2013届高二化学课件：3-3-2 酯(选修5).ppt

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1、1掌握乙酸乙酯的结构特点、物理性质和化学性质。掌握乙酸乙酯的结构特点、物理性质和化学性质。2了了解解乙乙酸酸的的酯酯化化反反应应与与乙乙酸酸乙乙酯酯的的水水解解是是一一对对可可逆反应，并且知道酯化反应的原理。逆反应，并且知道酯化反应的原理。3了解酯类的主要性质。了解酯类的主要性质。1酯酯是是羧羧酸酸分分子子羧羧基基中中的的_被被_取取代代后的产物。酯的一般通式为后的产物。酯的一般通式为_，官能团是，官能团是_。2饱饱和和一一元元羧羧酸酸与与饱饱和和一一元元醇醇所所形形成成的的酯酯的的组组成成通通式为式为_(n2，整数，整数)。3低低级级酯酯是是具具有有_气气味味的的_体体，密密度度一一般般_水

2、水，并并_溶溶于于水水，_溶溶于于有有机机溶溶剂。剂。4乙乙酸酸乙乙酯酯在在稀稀H2SO4中中水水解解的的化化学学反反应应方方程程式式为为_；在在 NaOH溶溶 液液 中中 水水 解解 的的 化化 学学 反反 应应 方方 程程 式式 为为_。【答案答案】2CnH2nO23芳香液小于难易芳香液小于难易1如何理解酯化反应和酯的水解反应？如何理解酯化反应和酯的水解反应？提提示示：(1)酯酯化化反反应应一一般般是是羧羧酸酸脱脱羟羟基基醇醇脱脱氢氢，即即羧羧酸酸分分子子中中的的羟羟基基跟跟醇醇分分子子中中羟羟基基上上的的氢氢结结合合成成水水，其其余余部部分分互相结合成酯。如：互相结合成酯。如：2同同碳碳

3、原原子子的的饱饱和和一一元元羧羧酸酸和和饱饱和和一一元元醇醇形形成成的的酯酯和饱和一元羧酸有什么关系？和饱和一元羧酸有什么关系？提示：提示：二者互为同分异构体二者互为同分异构体1概念概念酯酯是是羧羧酸酸分分子子羧羧基基中中的的OH被被OR取取代代后后的的产产物物，简简写写为为RCOOR，其其中中R和和R可可以以相相同同，也也可可以以不不同同。低低级级酯酯是是具具有有芳芳香香气气味味的的液液体体，密密度度一一般般小小于于水水，并并难难溶溶于于水水，易溶于有机溶剂。易溶于有机溶剂。2分类分类根根据据生生成成酯酯的的酸酸的的不不同同，酯酯可可分分为为有有机机酸酸酯酯和和无无机机酸酯，通常所说的酯是指

4、有机酸酸酯，通常所说的酯是指有机酸(羧酸羧酸)酯。酯。HCOOCH3、CH3COOCH3、CH3COOCH2CH3等等一一系列的酯系列的酯(同系物同系物)，其通式为，其通式为CnH2nO2(n2、3、4)。4羧酸酯的存在、物理性质和主要用途羧酸酯的存在、物理性质和主要用途酯酯类类广广泛泛地地存存在在于于自自然然界界里里，低低级级酯酯是是有有芳芳香香气气味味的的液液体体，存存在在于于各各种种水水果果和和花花草草中中。例例如如，香香蕉蕉里里含含有有乙乙酸酸异异戊戊酯酯，苹苹果果里里含含有有戊戊酸酸戊戊酯酯等等。酯酯一一般般密密度度比比水水小小，难难溶溶于于水水，易易溶溶于于乙乙醇醇和和乙乙醚醚等等

5、有有机机溶溶剂剂。酯酯可可用用作作溶溶剂剂，并并用用作制备饮料和糖果的香料。作制备饮料和糖果的香料。【例例1】下下列列有有关关羧羧酸酸和和酯酯的的叙叙述述中中，正正确确的的是是()A羧酸与饱和酯的通式均可以用羧酸与饱和酯的通式均可以用CnH2nO2表示表示B酯都能发生水解反应酯都能发生水解反应C羧酸的酸性都比碳酸弱羧酸的酸性都比碳酸弱D羧酸易溶于水，酯均难溶于水羧酸易溶于水，酯均难溶于水【解解析析】只只有有饱饱和和一一元元羧羧酸酸以以及及饱饱和和一一元元羧羧酸酸和和饱饱和和一一元元醇醇形形成成的的酯酯才才符符合合CnH2nO2的的通通式式；在在有有机机酸酸中中甲甲酸酸、乙乙酸酸、丙丙酸酸、苯苯

6、甲甲酸酸等等酸酸性性比比碳碳酸酸的的酸酸性性强强；低低碳碳原原子子数数的的羧羧酸酸(C原原子子4个个以以下下)可可以以与与水水混混溶溶，随随着着碳碳原原子子数数的的增增加加，在在水水中中的的溶溶解解度度减减小小，C原原子子为为11个个以以上上的的羧羧酸酸基基本本上上不溶于水，酯类均难溶于水。不溶于水，酯类均难溶于水。【答案答案】B下列有关酯的叙述，不正确的是下列有关酯的叙述，不正确的是()A羧酸与醇在强酸的存在下加热，可得到酯羧酸与醇在强酸的存在下加热，可得到酯B乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯C酯化反应的逆反应是水解反应酯化反应的逆反应是水解反应D果类和花

7、草中存在着有芳香气味的低级酯果类和花草中存在着有芳香气味的低级酯【答案答案】B 下列各组有机物中互为同分异构体的是下列各组有机物中互为同分异构体的是()A甲酸和甲酸甲酯甲酸和甲酸甲酯B乙酸和甲酸甲酯乙酸和甲酸甲酯C乙酸和乙酸乙酯乙酸和乙酸乙酯D甲酸和蚁酸甲酸和蚁酸【答案答案】B酯水解对比实验酯水解对比实验注注意意：该该反反应应中中的的加加热热一一般般用用水水浴浴加加热热，而而不不用用酒精灯直接加热，因为酯的沸点一般较低，易挥发。酒精灯直接加热，因为酯的沸点一般较低，易挥发。【例例2】某某酯酯在在酸酸性性条条件件下下水水解解得得到到相相对对分分子子质质量量相等的两种产物，该酯可能是相等的两种产物

8、，该酯可能是()A甲酸甲酯甲酸甲酯B乙酸乙酯乙酸乙酯C甲酸乙酯甲酸乙酯 D乙酸甲酯乙酸甲酯【解解析析】根根据据酯酯的的水水解解反反应应原原理理，生生成成的的醇醇和和羧羧酸酸的的相相对对分分子子质质量量应应相相等等，即即转转化化为为求求醇醇和和酸酸的的相相对对分分子子质质量。量。M(甲酸甲酸)M(乙醇乙醇)46，故应为甲酸乙酯。，故应为甲酸乙酯。【答案答案】C【例例3】某某酯酯完完全全燃燃烧烧生生成成等等物物质质的的量量的的CO2和和H2O，该该酯酯水水解解可可得得到到羧羧酸酸X和和醇醇Y，把把醇醇Y氧氧化化可可得得到到羧羧酸酸X，此酯可能是，此酯可能是()ACH3CH2COOCH(CH3)2B

9、CH3CH2COOCH2CHCH2C(CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2DCH3CH2CH2COOCH2CH(CH3)2【解解析析】该该酯酯燃燃烧烧生生成成等等物物质质的的量量的的CO2和和H2O，由由此此可可知知分分子子中中C与与H个个数数之之比比为为12，又又因因为为酯酯水水解解后后产产物物醇醇Y氧氧化化得得羧羧酸酸X，可可知知X、Y中中碳碳原原子子数数相相同同，且且碳碳的的骨骨架相同。架相同。【答案答案】C分分子子式式为为CnH2nO2的的羧羧酸酸和和某某醇醇发发生生酯酯化化反反应应后后，生生成成分分子子式式为为Cn 3H2n 6O2的的酯酯，则则此此醇醇的的分分子子式式为为_，

10、可能的结构简式为，可能的结构简式为_。【解解析析】羧羧酸酸和和醇醇发发生生酯酯化化反反应应时时，羧羧酸酸分分子子中中羟羟基基跟跟醇醇分分子子羟羟基基中中的的氢氢原原子子结结合合成成水水，其其余余部部分分互互相相结结合合成酯，即羧酸分子脱去一个成酯，即羧酸分子脱去一个OH醇，脱去一个醇，脱去一个H。【答案答案】C3H8OCH3CH2CH2OH烯烯烃烃、醇醇、醛醛、酯酯类类等等有有机机化化合合物物均均可可以以转转化化为为羧羧酸酸。请请你你在在括括号号内内填填写写相相应应物物质质的的结结构构简简式式，并并写写出出有有关关反应的化学方程式。反应的化学方程式。【答案答案】有有一一元元羧羧酸酸和和一一元元

11、醇醇形形成成的的酯酯A。完完全全燃燃烧烧7.4g A，可可 得得 5.4g水水 和和 6.72L(标标 准准 状状 况况)CO2。3.7g A与与 100mL 0.8mol/L NaOH溶溶液液共共热热，当当完完全全水水解解后后，为为中中和和剩剩余余的的碱碱液，耗去液，耗去0.5mol/L盐酸盐酸60mL。(1)求求A的分子式。的分子式。(2)写出写出A可能的结构简式。可能的结构简式。(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应一元羧酸与多元醇之间的酯化反应(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应多元羧酸与一元醇之间的酯化反应(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化关系多元羧酸与多元醇之间的酯化关系此此时时反反应

12、应有有三三种种情情形形，可可得得普普通通酯酯、环环酯酯和和高高聚聚酯酯。如：如：(5)羟基酸自身的酯化反应羟基酸自身的酯化反应此此时时反反应应有有三三种种情情形形，可可得得到到普普通通酯酯、环环状状酯酯和和高高聚酯如：聚酯如：【例例4】(2011长长沙沙市市铁铁一一中中高高二二期期末末)有有机机物物A(C10H20O2)具具有有兰兰花花香香味味，可可用用作作香香皂皂、洗洗发发香香波波的的芳芳香香赋予剂。已知：赋予剂。已知：B分子中没有支链。分子中没有支链。D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。D、E互互为为具具有有相相同同官官能能团团的的同同分分异异构构体体。E

13、分分子子烃基上的氢若被氯取代，其一氯代物只有一种。烃基上的氢若被氯取代，其一氯代物只有一种。F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。可以使溴的四氯化碳溶液褪色。请回答：请回答：(1)B可以发生的反应有可以发生的反应有_(选填序号选填序号)。取取代代反反应应消消去去反反应应加加聚聚反反应应氧氧化化反反应应(2)D、F分分子子所所含含的的官官能能团团的的名名称称依依次次是是_、_。(3)写写出出与与D、E具具有有相相同同官官能能团团的的同同分分异异构构体体的的可可能能的结构简式：的结构简式：_。(4)E可可用用于于生生产产氨氨苄苄青青霉霉素素等等。已已知知E的的制制备备方方法法不不同同于于其其常常见见的的同

14、同系系物物，据据报报道道，可可由由2甲甲基基1丙丙醇醇和和甲甲酸在一定条件下制取酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是。该反应的化学方程式是_。【答案答案】(1)(2)羧基碳碳双键羧基碳碳双键化化合合物物A最最早早发发现现于于酸酸牛牛奶奶中中，它它是是人人体体内内糖糖代代谢谢的的中中间间体体，可可由由马马铃铃薯薯、玉玉米米、淀淀粉粉等等发发酵酵制制得得，A的的钙钙盐盐是是人人们们喜喜爱爱的的补补钙钙剂剂之之一一。A在在某某种种催催化化剂剂的的存存在在下下进进行行氧氧化化，其其产产物物不不能能发发生生银银镜镜反反应应。在在浓浓硫硫酸酸存存在在下下，A可可发发生生如如下下图所示的反应：图所示的反应：试写出：试写出：(1)化化 合合 物物 A、B、D的的 结结 构构 简简 式式 _、_、_。(2)化学方程式：化学方程式：AE_，AF_。反应类型：反应类型：AE_，AF_。【答案答案】