高中化学选修5第三章 第三节羧酸酯.ppt

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1、作者：史努比第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯教学目标：教学目标：1.掌握乙酸的酸性和酯化反应等化学性质；掌握乙酸的酸性和酯化反应等化学性质；2.理解酯化反应的本质；理解酯化反应的本质；3.了解羧酸简单分类、主要性质、用途和甲了解羧酸简单分类、主要性质、用途和甲酸的性质。酸的性质。4.了解酯的水解反应原理。了解酯的水解反应原理。教学难点：教学难点：酯化反应的本质酯化反应的本质教学重点：教学重点：乙酸的化学性质；乙酸的化学性质；1、羧酸的概念：、羧酸的概念：烃基与羧基相连构成的有烃基与羧基相连构成的有机化合物。机化合物。CH3COOH、CH3CH2COOH一、羧酸一、羧酸官能团：羧基官能团：羧基COO

2、HCOOHC甲酸甲酸HCOOH,最简单羧酸，既有醛基又有羧基。最简单羧酸，既有醛基又有羧基。2、羧酸的分类、羧酸的分类（1）根据与烃基相连的羧基不同，可分为）根据与烃基相连的羧基不同，可分为：脂：脂肪酸和芳香羧。肪酸和芳香羧。举例：脂肪酸：乙酸举例：脂肪酸：乙酸 CH3COOH、硬脂酸、硬脂酸 C17H35COOH)。芳香酸：苯甲酸芳香酸：苯甲酸 C6H5COOH。（2）根据羧基数目可分为：）根据羧基数目可分为：一元羧酸、二元羧一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸。酸、多元羧酸。举例：举例：油酸油酸 C17H33COOH 乙二酸乙二酸 HOOC-COOH。3、羧酸的通式、羧酸的通式一元羧酸：一元羧酸：

3、RCOOH饱和一元羧酸：饱和一元羧酸：CnH2nO24、羧酸的用途、羧酸的用途重要的有机化工原料重要的有机化工原料（2）、分子式：）、分子式：（1）、结构式：）、结构式：5、乙酸的组成和结构、乙酸的组成和结构（3）、结构简式：）、结构简式：C2H4O2CH3COOH官能团：官能团：CHHHCOOHCCOOHC羧基羧基（4）、乙酸的核磁共振氢谱：两个峰，面）、乙酸的核磁共振氢谱：两个峰，面积之比：积之比：3:1。结构中，结构中，C-O或或O-H键键容易断裂。容易断裂。6、乙酸的物理性质、乙酸的物理性质（1）、无色；）、无色；（2）、有强烈刺激性气味；）、有强烈刺激性气味；（3）、液体；）、液体；

4、（4）、易溶于水、乙醇；）、易溶于水、乙醇；（5）、熔点）、熔点16.6；（6）、沸点：）、沸点：117.9。温度低于熔点时，乙酸凝结成类似于冰一样的晶温度低于熔点时，乙酸凝结成类似于冰一样的晶体，纯净的乙酸叫做冰醋酸。体，纯净的乙酸叫做冰醋酸。7、乙酸的化学性质、乙酸的化学性质（1）、乙酸的酸性）、乙酸的酸性60页科学探究页科学探究1：验证乙酸、碳酸和苯酚的酸性强验证乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。弱。CH3COOHNa2CO3饱和饱和NaHCO3苯酚钠溶液苯酚钠溶液原因分析：原因分析：2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2CH3COOH CH3COO-+H+实验现象

5、：实验现象：A中有气体生成，中有气体生成，C中有浑浊。中有浑浊。B的作用：的作用：除去除去CO2中混有的中混有的CH3COOH。ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3结论：乙酸具有酸性。断裂羧基中结论：乙酸具有酸性。断裂羧基中O-H键键酸性强弱：乙酸酸性强弱：乙酸H2CO3苯酚苯酚 HCO3-（2）、乙酸的酯化反应）、乙酸的酯化反应61页科学探究页科学探究2：乙酸和乙醇的酯化反应。：乙酸和乙醇的酯化反应。实验现象：实验现象：有无色透有无色透明油状液体生成，明油状液体生成，有香味。有香味。反应原理：反应原理：CHHHCOOHCH-O-CH-O-C2 2H H5 5CHHHCOOC-C2H5浓硫

6、酸浓硫酸+H2O乙酸乙酯乙酸乙酯两种脱水方式：两种脱水方式：H-O-CH-O-C2 2H H5 5CHHHCOOC-C2H5浓硫酸浓硫酸+H2OCHHHCOOHC根据同位素示踪法：根据同位素示踪法：在在C2H5OH中用中用18O，乙酸中，乙酸中用用16O，检测生成物。，检测生成物。18O在酯中，按绿框断裂，在酯中，按绿框断裂，18O在水中，按红框断裂。在水中，按红框断裂。检测结果：检测结果：18O在酯中。乙酸断裂羧基中在酯中。乙酸断裂羧基中C-O键。键。（3）乙酸的氧化反应）乙酸的氧化反应CH3COOH2O2点燃点燃2CO2+2H2O8、乙酸的制备、乙酸的制备+O22CH3COOH催化剂催化剂

7、CHH2HCOHC9、羧酸的化学性质、羧酸的化学性质（1）羧酸的酸性（）羧酸的酸性（2）酯化反应（）酯化反应（3）氧化反应）氧化反应练习练习1：写出甲酸和乙醇发生酯化反应的原理。：写出甲酸和乙醇发生酯化反应的原理。练习练习1：写出丙酸和甲醇发生酯化反应的原理。：写出丙酸和甲醇发生酯化反应的原理。练练 习习写出甲酸和甲醇的酯化反应：写出甲酸和甲醇的酯化反应：H COOHCH-O-CH3H COOC-CH3浓硫酸浓硫酸+H2O二、酯二、酯1、酯的概念酯的概念羧酸分子中羧基的羧酸分子中羧基的-OH被被-OR取代后的取代后的产物产物叫做酯。叫做酯。通式：通式：RCOOR,R和和R可以相同，也可可以相同

8、，也可以不同。以不同。羧酸酯的官能团：羧酸酯的官能团：COORC2 2、酯的物理性质、酯的物理性质低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。3 3、存在、存在水果、饮料、糖果、蛋糕等。水果、饮料、糖果、蛋糕等。4 4、举例：、举例：苹果中的戊酸戊酯，菠萝中的丁酸乙酯，苹果中的戊酸戊酯，菠萝中的丁酸乙酯，香蕉中的乙酸异戊酯等。香蕉中的乙酸异戊酯等。5、酯的命名、酯的命名H COOCH3C酯的命名根据生成酯的酸和醇命名。酯的命名根据生成酯的酸和醇命名。甲酸甲酯甲酸甲酯H COOC-C2H5甲酸乙酯甲酸

9、乙酯CHHHCOOC-C2H5乙酸乙酯乙酸乙酯CHHCOOC-C2H5苯乙酸乙酯苯乙酸乙酯CH3-CH2-0-NO2硝酸乙酯硝酸乙酯CH3-CH2-CH2-CH3COO CCOOC乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯CHHHCOOC-CH2-CH2-OCOC CH3CH2-0-NO2CH-0-NO2CH2-0-NO2三硝酸丙三酯或硝化甘油三硝酸丙三酯或硝化甘油二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯6、乙酸乙酯的结构、乙酸乙酯的结构CH3COOCH2CH3核磁共振氢谱图：三个峰，面积之比：核磁共振氢谱图：三个峰，面积之比：3:3:2.7、酯的化学性质、酯的化学性质（1）酯的水解反应：）酯的水解反应：在酸或碱存在的条件在酸

10、或碱存在的条件下酯发生水解反应生成相应的酸和醇。下酯发生水解反应生成相应的酸和醇。CH3COOC2H5H2O稀硫酸稀硫酸CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH1、酯的水解反应和酯化反应互为可逆反应；、酯的水解反应和酯化反应互为可逆反应；2、酯的水解反应中无机酸和碱是催化剂；、酯的水解反应中无机酸和碱是催化剂；3、酯的水解反应属于取代反应；、酯的水解反应属于取代反应；4、碱中水解程度大，不可逆，酸中水解，可逆。、碱中水解程度大，不可逆，酸中水解，可逆。62页页科学探究科学探究：酯在酸性、中性、碱性以及酯在酸性、中性、碱性以及不同温度下的水解。不

11、同温度下的水解。63页页思考与交流思考与交流：根据化学平衡移动原理：根据化学平衡移动原理：在一定条件下，当可逆在一定条件下，当可逆反应达到平衡后，如果改变影响平衡的条件，平反应达到平衡后，如果改变影响平衡的条件，平衡就向能够减弱这种改变的方向移动。衡就向能够减弱这种改变的方向移动。提高乙酸乙酯的产率可采取的措施：提高乙酸乙酯的产率可采取的措施：（1）乙酸乙酯的沸点较低，不断蒸出乙酸乙酯。）乙酸乙酯的沸点较低，不断蒸出乙酸乙酯。（2）加入过量的乙醇。）加入过量的乙醇。(2)、酯的氧化反应、酯的氧化反应不能被不能被KMnO4氧化。氧化。可以燃烧。可以燃烧。C4H8O2+5O2点燃点燃4CO2+4H2O练习练习1：写出甲酸甲酯在酸性或碱性条件下水解的写出甲酸甲酯在酸性或碱性条件下水解的化学方程式：化学方程式：HCOOCH3+H2O无机酸无机酸HCOOH+CH3OHHCOOCH3+NaOH HCOONa+CH3OH练习练习2：写出写出RCOOR水解的化学方程式：水解的化学方程式：RCOOR+H2O无机酸无机酸RCOOH+ROHRCOOR+NaOH RCOONa+ROH