2第二章 有机化合物的命名.ppt

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1、第二章第二章 有机化合物的命名有机化合物的命名一、有机化合物的命名方法一、有机化合物的命名方法A、IUPAC命名法，系统命名法命名法，系统命名法(International Union of Pure and Applied Chemistry)（国际纯粹及应用化学联合会）（国际纯粹及应用化学联合会）B、普通命名法、普通命名法C、俗名、俗名11 1、简单有机化合物命名的基本通式、简单有机化合物命名的基本通式取代基的位置编号取代基的位置编号+取代基数量取代基数量+取代基名称取代基名称+母体母体2,6-二二甲基甲基-3-氯氯-4-溴溴-5-碘碘辛烷辛烷2正正丁基丁基 二级二级丁基丁基 异异丁基丁基

2、(n n)（secsec or or s s）（isoiso）甲基甲基 乙基乙基 正正丙基丙基 异异丙基丙基2 2、取代基、取代基的命名的命名（P36）：）：3 三级三级戊基戊基 三级三级丁基丁基 新新戊基戊基（Tert or t）（neo）F-Cl-Br-I-OH -SO3H -NO2 -NH2 -CN -CF3氟氟 氯氯 溴溴 碘碘 羟基羟基 磺酸基磺酸基 硝基硝基 氨基氨基 氰基氰基 三氟甲基三氟甲基 4（1）将各种取代基的连接原子，按原子序数的大小排列，将各种取代基的连接原子，按原子序数的大小排列，原子序数原子序数大的顺序在前。若为同位素，则大的顺序在前。若为同位素，则质量数质量数高的

3、顺高的顺序在前。序在前。3 3、取代基的命名次序、取代基的命名次序不同原子按原子序数排列不同原子按原子序数排列同位素按质量同位素按质量数由高到低的数由高到低的顺序排列顺序排列顺序规则顺序规则：P385（2）若第一个连接原子相同，则依次比较次级原子。）若第一个连接原子相同，则依次比较次级原子。1 2 3 46（3）不饱和键的排列顺序。不饱和键的排列顺序。74 4、命名步骤、命名步骤选取主链选取主链：从烷烃的构造式中，选择一个含碳原子数最多的碳链为主链，从烷烃的构造式中，选择一个含碳原子数最多的碳链为主链，写出相当于这个主链的直链烷烃的名称；写出相当于这个主链的直链烷烃的名称；主链碳原子的位次编号

4、主链碳原子的位次编号：在选定主链后，对主链从一端开始编号；在选定主链后，对主链从一端开始编号；书写取代基书写取代基:与英语命名不同。与英语命名不同。小的取代基写在前面，大的取代基写在后面；小的取代基写在前面，大的取代基写在后面；主链的选择主链的选择：当具有相同长度的链时，选取取代基最多的碳链为主链；当具有相同长度的链时，选取取代基最多的碳链为主链；复杂烷烃的命名：复杂烷烃的命名：如果支链上还有取代基时用带如果支链上还有取代基时用带 的数字表示。的数字表示。8二、开链有机化合物的命名二、开链有机化合物的命名1 1、烷烃的命名、烷烃的命名含含1010个碳原子以内的直链烷烃个碳原子以内的直链烷烃,从

5、从1-101-10依次用依次用天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸加上烷来命名壬、癸加上烷来命名;而含碳原子而含碳原子1010个以上的个以上的直链烷烃直链烷烃,用数目加上烷来命名。用数目加上烷来命名。如十一烷、如十一烷、三十烷。三十烷。参考参考P35表表2-393.3.命名命名:中文名称：中文名称：2,3,5-三甲基己烷三甲基己烷 英文名称：英文名称：2,3,5-trimethylhexane实实例例一一2 2 编号编号:第一行第一行 取代基编号为取代基编号为2,4,5;第二行第二行 取代基编号为取代基编号为2,3,5;根据最低系列原则根据最低

6、系列原则,用第二行编号用第二行编号。1 1 确定主链确定主链:最长链为主链。最长链为主链。101 确定主链：确定主链：有两个等长的最长链。有两个等长的最长链。比侧链数比侧链数:一长链有四个侧链，另一长链有一长链有四个侧链，另一长链有二个二个 侧链侧链，多的优先多的优先。2 编编 号：号：第二行取代基编号第二行取代基编号2,3,4,5;第一行第一行取代基编号取代基编号 4,5,6,7。根据最低系列原则根据最低系列原则,选第二行编号选第二行编号3 命命 名：名：中文名称：中文名称：2,3,5-三甲基三甲基-4-丙基辛烷丙基辛烷 英文名称：英文名称：2,3,5-trimethyl-4-n-propy

7、loctane实实例例二二111 确定主链：有两根等长的主链，侧链数均为三个。确定主链：有两根等长的主链，侧链数均为三个。一长链侧链位次为一长链侧链位次为2,4,5;而另一长链而另一长链侧链位次侧链位次 为为2,4,6,小的优先。小的优先。2 编号：黑色编号侧链位次编号：黑色编号侧链位次2,4,5;蓝色编号侧链位次蓝色编号侧链位次3,4,6。按最低按最低系列原则选黑色编号。系列原则选黑色编号。3命名：命名：2,5-二甲基二甲基-4-(2-甲丙基甲丙基)庚烷庚烷实实例例三三12黑字：黑字：4-丙基丙基-5-（1-甲基乙基）丁基十一烷甲基乙基）丁基十一烷蓝字蓝字：8-丙基丙基-7-（1-甲基乙基）

8、丁基十一烷甲基乙基）丁基十一烷绿字绿字：4-（1-甲基乙基）甲基乙基）-5-（1-丙基丁基）十一烷丙基丁基）十一烷3 3 命名：命名：4-丙基丙基-5-（1-甲基乙基）丁基十一烷甲基乙基）丁基十一烷实实例例四四132 2、其它各类有机化合物的命名、其它各类有机化合物的命名P46-76P46-76除醛、羧酸及其衍生物（酰氯、酯、酰胺等）不用除醛、羧酸及其衍生物（酰氯、酯、酰胺等）不用标识位置外，其余均需要标明官能团的位置。标识位置外，其余均需要标明官能团的位置。原因：羧酸及衍生物（酯、酰卤、酰胺、腈）原因：羧酸及衍生物（酯、酰卤、酰胺、腈）、醛等只能在末端。、醛等只能在末端。1415一些特殊官能

9、团的命名一些特殊官能团的命名 乙烯基乙烯基 丙烯基丙烯基 烯丙基烯丙基亚甲基亚甲基 亚乙基亚乙基 亚异丙基亚异丙基16立体异构体：分立体异构体：分子中原子或原子子中原子或原子团互相连接次序团互相连接次序相同，但空间排相同，但空间排列方式不同而引列方式不同而引起的异构体。起的异构体。构象异构构象异构体体旋光异构旋光异构体体构型异构体构型异构体几何异构几何异构体体交叉式构象交叉式构象重叠式构象重叠式构象几何异构体：由于双键不能自由旋几何异构体：由于双键不能自由旋转或由于成环碳原子的单键不能自转或由于成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的立体异构体。由旋转而引起的立体异构体。旋光异构体：因分子含有不对

10、称碳旋光异构体：因分子含有不对称碳原子或者没有对称因素而引起的具原子或者没有对称因素而引起的具有不同旋光性能的立体异构体有不同旋光性能的立体异构体。立体异构体立体异构体三、立体异构体的命名三、立体异构体的命名171 1、几何异构、几何异构旋转受阻产生的异构体。旋转受阻产生的异构体。18Z Z：德文，原意在一边；：德文，原意在一边；E E：德文，原意在另一边。：德文，原意在另一边。顺顺：相同基团在同一边；：相同基团在同一边；反反：相同基团在两侧。：相同基团在两侧。（1 1）烯烃的命名）烯烃的命名(Z)-2-丁烯或丁烯或顺顺-2-丁烯丁烯(E)-2-丁烯或丁烯或反反-2-丁烯丁烯19顺顺-1,2-

11、二甲基环丁烷二甲基环丁烷（2 2）环状化合物的命名）环状化合物的命名反反-1,2-二甲基环丁烷二甲基环丁烷20是相同的化合物吗？如果是，应该可以重叠。是相同的化合物吗？如果是，应该可以重叠。如何解决这个问题？如何解决这个问题？21手性：互手性：互为镜影、为镜影、但不能重但不能重叠的性质叠的性质称为手性。称为手性。手性中心：如果分子的手性中心：如果分子的手性是由于原子或原子手性是由于原子或原子团围绕某一点的非对称团围绕某一点的非对称排列而产生的，这个点排列而产生的，这个点就是手性中心。就是手性中心。手性碳原子：与四个不手性碳原子：与四个不相同的基团相连的碳原相同的基团相连的碳原子称为不对称碳原子

12、或子称为不对称碳原子或称手性碳原子。手性碳称手性碳原子。手性碳原子常用原子常用*标注。标注。(S)-3-羟基丁酸羟基丁酸(R)-3-羟基羟基丁酸丁酸2、旋光异构体的命名旋光异构体的命名（1）手性、手性中心、手性碳原子手性、手性中心、手性碳原子22（2）R,S 构型的确定构型的确定看的看的方向方向顺时针方向旋转为顺时针方向旋转为R构型；逆时针方向旋转为构型；逆时针方向旋转为S构型。构型。23(S)-(+)-乳酸；乳酸；逆时针方向运转逆时针方向运转(sinister,拉丁拉丁文文)(R)-(-)-乳酸；乳酸；顺时针方向运转顺时针方向运转(rectus,拉丁文拉丁文)24顺顺-1,2-1,2-二甲基

13、环丙烷二甲基环丙烷cis-1,2-dimethylcyclopropane四、单环有机化合物的命名四、单环有机化合物的命名25乙基环己烷乙基环己烷 ethylcyclohexane2-2-甲基甲基-4-4-环己基己烷环己基己烷4-cyclohexyl-2-methylhexane侧链比较简单侧链比较简单,以环为母体以环为母体,链为取代基链为取代基,侧链比较复杂侧链比较复杂,以链为母体以链为母体,环为取代基。环为取代基。261,4-1,4-二甲基二甲基-2-2-乙基环己烷乙基环己烷2-ethyl-1,4-dimethylcyclohexane27(1R,2R)-1,2-二甲基环丙烷二甲基环丙烷(

14、1S,2S)-1,2-二甲基环丙烷二甲基环丙烷(1R,2R)-1,2-dimethylcyclopropane(1S,2S)-1,2-dimethylcyclopropane28(1S,3S)-1-甲基甲基-1-乙基乙基-3-氯氯-3-溴环己烷溴环己烷(1S,3S)-1-bromo-1-chloro-3-ethyl-3-methyl cyclohexane29r-1,反反-5-氯氯,顺顺-3-环己二甲酸环己二甲酸r-1,tans-5-chloro,cis-3-cyclohexanedioic acid环上带有三个或更多基团时，若用顺，反表示构型，要选环上带有三个或更多基团时，若用顺，反表示构型

15、，要选用一个参照基团，通常选用一个参照基团，通常选1 1位的基团为参照基团。用位的基团为参照基团。用r-1r-1表表示，放在名称的最前面。示，放在名称的最前面。30五、桥环烷烃的命名五、桥环烷烃的命名共用二个或多个碳原子的多环烷烃为桥环烷烃共用二个或多个碳原子的多环烷烃为桥环烷烃311 1、桥环烷烃的命名原则：、桥环烷烃的命名原则：（1 1）母体烃：成环碳原子的数目；）母体烃：成环碳原子的数目；（2 2）环数：切开成开链烃的最少切割次数；）环数：切开成开链烃的最少切割次数；（3 3）主环：碳原子数最多的环；）主环：碳原子数最多的环；（4 4）主桥：主环内最长的桥是主桥，其它的桥是次桥；）主桥：

16、主环内最长的桥是主桥，其它的桥是次桥；（5 5）编号；）编号；（6 6）命名。）命名。322、命名格式命名格式 取代基取代基+环数环数 +带有数字的方括号带有数字的方括号+母体烃名称母体烃名称二环二环1.1.01.1.0丁烷丁烷 二环二环2.2.12.2.1庚烷庚烷红线为桥头碳红线为桥头碳33二环二环2.2.22.2.2辛烷辛烷 2,7,7-2,7,7-三甲基二环三甲基二环2.2.12.2.1庚烷庚烷34主桥主桥(1S,2S,5R,6R)三环三环 4.3.2.02,5 十一烷十一烷主环两半的碳原子数主环两半的碳原子数 次桥上的碳原子数次桥上的碳原子数连接连接 次桥碳原子的编号次桥碳原子的编号(

17、1S,2S,5R,6R)-Tricyclo4.3.2.02,5undecane次次桥桥主桥上的碳原子数主桥上的碳原子数三环三环4.3.2.02,5十一烷十一烷35 立方烷立方烷 金刚烷金刚烷俗名：俗名：36立方烷的系统命名立方烷的系统命名五环五环4.2.0.04.2.0.02,52,5.0.03,83,8.0.04,74,7 辛烷辛烷 pentacyclo4.2.0.02,5.03,8.04,7octane 37金刚烷的系统命名金刚烷的系统命名三环三环3.3.13.3.11,51,5.1.13,73,7 癸烷癸烷38六、螺环烷烃的命名六、螺环烷烃的命名单环之间共用一个碳原子的多环烷烃为螺环烷烃

18、单环之间共用一个碳原子的多环烷烃为螺环烷烃。螺螺4.54.5癸烷癸烷 4-4-甲基螺甲基螺2.42.4庚烷庚烷螺数螺数 +带数字的方括号带数字的方括号 +母体烃的名称母体烃的名称39(1R,3S,4S,6S,7R)-1,3,7-三甲基三甲基-1-乙基乙基二螺二螺3.1.5.2十十三烷三烷(1R,3S,4S,6S,7R)-1-ethyl-1,3,7-trimethyldispiro3.1.5.2tridecane共用的碳原共用的碳原子为螺原子子为螺原子40七、习惯命名法（也称普通命名法）七、习惯命名法（也称普通命名法）（异戊烷）（异戊烷）习惯命名法命名直链烷烃习惯命名法命名直链烷烃时，与系统命名

19、法相同。时，与系统命名法相同。习惯命名法命名有支链的习惯命名法命名有支链的烷烃时，一般只适合于简烷烃时，一般只适合于简单的烷烃。单的烷烃。（正丁烷正丁烷）（异丁烷异丁烷）（正戊烷正戊烷）（新新戊戊烷烷）41异辛烷异辛烷异辛烷中的异不符合命名的规定，是一个特例异辛烷中的异不符合命名的规定，是一个特例。42二甲基，正丙基，异丙基二甲基，正丙基，异丙基甲烷甲烷甲烷又称沼气甲烷又称沼气八、衍生物命名法八、衍生物命名法以甲烷为母体以甲烷为母体,其它部分都作为其它部分都作为取代基来命名取代基来命名.(一般总是选连一般总是选连有烷基最多的碳有烷基最多的碳原子作为甲烷的原子作为甲烷的碳原子碳原子)九、俗名（通常根据来源命名）九、俗名（通常根据来源命名）43作业作业P 71-72习题2-34；2-35.44