有机反应反应机理缩合反应.pptx

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1、 反应机理是对一个反应过程的详细描述，在表述反应机理时，必须指出电子的流向，并规定用箭头表示一对电子的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移。反应机理是根据很多实验事实总结后提出的，它有一定的适用范围，能解释很多实验事实，并能预测反应的发生。如果发现新的实验事实无法用原有的反应机理来解释，就要提出新的反应机理。反应机理已成为有机结构理论的一部分。第1页/共21页缩合反应 （1）羟醛缩合 （2）酯缩合反应 （3）瑞佛马斯基反应 （4）曼尼期反应氨甲基化反应 （5）麦克尔加成反应 （6）魏悌息反应 （7）达参反应 （8）安息香缩合反应第2页/共21页缩合反应 将分子间或分子内不相连的两个碳原子连接起来的

2、反应统称为缩合反应。在缩合反应中，有新的碳碳键形成，同时也往往有水或其它比较简单的有机或无机分子形成。缩合反应通常需要在缩合剂的作用下进行，无机酸、碱、盐或醇钠、醇钾等是常用的缩合剂。第3页/共21页 有-H的醛或酮在酸或碱的作用下，缩合生 成-羟基醛或-羟基酮的反应称为羟醛缩合。Ba(OH)2-H2O（1）羟醛缩合第4页/共21页碱催化下的反应机理CH3CH=O-CH2CH=O-B：CH3CH=O-H2OCH3CH=CHCHO常用的碱性催化剂有：KOH，C2H5ONa，(t-BuO)3Al 催化剂用量应在以上H2O烯醇化亲核加成酸碱反应第5页/共21页-H+-H2O酸催化下的反应机理烯醇化亲

3、核加成酸碱反应H+-H+第6页/共21页 具有-活泼氢的酯，在碱的作用下，两分子酯相互作用，生成-羰基酯，同时失去一分子醇的反应称为酯缩合反应也称为克莱森缩合反应。（2）酯缩合反应第7页/共21页反应机理第8页/共21页（3）瑞佛马斯基反应 醛或酮、-溴(卤)代酸酯、锌在惰性溶剂中互相作用，得到-羟基酸酯的反应称为瑞佛马斯基反应。Zn第9页/共21页反应机理H2O+第10页/共21页（4）曼尼期反应氨甲基化反应 具有活泼氢的化合物、甲醛、胺同时缩合，活泼氢被氨甲基或取代氨甲基取代的反应，称为曼尼期(Mannich,C.)反应，生成的产物称为曼氏碱。取代的氨甲基第11页/共21页H+转移活化的C

4、=N 反应机理第12页/共21页（5）麦克尔加成反应 一个能提供亲核碳负离子的化合物(给体)与一个能提供亲电共轭体系(受体)的化合物，在碱性催化剂作用下，发生亲核1,4-共轭加成反应，称为麦克尔加成(Michael,A.)反应。(反应产物为1,5-二官能团化合物，尤以1,5-二羰基化合物为多)。常用碱性催化剂：第13页/共21页反应机理第14页/共21页魏悌息试剂与醛、酮反应,生成烯烃,称为魏悌息(Wittig,G.)反应。（6）魏悌息反应反反应应机机理理第15页/共21页反应机理第16页/共21页（7）达参反应,-环氧酸酯*CH2 生成醛 CHR 生成酮 醛、酮与-卤代酸酯在强碱(RONa,NaNH2,(CH3)3COK)催化作用下互相作用，生成,-环氧酸酯的反应称为达参(Darzen,G.)反应。第17页/共21页反应机理-CO2产生碳负离子H+第18页/共21页俗称安息香(Benzoin)（8）安息香缩合反应 芳香醛在氰化钾的作用下，发生双分子缩合，生成-羟基酮的反应称为安息香缩合反应。第19页/共21页反应机理第20页/共21页感谢您的观看！第21页/共21页