苯 芳香烃.ppt

《苯 芳香烃.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《苯 芳香烃.ppt（40页珍藏版）》请在得力文库 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、苯芳香烃苯芳香烃一个有信念者所开发出的力量，大于99个只有兴趣者。思考：思考：某有机物仅由碳和氢两种元素某有机物仅由碳和氢两种元素组成，其中碳与氢的质量之比为组成，其中碳与氢的质量之比为1212：1 1，该有机物蒸气密度为同温同，该有机物蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的压下乙炔气体密度的3 3倍，请确定倍，请确定该有机物的分子式。该有机物的分子式。（C6H6）分子式：分子式：C C6 6H H6 6 1.1.根据分子式根据分子式C C6 6H H6 6，它属于饱和烃还它属于饱和烃还是不饱和烃？是不饱和烃？讨论：讨论：2.2.根据饱和链烃的通式，苯分子中可根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有的

2、双键数目？叁键数目？能含有的双键数目？叁键数目？（4 ；2）现象：溴的四氯化碳溶液和酸性现象：溴的四氯化碳溶液和酸性KMnOKMnO4 4溶液都不褪色。溶液都不褪色。实验：向盛有实验：向盛有2ml2ml苯的两支试管中分别滴加苯的两支试管中分别滴加0.5mL0.5mL溴的四氯溴的四氯化碳溶液或酸性化碳溶液或酸性KMnOKMnO4 4溶液，振荡静置，观察现象溶液，振荡静置，观察现象。实验结论实验结论1 1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键或叁键。有双键或叁键。实验：苯和液溴在铁屑作催化剂下的反应。实验：苯和液溴在铁屑作催化剂下的反应。C C6 6H H6

3、 6 +Br +Br2 2 催化剂催化剂C C6 6H H5 5Br +Br +HBrHBr设问：溶液是否褪色？设问：溶液是否褪色？设问：苯分子中有没有双键或叁键？设问：苯分子中有没有双键或叁键？实验结论实验结论2 2：苯易发生取代反应，：苯易发生取代反应，C C6 6H H5 5BrBr只有一种结构，只有一种结构，苯分子中苯分子中6 6个氢原子处于等同的地位个氢原子处于等同的地位。设问：设问：C C6 6H H6 6中中6 6个个H H处于同等地位，处于同等地位，6 6个个C C能否形成直链？能否形成直链？能否形成环状？能否形成环状？探索过程归纳：探索过程归纳：1.1.根据分子式推测出苯分子

4、可能具有不饱和烃的结构；根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构；2.2.根据实验结论根据实验结论1 1，否定苯分子具有不饱和链烃的否定苯分子具有不饱和链烃的结构；结构；3.3.根据实验结论根据实验结论2 2，推测苯分子可能是环状结构。，推测苯分子可能是环状结构。HHHHHH（不符合分子式（不符合分子式C C6 6H H6 6）（不符合碳的四价学说）（不符合碳的四价学说）（不符合实验结论（不符合实验结论1 1）（不符合实验结论（不符合实验结论1 1和和2 2）讨论：根据前面探索，判断以下苯的各可讨论：根据前面探索，判断以下苯的各可能环状结构简式是否合理？能环状结构简式是否合理？凯库勒假设的

5、苯分子的结构：凯库勒假设的苯分子的结构：1.1.苯分子中的苯分子中的6 6个碳个碳原子形成平面六边形；原子形成平面六边形；2.2.苯环中的碳碳单键、双键苯环中的碳碳单键、双键交替排列。交替排列。（凯库勒式）（凯库勒式）x xxxCCCCCCHHHHHH现代科学方法测得的苯分子结构：现代科学方法测得的苯分子结构：空间构型：平面正六边形空间构型：平面正六边形键长：键长：1.401.401010 -10-10 m m 键角：键角：120120CC苯环苯环C=C C C键长（键长（10-10m）1.54 1.40 1.33 1.20苯的分子结构示意图苯的分子结构示意图2.2.结构式和结构简式：结构式和

6、结构简式：或或键角为键角为120120；碳碳键介于单键和双键之间的独特的键。碳碳键介于单键和双键之间的独特的键。平面正六边形；平面正六边形；结构小结：结构小结：1.分子式：分子式：C6H6一一.苯分子的结构苯分子的结构CCCCCCHHHHHHOHCH3CH3CH3CH CH2NO2COOH 1.什么是芳香烃？什么是芳香烃？含苯环的烃含苯环的烃2.下列有机物属于芳香烃的是：下列有机物属于芳香烃的是：思考：1.1.下列哪些能说明苯环不是单、双键交替的结构（下列哪些能说明苯环不是单、双键交替的结构（）A.A.苯的一溴代物无同分异构体苯的一溴代物无同分异构体 B.B.苯的邻二溴代物无同分异构体苯的邻二

7、溴代物无同分异构体 C.C.苯苯的间二溴代物无同分异构的间二溴代物无同分异构B2.2.有人提出苯分子还可能具有三维空间的有人提出苯分子还可能具有三维空间的立体结构（如右图），请问它的二溴代物立体结构（如右图），请问它的二溴代物有几种？有几种？BrBrBrBrBrBrBrBr（3种）种）BrBrBrBrD.苯的分子式为苯的分子式为C C6 6H H6 6二二.苯的性质苯的性质1.1.物理性质物理性质苯苯加入水加入水分层，苯分层，苯在上在上证明苯不溶于证明苯不溶于水且比水轻水且比水轻苯是色苯是色 味体，溶于水，密味体，溶于水，密度比水，度比水，挥发，蒸汽毒，常作挥发，蒸汽毒，常作 剂剂B、E将下列

8、各种液体分别与溴水混合并振荡，静置将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的（后混合液分成两层，下层几乎呈无色的（）氯水氯水 苯苯 CCl4 .KI E.己烯己烯 乙醇乙醇取代反应（比烷烃容易）取代反应（比烷烃容易）2.2.化学性质化学性质(由凯库勒结构联想由凯库勒结构联想)装置：如图装置：如图药品：苯、液溴和药品：苯、液溴和铁屑铁屑利用利用“结构决定性质结构决定性质”的原理，推测苯可能具有哪些的原理，推测苯可能具有哪些化学性质？化学性质？1 1、导管为什么这么长？、导管为什么这么长？2 2、导管口的白雾是什么？、导管口的白雾是什么？3 3、导管口为什么在液面上

9、？、导管口为什么在液面上？1 1、兼、兼起起冷凝回冷凝回流，防止苯和溴流，防止苯和溴挥发挥发2 2、HBrHBr酸雾酸雾3 3、防止倒吸、防止倒吸现象：现象：a.a.导管口出现白雾导管口出现白雾b.b.锥型瓶中液体滴入锥型瓶中液体滴入AgNOAgNO3 3溶液后有浅黄色沉淀溶液后有浅黄色沉淀c.c.烧瓶中的液体倒入冷水中，在水的底部有褐色烧瓶中的液体倒入冷水中，在水的底部有褐色不溶于水的油状液体。不溶于水的油状液体。4 4、褐色不溶于水的油状液体是溴苯中溶解了溴，、褐色不溶于水的油状液体是溴苯中溶解了溴，可加入可加入NaOHNaOH溶液除去。溶液除去。问问题题原理：原理：-H+Br-Br催化剂

10、催化剂-Br+HBr溴苯溴苯注意：注意：1.1.苯与卤素反应比甲烷容易苯与卤素反应比甲烷容易2.2.苯和液溴反应而不是溴水苯和液溴反应而不是溴水3.3.也能与也能与ClCl2 2等其它卤素反应等其它卤素反应-H-H+Cl-ClCl-Cl催化剂催化剂-ClCl+HClHCl氯苯氯苯 苯苯的的加成反应（比烯烃困难）加成反应（比烯烃困难）+3H2Ni180C2500C环己烷环己烷苯在苯在空气中燃烧空气中燃烧现象：易燃，燃烧时发生明亮并带有浓烟现象：易燃，燃烧时发生明亮并带有浓烟的火焰（与乙炔燃烧相似，为什么？）的火焰（与乙炔燃烧相似，为什么？）原理：原理：2C2C6 6H H6 6+15O+15O2

11、 2 12CO 12CO2 2+6 H+6 H2 2O O苯的硝化反应苯的硝化反应 +H0-NO2 -NO2+H2O浓H2SO45060注意：a.配制混合酸的顺序是先取 ，然后将 沿器壁缓缓注入 中，并不断搅拌。b.混合酸的温度要冷却到 以下，再慢慢注入 。浓硝酸浓硝酸浓硫酸浓硫酸浓硝酸浓硝酸50-6050-60苯苯c.水浴温度一定要控制在 以下。d.浓硫酸的作用是：。e.硝基苯是一种带有 味的、色 状液体，不溶于 ，易溶于 ，密度比水 、有 。6060催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂苦杏仁苦杏仁无无油油水水酒精和乙醚酒精和乙醚大大毒毒从煤焦油分馏或石油催化重整从煤焦油分馏或石油催化重整四四.工业

12、制法：工业制法：CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3（二）苯及其同系物通式：（二）苯及其同系物通式：CnH2n-6(n6)（一）苯的同系物：（一）苯的同系物：只有一个苯环只有一个苯环，并且苯环上，并且苯环上的氢原子被的氢原子被烷基代替烷基代替而得到的烃。而得到的烃。五五.苯的同系物苯的同系物你能根据同系物的定义用数学的方法确定苯的同系物的通式吗？你能根据同系物的定义用数学的方法确定苯的同系物的通式吗？想一想想一想总总结结特特点点？如：如：1.下列有机物中属于下列有机物中属于芳香族化合物芳香族化合物的是：的是：2.下列有机物属于下列有机物属于芳香烃芳香烃的是：的是：3.下

13、列有机物中哪些是下列有机物中哪些是苯的同系物苯的同系物？OHCH3CH3CH3CH CH2NO2COOH 练一练练一练观察与思考观察与思考1.取一支试管，向其中加入取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入苯，再加入3-5滴滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。2.取一支试管，向其中加入取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入甲苯，再加入3-5滴滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。3.取一支试管，向其中加入取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入二甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。滴酸性高锰

14、酸钾溶液，振荡试管，观察现象。现象现象结论结论苯苯+酸性酸性高锰酸钾高锰酸钾甲苯甲苯+酸性酸性高锰酸钾高锰酸钾二甲苯二甲苯+酸酸性高锰酸钾性高锰酸钾1.你观察到了什么现象？完成下表。你观察到了什么现象？完成下表。酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色（较慢）褪色（较慢）酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色（较快）褪色（较快）酸性高锰酸酸性高锰酸钾溶液不褪色钾溶液不褪色苯不能被酸性高锰酸苯不能被酸性高锰酸钾氧化钾氧化？2.苯不能使苯不能使酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二以使酸性高锰酸钾溶液褪色且

15、二甲苯快。对比苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？以上现象？苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使得响，使得酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色。褪色。现象探究现象探究事事实实上上还还有有：等等能能使使酸性高酸性高锰酸钾溶液褪锰酸钾溶液褪色色综上所述：你又能找到什么规律？综上所述：你又能找到什么规律？等等不能不能使使酸性高酸性高锰酸钾溶液褪色锰酸钾溶液褪色 苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢氢，该苯，该苯的同系物则可使的同系物则可

16、使酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成被氧化成羧基羧基。（三）苯的同系物的化学性质（三）苯的同系物的化学性质1.1.与酸性高锰酸钾的反应与酸性高锰酸钾的反应反应机理：反应机理：|CH|O|COH|酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳连有氢原子烷基上与苯环直接相连的碳连有氢原子 H|CH|H H|CC|H C|CC|C CH3|CCH3|CH3CH3|CH2R CH3|CH3CH CH3|CCH3|CH3HOOC|COOHHOOCKMnOKMnO4 4/H/H+试着写一下产物试着写一下产物试一试试一试 下列物质中可以使酸

17、性高锰酸钾溶液下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是褪色的是()A.CH3CHCH3B.CH3CCH3CH3C.CH3 CH2 CHCH3CH3D.CH3CH3CH3CH3CH3CH3AD从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？甲基的影响呢？对比教材对比教材P120思考并回答以上问题。思考并回答以上问题。结论：结论：侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化化;苯环受侧链影响易被取代。苯环受侧链影响易被取代。2.2.取代

18、反应取代反应a.硝化反应硝化反应CH3|NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸浓硫酸1002,4,62,4,6三硝基甲苯三硝基甲苯三硝基甲苯三硝基甲苯（TNTTNT）不溶于水的淡黄色针状晶体不溶于水的淡黄色针状晶体黄色烈性炸药黄色烈性炸药TNT 炸炸 药药 爆爆 炸炸 时时 的的 场场 景景b.卤代反应卤代反应3.3.加成反应加成反应 苯的同系物也和氢气可以发生加成反应苯的同系物也和氢气可以发生加成反应已知：已知：请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：条件一：光照条件一

19、：光照条件二：条件二：FeCl3苯的同系物的化学性质小结苯的同系物的化学性质小结苯环性质苯环性质烷基性质烷基性质共同性质共同性质卤代反应、硝化反应、加成反应卤代反应、硝化反应、加成反应氧化反应氧化反应卤代反应卤代反应乙苯的制备与用途：乙苯的制备与用途：+CH+CH2 2=CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3|催化剂催化剂主要用于合成橡胶主要用于合成橡胶乙苯、异丙苯的制备与用途乙苯、异丙苯的制备与用途多环芳烃多环芳烃多苯代脂烃多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连在一起：苯环通过脂肪烃基连在一起联苯或联联苯或联多多苯苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃稠环芳烃：苯

20、环之间通过共用苯环的若干条环边而形成：苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成CHCH2 2二苯甲烷二苯甲烷(C(C1313H H1212)联苯联苯(C(C1212H H1010)萘萘(C(C1010H H8 8)蒽蒽(C(C1414H H1010)点接点接串接串接并接并接芳香烃对健康的危害芳香烃对健康的危害苯苯稠环稠环芳烃芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度操作车间空气中苯的浓度40mgm40mgm-3-3居室内空气中苯含量平均每小时居室内空气中苯含量平均每小时0.09mgm0.09mgm-3-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆

21、、油漆等工作制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病致癌物质致癌物质萘萘过去卫生球的主要成分过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中香烟的烟雾中脂肪烃与芳香烃的比较脂肪烃与芳香烃的比较烃烃碳碳键结碳碳键结构特点构特点化学性质化学性质烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃碳碳单键碳碳单键碳碳双键碳碳双键碳碳叁键碳碳叁键介于单双键间介于单双键间的碳碳键的碳碳键氧化、取代、热分解氧化、取代、热分解氧化、加成、加聚氧化、加成、加聚氧化、取代、加成氧化、取代、加成氧化、加成、加聚

22、氧化、加成、加聚练习：写出练习：写出C C9 9H H1212的同分异构体的同分异构体CH3-C2H5-C2H5CH3-CH2CH2CH3-CH(CH3)2C2H5CH3-CH3-CH3CH3-CH3CH3-CH3CH3CH3-CH31.1.下列物质属于芳香族烃的是：下列物质属于芳香族烃的是：A A 庚烷庚烷 B.B.硝基苯硝基苯 C.C.苯苯 D.D.溴苯溴苯 2.2.燃烧燃烧1L1L丙烯和苯蒸汽的混合气体，生成同状况下丙烯和苯蒸汽的混合气体，生成同状况下6L6L的水蒸气，则两种气体在混合气中的质量比为的水蒸气，则两种气体在混合气中的质量比为A 1A 1：2 B 22 B 2：3 C 63

23、C 6：1 D 1 D 任意比任意比CD3.3.下列区别苯和己烯的实验方法和判断，都正确的是：下列区别苯和己烯的实验方法和判断，都正确的是：A A分别点燃，无黑烟生成的是苯。分别点燃，无黑烟生成的是苯。B B分别加水振荡，能与水起加成反应生成醇而溶解的是分别加水振荡，能与水起加成反应生成醇而溶解的是己烯。己烯。C C分别加溴水振荡，静置后水层红棕色消失的是己烯。分别加溴水振荡，静置后水层红棕色消失的是己烯。D D分别加入酸性分别加入酸性KMnO4KMnO4溶液，振荡，静置后水层紫色消失溶液，振荡，静置后水层紫色消失的是己烯。的是己烯。CD4.有有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：符合下列各题要求的分别是：（1）不能与溴水或酸性）不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是在铁屑作用下能与液溴反应的是，生成的有机物名称是，生成的有机物名称是，此反应属，此反应属于于反应。反应。（2）不能与溴水或酸性）不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是溶液反应的是。（3）能与溴水或酸性）能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是溶液反应的是。（4）不与溴水反应但与酸性）不与溴水反应但与酸性KMnO4溶液反应溶液反应的是的是 人生伟业的建立，不在能人生伟业的建立，不在能知，乃在能行。知，乃在能行。