化铝锂还原四氢铝锂的还

27、原性很强，可以还原羧酸及羧酸衍生物。四氢铝锂的还原性很强，可以还原羧酸及羧酸衍生物。除酰胺和腈被还原成相应的胺外，酰卤、酸酐和酯均除酰胺和腈被还原成相应的胺外，酰卤、酸酐和酯均被还原成相应的伯醇。例如：被还原成相应的伯醇。例如：第六十四张，PPT共八十九页，创作于2022年6月第六十五张，PPT共八十九页，创作于2022年6月第六十六张，PPT共八十九页，创作于2022年6月(2)用金属钠用金属钠-醇还原醇还原酯与金属钠在醇溶液中加热回流，可被还原为相应酯与金属钠在醇溶液中加热回流，可被还原为相应的伯醇：的伯醇：第六十七张，PPT共八十九页，创作于2022年6月第六十八张，PPT共八十九页，创

28、作于2022年6月(3)Rosenmund还原还原酰氯经催化氢化还原为伯醇：酰氯经催化氢化还原为伯醇：若采用若采用Rosenmund还原，可使酰氯还原为醛：还原，可使酰氯还原为醛：第六十九张，PPT共八十九页，创作于2022年6月其其中中的的BaSO4、喹喹啉啉-硫硫都都具具有有抑抑制制作作用用，使使反反应停留在生成醛的阶段。应停留在生成醛的阶段。Rosenmund还原是制备醛的一种好方法。例：还原是制备醛的一种好方法。例：第七十张，PPT共八十九页，创作于2022年6月酰亚胺分子中氮原子上的氢具有微弱的酸性：酰亚胺分子中氮原子上的氢具有微弱的酸性：第七十一张，PPT共八十九页，创作于2022

29、年6月(2)酰胺脱水酰胺脱水这是合成腈最常用的方法之一。例如：这是合成腈最常用的方法之一。例如：第七十二张，PPT共八十九页，创作于2022年6月(3)Hofmann降解反应降解反应第七十三张，PPT共八十九页，创作于2022年6月4、酯缩合反应、酯缩合反应克莱森酯缩合反应克莱森酯缩合反应定义：具有定义：具有-活泼氢的酯，在碱的作用下活泼氢的酯，在碱的作用下,两分子酯两分子酯相互作用，生成相互作用，生成-羰基酯羰基酯,同时失去一分子醇的反应。同时失去一分子醇的反应。第七十四张，PPT共八十九页，创作于2022年6月反应机理反应机理第七十五张，PPT共八十九页，创作于2022年6月5、酰胺的酸碱

30、性酰胺的酸碱性酰胺一般被认为是中性的。但有时酰胺可表现出弱碱性和弱酸酰胺一般被认为是中性的。但有时酰胺可表现出弱碱性和弱酸性：性：第七十六张，PPT共八十九页，创作于2022年6月酰亚胺分子中氮原子上的氢具有微弱的酸酰亚胺分子中氮原子上的氢具有微弱的酸性：性：第七十七张，PPT共八十九页，创作于2022年6月自然界的羧酸衍生物自然界的羧酸衍生物十二碳十二碳7烯烯l醇的醋酸酯是梨小食醇的醋酸酯是梨小食心虫的性外激素心虫的性外激素第七十八张，PPT共八十九页，创作于2022年6月第七十九张，PPT共八十九页，创作于2022年6月羟基酸羟基酸羟基酸是分子中同时具有羟基和羧基的化合物。分类：分类：根据

31、羟基与羧基的相对位置不同，可将羟基酸分为：-，-，-，-，羟基酸。将羟基连在碳链末端的称为-羟基酸。命名命名：羟基作为取代基或按其来源用俗名。例：第八十张，PPT共八十九页，创作于2022年6月-羟基酸的氧化羟基酸的氧化-羟基酸中的羟基比醇中羟基易被氧化。土伦试剂与醇不羟基酸中的羟基比醇中羟基易被氧化。土伦试剂与醇不发生作用，但能把发生作用，但能把-羟基酸氧化为羟基酸氧化为-羰基酸羰基酸第八十一张，PPT共八十九页，创作于2022年6月脱水反应脱水反应 不同的羟基酸，不同的羟基酸，失水反应的产物不同。失水反应的产物不同。第八十二张，PPT共八十九页，创作于2022年6月第八十三张，PPT共八十

32、九页，创作于2022年6月由以上反应知，共轭体系、五元环、六元环稳定。由以上反应知，共轭体系、五元环、六元环稳定。许多内酯存在于自然界，有些是天然香精的主要成许多内酯存在于自然界，有些是天然香精的主要成分。例如：分。例如：羟基与羧基相距更远时，发生分子间失水：羟基与羧基相距更远时，发生分子间失水：第八十四张，PPT共八十九页，创作于2022年6月-羟基酸的分解羟基酸的分解 讨论：讨论：a.可利用分解反应来区别可利用分解反应来区别羟基酸羟基酸与其他羟基酸；与其他羟基酸；b.可利用分解反应来制备少一个碳可利用分解反应来制备少一个碳的醛或酸。的醛或酸。第八十五张，PPT共八十九页，创作于2022年6

33、月羰基酸羰基酸乙酰乙酸及其酯乙酰乙酸及其酯第八十六张，PPT共八十九页，创作于2022年6月互变异构现象互变异构现象 乙酰乙酸乙酯既有羰基的性质，又有羟基乙酰乙酸乙酯既有羰基的性质，又有羟基和双键的性质，表明它是由酮式和烯醇式和双键的性质，表明它是由酮式和烯醇式两种互变异构体组成的：两种互变异构体组成的：第八十七张，PPT共八十九页，创作于2022年6月为为什什么么乙乙酰酰乙乙酸酸乙乙酯酯是是由由酮酮式式和和烯烯醇醇式式两两种种互互变变异异构构体体组组成成的？的？其烯醇式结构有一定的稳定性：其烯醇式结构有一定的稳定性：下列数据说明了结构对烯醇式含量的影响：下列数据说明了结构对烯醇式含量的影响：第八十八张，PPT共八十九页，创作于2022年6月感谢大家观看第八十九张，PPT共八十九页，创作于2022年6月