第七章 醇 酚.ppt

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1、第七章第七章 醇、硫醇、酚醇、硫醇、酚第一节第一节 醇醇第二节第二节 硫醇硫醇第三节第三节 酚酚u 结构分类命名结构分类命名u化学性质化学性质 1邓健 制作 余瑜 审校第七章第七章 醇、硫醇、酚醇、硫醇、酚第七章 醇、硫醇、酚 醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物，也可看作醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物，也可看作水的烃基衍生物。碳与氧以单键相连水的烃基衍生物。碳与氧以单键相连(CO)。上页上页下页下页首页首页相应的含硫化合物分别称为相应的含硫化合物分别称为硫醇硫醇、硫酚硫酚和和硫醚硫醚。2人民卫生电子音像出版社第七章 醇、硫醇、酚 第一节 醇(一、结构分类命名)第一节第一节 醇醇 一、醇的结构一、醇的结

2、构上页上页下页下页首页首页3邓健 制作 余瑜 审校第七章 醇、硫醇、酚 第一节 醇(一、结构分类命名)(二二)分类分类 伯醇伯醇 仲醇仲醇 叔醇叔醇 一元醇一元醇 二元醇二元醇 多元醇多元醇 ROH 伯醇伯醇 仲醇仲醇 叔醇叔醇 一元醇一元醇 二元醇二元醇 三元醇三元醇 RCH2-OH R-CH=CH-CH2-OH Ar-CH2-OH 饱和醇饱和醇 不饱和醇不饱和醇 芳香醇芳香醇上页上页下页下页首页首页4邓健 制作 余瑜 审校 若醇分子中的同一个若醇分子中的同一个 C 连两个或两个以上连两个或两个以上 OH 时，则易失水形成羰基时，则易失水形成羰基(C=O)化合物。化合物。偕二醇偕二醇 当当-

3、OH直接连在不饱和碳上时直接连在不饱和碳上时(如烯醇如烯醇)，往往发生异构化，生成较稳定的醛或酮。，往往发生异构化，生成较稳定的醛或酮。第七章 醇、硫醇、酚 第一节 醇(一、结构分类命名)上页上页下页下页首页首页5人民卫生电子音像出版社(三三)命名命名 普通命名法普通命名法、系统命名法系统命名法 1.普通命名法：普通命名法：“烃基名烃基名烃基名烃基名”“醇醇醇醇”(省去基字省去基字)。取代基的位置常用取代基的位置常用 a a、b b、g g、d d、w w 等希腊字母标等希腊字母标明明。CH3CH2CH2CH2-OH (CH3)2CHCH2-OH (CH3)3C-OH仲丁醇仲丁醇g g-氯丙醇

4、氯丙醇 苯甲醇苯甲醇(苄醇苄醇)正丁醇正丁醇(n-丁醇丁醇)异异丁醇丁醇 叔丁叔丁醇醇第七章 醇、硫醇、酚 第一节 醇(一、结构分类命名)上页上页下页下页首页首页6邓健 制作 余瑜 审校 2.醇的系统命名法醇的系统命名法 是选择含是选择含-OH的最长碳链作主的最长碳链作主链，按主链碳原子个数称链，按主链碳原子个数称“某醇某醇”，编号应使，编号应使 OH 所连的所连的C有较小编号，羟基的位次写在醇名之前。有较小编号，羟基的位次写在醇名之前。2-乙基乙基-1-戊醇戊醇第七章 醇、硫醇、酚 第一节 醇(一、结构分类命名)上页上页下页下页首页首页7人民卫生电子音像出版社 对对于于不不饱饱和和醇醇，选选

5、择择既既含含-OH又又含含重重键键 的的最最长长碳链作主链，使碳链作主链，使 OH 所连的所连的C有较小编号。有较小编号。5-苯基苯基-4-己烯己烯-2-醇醇 多元醇的命名：多元醇的命名：“某二醇、某三醇某二醇、某三醇”等。等。-OH 数目与主链碳原子数相同时，可不标出羟基位次。数目与主链碳原子数相同时，可不标出羟基位次。顺顺-1,2-环戊二醇环戊二醇第七章 醇、硫醇、酚 第一节 醇(一、结构分类命名)上页上页下页下页首页首页8邓健 制作 余瑜 审校三、醇的化学性质三、醇的化学性质 第七章 醇、硫醇、酚 第一节 醇(三、化学性质)上页上页下页下页首页首页 醇的化学反应主要是醇的化学反应主要是

6、OH键的异裂键的异裂；CO键的异裂键的异裂；又由于又由于OH 的影响的影响,使使-H 也具有一定的活泼性。也具有一定的活泼性。a a酸酸 性性取代；消除取代；消除氧氧化化脱脱氢氢9邓健 制作 余瑜 审校(一一)与活泼金属反应与活泼金属反应似水似水 醇与钠作用比较和缓醇与钠作用比较和缓,放出的热不足以使生成的氢气自燃。放出的热不足以使生成的氢气自燃。HO-H +Na Na OH +H2 (反应反应激烈激烈)RO-H +Na RO Na +H2 (反应反应和缓和缓)这表明醇具有酸性，但其酸性比水弱。这表明醇具有酸性，但其酸性比水弱。第七章 醇、硫醇、酚 第一节 醇(三、化学性质)上页上页下页下页首

7、页首页10人民卫生电子音像出版社 金属钠与水或甲醇的反应相当激烈。但随着醇中金属钠与水或甲醇的反应相当激烈。但随着醇中烷基碳原子数的增加，反应激烈程度逐渐减弱。烷基碳原子数的增加，反应激烈程度逐渐减弱。三类醇与金属反应的活性顺序为：三类醇与金属反应的活性顺序为：由由于于R-OH的的酸酸性性比比水水弱弱，它它的的共共轭轭碱碱 RO-的碱性就比的碱性就比 OH-强，醇钠遇水立即分解强，醇钠遇水立即分解:第七章 醇、硫醇、酚 第一节 醇(三、化学性质)上页上页下页下页首页首页11邓健 制作 余瑜 审校第七章 醇、硫醇、酚 第一节 醇(三、化学性质)乙炔钠与醇反应时生成乙炔，说明炔烃的酸性比醇更弱。乙

8、炔钠与醇反应时生成乙炔，说明炔烃的酸性比醇更弱。酸性序酸性序：H2O R-OH HCCH NH3 R-H HCCNa +R-OH HCCH +RONa 碱性序碱性序：OH-RO-HCC-NH2-仲醇钠仲醇钠 伯醇钠伯醇钠。醇钠在有机合成中可用作引入烷氧基的试剂。醇钠在有机合成中可用作引入烷氧基的试剂。上页上页下页下页首页首页12人民卫生电子音像出版社 邻邻二二醇醇类类化化合合物物也也有有酸酸性性，并并且且由由于于二二个个OH处处于于相相邻邻碳碳原原子子上上使使酸酸性性有有所所增增强强。在在碱碱性性溶溶液液中中，邻二醇类化合物可与邻二醇类化合物可与Cu2+反应生成蓝色的铜盐。反应生成蓝色的铜盐。

9、蓝色蓝色 甘油铜甘油铜(蓝色蓝色)第七章 醇、硫醇、酚 第一节 醇(三、化学性质)上页上页下页下页首页首页13邓健 制作 余瑜 审校雄甾烯二醇14设计与制作 邓健 余瑜(二二)醇与无机含氧酸的酯化反应醇与无机含氧酸的酯化反应 醇醇可可与与含含氧氧无无机机酸酸（如如硝硝酸酸、亚亚硝硝酸酸、硫硫酸酸和和磷磷酸酸等等）反反应应，生生成成相相应应的的无无机机酸酸酯酯，其其中中的的 N、P 和和 S 都是通过都是通过 O 与烷基相连的。与烷基相连的。(CH3)2CHCH2CH2OH+HO-NO(CH3)2CHCH2CH2ONO+H2O 异戊醇异戊醇 亚硝酸异戊酯亚硝酸异戊酯 (缓解心绞痛的药物缓解心绞痛

10、的药物)甘油三硝酸酯是一种缓解心绞痛的药物甘油三硝酸酯是一种缓解心绞痛的药物,又是一种烈性炸药。又是一种烈性炸药。第七章 醇、硫醇、酚 第一节 醇(三、化学性质)上页上页下页下页首页首页15人民卫生电子音像出版社（三）醇的脱水反应（三）醇的脱水反应 醇在浓醇在浓 H2SO4 或或 H3PO4 催化下加热，分子内脱水生成烯。催化下加热，分子内脱水生成烯。分子内脱水成烯由易到难：分子内脱水成烯由易到难：叔丁醇叔丁醇 异丙醇异丙醇 乙醇乙醇 工业上多采用工业上多采用Lewis酸如酸如Al2O3催化醇的脱水反应。催化醇的脱水反应。第七章 醇、硫醇、酚 第一节 醇(三、化学性质)上页上页下页下页首页首页

11、16邓健 制作 余瑜 审校 醇分子内脱水成烯的反应，也醇分子内脱水成烯的反应，也遵循遵循 Saytzeff 规律，即主要产物是双键上连有规律，即主要产物是双键上连有最多烃基的烯烃最多烃基的烯烃。84%16%第七章 醇、硫醇、酚 第一节 醇(三、化学性质)上页上页下页下页首页首页17人民卫生电子音像出版社 由于伯、仲和叔正碳离子的稳定性不同由于伯、仲和叔正碳离子的稳定性不同,在有机反应中常会发现稳定性小的正碳离子在有机反应中常会发现稳定性小的正碳离子倾向于重排成比较稳定的正碳离子。醇脱水倾向于重排成比较稳定的正碳离子。醇脱水成烯的反应中就有这样的实例。成烯的反应中就有这样的实例。3,3-二甲基二

12、甲基-2-丁醇丁醇 2,3-二甲基二甲基-2-丁烯丁烯 第七章 醇、硫醇、酚 第一节 醇(三、化学性质)上页上页下页下页首页首页18人民卫生电子音像出版社分子间脱水分子间脱水 成醚成醚 这是制备这是制备对称醚对称醚的方法的方法,适于由低级伯醇制醚。适于由低级伯醇制醚。叔醇的主要产物为分子内消去产物叔醇的主要产物为分子内消去产物烯烃烯烃,仲醇仲醇成醚的产量也很低。成醚的产量也很低。实验室制乙醚：实验室制乙醚：工业制乙醚：工业制乙醚：第七章 醇、硫醇、酚 第一节 醇(三、化学性质)上页上页下页下页首页首页19人民卫生电子音像出版社20设计与制作 邓健 余瑜(四四)醇的氧化反应醇的氧化反应 第七章

13、醇、硫醇、酚 第一节 醇(三、化学性质)l氧化反应：氧化反应：得氧或去氢的反应。得氧或去氢的反应。l还原反应：还原反应：得氢或去氧的反应。得氢或去氧的反应。醇类化合物的氧化醇类化合物的氧化,实质上是从分子中脱去两个氢原子实质上是从分子中脱去两个氢原子,其中一个是羟基上的氢其中一个是羟基上的氢,另一个是与羟基相连碳上的氢另一个是与羟基相连碳上的氢(-(-H)H)。氧化的产物取决于醇的类型和反应条件。氧化的产物取决于醇的类型和反应条件。常用的氧化剂：常用的氧化剂：K2Cr2O7 的酸性水溶液的酸性水溶液 KMnO4 溶液溶液 上页上页下页下页首页首页21邓健 制作 余瑜 审校1.伯醇氧化成醛伯醇氧

14、化成醛，醛易继续被氧化成酸：，醛易继续被氧化成酸：伯醇伯醇 醛醛酸酸第七章 醇、硫醇、酚 第一节 醇(三、化学性质)如欲氧化伯醇制备醛，可采用蒸馏法将生成的醛蒸出；如欲氧化伯醇制备醛，可采用蒸馏法将生成的醛蒸出；或用三氧化铬与吡啶的混合物作为氧化剂。或用三氧化铬与吡啶的混合物作为氧化剂。上页上页下页下页首页首页22人民卫生电子音像出版社2.仲醇氧化成酮，常用此法制备酮仲醇氧化成酮，常用此法制备酮。叔醇没有叔醇没有-氢，一般不能被氧化。氢，一般不能被氧化。用用铬铬酸酸作作氧氧化化剂剂时时，反反应应前前 CrO42-为为橙橙橙橙红红红红色色色色，反反应应后后生生成成的的Cr3+是是绿绿绿绿色色色色

15、。故故铬铬酸酸试试剂剂可可用用作作醇醇的的鉴鉴别别。C=CC=C、CC CC 与与铬酸反应较慢，不能很快观察到颜色变化，故可鉴别开。铬酸反应较慢，不能很快观察到颜色变化，故可鉴别开。第七章 醇、硫醇、酚 第一节 醇(三、化学性质)上页上页下页下页首页首页检查是否酒后驾车检查是否酒后驾车检查是否酒后驾车检查是否酒后驾车 23邓健 制作 余瑜 审校第七章 醇、硫醇、酚 第一节 醇(三、化学性质)常用无水氯化锌的浓盐酸溶液常用无水氯化锌的浓盐酸溶液(Lucas 试剂试剂)鉴别三类醇鉴别三类醇:1min内变浑浊内变浑浊 几小时无变化几小时无变化,加热才反应加热才反应 上页上页下页下页首页首页24人民卫

16、生电子音像出版社第二节第二节 硫醇硫醇 第七章 醇、硫醇、酚 第二节 硫醇(一、分类结构命名)一、命名一、命名硫醇为醇的类似物，其官能团叫巯基：硫醇为醇的类似物，其官能团叫巯基：硫醇为醇的类似物，其官能团叫巯基：硫醇为醇的类似物，其官能团叫巯基：-SH.-SH.上页上页下页下页首页首页 硫醇的命名硫醇的命名与相应的醇相同，只是在母体名称前加一个与相应的醇相同，只是在母体名称前加一个硫硫字。字。当硫醇结构较复杂时当硫醇结构较复杂时,把把-SH(-SH(巯基巯基巯基巯基)作为取代基命名。作为取代基命名。2-巯基乙醇巯基乙醇 25邓健 制作 余瑜 审校三、化学性质三、化学性质 第七章 醇、硫醇、酚

17、第二节 硫醇(三、化学性质)1.弱酸性弱酸性：硫醇硫醇的酸性比相应的醇强的酸性比相应的醇强(H2S比H2O)硫醇难溶于水，易溶于氢氧化钠溶液。这是硫醇难溶于水，易溶于氢氧化钠溶液。这是由于硫醇与氢氧化钠发生中和反应，生成溶于水由于硫醇与氢氧化钠发生中和反应，生成溶于水的盐（硫醇钠）。的盐（硫醇钠）。上页上页下页下页首页首页26人民卫生电子音像出版社 与与无无机机硫硫化化物物类类似似，硫硫醇醇可可与与Pb、Hg、Cd、Ag、Cu 等重金属盐或氧化物作用生成不溶于水的硫醇盐。等重金属盐或氧化物作用生成不溶于水的硫醇盐。二乙硫醇汞二乙硫醇汞硫醇铅硫醇铅 2.与重金属作用与重金属作用 所谓重金属中毒所

18、谓重金属中毒,是体内许多酶是体内许多酶(乳酸脱氢酶乳酸脱氢酶等等)上的巯基与铅、汞等重金属发生了上述反应上的巯基与铅、汞等重金属发生了上述反应,使其变性失活而丧失正常的生理功能所致。使其变性失活而丧失正常的生理功能所致。第七章 醇、硫醇、酚 第二节 硫醇(三、化学性质)上页上页下页下页首页首页27邓健 制作 余瑜 审校 利用硫醇的这一性质利用硫醇的这一性质,医药上将某些含巯基的医药上将某些含巯基的化合物用作重金属中毒的解毒剂。化合物用作重金属中毒的解毒剂。二硫基丙醇二硫基丙醇(BAL)二硫基丙磺酸钠二硫基丙磺酸钠 二巯基丁二酸钠二巯基丁二酸钠 上述解毒剂与金属离子的亲和力较强，它们不仅能上述解

19、毒剂与金属离子的亲和力较强，它们不仅能与进入体内的重金属离子结合成不易解离的无毒配合物与进入体内的重金属离子结合成不易解离的无毒配合物由尿排出体外，以保护酶系统，而且还能夺取已经与酶由尿排出体外，以保护酶系统，而且还能夺取已经与酶结合的重金属离子，使酶的活性恢复，从而达到解毒的结合的重金属离子，使酶的活性恢复，从而达到解毒的目的。但若酶的巯基与重金属离子结合过久，酶的活性目的。但若酶的巯基与重金属离子结合过久，酶的活性则难以恢复，故重金属中毒需尽早用药抢救。则难以恢复，故重金属中毒需尽早用药抢救。第七章第七章 醇、硫醇、酚醇、硫醇、酚 第二节第二节 硫醇硫醇(三、化学性质三、化学性质)上页上页

20、下页下页首页首页28人民卫生电子音像出版社活性酶活性酶 中毒酶中毒酶 中毒酶中毒酶 活性酶活性酶 解毒药解毒药 重金属硫醇盐重金属硫醇盐重金属硫醇盐重金属硫醇盐由尿排出由尿排出由尿排出由尿排出l 重金属中毒及解毒机制重金属中毒及解毒机制第七章 醇、硫醇、酚 第二节 硫醇(三、化学性质)上页上页下页下页首页首页29邓健 制作 余瑜 审校3.氧化反应氧化反应 硫硫醇醇远远比比醇醇易易氧氧化化，在在稀稀 H2O2 或或碘碘，甚甚至至在在空空气气中中氧的作用下，硫醇可被氧化成氧的作用下，硫醇可被氧化成二硫化物二硫化物。1-丙硫醇丙硫醇 二丙基二硫化物二丙基二硫化物 该反应能定量进行，因此可用于测定巯基

21、化合物的含量。该反应能定量进行，因此可用于测定巯基化合物的含量。“S SS S”称为称为二硫键二硫键。二硫键易被还原为硫醇。二硫键易被还原为硫醇。硫辛酸硫辛酸(细菌生长因素细菌生长因素)第七章 醇、硫醇、酚 第二节 硫醇(三、化学性质)上页上页下页下页首页首页30人民卫生电子音像出版社 在更强的氧化条件下在更强的氧化条件下(KMnO4、HNO3 等等)，硫醇可被氧化成磺酸：硫醇可被氧化成磺酸：次磺酸次磺酸亚磺酸亚磺酸磺酸磺酸甲硫醇甲硫醇 甲磺酸甲磺酸第七章 醇、硫醇、酚 第二节 硫醇(三、化学性质)上页上页下页下页首页首页31邓健 制作 余瑜 审校第三节 酚第七章 醇、硫醇、酚 第三节 酚 l

22、羟基直接与芳环相连的化合物叫羟基直接与芳环相连的化合物叫酚酚。l通式：通式：Ar-OHl羟基为酚的功能团羟基为酚的功能团,称为称为酚羟基酚羟基。苯酚苯酚 2-萘酚萘酚 苯甲醇苯甲醇1-萘酚萘酚 上页上页下页下页首页首页32人民卫生电子音像出版社第七章 醇、硫醇、酚 第三节 酚(一、结构分类和命名)一、酚的结构、分类和命名一、酚的结构、分类和命名 -OH与与sp2杂杂化化的的C原原子子相相连连叫叫烯烯醇醇。一一般般的的烯烯醇醇不稳定，主要以其异构体不稳定，主要以其异构体羰基化合物存在：羰基化合物存在：烯醇烯醇醛或酮醛或酮 但但在在酚酚中中，-OH 所所连连接接的的 sp2-C 由由于于形形成成了

23、了环环状状的共轭体系，故这种的共轭体系，故这种“烯醇烯醇”是稳定的。是稳定的。上页上页下页下页首页首页33邓健 制作 余瑜 审校命名：命名：1.以酚作母体以酚作母体；2.以芳环作母体以芳环作母体，酚羟基为取代基，酚羟基为取代基m-甲苯酚甲苯酚3-甲苯酚甲苯酚1-萘酚萘酚(a(a-萘酚萘酚)一一一一元元元元 酚酚酚酚2-萘酚萘酚(-萘酚萘酚)邻邻-羟基羟基苯甲酸苯甲酸 (水杨酸水杨酸)多多多多元元元元 酚酚酚酚 邻邻-苯二酚苯二酚 均均-苯三酚苯三酚 间间-苯二酚苯二酚 对对-苯二酚苯二酚(氢醌氢醌)第七章 醇、硫醇、酚 第三节 酚(一、结构分类和命名)上页上页下页下页首页首页34邓健 制作 余

24、瑜 审校第七章 醇、硫醇、酚 第三节 酚(三、酚的化学性质)l 酸性酸性l 亲电取代亲电取代 l 显色显色l 氧化氧化三、酚的化学性质三、酚的化学性质 上页上页下页下页首页首页35邓健 制作 余瑜 审校（一）（一）酚的酸性与成盐酚的酸性与成盐 酚类化合物一般显弱酸性。如苯酚能与氢氧化钠酚类化合物一般显弱酸性。如苯酚能与氢氧化钠反应生成易溶于水的苯酚钠。反应生成易溶于水的苯酚钠。苯酚的酸性苯酚的酸性(pKa=9.89)比碳酸比碳酸(pKa=6.35)弱，弱，向苯酚钠溶液中通入二氧化碳向苯酚钠溶液中通入二氧化碳,苯酚就游离出来。苯酚就游离出来。第七章 醇、硫醇、酚 第三节 酚(三、酚的化学性质)上

25、页上页下页下页首页首页36人民卫生电子音像出版社酚的弱酸性在酚的分析及分离上很有用。酚的弱酸性在酚的分析及分离上很有用。问题问题:如何利用酸性差异分离对硝基甲苯与对甲基苯酚的混合物如何利用酸性差异分离对硝基甲苯与对甲基苯酚的混合物如何利用酸性差异分离对硝基甲苯与对甲基苯酚的混合物如何利用酸性差异分离对硝基甲苯与对甲基苯酚的混合物?第七章 醇、硫醇、酚 第三节 酚(三、酚的化学性质)上页上页下页下页首页首页37人民卫生电子音像出版社（二）亲电取代反应（二）亲电取代反应 酚羟基是酚羟基是邻对位定位基邻对位定位基,强活化基强活化基。苯酚很苯酚很容易发生卤代、硝化和磺化等亲电取代反应。容易发生卤代、硝

26、化和磺化等亲电取代反应。苯酚水溶液与溴水作用苯酚水溶液与溴水作用,立即生成立即生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀。三溴苯酚白色沉淀。1.卤代反应卤代反应 反应非常灵敏，可用于部分酚类化合物的检验。反应非常灵敏，可用于部分酚类化合物的检验。动画模拟动画模拟动画模拟动画模拟:苯酚与溴水的反苯酚与溴水的反苯酚与溴水的反苯酚与溴水的反应应应应第七章 醇、硫醇、酚 第三节 酚(三、酚的化学性质)上页上页下页下页首页首页38邓健 制作 余瑜 审校单溴苯酚可以用以下两种方法制备单溴苯酚可以用以下两种方法制备:当苯酚对位有基团时当苯酚对位有基团时,选择低温和低极性溶剂也可制得单溴苯酚选择低温和低极性溶剂也可制得

27、单溴苯酚:第七章 醇、硫醇、酚 第三节 酚(三、酚的化学性质)上页上页下页下页首页首页39人民卫生电子音像出版社2.硝化反应硝化反应 苯酚与稀硝酸反应可生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚苯酚与稀硝酸反应可生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚:邻邻-硝基苯酚硝基苯酚(3040%)对对-硝基苯酚硝基苯酚(15%)第七章 醇、硫醇、酚 第三节 酚(三、酚的化学性质)上页上页下页下页首页首页40邓健 制作 余瑜 审校 若选择低温和低极性溶剂，苯酚若选择低温和低极性溶剂，苯酚与硝酸反应主要生成对硝基苯酚。与硝酸反应主要生成对硝基苯酚。o-硝基苯酚硝基苯酚(26%)p-硝基苯酚硝基苯酚(61%)由于对由于对-硝基苯酚通过分

28、子间氢键形成缔合分子，其硝基苯酚通过分子间氢键形成缔合分子，其挥发性小，不能随水蒸出；而邻挥发性小，不能随水蒸出；而邻-硝基苯酚通过分子内氢硝基苯酚通过分子内氢键，形成六元环状螯合物，阻碍其与水形成氢键键，形成六元环状螯合物，阻碍其与水形成氢键,水溶性水溶性降低降低,挥发性增大挥发性增大,能随水蒸出。能随水蒸出。bp 216,bp 279 第七章 醇、硫醇、酚 第三节 酚(三、酚的化学性质)上页上页下页下页首页首页o-硝基苯酚硝基苯酚41人民卫生电子音像出版社 苯酚与硫酸反应苯酚与硫酸反应,在在25时主要生成邻羟基苯磺酸时主要生成邻羟基苯磺酸(受速受速率控制率控制)；在；在100时主要生成对羟

29、基苯磺酸时主要生成对羟基苯磺酸(受平衡控制受平衡控制)。3.磺化反应磺化反应 o-羟基苯磺酸羟基苯磺酸(49%)p-羟基苯磺酸羟基苯磺酸(90%)第七章 醇、硫醇、酚 第三节 酚(三、酚的化学性质)上页上页下页下页首页首页42邓健 制作 余瑜 审校（四）（四）酚的自氧化反应酚的自氧化反应 酚类化合物很易被氧化，酚类化合物很易被氧化，多元酚更易被氧化多元酚更易被氧化.对对-苯醌苯醌 邻邻-苯醌苯醌 第七章 醇、硫醇、酚 第三节 酚(三、酚的化学性质)上页上页下页下页首页首页43人民卫生电子音像出版社 醌醌 属于具有共轭体系的环己二烯二酮类化合物属于具有共轭体系的环己二烯二酮类化合物,不具有芳香性

30、不具有芳香性。多数醌类化合物有颜色多数醌类化合物有颜色。对对-苯醌苯醌 邻邻-苯醌苯醌 1,4-萘醌萘醌 1,2-萘醌萘醌 2,6-萘醌萘醌 9,10-蒽醌蒽醌 第七章 醇、硫醇、酚 第三节 酚(三、酚的化学性质)上页上页下页下页首页首页44邓健 制作 余瑜 审校 临床用作止血剂的临床用作止血剂的维生素维生素 K 为为 1,4-萘醌的衍生物。天然存萘醌的衍生物。天然存在的为在的为VK1和和VK2,水溶性的水溶性的 VK3 是人工合成品。是人工合成品。维生素维生素K1 维生素维生素 K2 维生素维生素 K3 第七章 醇、硫醇、酚 第三节 酚(三、酚的化学性质)上页上页下页下页首页首页45人民卫生

31、电子音像出版社1.醇的结构醇的结构 似水：似水：氧原子氧原子sp3杂化杂化2.醇的命名醇的命名 普通命名；系统命名；俗名普通命名；系统命名；俗名3.醇的性质醇的性质 OH 断裂；断裂；CO断裂；氧化断裂；氧化4.硫醇的命名硫醇的命名 乙乙硫硫醇；醇；巯基巯基乙醇乙醇5.硫醇的性质硫醇的性质 弱酸性；与重金属反应；氧化弱酸性；与重金属反应；氧化6.酚的结构酚的结构 p-共轭共轭,O上电子离域到芳环上电子离域到芳环7.酚的命名酚的命名 酚作母体；酚酚作母体；酚O-H作取代基作取代基8.酚的性质酚的性质 弱酸性弱酸性;亲电取代亲电取代;与与FeCl3显色显色;氧化氧化 本本章章要要点点上页上页首页首页46